Charlie Harper (Charlie Sheen) es un "playboy" con todo lo que eso conlleva incluidas varias mujeres a la vez. Pero su vida cambia con la llegada de su hermano Alan (Jon Cryer) y su sobrino Jake (Angus T. Jones), de 10 años, a quienes les ha ofrecido alojamiento ya que Alan se ha separado de Judith Harper (Marin Hinkle), tras 12 años de matrimonio, que lo ha echado de casa. Jake es un niño espabilado, que todo lo pregunta y parece estar al tanto de lo que ocurre en su vida a pesar de que su padre piense que es muy crio para enterarse. Charlie y él comienzan una rara relación que si bien comienza mal, dado que Charlie no sabe nada de niños, pronto se suaviza cuando comprende que con un niño al lado liga más que con un perro. Alan conoce a Rose (Melanie Lynskey), que se le presenta como la asistenta de Charlie pero que en realidad es una admiradora muy muy pesada. La madre de Charlie y Alan se presenta en casa con la intención de que su hijo y su nieto se vayan a vivir con ella pero él le asegura que no es necesario ya que regresará a su casa. Charlie y su madre nunca se han llevado bien y continúan igual. Judith y Alan hablan tras casi 5 días de haberse separado en una cena fuera de casa, pero la situación se complica cuando ella le confiesa que es lesbiana. Al tener que enfrentarse a esta situación ambos deciden organizarse para vivir juntos y cuidar al pequeño Jake.

A pesar de que Jake está castigado por pintar las paredes de su habitación, él y Charlie continúan jugando en vez de hacer las tareas que Alan les había asignado. Mientras Alan intenta superar lo suyo con su ex mujer también trata de que su hermano comprenda que ha de ayudarle a educar a su hijo y no permitirle que haga todo lo que desea. Charlie se plantee la necesidad de imponer algunas normas, para que se pueda mantener una buena convivencia cuando Jake comienza a dejar sus restos de comida por la casa y le da de comer a las gaviotas que no parar de aparecer ya que el niño las surte de comida. Todo se complica cuando Alan hace frente a su ex con la que acaba besándose y haciéndose un lio mental por ello y cuando Jake continúa dándole comida a las gaviotas y Charlie se encuentra su habitación lleva de aves que no pretenden abandonar el lugar.

Judith ayuda a Alan a traer las cosas de su hijo a su nueva casa para que así no sienta tanto que su vida ha cambiado definitivamente, pero su relación con Charlie no es buena ya que él cree que ha abusado sistemáticamente del buenazo de su hermano. Charlie habla con Rose para que cuide se Jack y así él y Alan puedan salir un rato, pero él no comprende como pretende que deje a su hijo de 10 años con una pirada que acosa a su hermano desde que se acostó con ella. Finalmente deciden no salir porque al día siguiente va a llevar al niño a Disneylandia. Pero antes de salir de viaje Evelyn (Holland Taylor), la madre de los hermanos Harper, se presenta en casa para darle a su hijo una lista de los mejores abogados de divorcios a pesar de que el no tiene interés por divorciarse. También intenta hacer que su hijo Charlie se sienta culpable pero este es un hueso duro de roer. Para librarse de su madre Charlie también decide ir a Disneylandia y así no tener que aguantarla. Pero al día siguiente Jack no quiere desayunar y comienza a quejarse del oído y Alan cree que tiene otra otitis al ver que tiene fiebre. Jack quiere ir a casa con su madre y Alan decide llevarlo y que se quede al cuidado de ella mientras está enfermo. Al quedarse solos los dos hermanos deciden ir de juerga y emborracharse.

Berta (Conchata Ferrell), la asistenta, despierta a Charlie porque se siente engañada ya que él le había prometido que nunca habría nadie más en la casa a parte de él mismo. Por ello decide dejarle ya que es incapaz de aguantar a Alan ya que es tremendamente quisquilloso. Alan cree que deberían hacer ellos las tareas domésticas y él mismo se ofrece para hacerlas pero Charlie echa de menos a Berta y quiere que vuelva porque la asistenta le hacia todo lo que él necesitaba para sentirse como un rey. Mientras Rose sigue rondando a Charlie, ya que lo tiene fácil al vivir dos casas más abajo, y este se las ingenia para decirle que ha de salir con otros ya que él no está preparado. Charlie sigue desesperado por lo que Alan accede a ir a por Berta y disculparse para que vuelva mientras encarga a su hermano que prepare a Jake para cuando venga a recogerlo su madre.

Tras pasar una noche en Las Vegas, Charlie llega a casa por la mañana pero su sobrino le espera ya que Charlie prometió acompañarle a su partido de fútbol y el niño cree que se ha levantado para llevarle. Nada más subirse al coche de la madre a la que acompañar al fútbol para llevar a los niños Charlie nota que a ella le interesa, pero justo al llegar ella se lo pone todavía más claro a pesar de ser una divorciada con tres hijos que trabaja muchas horas al día. Cuando se deshace de ella conoce a la guapa madre de otro niño que le comienza a gustar. Kate (Liz Vassey), que así se llama, es una mujer divertida y con un sentido del humor que encandila a Charlie por lo que queda con ella de nuevo con la excusa de que los niños jueguen en el parque.

Jake recoge los mensajes telefónicos de Charlie mientras él no está en casa por lo que él le enseña a su sobrino a seleccionar las llamadas telefónicas para contestar solo las que interesen. Entre otras cosas le enseña a no contestar al teléfono si llama de la madre de Charlie y Alan, Evelyn Harper (Holland Taylor). Como no consigue hablar con sus hijos por teléfono Evelyn se presenta en casa de Charlie con la excusa de darle un regalo a su nieto que finalmente es un cheque que acaba de firmar. Además comunica a sus hijos que está saliendo con otra persona, el quinto después del padre de los dos hermanos, aunque ella asegura que es el cuarto. Para que lo conozcan les invita a cenar a su casa al día siguiente y ellos aceptan sin saber ni como lo han hecho. A su llegada a la casa, y tras adiestrar a su nieto para que no la llame abuela sino Evelyn, les presenta a Tommy Pearson (Madison Mason) y a su hija Olivia (Krista Allen), quien causa una gran impresión a Charlie porque es una de esas mujeres a las que él engañó con otra y no le ha sentado demasiado bien. Él quiere irse de allí pero su madre le pide encarecidamente que se quede y no estropee su velada.

Alan y Jacke conocen una mañana a Cindy (Kristin Dattilo) una chica medio desnuda que está en la cocina preparándose algo y que tiene un tatuaje en el culo. Se trata de una surfista a quien Charlie permite usar la ducha. Alan quiere que piense que viven con un niño de diez años y medio que no debe ver a mujeres semidesnudas por casa. Mientras Rose ya parece una más de la familia e incluso se permite hablar por teléfono y quedar para comer con la madre de Charlie el practica la mala costumbre de hacer creer a la gente que la escucha cuando no lo hace con la ex mujer de su hermano. Judith ha ido hablar con él porque Jake en una tarea del colegio donde deben pintar algo que les guste ha dibujado el trasero dibujado de Cindy. Más tarde además se dedica a mirar fotos de revistas de mujeres en tanga.

Jake enseña su clase a su tío Charlie y él, como siempre, se interesa más por la profesora del niño, la señorita Katelin (Katelin Petersen), que por lo que él le cuenta. Mientras Alan continua intentando reconciliarse con Judith haciéndole ver que su hijo pide a gritos que vuelvan a estar juntos pero ella se da cuenta rápido de la estratagema de su ex. Judith es la tutora de la clase y se encarga de la organización de un evento anual que prepara el colegio, pero tiene un problema ya que los alumnos de cuarto, la clase de su hijo, no pueden montar un musical porque les falta alguien que entienda de música. Judith había insistido mucho en la presencia de Charlie porque ya quería involucrarlo en el evento sin que él lo supiera y por eso Alan le había dicho lo guapa y accesible que era la profesora de su hijo.

Jake entra en el baño mientras su tío se está duchando para cantarle uno de sus temas que está sonando en un anuncio de la televisión, pero Charlie le advierte que no está sólo en la ducha ya que con él está su amiga Wendy (Myndy Crist). El niño se lleva un chasco por haber cantado ante una desconocida y le da vergüenza. Como ambos hermanos están muy liados Wendy se ofrece para llevar a patinar a Jake pero Charlie cree que la chica quiere cazarle porque lleva a patinar al niño y después prepara la cena y él que no soporta las ataduras con las mujeres que pasan por su vida no lo aguanta. Aunque se queda a pasar la noche, Wendy deja una nota a la mañana siguiente para despedirse y desaparece. Cuando Jake le anuncia que ha llegado su abuela lo que menos se espera Charlie es encontrar a su madre y a su amiguita charlando tan ricamente en el salón.

Alan habla con Charlie por si tiene planes para el día de acción de gracias que se celebra en unos días, porque como su hijo va estar con la familia de su ex mujer él piensa que podrían pasar juntos ese día ambos hermanos. Charlie acepta pero no quiere nada tradicional y familiar como Alan pretende. Charlie se cita con Lisa (Denise Richards), una antigua novia con la que vivió tiempo atrás. Lisa le informa de que va a casarse con su novio Bob. Charlie intentará reconquistarla y hacerla ver que ha cambiado convirtiéndose en un hombre maduro y familiar porque ella le ha asegurado que nunca cambiará. Para conseguirlo organizara una cena "familiar" el Día de Acción de Gracias ya que Lisa no tiene con quien pasar ese día al estar su novio de viaje. Alan accede al plan porque su hermano le asegura que quiere a Lisa y es con la única mujer con la que le gustaría estar porque le importa mucho.

Los hermanos Harper van al cine juntos. Encuentran allí a Judith, muy arreglada, junto al fornido entrenador de Jake. Alan se muestra perplejo pues pensaba que su antigua mujer era lesbiana. Charlie alecciona a su hermano sobre un necesario cambio de aspecto si quiere rehacer su vida, como parece haber logrado Judith.

Berta, la asistenta, tiene tres hijas y una de ellas le ha aparecido la noche anterior en casa dejándole allí a su cuidado a su nieta por la que se la ha llevado al trabajo. Pero lo que ambos esperaban como una niñita inocente que podría pasar la jornada jugando con Jake finalmente resulta una adolescente de 16 años llamada Prudence (Megan Fox) y lo que es más letal, un bombón al que los dos hermanos no pueden dejar de mirar. Prudence intenta que Charlie le intente mostrar su coche y que le enseñe a tocar el piano pero él escapa por donde puede, aunque recibe la ayuda de Berta que le deja claro a la muchacha que podría ser su padre. Charlie utiliza a Rose, que se deja de buena gana, para fingir que es su novia y que así la muchacha pierda interés por él. Jake también está encantado con su nueva amiga aunque no sepa ni lo que son las feromonas. Pero su padre intenta que deje de lado a la chica y haga sus tareas e intenta ocuparse él de hablar con Prudence con la mala suerte de que cuando está con ella aparece Judith.

Jake está algo resfriado pero aún así él y Charlie se divierten mucho viviendo juntos. Charlie habla con Alan ya que al día siguiente tiene una cita y quiere la casa libre para estar con la chica. Se trata de Kathy (Lori Lively), una vecina que es guapísima y siempre ha encantado a Charlie, pero el problema es que está casada con un amigo de Charlie aunque su marido le acaba de engañar con su mejor amiga por lo que Charlie cree que Kathy querrá hacer justicia y el está presto para dejarse utilizar para ello. Aunque Alan ha avisado a su hermano de que no se acerque mucho a las cosas de su hijo finalmente es él quien enferma de gripe gravemente. Rose se dedica a estar con él en un intento de transmitirle energía curativa que ella dice poder pasarle. Evelyn Harper llega a casa de sus hijos pero en vez de preocuparse por su hijo no le presta la mayor atención y se va a comer fuera con Rose que sigue en la casa transmitiendo poder curativo. La hermana de Kathy, una actriz de telenovelas, necesita una cita por lo que Charlie quiere que Alan acuda con él y tenga su momento de "sexo casual" aunque esté, además de estar muy enfermo no le interesa la idea, ya que de jóvenes tuvo una cita doble con su hermano en la que su pareja era una enorme chica que le decía "a Sara gustar pequeño Alan" y él no guarda buenos recuerdos de la experiencia.

Alan trata de que Charlie no le inculque a su hijo cosas de mayores como apostar. Y también trata de que no sea tan espléndido con los repartidores que llevan cosas a su casa ya que Charlie es demasiado dado a dar unas propinas desmesuradas. Berta regresa de hacer la compra pero ha tenido que pagar 74 dólares de su bolsillo ya que la tarjeta platino de Charlie no tenía fondos. Al llamar al banco estos le comunican que no ha pagado una factura desde hace cuatro meses, que no dispone de crédito y que todas sus tarjetas han sido anuladas. Su contable está desaparecido por lo que acude a su oficina pero allí parece que ha estado la policía y él dice que Charlie ha gastado más de lo que ha ingresado pero Alan tiene la impresión de que el contable ha estado robando a su hermano. Alan revisa las cuentas de su hermano y puede comprobar que en un par de meses cobrará una buena suma por royalties y así remontará sus problemas financieros pero Charlie parece no querer darse cuenta que en la actualidad está sin blanca y tiene deudas acumuladas. Tiene unos gastos superfluos enormes por lo que necesita que alguien le preste dinero si quiere pagar sus deudas y Alan quiere que le pida a su madre un préstamo a corto plazo.

Alan y Charlie salen del dentista ya que a Alan le han extraído las muelas del juicio y en el aparcamiento ven como una despampanante rubia destroza un coche con un bate de baseball. Ella les cuenta que es el automóvil de su psiquiatra, que se ha propasado con ella, pero al comenzar a sonar la alarma al tocarle Alan al coche la chica huye con ellos del lugar. Alan no quiere llevarla a casa pero Charlie como siempre lo consigue camelar. Ambos hermanos compiten por la chica, que se llama Frankie (Jenna Elfman), pero ella oculta cosas y se está escondiendo de algo o alguien gracias a la atracción física que sienten Alan y Charlie por ella. Pero pronto conocerán a un nuevo personaje que no se esperan, la hija de Frankie, Joanie (Juliette Goglia).

Frankie cuenta a los Harper su historia, por su hija Joanie se enteran de que sus suegros quieren quitarle a la niña, pero ella les señala que es viuda desde hace dos años y que sus suegros quieren darla por loca y quitarle así a su hija. De ahí que destrozara el coche de su psiquiatra tras enterarse de que le pagaban para darla por loca. Charlie ya no está tan interesado en tenerla en casa sino más bien al contrario pero Alan ahora parece dispuesto a que se quede con ellos y a ayudarla en su precaria situación. Judith llega para dejar a Jake mientras acude a ver a sus padres y al ver a la Frankie en casa ni por un momento piensa que Alan pueda estar relacionado con ella lo que mosquea mucho a su ex. Jake no parece prestarle la mínima atención a Joanie ya que tiene 8 años pero la niña tiene sus armas y se hace querer. Frankie y Alan se enamoraran.

Judith está en casa de los hermanos Harper para entregarle a su ex la factura de su abogado y un papel sobre las mejoras en su seguro de vida por si sucede algo para que a ella no le falte su pensión ante la incredulidad de Charlie que ve como a su hermano lo están sangrando lentamente. Alan en venganza le comunica que ha cambiado su testamento y en caso de muerte de ambos su hijo pasaría a la custodia de Charlie y no de la hermana de Judith ya que esta le cae mal. Judith cree que Charlie es el menos adecuado para ello pero no quiere entrar en su juego. Alan, cuando su ex se va, le confiesa a su hermano que sólo lo ha dicho para picar a su ex y que realmente la custodia iría a pagar a unos familiares lejanos. Chalie no comprende como su hermano no confía en él. Pero estando a solas con Charlie jugando, Jake se lastima y él se tiene que encargar de llevar al niño a hacer las curas.

Jill, una antigua novia telefonea a Charlie aquella mañana y queda con él. Charlie estaba enamorado de ella y cuando se marchó a Europa le rompió el corazón, pero de eso ya hace 5 años. Berta informa a Alan de lo mal que lo pasó su hermano con esa relación. Charlie acude a la cita pero allí sólo se encuentra con Bill (Chris O'Donnell). La chica de la que estaba enamorado se ha hecho una operación de cambio de sexo dejando a Charlie perplejo. Finalmente acaba aceptándolo a ver a Bill tan preocupado por no tener amistades y acaba emborrachándose por lo que Bill lo lleva a casa. Allí Bill, que se quiere comprar una casa, conoce a Evelyn Harper que está dispuesta a vendérsela y a algo más.

Alan y Judith hacen el reparto de las vacaciones de Jake para decidir que días se quedan con el niño cada uno mientras él pasa el tiempo con Charlie en la terraza a pocos días de que sea su cumpleaños. Alan ya tiene planes para ese día para su hijo ya que pretende llevarlo al castillo mágico con Charlie y su madre, aunque a Charlie que vaya Evelyn no le hace demasiada gracia. También irán Judith y una de sus hermanas, Liz (Teri Hatcher), con la que Charlie tuvo un rollete unos 12 años atrás. Mientras Rose le regala a Jake un juego de magia que parece encantarle sobre todo al lado del regalo de su abuela que le regala ropa de Calvin Klein que no le gusta nada. El día llega y Judith y su hermana Liz se presentan en casa de los Harper, aunque la madre de Jake se siente incómoda con la situación ya que Liz se acostó con Charlie en un ropero durante su boda con Alan. Pero Liz parece ni acordarse de ese hecho y le tira los tejos literalmente a Alan con bastante descaro.

Judith piensa que Jake debe visitar a un psicólogo, ya que el chico se muestra callado y pasa el día aporreando una guitarra eléctrica. Ella cree que se trata de una reacción a su divorcio y que confunde sus sentimientos y no los demuestra por lo que está segura de que la terapia le ayudaría. Alan se pregunta de donde saca esas ideas su ex mujer y finalmente se entera de que Judith lo ha sacado de su terapeuta. Charlie y su hermano tratan de saber que le pasa a Jake pero este no parece querer hablar de lo que le ocurre y vuelve loca a toda la casa con su instrumento, además de fastidiar las relaciones sentimentales de su tío. Finalmente Judith, Alan y Charlie lo llevan al psicólogo pero será Berta quien arregle sus males.

Charlie pone en el peligro la sentencia de su divorcio al acostarse con su abagada, Laura.

Alan se dedica a aspirar cagadas de ácaros de madrugada pasando el aspirador pero sin siquiera encenderlo. Mientras Charlie se encarga de meterlo en cama a él y a su insomnio también tiene que lidiar con Rose que se presenta en casa a esas horas porque le ha parecido raro ver luz. Judith quiere que Jake, como hijo de padres separados, vaya al psicólogo pero Alan no está muy por la labor aunque finalmente accede a ello. Ambos y Charlie acuden a la consulta donde Alan se entera de que su hijo se inventa cada día una historia que contarle a la psicóloga y que ese día toca decirle que ve muertos. Pero no es Jake el que parece no estar bien sino Alan que no duerme, está nervioso y histérico porque la gente no le da lo que le ha prometido. Lo último es hacer tartas de cumpleaños imaginarias y al día siguiente no acordarse de nada.

Charlie no deja de repartir cosas por casa de su sobrino ya que tiene una cita y quiere que ella piense que es un hombre familiar y no un chulo que quiere ligársela. Mientras su hermano Alan a de dejar a su hijo con su madre y darse una vuelta mientras Charlie liga. Pero cuando Jack llega a casa de su madre están con ella las mujeres de su grupo de apoyo para superar el divorcio y él les explica su visión de su futura vida de una manera tan sexista que las deja estupefactas. Judith responsabilizará a Alan de estar dando a su hijo semejante educación e impedirá que Jake vuelva con él. Será Charlie el encargado de solucionar el problema que el mismo ha creado haciéndose amigo de las amigas de su ex cuñada.

Una de las novias de Charlie telefonea llorando pensando que está embarazada, él finge estar muy implicado en el tema pero realmente no se acuerda ni como se llama la chica. Se trata de una falsa alarma pero Charlie decide realizarse una vasectomía para evitar que se repita semejante susto. Con esa idea en la cabeza acude a la consulta del Dr. Andrew Sperlock (Terry Rhoads) y él le aconseja que congele semen por si algún día quiere tener hijos. El asunto de conseguir el botecito lleno de sus soldaditos se le complica mucho y finalmente acude a operarse sin haber dejado su descendencia congelada. Jake lo entiende perfectamente porque para él es la misma operación que le habían hecho a un perro suyo, sólo piensa que su tío se va volver muy calmado cuando se opere.

Charlie está seguro de que no está listo para ser padre después de un año intentando criar a Jake, así que decide hacerse una vasectomía. Pero cuando el doctor que realiza el procedimiento recibe llamadas de su esposa, que está a punto de dar a luz, Charlie comienza a pensar en lo que podría implicar la paternidad y le gusta la idea, siempre y cuando aún tenga sus órganos vitales intactos (en más de un sentido).

Alan se entera de que Charlie forma parte de un exclusivo club de hombres y le suplica que le deje entrar.

Cuando Alan descubre que su ex-esposa está viviendo con el pediatra de Jake, decide apoyar la relación para llevarles al matrimonio y ahorrarse la pensión por manutención.

Para conseguir que Jake no sea expulsado del colegio por su mala conducta, Charlie coquetea con la profesora del niño hasta que consigue salir con ella una noche. A partir de ese momento todo ira a peor.

Jake está impresionado con el nuevo novio de su madre, el Dr. Melnick, y no para de hablar de él. Esto le saca de quicio a Alan. Evelyn le le pide prestado el coche a Charlie para impresionar a un príncipe saudí ya que quiere venderle un terreno. Cuando le devuelve a Charlie el coche este se encuentra el sujetador de su madre en la parte trasera. Se entera de por qué está ahí y decide cambiar de coche.

Charlie encuentra a algiuen muy parecido a él mismo. Se enamora de una chica que se hace de rogar más que él, ¡que ya es!

Alan niega haber robado un juguete de pequeño y teme tener un lado oscuro hasta que Charlie confiesa que le tendió una trampa para así salvarse él.

Charlie y Alan contratan a Berta para hacer el catering de una fiesta que van a dar para su madre.

Alan conoce a una mujer en el supermercado llamada Nancy. Esta le satisface en todo tanto que le Alan le pide a Charlie que cuide de Jake. Tras pasar unos días juntos Alan decide pedirle que se casé con él. Charlie hará todo lo posible por evitarlo, incluso pedirá ayuda a su madre.

Charlie trata de huir de una chica muy pesada y acaba en una cafetería donde se encuentra con su ex novia, Lisa. Se entera de que lo ha dejado con su marido y que ahora tiene un hijo. Ahora él tendrá que convencer a Lisa de que no le importa que tenga un hijo. Mientras Jake intenta justificarse ante su padre de por qué las cosas no van bien en los estudios.

A Charlie le encargan escribir la canción prinipal para una serie que está basada en un cómic. Intenta conseguir el visto bueno de Jake ya que le encanta el comic pero no consigue gran cosa. Alan pasa más tiempo con Rose y descubre muchas cosas nuevas, incluso que es lista.

A Charlie le dicen que 'no' muy pocas veces, por eso cuando ocurre le extraña. Finalemente se entera de que hay una web donde se relata su estilo de vida. Charlie está decidido a averiguar quien ha sido, empieza llamando a todas las mujeres a las que ha dejado plantado pero sorprendentemente todas se lo toman muy bien.

Alan está celoso de Charlie porque una antigua compañera del colegio, que ahora es impresionante, está más interesada en Charlie que en él.

Un terremoto ha destrozado la casa de Judith y necesita un sitio para vivir. Alan decide invitarla a casa con él y con Charlie pero sin el consentimiento de Charlie. A Charlie no le emociona la idea pero acepta. Alan se pone celoso cuando Judith tiene una cita y le pide a Charlie que le busque una novieta para que ella vea que él también sale con gente.

Los hermanos echan a su madre de casa después de que insulte a Alan por como está educando a Jake. Alan y Charlie no le contestan las llamadas y ella para llamarles la atención acaba en el hospital. Cuando van a verla no saben si está fingiendo.

Alan está precupado por un procedimiento médico al que se tiene que someter y para olvidarse un poco Charlie suguiere que vayan a Las Vegas.

Judith decide irse de vacaciones asique los hermanos tendrán que hacerse cargo de Jake durante una semana. Alan lo encuentra complicado, e incluso se olvida de recoger a Jake de los entrenamientos de fútbol. El I.R.S requiere la presencia de Alan , este obliga a Charlie a que cuide de Jake, pero este no lo hace mucho mejor.

Charlie se hace daño en la espalda después de estar con una mujer, pero rehusa que Alan lo cure ya que es un técnico especialista en esa área. Alan decide llevarlo a un medico, pero se enteran que este murió hace 4 años y ahora en su lugar esta una hermosa doctora. Mientras tanto Berta le enseña algo importante a Jake.

Charlie se hace pasar por un homosexual para que Eric, el dueño de la campaña de publicidad, que es homosexual le siga dando cuñas o spots para escribir. Charlie convence a Alan de ir como su pareja a la fiesta de Eric. En la fiesta Charlie se siente atraído por Pamela quien cree que el es homosexual por mas que Charlie le trate de convencer de lo contrario. Pero todo el esfuerzo por probarse heterosexual es demasiado fuerte para Charlie.

Charlie lleva a Alan al oculista y después va a una cafetería a tomarse algo. Ahí se encuentran con una de Charlie's ex, Sherri. Estando ahí, Alan muestra cierto interés por Sherri y decide pedirla salir. El problema es que Alan no puede superar lo que hubo entre Charlie y ella.

Rose ayuda a los hermanos, después que Alan y Charlie ventilan sus frustaciones en el otro.

Mientras busca en el listado de necrología para conocer si hay nuevas propiedades en los listados, Evelyn se entera que su segundo marido murió. Ella se contenta cuando Alan acepta acompañarla al funeral pero esta furiosa al saber que el estaba en contacto con Harry durante todos estos años. Evelyn luego les cuenta a sus hijos que ella no abandonó a Harry, si no que él la dejo por una mujer más joven. Charlie y Jake también asisten al funeral. Y Evelyn se entera de algo sorprendente sobre su ex marido.

Evelyn le compra un coche a Alan causando que Charlie diga que su hermano ha vendido su alma al diablo. Al día siguiente, su madre le pide a cambio que Alan la acompañe en una cita doble, con su nuevo novio y su hija. Pero Alan es dejado solo con la hija que en su nuevo coche terminan teniendo una persecución televisada.

Cuando Evelyn se entera que Jake paso sus vacaciones de primavera con los otros abuelos, presiona a Alan que deje que el pase la noche en su casa. Preocupados de que Evelyn le destruya la vida a Jake como les destruyo a ellos, Alan y Charlie llevan a un fastidiado Jake a casa de Evelyn y rápidamente se van a un bar donde hay una panda de jugadoras de volley muy sensuales que hacen que Alan se olvide que su hijo esta en casa de la abuela.

Charlie tiene relaciones sexuales con Natalie, una hermosa y joven mujer que sin su conocimiento esta casado con Norman, un hombre mayor. En la escuela Jake debe hablar de lo que hizo el fin de semana. El se recuerda que estaba comiendo cereal cuando un señor viejo vino buscando a su esposa. De allí, la perspectiva de Jake sobre los eventos del fin de semana son muy diferentes a los que realmente sucedieron en la casa Harper.

Alan se ha fracturado el cuello y ambos brazos al caerse de una escalera y Charlie, además de cuidar de él, deberá hacerse cargo de su sobrino quien, por días, se vuelve más y más impertinente.

Mientras Alan se reúne con la Directora del Colegio de Jake para evitar su expulsión, Charlie se queda en la consulta para contestar el teléfono y atender a las visitas.

Charlie descubre que Alan está tratando de arreglar su fallido matrimonio por el bien de Jake y se propone impedirlo por todos los medios a su alcance.

Con su casa invadida por unos familiares, Berta se ve obligada a alojarse durante dos días en casa de Charlie, tiempo que dedica a enfrentar a los hermanos para quedarse con una de sus habitaciones.

Después de que Rose le acusara de ser un misógino, Charlie deja de tener relaciones sexuales satisfactorias y se convence de que su madre es la causante de todos sus males por como se comportó con él cuando era sólo un niño.

Nada más ver a Isabela, la nueva amante de Charlie, Alan tiene la seguridad de que esa mujer tan tatuada y brusca esconde algo demoníaco en su interior.

Al saber que su hija ha pasado la noche con Charlie, el padre de Rose le visita para exigirle que se case con ella a la mayor brevedad. Por si esto no fuera suficiente, Evelyn aparece en escena para arreglar la situación.

Para conseguir ligarse a una atractiva joven que acaba de conocer, Charlie ofrece dinero a Jake si éste accede a asistir con asiduidad a las clases de ballet que ella imparte como profesora.

Por accidente, Alan conoce a la vecina de Charlie, una millonaria mujer muy entrada en años que está dispuesta a todo con tal de conseguir que el hombre satisfaga sus deseos.

Tras haberse emborrachado, por sentirse despreciado por su madre, Alan se sincera con su hermano y le asegura que nunca jamás se dejará humillar por una mujer. Charlie decide ayudarle para que supere sus traumas.

Sin previo aviso, la novieta de Alan se instala con los Harper y asume con autoridad las funciones de ama de casa, lo que crea una situación tensa entre los hermanos y la sublevación de Berta.

Charlie visita a un psicoanalista porque necesita saber si algo no funciona en su cabeza por desear la muerte de su hermano despues de que éste le arruinara por tres veces la velada del día anterior.

Charlie está traumatizado porque Mía le exige un compromiso formal a cambio de relacionarse sexualmente por primera vez. Una charla con su familia le hará tomar una inusual decisión.

Charlie está con Mia hablando sobre su futuro como pareja cuando Kandi , su antigua "novieta", llega para pedirle una nueva oportunidad. Alan tratara de arreglar la situación.

Charlie esta harto de tener que beber y fumar a escondidas, de correr a diario por la playa, de no comer carne y de acostarse a las 10 de la noche. Por lo que decide sincerarse con Mía, pero ésta se enfada y decide romper la relación.

Jake cumple doce años, y después de haber pasado la noche en vela. El joven decide tomar un café y unas “vitaminas” de color azul, que su padre tiene escondidas en un armario.

Por octavo año consecutivo, Charlie es candidato al Oscar a la mejor música publicitaria. Y por octavo año consecutivo, el premio ha sido concedido a Archie, su más antiguo rival quien, además de humillarle ante todos consigue ligarse a su propia madre.

Desde que está saliendo con Kandi, la economía de Alan está en números rojos, ya que tanto el dentista, el mecánico o la gasolina, están siendo pagados por él sin que pueda hacer nada para evitarlo.

Al descubrir que Kandi está viviendo con los Harper, Judith se las ingenia para hacerse su amiga e inducirla a que termine su relación con Alan, algo que llena de satisfacción a Charlie.

Al llegar a la casa de Judith para arreglar su relación con Kandy, Alan encuentra a Charlie en situación más que comprometida con la madre de la joven y, minutos después, aparecen en el mismo lugar su ex-mujer con el padre de su todavía novia.

Después de reunirse con la profesora de Jake, Alan se siente atraído por la inteligencia de la joven mujer pero se niega a romper la relación, únicamente sexual que mantiene con Kandi.

Jake va a asistir a su primera fiesta en casa de su amiga Wendy, y Charlie se ve en la obligación de instruirle sobre lo que debe hacer con las chicas, lo que debe decirles y lo que tiene que olvidar hasta que regrese a casa.

Mia regresa a Malibu con la intención de entrevistarse con Charlie para hacerle una proposición tan extraña como traumática.

Para sorpresa de todos, Charlie anuncia su inminente boda con Mia y su deseo de tener hijos con ella aunque, también para sorpresa de todos, la pareja discute y rompe su relación.

Desde que Alan se divorció de su primera mujer, él y su hijo de diez años vivían con el tío Charlie. Charlie anuló su boda en Las Vegas cuando descubrió que su novia quería echar de casa a su hermano y su sobrino. Pero fue Alan quien se casó y el y su hijo abandonaron la casa de Charlie. Ahora, cuatro meses después, Alan se separa y vuelve a casa de Charlie que disfruta de su soltería y libertad.

Ahora que Charlie vuelve a compartir su casa con su hermano y su sobrino, todo vuelve a ser como antes. Alan le recrimina por llevar esa vida alegre, sin compromiso y dedicada a las apuestas, el alcohol y las mujeres, y a Charlie le molesta un poco que su hermano se meta en su casa y en su vida.

Por querer ligarse a una surfera, Charlie casi se ahoga en el mar. En medio de esa experiencia, al borde de la muerte, ve a su padre muerto que le dice: "Encargate de tu madre". Charlie hace un gran esfuerzo por cuidar de su madre que, casualmente, se va a someter a una pequeña intervención quirúrgica.

Alan quiere la custodia de Chester, el perro que compartía con su última esposa, Kandi. Mientras dedica su tiempo a pelear por él, es Charlie quien se encarga de echar una mano a Jake con su novia.

Alan está contento porque su primera mujer, la madre de Jake, va a casarse de nuevo, y eso supone que tendrá que pagar una pensión menos...

Charlie presenta a su nueva novia a la familia. Y todos coinciden en que tiene un gran parecido con su madre. Pero Charlie niega que Lydia sea un reflejo de su progenitora, y por lo tanto que pueda padecer complejo de Edipo.

Naomi, la hija embarazada de Berta, viene a trabajar a casa de Charlie y Alan. Éste siente una especial atracción por las mujeres embarazadas, por lo que despliega todos sus encantos con la joven. Mientras, Berta intenta por todos los medios que el padre de la criatura asuma su responsabilidad.

Alan no puede dormir, pero se niega a ingerir ninguna pastilla. Su psiquiatra le ayuda a entender el motivo: tiene celos de su hermano.

Alan consigue que su hermano sea el que pague las facturas siempre. Charlie empieza a cansarse de ser el encargado de pagar todos los gastos. Pero la respuesta de su hermano le dejará muy sorprendido.

Charlie tiene que decidir si prefiere quedarse con Lydia, su novia, o con Berta, su criada, porque ambas no se soportan. Berta opina que Charlie es un obseso sexual, incapaz de corregirse. Por su parte, Alan, quiere vender el ático en el que vive su ex-mujer, pero ella siempre consigue seducirle y el se rinde a sus encantos. Ambos hermanos deciden asistir a terapia para adictos al sexo.

Es Navidad y Charlie invita a Gloria, su nueva novia, a pasar la noche en casa, pero no consigue que la familia les deje solos. Todos aprovechan para pasarlo bien, pero la madre de Charlie descubre algo sobre el pasado de Gloria que impedirá que la relación continúe.

Alan sale con Naomi, la alocada hija de Berta, desde que dio a luz a su niña. Berta está encantada con esta nueva situación, pero no la madre de Alan, que se opone abiertamente. Todo se solucionará durante una accidentada cena familiar en casa de Berta.

A Jake le surgen dudas sobre su capacidad sexual, al pillar a su madre con su novio. El niño habla con su tío Charlie sobre el tema, pero el resultado es que su tío empiece a recordar las cosas que le traumatizaron cuando era pequeño.

Charlie está fascinado con la nueva vecina de al lado, una chica preciosa y simpática, pero con intenciones demasiado serias. De modo que Charlie decide sacrificarse y dejar que sea Alan quien la conquiste y, de paso, que se vaya definitivamente de casa.

Cuando Rose decide marcharse a vivir a Londres, Charlie cree que se trata una táctica para llamar su atención y decide no hacerle demasiado caso. Todos quieren a Rose y hacen que Charlie se sienta culpable de su marcha.

Charlie sale con una jovencita y tiene problemas para seguir su ritmo, pero no está dispuesto a aceptar tan fácilmente que ya tiene los 40 cumplidos. Gracias a Alan, comprueba que puede seguir disfrutando de la vida y las mujeres, haciendo que su edad pase de ser un problema, a ser una gran suerte.

Alan y Charlie descubren que su madre, ante la falta de relación con sus propios hijos, les ha sustituido por una pareja y su hijo japonés que toca el chelo. Alan y Charlie se sienten dolidos y se plantean recuperar el lugar que les corresponde junto a su madre.

Jake decora su habitación con fotos de chicas desnudas, y esto hace que Alan eche de menos la relación con su hijo cuando este era más pequeño. Alan propone a su última ex mujer tener un hijo, pero Kandi está muy ocupada con su nueva carrera de actriz.

Alan está muy contento porque su primera mujer, Judith, la madre de Jake, vuelve a casarse, de modo que podrá dejar de pasarle la pensión.

La tía Myra se queda en casa de Charlie, ya que es una de las damas de honor en la boda. Pero para acudir a la ceremonia, la mujer pide que Charlie sea su acompañante, a lo que Judith se opone.

Alan y Charlie re-examinan sus identidades sexuales después de que Alan se haga amigo de Greg, a hombre gay. Mientras tanto, Jake se enamora de la hija de Greg.

Charlie promete ayudar a Jake a hacer un trabajo para el colegio, mientras Alan pasa el día renovando su carnet de conducir.

Charlie no sabe cómo deshacerse de su última novia pero, cuando ella se interesa por el carpintero que le está arreglando la barandilla de la terraza, se esforzará al máximo por recuperarla.

La madre de Alan y Charlie se ha echado un nuevo novio, Teddy, tan rico y generoso que se los lleva de juerga a Las Vegas.

Jake está listo para comenzar la secundaria, hasta que Alan lo asusta contándole sobre todos los horrores que él experimentó. Mientras tanto, Charlie tiene una erupción en una zona muy inoportuna.

Charlie y su mamá se convierten temporalmente en amigos hasta que Charlie se interesa por uno de los clientes casados de ella y Alan se acuesta con una mujer que tiene problemas de autoestima.

Charlie se divierte con Alan al salir en una cita con una mujer de su misma edad en lugar de una joven tonta. Pero cuando la mujer lo rechaza después de la primera cita, se obsesiona con volver a verla.

Charlie está tomando en serio a Linda. Pero últimamente parece estar viendo a su ex acosadora, Rose. ¿Ha regresado de Inglaterra, o es su imaginación?

Charlie no ha tenido un trabajo remunerado durante meses, así que Alan se convierte en parte de un estudio de drogas para ganar dinero extra. Mientras tanto, Charlie intenta establecer una conexión con el hijo de cuatro años de Linda.

Una confusión de medicamentos hace que Charlie humille a Linda en una cena importante, y Jake desobedece las órdenes de su papá y se escapa para asistir a un concierto de rock.

Después de que Alan se pelea con Charlie por un cuenco decorativo, Alan y Jake se mudan con la mamá de Alan.

Charlie descubre que ser un cantante infantil significa ganar mucho dinero y conquistar a madres solteras. Pero también descubre que tendrá que superar su miedo de actuar frente a audiencias numerosas.

Charlie ignora el consejo de su futuro padrastro y se involucra con su hija, y aprende de la peor manera que debería haber prestado atención a la advertencia.

Alan descubre que Charlie le robó a su novia en la escuela secundaria, así que decide vengarse.

La última relación de Alan se ha vuelto aburrida, así que acude a Charlie en busca de consejo sobre cómo terminar con ella.

Charlie está sufriendo de un resfriado fuerte, y Rose de repente y misteriosamente reaparece para "cuidar de él". Entonces, ¿por qué Charlie no mejora?

Alan duerme con una mujer con la que él y Judith eran amigos cuando estaban casados, quien luego le dice que Judith dice que su nuevo esposo es un amante mejor que él.

Charlie organiza a Alan una cita con una prostituta y acompaña a Jake en una cita doble.

Charlie está actuando aún más promiscuo de lo normal, lo cual le está causando problemas con muchos esposos y novios. Con la ayuda de su psiquiatra, descubre que esto está relacionado con la próxima boda de su ex prometida.

Alan ayuda a planificar la boda de su madre, y Charlie hace algunos movimientos con la mujer que pronto será su hermanastra.

Parodia de "CSI" en la que se encuentra un cuerpo en la cama de Charlie y los detectives tratan de descubrir quién es el asesino.

Charlie sale con un autor de autoayuda que es mucho mayor que él, tiene un hijo de 32 años y trata a Charlie más como a un hijo que como a un novio. Jake intenta escribir un informe de libro durante el fin de semana, pero sigue perdiendo el libro antes de poder leerlo.

Alan está enamorado de la nueva novia mayor de Charlie y Charlie descubre que "salió" con la prometida del hijo de su novia. Mientras tanto, Alan intenta hacer que Jake estudie para su examen de álgebra.

En el estreno de la sexta temporada, Charlie se encuentra con una exnovia cuyo hijo se parece mucho a él. Martin Mull es la estrella invitada, en el papel del farmacéutico de Charlie.

Alan (estrella de la serie JON CRYER) le presta dinero a Charlie y se pasa de la raya al intentar recuperarlo.

Charlie intenta cocinar, Alan intenta salir con dos mujeres a la vez y Jake prueba su primera cerveza.

Charlie comienza a cortejar a la recepcionista de Alan y este último teme las consecuencias.

Charlie descubre que la antigua profesora de Jake, la señorita Pasternak, se convirtió en bailarina exótica por lo que intenta hacerla entrar en razón.

Cuando Judith echa a Herb de la casa, Alan espera reconciliarse con ella y Herb en cambio intentara una vida de soltero despreocupado.

Alan intenta alejarse de Judith. Entre tanto Charlie y Herb salen a parrandear juntos.

La nueva novia de Charlie, Chelsea le pide que pasen la noche en su casa, mientras, Alan intenta castigar a Jake.

Jake desaparece con la hija de un vecino, un jugador de la NFL y Charlie tiene que cubrirle las espaldas.

Evelyn se ofrece a pagar la colegiatura de Jake, lo que hace pensar a Alan que nunca más en su vida tendrá que volver a trabajar.

Uno de los antiguos compañeros de Charlie muere lo que lo hace reflexionar sobre su alocado estilo de vida.

Charlie y Jake se pelean por las atenciones de una linda mesera, mientras Alan intenta luchar contra la tensión sexual que le provoca su recepcionista, Melissa.

Alan sigue pensando que él es el responsable del embarazo de Judith y la ira a visitar a su casa.

Convencida de que Alan recibe un trato indiferente por parte de su familia, Melissa lo invita a vivir con ella y con su madre.

Charlie experimentará en este capitulo lo que es una terapia de pareja.

Charlie debe ingeniárselas para sacar a su semidesnuda cita de cuarto, cuando se entera de que Chelsea está a punto de llegar.

Charlie le dice a Chelsea (la estrella invitada Jennifer Taylor), lo que siente, pero no recibe la respuesta que espera.

Chelsea se enferma y Charlie tiene que cuidar de ella pero esto lo obligara a luchar contra la abrumadora necesidad de huir.

Charlie, Alan, Herb y su vecino tendrán una noche de alcohol y reminiscencias sexuales después de Chelsea encontrara fotos de otra mujer desnuda en el teléfono de su prometido.

Evelyn y Chelsea finalmente se reúnen y Charlie intenta evitar que se conviertan en amigas.

Chelsea presenta a Alan a su nuevo "amigo" Rose, la misma Rose que acosó a Charlie durante años. Pero para sorpresa de Charlie, los dos se llevan muy bien.

Charlie se mete en más problemas con Chelsea porque no quiere que ella se mude con él.

Charlie está enojado cuando Alan y Chelsea se convierten en buenos amigos, hasta que descubre cómo usar la situación a su favor.

Chelsea está celosa cuando Mia, la ex prometida de Charlie, lo llama, tal vez con razón. Mientras tanto, Judith entra en trabajo de parto, Herb está incapacitado y Alan se encuentra con su ex novia y recepcionista en el hospital.

Charlie se topa con Mia en la cafeteria y ella le pide que le ayude con una cierta música con la que ha estado trabajando.

La trama de este episodio se centra cuando la novia de Charlie, Chelsea, convence a Melissa, la novia de Alan, a asumir el control de la casa.

Alan cuidara de la bebé de Judith y mientras la madre Judith (quien tenia que cuidar a la bebe) se encuentra borracha. Entre tanto Jake chantajea a Charlie con una foto incriminatoria.

Alan tiene un trabajo con Evelyn, y Charlie se ve obligado a reparar la difícil relación de Jake y Chelsea.

Jake se niega a quedarse con Charlie y Alan después de que estos lo avergonzaran en público.

Alan le sugiere a Chelsea que sufra una operación de reducción mamaria mientras Charlie se opone rotundamente.

Charlie y Alan despiertan juntos en la cama con una mujer extraña.

Chelsea invita a su amiga Gail, que sale de una reciente roptura, a venir a su casa con Charlie. Charlie entonces es tentado.

Charlie se siente destrozado cuando descubre que él no ha estado satisfaciendo a Chelsea.

Chelsea quiere que Charlie tome clases de baile para la boda, cuando Charlie descubre la verdad de que Chelsea ha estado mintiendo sobre sus finanzas.

A Jake se le enseña el arte de la infidelidad por Charlie, cuya novia está ausente por Navidad.

Jake espera recuperar a Celeste escribiendo sus canciones de amor. Alan y Herb esperan evitar que Judith descubra que se han hecho amigos.

Charlie opta por una colonoscopia para evitar ir a un viaje con Chelsea para ver a sus padres. Sin embargo, cuando regresa a casa, encuentra a sus padres en su casa.

Charlie sospecha que a Chelsea le gusta el abogado que representa a Alan después de su arresto por una pelea en un bar.

La relación de Chelsea y Charlie está en riesgo cuando los celos de Charlie se interponen entre ellos.

Charlie se va a Las Vegas y regresa con una nueva esposa, pero ella no es Chelsea.

Charlie y Chelsea tienen una aventura de una noche después de la ruptura.

Charlie tiene un compromiso de regreso con el mejor amigo de Chelsea, mientras que Alan tiene un efecto inesperado en una nueva paciente.

Alan está dividido entre la mala influencia del nuevo amigo de Jake y el calor de su madre.

Alan intenta una noche íntima en un hotel con su nueva novia, mientras que Charlie toma un enfoque diferente para obtener la "experiencia de novia".

Charlie es visitado por los fantasmas de sus ex novias, mientras que Alan y Jake están en un viaje por carretera.

Charlie está molesto por la asistencia planeada de Alan a la fiesta de cumpleaños de Chelsea y sufre la indignidad de que Jake lo guíe después de una suspensión de licencia.

Cuando Jake descubre que Alan ha estado saliendo con la madre de Eldridge, se va a la casa de Judith y Herb. Mientras tanto, Charlie decide que es tiempo de dejar de beber.

Charlie está dispuesto a hacer lo que sea para que Alan acepte la propuesta de Lyndsey de ir a vivir con ella.

Aunque Alan ha aceptado finalmente irse a vivir con Lyndsey, sigue usando la casa que Charlie tiene en la playa para verse con Melissa.

Lyndsey y Eldridge se mudan a la casa de Charlie después de que su casa se quemara.

Alan pretender ser Charlie mientras él no se encuentra. Charlie se hace una cirugía cosmética.

A Charlie se le hace difícil salir con una mujer mayor que él.

La novia de Charlie se cansa de su acosadora, Rose

Charlie y Alan tratan de arreglar a Evelyn con Russell.

Cuando Berta se toma un par de días, Charlie queda encantado con su reemplazo.Mientras tanto, Alan cree que está siendo acechado por el ex marido de Lyndsey

Cuando la ex novia de Charlie, Courtney sale de prisión, él trata de hacerla feliz a pesar de que ella fue a prisión por haberlo estafado.

Alan se esfuerza para poder comprarle a Lyndsey un buen regalo de cumpleaños.

Charlie hace una visita al Dr. Freeman para tratar su ruptura con Courtney.

Cuando Charlie y Lyndsey comienzan a hacerse amigos, la paranoia de Alan se apodera de él.

Charlie sigue obsesionado con Rose, a quien él cree que está casada, después de encontrársela en la tienda, y Jake y Eldrige empiezan a grabar su propia versión de "Jackass".

Los esfuerzos de Alan para pedir dinero a su familia y así promocionar su negocio de quiropráctica en apuros se convierten en un esquema Ponzi, y Charlie sigue viendo a Rose, sin darse cuenta en absoluto de que su "esposo" es en realidad un maniquí.

Rose descubre el esquema Ponzi de Alan y amenaza con contarle a su familia, hasta que Alan descubre la verdad sobre el "esposo" de Rose.

Tras la muerte de Charlie, Alan se ve obligado a vender la casa y buscarse un nuevo hogar junto a su hijo. Justo en ese momento, llega un magnate de la informática que está en pleno divorcio (Ashton Kutcher) que decide comprar la casa y, con tal de no estar solo, decidirá acoger a Alan y a su hijo en casa.

Alan se muda a la casa de Evelyn mientras que Walden se siente solo y va a buscar a Alan e invaden la casa de Bridget

Alan se muda a la casa de Walden, por "un par de días". Walden intenta recuperar a su esposa y reanudar su matrimonio.

Alan tiene una cita con Lindsay y Bertha con un anciano mientras que Walden esta triste por no tener a nadie con el despues de que ve a su ex en una especie de orgia, Alan le dice que vaya a un bar a buscar mujeres y para sorpresa vuelve con Courtney (la mujer estafadora con la que casi se casa Charlie) la cual engaña a Walden igual que lo hizo con charlie, Alan trata de convenser a Courtney de que deje a Walden porque el es muy sensible pero ella no hace caso, Alan llama a Bridget para que ayude a Walden y despues de una discucion Bridget amenaza a Courtney y le da un cheque por $50,000 dolares por lo cual ella se va. Al final walden le agradese a Alan por lo que hizo y le dice que se puede quedar en la casa por lo cual Bertha dice que se regresa a su casa pero que vendra el lunes. Despues Alan se siente victorioso pero se asfixia con una palomita de maiz.

Alan está teniendo problemas con su relacion con Lindsay por ver una película pornográfica en la que ella aparece. Mientras, Walden y Bertha hacen una fiesta con mujeres y drogas. Lindsay va a la fiesta a ver a Alan, y Walden tras ver que Alan se "unio" a la fiesta, arroja a este por la terraza diciendo que se lo agradecería y que están a mano (por el hecho de Courtney). A la mañana siguiente, Lindsay echa a Alan de su casa luego de preguntarle qué hizo la nache anterior y que desde ese dia siempre serían sinceros.

Walden está teniendo una depresión por su divorcio y Alan lo manda con la psiquiatra de Charlie. Cuando están en el cine ve a su ex con otro hombre el cual cree que son gays. Después conocen una par de lesbianas de las cuales una se parece a Bridget (ex de Walden) por lo cual él y Alan se hacen pasar por una pareja de homosexuales para poder conquistarlas, pero Walden no puede seguir con la farsa. Al final vemos a Alan y a Walden en el cine con un gesto de amor y atrás de ellos Bridget con Alex (su nueva pareja) el cual afirma que son gays diciendole a Bridget: "Te lo dije".

Alan descubre en una caja fuerte del banco, un diario de Charlie en el cuál éste escribía sus sentimientos y pensamientos más profundos. Alan, completamente anonadado, no puede parar de leerlo. Mientras tanto, Walden decide, con ayuda de Evelyn, remodelar la casa completamente. A pesar de las advertencias que Alan le da a Walden sobre las verdaderas intenciones de su madre para con él, terminan en una situación comprometedora.

Walden sigue con la remodelación de la casa asi que decide donar el viejo piano de Charlie a la caridad. Esto hace que Alan se de cuenta cómo extraña a Charlie por lo que decide imitarlo. Al principio lo utilizaba sólo para atraer mujeres (como trató de hacerlo en otro capítulo), pero después se obsesiona al punto de que al preguntarle su nombre el decia "Soy Charlie Harper". Actúa como él tanto con Jake como con Walden y las mujeres, asi que Walden decide llevarlo a un hospital psiquiátrico (lo engaña diciendo que van a Las Vegas). Al final se puede ver a Alan en la cama del hospital creyendo que habla por el teléfono de un hotel pidiendo licor y prostitutas.

Alan se da de alta del hospital dejando atras su problema mental y al salir se entera de varias cosas. Jake y su novia (Megan) esperan un hijo despues de haber tenido relaciones sin protección en una fiesta. Herb sospecha de que la hija de el y Judith no es de él sino de Alan. Lindsay lo deja por Walden lo que lo obliga a mudarse a un armario en el aeropuerto donde están todas sus cosas. Alan triste y solo conoce a una mujer llamada Veronica Hastings, la cual se le insinua; cuando Alan creia que todo iba a mejorar aparece Herb diciendo que tenia una prueba de ADN de su hija y sabe que es hija de Alan por lo que le apunta y le dispara. Al final, resulta un sueño y Alan seguia en la clínica. Cuando sale se da cuenta de que todo sigue igual excepto porque la casa fue toda remodelada y modernizada por Walden. Alan, dándose cuenta de que ese ya no era su hogar le dice a Walden: "creo que es hora de que me vaya", Walden responde: "¿te mudas?", y Alan responde: no seas tonto, claro que no". Terminando el capitulo.

Alan pretende vender un jarrón de vidrio muy valioso por el que le darán una buena cantidad de dinero. Sin embargo, comete un error y se queda con los bolsillos vacíos. Además, Walden continúa con sus ocurrencias y logra afectar al sobrino del difunto Charlie, Jake Harper.

Walden espera que las cosas avancen con Zoey, pero la reaparición de Bridget complica las cosas. Ella quiere que vuelvan, pero Walden le explica que prefiere a Zoey, pero ella no lo acepta y estrella su coche contra la casa de él. Al final, Bridget espía como una loca a Walden y Zoey pero se asusta al ver a Rose.

Walden recibe la visita de su madre, dejando caer un secreto en él, mientras tanto Alan trata de conquistarla.

Walden necesita la ayuda de Alan y Zoey cuando Bridget y su madre tratan de tomar el control de su compañía.

Zoey intenta coaccionar a Walden en cortarse el pelo y afeitarse. Mientras tanto, Alan y Lyndsey reavivan su relación.

Walden intenta aflojar a Zooey compartiendo algunos de los brownies especiales de Berta.

Cuando surge un conflicto entre Lyndsey y Zoey, Walden y Alan deben intervenir y ayudar a manejar la situación por el bien de todos en la casa.

Walden se preocupa por su relación con Zoey cuando en medio de una turbulencia en su jet privado ella no le dice Te amo. Mientras tanto Alan se preocupa cuando Lyndsey empieza a beber demasiado.

El ex-socio de Walden aparece, tratando de arreglar un problema entre ellos.

Cuando la madre de Lyndsey llega de visita, Alan sugiere que podría conocer a Evelyn. Mientras tanto, Jake y Elridge le piden a Walden que los lleve a una fiesta.

Zoey se enfada cuando Walden le cuenta que su ex-esposa es su socia en su nuevo negocio de software. Mientras tanto, Alan y Lyndsey están preocupados por cómo sus hijos tomarán la nueva relación que tienen sus abuelas.

La relación entre Walden y Zoey se pone a prueba cuando ella y su hija se van a vivir con él.

Cuando Walden tiene dudas sobre dejar a Zoey y Ava irse a vivir con él, pero no puede pedirles que se fueran, Alan se ve obligado a mudarse. Justo cuando está a punto de salir, Alan comienza a experimentar dolores en el pecho y se lo llevan al hospital. En el hospital, Alan descubre una extraña mujer (Kathy Bates) que se sienta a los pies de su cama. La desconocida dice ser el fantasma de Charlie.

Todos, menos Zoey, está siendo agradables con Alan cuando llega a casa del hospital después de su ataque sin corazón. Lamentablemente, la visita de Alan a su cardiólogo (Jason Alexander) le dice que tiene buena salud y Alan se queda en un dilema: Pretender que las noticias eran malas y que podría necesitar un trasplante de corazón.

Jake y Eldridge se gradúan de la escuela secundaria. Alan le pide a Walden darles un trabajo el se niega pero su socio Billy le da un trabajo a los 2 , sin importale la advertencia de Walden de que ellos 2 eran muy estupidos, el trabajo consistia en vigilar unos servidores de su compañia y si un servidor dejaba de funcionar solo lo tenian que reemplazar, sin embargo las cosas salen mal cuando Eldridge descarga 40,000 horas de pornografia en videos de 2 minutos, cosa que hace que a todos los servidores les entraran diferentes virus, lo que causa que su sala de trabajo explote y terminan despedidos. Después, Jake y Eldridge se dan cuenta que están reclutando gente para el ejército y se unen. Alan teme por los niños y la seguridad de Estados Unidos y roba la solicitud de Jake, aunque por desgracia, es sólo una copia.

Walden planea una súperfiesta sorpresa para celebrar el cumpleaños de Zoey. El actor invitado para abrir la temporada será el afamado cantante, ganador de varios premios Grammy, Michael Bolton. La actriz Brit Morgan ―quien ha actuado en series como True Blood (en el papel de Debbie Pelt)― también hará los honores como invitada en la inauguración de la serie.

Luego de su rompimiento con Zoey, la salud mental de Walden no está en su punto más alto.

En este capítulo, Alan y Lyndsey se comprometerán a hacer más intensa su vida sexual.

Cuando Missi, la hija de una antigua amiga de Walden, va de visita a la casa de Malibú, el multimillonario comenzará a sentirse viejo.

Walden comenzará a salir con Rose, a pesar de las miles de advertencias que le ha hecho Alan.

Justo cuando Walden se estaba acostumbrando a la compañía de Rose, Zoey regresa para forzarlo a tomar una decisión. Ahora, el multimillonario debe elegir entre estas dos mujeres.

Walden contrata a una actriz para que se haga pasar por su novia luego de sopesar los pros y los contras de tener una relación amorosa. Mientras tanto, Missi y Jake planean dar una gran fiesta en la casa de la playa.

Alan tiene una sorprendente revelación cuando reflexiona acerca de su compromiso con Lyndsey. Walden, por su parte, disfruta de los cuidados y atenciones de una adinerada mujer mayor.

Alan se sorprende al saber que Kandi, su segunda esposa, lo quiere de regreso en su vida. Walden, por su parte, quiere hacer del cumpleaños de Berta un día especial, sin embargo, el ama de llaves preferiría ni acordarse.

Alan ayuda a Walden en la construcción de un alias con la esperanza de que encuentre una mujer que lo quiera por lo que es y no por su fortuna.

Alan estará solo en esta Navidad; mientras tanto, Walden continúa comportándose como la versión más pobre de sí mismo.

Alan invertirá el dinero de Walden en la colección de ropa de Kate. Walden, por su lado está comenzando a ver lo difícil que es mantener una doble vida.

Walden está decidido a decirle la verdad a Kate acerca de su identidad cuando él y Alan asistan a su desfile de modas en la ciudad de Nueva York.

En este capítulo, Walden, Alan, Billy y Herb se reunirán para compartir sus historias acerca de las mujeres que han pasado por sus vidas.

Alan se alarma cuando Jake trae a su novia de más de treinta años a casa. Mientras tanto, Walden intenta ocultarle un secreto a Alan.

Cuando se encuentra solo, el Día de los Enamorados, Walden le ruega a Kate que le dé otra oportunidad. La celebración de Alan y Lyndsey no saldrá como ellos esperaban.

Durante un evento para solteros, Walden se encontrará con su exesposa y todo parece apuntar a una reconciliación. Alan, sin embargo, se preocupará por el futuro de ambos.

Luego de una fuerte discusión con Walden, Alan decide dejar la mansión de Malibú e irse a vivir con Herb.

A Walden y a Alan se les sale de control la situación cuando se van de fiesta en un intento por hacer que Herb se olvide de su soledad.

Walden y Alan quedarán en medio de una acalorada discusión entre Jake, su novia, y la hija de su novia. La encantadora Jaime Pressly participó en este capítulo como estrella invitada.

Alan la pasará muy mal cuando Lyndsey termine con él.

Con el aliento de Walden, Alan decide actualizar su aspecto; Alan se enfrenta a un dilema moral cuando atrae a una mujer casada.

Walden sale con una atractiva joven de 22 años (Hilary Duff), pero termina más interesada en su abuela (Marilu Henner); Jake y Alan van de viaje.

Walden is forced to deal with two freeloading Harpers when Charlie's daughter that nobody knew he had arrives at the beach house.

Charlie's daughter Jenny moves in with Evelyn and her 91 1/2 year old boyfriend, and Lyndsey cheats on her new boyfriend with Alan.

Berta is injured on the job, and after getting in an argument with Walden over retirement, she decides to quit.

Walden makes a big mistake while partying with Jenny and her friends, and Alan has to make a big sacrifice to keep up appearances with Lyndsey.

Alan's jealousy over being the "other man" causes him to spy on Lyndsey's boyfriend, and Walden tries to get Jenny started with acting lessons.

Alan begs Walden to set him up with an old family friend, "Wonder Woman" TV star Lynda Carter.

Alan and Walden hook up with a pair of theme park princesses until Lyndsey's jealousy of Alan's new flame ruins everything.

A private investigator tells Lyndsey's boyfriend that she is cheating on him with Walden, and Rose tries to help keep Walden out of danger.

Walden has a date with an injury-prone model, and Alan sleeps with a woman who then reveals that she used to be a man.

Walden helps Jenny get a second date with a woman who is blowing her off, and Alan is propositioned by his new girlfriend's ex.

Walden is hired by a former employee he fired to write code for a new project, and Alan suffers an unfortunate tick bite while hiking with Jenny and her girlfriend.

Alan lets Lyndsey's boyfriend Larry set him up on a date, while Walden offers to help Nicole with her software project, so that she will have the time to date him.

Marty proposes to Evelyn, and she accepts. But after Alan and Walden throw Marty a bachelor party, he abruptly calls off the wedding.

After Alan learns that Lyndsey broke up with Larry and didn't tell him, he makes a big decision. Meanwhile, Walden sets out to prove that he's a man's man.

Alan turns to Judith for comfort after Lyndsey accepts Larry's marriage proposal, and Jenny is worried that Brooke is blowing her off.

Alan takes an interest in Larry's sister after "Jeff Strongman" agrees to be his best man, and Walden is concerned about his relationship with Nicole.

Lyndsey discovers that Alan is sleeping with Larry's sister, Gretchen. Meanwhile, Walden finds it difficult with telling Barry to find his own place.

Walden's reunion with his ex-girlfriend Kate does not go as planned, and Alan takes Gretchen over to "his apartment."

Just as Walden is considering proposing to Kate, he falls for a random stranger who arrives at his beach house. Meanwhile, Gretchen discovers that Alan's "Jeff Strongman" persona is a lie.

Walden's therapist tells him to have plenty of random casual sex to help get over falling in love too quickly, and Alan's new business venture provides him with the perfect opportunity.

Walden goes to Colorado with Jenny and Barry after he finds his first car. Meanwhile, Alan loses Gretchen after he considers telling Larry the truth about "Jeff Strongman."

When Alan and Gretchen get engaged and Larry calls off the wedding, Lyndsey goes off the deep end. Meanwhile, Walden creates a smart-aleck robot.