Aún algo dolida por su reciente ruptura con Luke, Lorelai descubre que éste ha retirado el bote de su padre del garaje de su casa y lo ha colocado en la vía pública, en Yale, Rory se reencuentra después de mucho tiempo con su amigo Marty, y le propone para pasar la tarde del sábado viendo películas de los hermanos Marx. Sin embargo, ella no cuenta con la llegada de Logan, quien le propone para salir a comer afuera, y también su invitación está dirigida hacia Marty. Pero pese a que Rory, Logan y todas sus amistades la pasan bien, quien no disfruta mucho de la salida es Marty. Y además, a la hora de pagar, éste se sorprende que no le va a alcanzar el dinero, así que Rory le presta para que pueda pagar su parte de la cena. Al volver a su dormitorio, Rory se ve sorprendida cuando Marty le confiesa que está enamorado de ella, pero ella le responde que ama a Logan. Mientras tanto, en la escuela de Stars Hollow, los niños realizarán una obra de teatro, y cuando Luke se entera de que Lorelai se encargará de hacer los disfraces, decide colaborar en la construcción del escenario, para así poder estar más cerca de ella.

Luke acepta la propuesta de matrimonio hecha por Lorelai y ahora ambos se disponen a celebrar el nuevo capítulo de sus vidas, sin embargo Luke se avergüenza cuando todo el pueblo se entera que fue Lorelai la que le propuso matrimonio. También, cuando Luke elige un anillo para ella luego de ver los muchos que Kirk tenía, debe soportar las bromas de éste; Lorelai descubre que Luke había comprado la casa Twickham, pero la había devuelto poco después. Por otra parte, Rory le comunica a su amiga Paris que ya no irá a Yale el siguiente año, y ésta cree que es por culpa de Logan, así que va a hablar con Lorelai para que intente convencer a su hija de volver a la universidad. Pero Lorelai está muy dolida aún porque sus padres decidieron el futuro de Rory sin haberle preguntado antes, y les envía las pertenencias de su hija y les dice que pueden quedarse con ella. Richard contrata a un abogado, amigo suyo y de buena reputación, para que consiga una ligera condena para Rory; sin embargo la juez del caso le da a Rory una condena de 300 horas de servicios comunitarios. Logan le organiza a Rory una fiesta "criminal" en su honor, y sigue sin creer que ella ya no irá a la universidad y no planificará algo jamás; Babette se entera de que hay un problema entre Lorelai y Rory pero Luke lo minimiza.

Rory es gratamente sorprendida cuando Jess, su antiguo novio, se aparece en casa de sus abuelos para revelarle un gran noticia en su vida: la publicación de un libro escrito por él. Rory acepta ir a cenar con Jess, pero no cuenta con la llegada de Logan, quien algo molesto se une a ellos y ya en el bar, les pregunta si salieron hace tiempo y recibe una respuesta afirmativa. Después, él y Rory discuten sobre las decisiones que han tomado: Logan no está muy a gusto con graduarse ese año para luego entrar en el negocio de su padre, y Rory -después de haber hablado con Jess sobre su nueva vida- cree que su alejamiento de la universidad podría ser permanente. Entre tanto, unas chicas de un equipo local de fútbol le piden a Luke para que las patrocine, y luego de que Lorelai le insiste, él acepta; pero ambos se quedan bastante sorprendidos por la muestra violenta de su juego. Emily está preocupada por la actitud evasiva de Rory y trata de aplicar un rol de madre, sin embargo su nieta la sorprende cuando le comunica que ha estado pasándola con Logan. Finalmente, cuando el perro de Lorelai, Paul Anka, se enferma, ella canaliza todas las preocupaciones de Rory en el cuidado de su mascota.

Las noches de las despedidas de soltera de Lane y de soltero de Zach se arruinan cuando ambos, junto con sus amigos, no consiguen divertirse, de tal forma que ambos grupos deciden juntarse en una sola fiesta. Al día siguiente, la abuela de Lane, que es budista, está por llegar, y la Sra. Kim no desea que su madre descubra que ella es de la Iglesia Adventista del 7mo. Día, por lo que arregla su casa de tal forma que pueda allí realizarse la primera boda -budista- de Lane y Zach. Como Luke aún sigue de viaje con April, y la Sra. Kim le había dicho a Lorelai que trajera a una pareja, ella decidió llevar a Michel. Sin embargo, cuando él consigue boletos para un concierto de Céline Dion y va al concierto, Lorelai llama a Christopher. Después de la ceremonia budista, se celebra una boda Adventista, y finalmente todos los presentes disfrutan de una gran celebración en la plaza del pueblo. En medio de la fiesta, Lorelai sale a hablar de que nunca se casará, algo afectada por los tragos, y Christopher va a su rescate. Y Rory recibe una llamada telefónica, en la cual le informan que Logan ha sufrido un accidente mientras estaba en su viaje con la Brigada.