En la fiesta de cumpleaños de Miranda (que cumple treinta y tantos), Carrie, Samantha y Miranda deciden empezar a practicar sexo con hombres sin tener en cuenta los sentimientos, aunque Charlotte decide no participar en el juego. Carrie es la primera en dar el paso y se acuesta con un antiguo novio, pero, para su sorpresa, a él no le importar ser utilizado como un objeto sexual. Al marcharse, tropieza con Mr. Big, a quien verá luego en Caos. Miranda está enfadada con el amigo de Carrie, Skipper, aunque a él le gusta ella. Charlotte piensa que ha encontrado a un gran tipo en Capote Duncan hasta que le dice que tiene que levantarse temprano y él le pide que llame a un taxi para ir a Caos. Samantha pretende llamar la atención de Mr. Big, aunque él la ignora, y acaba junto a la cita de Charlotte, Capote Duncan. Carrie se queda sola y no puede conseguir un taxi, así que regresa andando a casa, pero Mr. Big aparece con su coche y se ofrece a llevarla.

Miranda tiene una cita con un tipo, y dos de sus amigas le cuentan después que es un modelizador, un hombre que solo sale con modelos. Miranda se lo cuenta a Carrie y ésta decide escribe su próxima columna sobre los modelizadores. Va a ver a Barkley, otro modelizador, que le cuenta sus secretos para conseguir citas con modelos y le enseña su colección de videos pornográficos en los que aparece junto a sus múltiples conquistas. Después va a un pase de modelos junto a Samantha y Stanford, quien le presenta a uno de sus clientes, Derrick. Barkley aparece y Carrie advierte a Samantha que graba sus relaciones sexuales, aunque a ella no le importa y acaba en la colección de Barkley. Carrie se encuentra de nuevo con Mr. Big después del pase, aunque acaba yendo a casa con Derrick. Stanford está celoso porque piensa que acabaron juntos, aunque Carrie le dice que eso no ocurrió porque él es gay, algo que Stanford dice ya saber. Skipper se acerca a Miranda y le pregunta por qué no ha respondido a ninguna de sus llamadas. Miranda le da una excusa, a lo que responde diciéndole que ella es maravillosa, y ambos que acaban en casa de Miranda.

Carrie y Samantha deciden empezar a salir con veinteañeros. Carrie consigue una cita con Sam. Al principio solo hay besos, pero, al final, acaba habiendo sexo, pero Carrie se despierta después, ve su desordenado apartamento y se da cuenta de que es demasiado mayor para salir con veinteañeros. Samantha sale con Jon, y no puede creer que él sea tan bueno haciendo el amor, aunque acaba rompiendo con él cuando hace un comentario sobre las arrugas en su cuello. Charlotte no sabe que hacer cuando su novio le propone sexo anal. Lo consulta con Carrie, Samantha y Miranda, y al final decide negarse porque no quiere ser conocida como la chica de la mantequilla.

Carrie acude a una sesión de fotos para promocionar su libro. Poco después, tiene su primera cita oficial con Mr. Big. Se pone a indagar sobre gente que mantiene relaciones en secreto. Miranda descubre el objeto fetiche de su novio. Cuando Mr. Big aparenta no ver el póster en el que aparece en la parada del autobús, Carrie sospecha que ella solo es su amante secreta, y discute con él.

Carrie pasa todo su tiempo con M. Big, aunque descubre que él ve a otra mujeres, algo que ella no puede soportar. Miranda rompe con Skipper, aunque cuando lo ve con otra mujer quiere volver, pero solo de manera no exclusiva, algo que le disgusta a él. Samantha está buscando apartamento, supuestamente en exclusividad con un solo agente, aunque, en realidad, está utilizando a otros.

Charlotte está saliendo con Jack, que le propone hacer un trio, aunque ella no está segura. Carrie descubre que Mr. Big tiene una ex-mujer y se siente amenazada. Samantha está viendo a un hombre casado. Cuando su mujer se entera, le propone formar un trío para salvar su matrimonio. Miranda se siente poco atractiva y busca afirmarse como mujer.

Mr. Big le dice a Carrie que nunca piensa volver a casarse, algo que disgusta a Carrie. Miranda presenta a sus amigas un artefacto mecánico y Charlotte se hace adicta a él. Stanford propone a Carrie ser su tapadera para que él pueda heredar su parte de la fortuna familiar.

La relación de Carrie con Mr. Big se está moviendo a un más mundano, menos físico, nivel y se pregunta si una indiscreta flatulencia de ella puede ser la causa. Charlotte sale con un antiguo amante de Carrie y descubre que él ya no está interesado en el sexo. Samantha descubre que no tener sexo puede ser erótico. Miranda no ha hecho el amor en cuatro meses.

El amante de Miranda siempre se ducha después de hacer el amor porque es católico. Carrie descubre que Mr. Big lleva todos los domingos a su madre a la iglesia. Samantha se enamora del hombre perfecto, pero al final descubre que no cumple todos sus requisitos. Charlotte acude a varios videntes para averiguar si algún día se casará. Carrie rompe con Mr. Big.

Después de que Carrie termine su relación con Mr. Big, comienza a salir con un nuevo miembro del equipo de los Yankees, pero se encuentra con él y se da cuenta que no todo ha acabado entre ellos. Miranda se enfada con sus amigas porque solo hablan de hombres. Samantha se siente insatisfecha con su pareja. Charlotte tiene problemas con su nuevo novio, Paul Ericson, y todos sus intentos por arreglar la situación solo empeoran las cosas.

Carrie invita a Mr. Big a su fiesta de cumpleaños después de que él le envíe flores. Samantha intenta hablar con su novio de sus problemas sexuales y ambos deciden acudir a un terapeuta. Charlotte se hace con un cachorro, Henry, para sustituir al hombre perfecto. Miranda mantiene conversaciones altamente eróticas con su amante.

Carrie comienza a arreglar su relación con Mr. Big. Samantha es aislada de la vida social de Nueva York después de cometer una indiscreción. Charlotte se enamora de un hombre que acaba de enviudar al que conoce en un funeral. Miranda se compra su propio apartamento, pero comienza a sufrir ataques de pánico.

Carrie vuelve con Mr.Big, pero se lo oculta a sus amigas. Samantha recibe un regalo muy especial de Thor, su entrenador personal. Charlotte es engañada por su cita, Gareth Davis, y decide salir con la élite de las Poderosas Lesbianas, que patrocinan su galería. Miranda tiene que competir con la colección de vídeos pornos de su nuevo novio, Ethan Watson.

La decoradora de miranda, Madeline Dunn, y un amigo suyo de Londres que está de visita, Jeremy Fields, se enamoran a primera vista. Invitan a las cuatro amigas a la boda, que no están muy contentas con la situación por diversos motivos. Carrie lleva a Mr. Big, que se siente incómodo. Charlotte conoce en la boda al hombre de sus sueños, pero rápidamente resulta ser bastante menos que eso.

Carrie continúa con su relación con Mr. Big, pero quiere que él conozca mejor a sus amigas. Samatha comienza a pasar tiempo con un millonario setentón. Miranda tiene una mala experiencia con un hombre casado y comienza a ver a un camarero, Steve Brady.

Carrie intenta que Mr. Big deje algunos de sus malos hábitos. Samantha se encuentra con un viejo amigo que ahora es una drag-queen. Charlotte se horroriza cuando descubre que está saliendo con un hombre que no tiene hecha la circuncisión. Miranda sigue viendo a Steve, el camarero, pero tienen problemas intentando compatibilizar con estilos de vida y horarios.

Carrie intercambia unos te quiero con Mr Big, pero cada uno su manera y en circunstancias poco ideales. Samantha comienza a salir con Harvey Terkell, un hombre rico con un atrayente sirviente. Charlotte prueba algo de la vida de los famosos tras conocer a una estrella de cine, Wylie Ford, en su galería. Miranda rompe con Steve cuando se da cuenta que pertenecen a mundo completamente diferentes.

Carrie intenta infructuosamente dejar algunas de sus cosas en el apartamento de Mr. Big. Samantha traza un plan para vengarse de Dominic, un antiguo novio que la abandonó, aunque las cosas no le salen como esperaba. Charlotte no está segura de la orientación de su nuevo novio, Stephan. Miranda se preocupa cuando descubre que algo no va bien con sus ovarios.

Carrie descubre que Mr. Big se va a Paris durante un tiempo. Samantha lleva a sus amigas a un restaurante muy especial. Charlotte conoce a un fetichista en una tienda de zapatos. Miranda comienza a salir con Jack, un tipo al que gusta el riesgo de ser descubierto haciendo el amor. Stanford Blatch va a un nuevo club para encontrarse por primera vez con su amante cibernético, aunque acaba conociendo a alguien diferente.

Carrie, Samantha, Charlotte y Miranda van a Hamptons y Charlotte conoce a un chico de 26 años, Greg. Ella le dice que tiene 26 años y comienza a comportarse como una veinteañera. Acaban juntos, aunque él después la abandona. Samantha despide a su asistente de 25 años, Nina, que comienza a robarle sus clientes. Después descubre que tienen más problemas de los que aparenta y que está relacionada con Greg. Carrie se gace cargo de una protegida que tiene 25 años y aun es virgen. Más tarde se encuentra con Mr. Big, que ha vuelto de Paris con su nueva novia veinteañera.

Cuando Miranda ve a un antiguo novio por la calle, sale corriendo, lo que hace que Carrie se pregunte si se puede llegar a mantener una amistad con un ex. Steve, el ex de Miranda, aparece en su apartamento y ella le pide disculpas por haber salido huyendo de esa manera. Ella quiere averiguar si pueden ser amigos, aunque al final acaban durmiendo juntos en su apartamento después de tomar unas copas. Charlotte ve a alguien montando a caballo por el parque y decide volver a montar. Carrie va con ella como apoyo moral, pero Charlotte no consigue volver a cabalgar. Pero después de dedicarle tiempo a crear una relación con el caballo, lo consigue. Samantha conoce a un hombre en la calle y quedan para tomar unas copas. Cuando vuelven a su apartamento, él le dice que está extremadamente bien dotado y que la mayoría de las mujeres no pueden estar con él. Ella le responde que no es como la mayoría de las mujeres. Pero cuando él se quieta los pantalones, se da cuenta de que no puede hacerlo. Se intenta preparar con yoga y marihuana, pero tampoco funciona, así que acaba preguntándole algo que nunca le había dicho a un hombre: ¿podemos ser solo amigos?. Carrie intenta mantener una amistad con Mr. Big y salen a tomar unas copas. Pero él le dice que está prometido con Natasha, a la que solo conoce desde hace 5 meses. Esto enfada a Carrie porque ellos estuvieron juntos 2 años y él le dijo que no pensaba volver a casarse. Se toma la noticia del compromiso como una señal de que él simplemente no quería casarse con ella y abandona el restaurante. Más tarde, él la llama y ella acepta la idea de que él se va a casar con otra persona.

Carrie está invitada a conocer a la familia de Aidan, pero se siente demasiado presionada y decide no asistir. Pero por casualidad se encuentra con Mr. Big y Natasha y se da cuenta de que debe dar el paso y no decepcionar a Aidan. Charlotte tiene un accidente en la calle y conoce a Trey McDugall, un guapo médico por el que se siente inmediatamente atraída. Samantha se está viendo con Mark, un médico con acceso a la Viagra, con la que ella empieza a experimentar. Miranda empieza a cansarse de algunos detalles de la vida casera con Steve.

Carrie se encuentra continuamente con Mr. Big, lo que le hace pensar que algo raro pasa. Él le confiesa que no puede dejar de pensar en ella. Charlotte empieza a pensar que Trey es su hombre ideal. Samantha tiene miedo de estar acercándose a la menopausia, pero cuando acaba en la cama con Len, un hombre mayor que ella de su nuevo edificio, descubre que no tiene sentido pensar eso. Miranda empieza a cansarse de vivir con Steve. Pero la gota que colma el vaso es cuando el le dice que deberían pensar en tener un bebe, y ella decide romper la relación.

Después de que Mr. Big le confiese a Carrie que su relación con Miranda no va bien, ambos acaban viviendo una noche de pasión. Charlotte vive su gran momento cuando ella y Trey se comprometen, aunque es ella la que tiene que sacar el tema. Samantha está pasando malos momentos con Adam, su último novio. Miranda y Steve siguen compartiendo el apartamento aunque hayan roto, y descubren que no es fácil convivir con una antigua pareja, sobre todo si quieren salir con otras personas.

Al fin, Aidan le dice a Carrie que la quiere, lo que hace que ella se sienta aun más culpable por su renacida relación con Mr. Big. Todo parece ir bien con el compromiso de Charlotte, hasta que él propone un acuerdo prematrimonial que la hace enfadarse. Sintiéndose enferma con la gripe, Samantha empieza a sentir pánico de acabar sola, ya que nadie se preocupa de cuidarla. Miranda descubre que el sexo telefónico con su nuevo novio George puede ser tan satisfactorio, pero también tan doloroso, como una relación convencional.

La renacida relación de Carrie con Mr. Big complica el noviazgo con Aidan, sobre todo después de que Carrie se encuentre con Natasha en la peor de las situaciones: mientras sale de la casa de Mr. Big. Además, Natasha tiene en ese momento un accidente y Carrie debe acompañarla al hospital. Charlotte se agobia por los preparativos de la boda, especialmente por encontrar el vestido perfecto. Pero descubre lo de Carrie y Mr. Big y se enfada. El nuevo novio de Samantha, Tom Reymi, la hace someterse a las pruebas del SIDA, antes de hacer el amor con ella. El test da, afortunadamente, negativo. Miranda se siente atraído por un hombre con un disfraz de bocadillo.

Mr. Big llama a Carrie y la invita a comer, lo que ella acepta a pesar del consejo de Miranda. El sueño de Samantha es interrumpido por el ruido hecho por unas prostitutas transexuales y al final las acaba invitando a una fiesta con las otras tres amigas. Charlotte recibe una visita de Trey, quien está al final preparado para ella. Miranda siente que la vida no tiene sentido y acaba un par de veces con Steve.

Las chicas se preparan para la fiesta de compromiso (matrimonial) del próximo sábado por la noche, y se quedan de “piedra” cuando reciben una invitación que reza: “Dos cuerpos, un alma”. Mas tarde, en una discusión sobre la masturbación, Charlotte confiesa que en las últimas semanas sólo se había “satisfecho” pensando en Trey.

Carrie y Mr Big, que ahora son amigos, comienzan a salir de copas juntos. En una de sus escapadas, Carrie conoce a un hombre. Es el dueño de un club de jazz. Tras charlar un rato, Carrie accede a darle su número de teléfono. Por otro lado, Miranda, que se queda de piedra cuando su novio hace sus necesidades “menores” delante de ella, decide hacer lo mismo para observar su reacción. Sin embargo, al final las cosas no salen como ella había previsto ya que éste reacciona con indiferencia ante la provocación.

Miranda se entera de que Steve tiene un cáncer de testículos. Ella queda a comer con Steve y le dice a gritos que está demasiado tranquilo por lo del cáncer. Steve se viene a bajo y se pone a llorar. Carrie prepara un viaje a una cabaña en el pueblo de Aidan. Nada más llegar a la casita rural, Carrie lamenta no estar en la ciudad. Incapaz de permanecer allí más tiempo, vuelve a Nueva York. Una vez en la ciudad, queda con Big y éste le cuenta que está saliendo con una actriz de la que cree estar enamorado. Es entonces cuando Carrie decide volver con Aidan pero, antes, recluta a Samantha para asegurarse la diversión.

Steve se siente menos varonil con un solo testículo. La hombría de Trey también se pone en duda cuando Charlotte le dice que necesita un examen de su esperma porque no ha conseguido quedarse embarazada todavía. Big está deprimido porque su nueva novia, la estrella del cine, está jugando con él, decide llamar a Carrie para consolarse y Aidan se enfada. Steve está pensando en hacerse un implante de testículo y habla con Miranda para visitar un especialista. Ella llega a la conclusión de que lo que Steve necesita es una mujer que quiera tener sexo con el. Así que decide dormir con él.

Carrie le cuenta a Aidan que van a vender su edificio. Aidan le recomienda que compre su piso ya le dice que él comprará la vivienda de al lado para tener una casa más grande. Carrie les cuenta a las chicas que sospecha que Aidan le va a pedir matrimonio porque se ha encontrado, por casualidad, un anillo de compromiso muy feo. Carrie piensa rechazar la proposición de matrimonio pero aceptará que vivan juntos. Mientras, Miranda le cuenta a Steve que está embarazada y le hace saber que ella se responsabilizará del bebé sin contar con su ayuda. Por otro lado, Charlotte se apunta a una lista de espera de fecundación in vitro. Al final del capítulo, Carrie entra en casa y al ver que Aidan se arrodilla y le propone matrimonio con un nuevo anillo, ella acepta su proposición.

Carrie tiene la oportunidad de comprar su departamento ya que se está convirtiendo en una cooperativa, pero sin su ex prometido Aidan no puede juntar suficiente capital, por lo que debe considerar un estilo de vida más económico; Miranda calcula que gastó alrededor de $40,000 en su obsesión por los zapatos. Samantha acepta una bolsa Chanel y otros regalos de lujo de Richard como una declaración de amor, hasta que se da cuenta de lo impersonales que son las tarjetas. Charlotte quería convertir su anillo de bodas en un collar, pero las palabras "fundirlo" la hacen darse cuenta de que aún no está lista. Al darse cuenta de su miseria financiera después de ver apartamentos inaccesibles que ni siquiera desearía, Carrie considera aceptar un préstamo de Big, pero después de que Sam y Miranda dicen que preferirían ayudarla ellas mismas, ella rasga el cheque. Charlotte consigue un trabajo voluntario en el museo y Carrie, que solo puede conseguir trabajo freelance con Vogue, desahoga su frustración con la chica rica, quien le dice que maneje sus propias finanzas como adulta. Mientras se baña en el departamento de Richard, Sam se encuentra con su estilista personal gay Roger y lo hace mencionar el amor en una tarjeta. Miranda, con deseos de quedar embarazada, convence a Steve de darle múltiples orgasmos sin compromiso. Charlotte le da su anillo a Carrie como pago inicial, por lo que el contrato se firma.

Es otoño en Nueva York y Carrie anhela tener algo de compañía. Se auto invita al apartamento de Big porque busca un sitio para dejar sus cajas. Big se está mudando a Napa, en California y Carrie le intenta convencer para que acepte. Samantha se siente abandonada porque Richard llega tarde de su reunión y empieza a sospechar de sus excusas. Charlotte conoce a alguien muy especial en el Museo de Arte Moderno.

Carrie le cuenta a las chicas que se va a San Francisco para suvisita contratada y que está deseosa de tomarse un respiro. Y bien, sí, ella puede justo pedir ayuda Grande mientras está allí. Ella recluta a Samantha para acompañarla en su viaje hacia el Oeste. Sintiéndose harta de hombre de Nueva York, Samantha está preparada para la aventura.

Aunque en verdad va a cumplir 36 años, Charlotte planea hacer creer a sus amigos que cumple un año menos. Para celebrarlo, Carrie, Miranda y ella misma se marchan con Samantha en su avión privado a Atlantic City.

A Carrie le mandan de la revista a que investigue el último pasatiempo que se ha puesto de moda en la ciudad de Nueva York para las mujeres solteras: un trapecio suspendido en el aire. Sin embargo, Carrie se ve incapaz de probar por ella misma tal exótico pasatiempo, por lo que permite que su instructor la proteja.

Big ha vuelto a la ciudad, pero desafortunadamente lo hace para realizarse una operación delicada. Carrie no reacciona muy bien ante esta noticia y cada vez que sale el tema se pone a llorar. Mientras tanto, Miranda trata de encontrar la mejor manera de presentar a su nuevo novio, el doctor Leeds, a Steve. El problema se soluciona cuando Steve se presenta en el apartamento de Miranda justo cuando está con su novio en la cama.

La ciudad de Nueva York atraviesa una ola de frío, pero la relación de Carrie y Petrovsky continúa sobre ruedas. La pareja se pasa días y días en el apartamento del ruso, lo que provoca que Carrie se distancie de sus amistades.

Antes de marcharse a París, Carrie se encuentra con Big delante de su apartamento y le pide que quiere que salga de su vida definitivamente. La ya señora Bradshaw celebra una última cena con Samantha, Charlotte y Miranda. La situación no deja lugar a dudas: las cuatro saben perfectamente que la ausencia de Carrie va a cambiar sus vidas.

Carrie ha quedado con la ex mujer de Petrovsky para tomar algo, pero por unas cosas u otras el esperado encuentro no tiene lugar. Carrie se entera que Pretovsky y Juliet lo dejaron porque él hacía más caso a su trabajo que a ella. Cuando por segunda vez Petrovsky deja a Carrie sola en París, este empieza a preguntarse si no se verá obligada a seguir los pasos de Juliet.

Carrie le cuenta a las chicas que se va a San Francisco para suvisita contratada y que está deseosa de tomarse un respiro. Y bien, sí, ella puede justo pedir ayuda Grande mientras está allí. Ella recluta a Samantha para acompañarla en su viaje hacia el Oeste. Sintiéndose harta de hombre de Nueva York, Samantha está preparada para la aventura.

Carrie ha quedado con la ex mujer de Petrovsky para tomar algo, pero por unas cosas u otras el esperado encuentro no tiene lugar. Carrie se entera que Pretovsky y Juliet lo dejaron porque él hacía más caso a su trabajo que a ella. Cuando por segunda vez Petrovsky deja a Carrie sola en París, este empieza a preguntarse si no se verá obligada a seguir los pasos de Juliet.

Antes de marcharse a París, Carrie se encuentra con Big delante de su apartamento y le pide que quiere que salga de su vida definitivamente. La ya señora Bradshaw celebra una última cena con Samantha, Charlotte y Miranda. La situación no deja lugar a dudas: las cuatro saben perfectamente que la ausencia de Carrie va a cambiar sus vidas.

Carrie continúa con su relación con Mr. Big, pero quiere que él conozca mejor a sus amigas. Samatha comienza a pasar tiempo con un millonario setentón. Miranda tiene una mala experiencia con un hombre casado y comienza a ver a un camarero, Steve Brady.

Big ha vuelto a la ciudad, pero desafortunadamente lo hace para realizarse una operación delicada. Carrie no reacciona muy bien ante esta noticia y cada vez que sale el tema se pone a llorar. Mientras tanto, Miranda trata de encontrar la mejor manera de presentar a su nuevo novio, el doctor Leeds, a Steve. El problema se soluciona cuando Steve se presenta en el apartamento de Miranda justo cuando está con su novio en la cama.

Es otoño en Nueva York y Carrie anhela tener algo de compañía. Se auto invita al apartamento de Big porque busca un sitio para dejar sus cajas. Big se está mudando a Napa, en California y Carrie le intenta convencer para que acepte. Samantha se siente abandonada porque Richard llega tarde de su reunión y empieza a sospechar de sus excusas. Charlotte conoce a alguien muy especial en el Museo de Arte Moderno.

Carrie acude a una sesión de fotos para promocionar su libro. Poco después, tiene su primera cita oficial con Mr. Big. Se pone a indagar sobre gente que mantiene relaciones en secreto. Miranda descubre el objeto fetiche de su novio. Cuando Mr. Big aparenta no ver el póster en el que aparece en la parada del autobús, Carrie sospecha que ella solo es su amante secreta, y discute con él.

Las chicas se preparan para la fiesta de compromiso (matrimonial) del próximo sábado por la noche, y se quedan de “piedra” cuando reciben una invitación que reza: “Dos cuerpos, un alma”. Mas tarde, en una discusión sobre la masturbación, Charlotte confiesa que en las últimas semanas sólo se había “satisfecho” pensando en Trey.

Carrie intenta infructuosamente dejar algunas de sus cosas en el apartamento de Mr. Big. Samantha traza un plan para vengarse de Dominic, un antiguo novio que la abandonó, aunque las cosas no le salen como esperaba. Charlotte no está segura de la orientación de su nuevo novio, Stephan. Miranda se preocupa cuando descubre que algo no va bien con sus ovarios.

Carrie se encuentra continuamente con Mr. Big, lo que le hace pensar que algo raro pasa. Él le confiesa que no puede dejar de pensar en ella. Charlotte empieza a pensar que Trey es su hombre ideal. Samantha tiene miedo de estar acercándose a la menopausia, pero cuando acaba en la cama con Len, un hombre mayor que ella de su nuevo edificio, descubre que no tiene sentido pensar eso. Miranda empieza a cansarse de vivir con Steve. Pero la gota que colma el vaso es cuando el le dice que deberían pensar en tener un bebe, y ella decide romper la relación.