Lorelai se sorprende cuando los miembros de la orquesta que iba a tocar en su boda aparecen en el Dragonfly, ya que no estaban enterados de esta se había pospuesto. Logan le propone a Rory pasar el Día de San Valentín en la casa de Martha's Vineyard de sus padres, y ella acepta. Además, Logan le dice que si desea puede invitar a su madre y a Luke, y así lo hacen. De esta manera, las dos chicas Gilmore y sus respectivos novios pasan todo el fin de semana en Martha's Vineyard, sin embargo las cosas no van muy bien, debido a que Luke tiene una actitud muy fría hacia Logan, algo que Lorelai no ha dejado de notar. Aunque cuando se da cuenta de que no le ha comprado un regalo por San Valentín a Lorelai, Luke cambia de actitud cuando Logan le da uno de los regalos que él tenía para Rory y que ahora será para Lorelai. Cuando Lorelai le dice a Luke que ella teme que la boda no se realizará, él asegura que sí se casarán. El padre de Logan, Mitchum, aparece de repente en la casa y le dice a su hijo que debía haberse ido ese fin de semana a Londres. Y Lorelai recibe varias llamadas en las que le dan sus mejores deseos por su compromiso.