Charlie, un joven tímido y marginado, escribe una serie de cartas a una persona sin identificar en las que aborda asuntos como la amistad, los conflictos familiares, las primeras citas, el sexo o las drogas. El protagonista tendrá que afrontar dificultades, al tiempo que lucha por encontrar un grupo de personas con las que pueda encajar y sentirse a gusto.

Incómodo, desgarbado y lleno de autodesprecio, Greg Gaines, de 18 años, quien se describe a sí mismo como teniendo "la cara de una pequeña marmota", es un alumno de último año en la Escuela Secundaria Schenley de Pittsburgh que parece ir a la deriva por la vida y solo se relaciona vagamente con los diferentes grupos dentro de los pasillos de Schenley. Se entera de que una compañera de clase y antigua amiga de la infancia, Rachel Kushner, ha sido diagnosticada con leucemia y sus padres lo obligan a hacerse amigo de ella en su momento de necesidad. A pesar de un encuentro extremadamente incómodo en la escalera de Rachel, ninguno de los dos realmente quiere la compañía del otro hasta que Greg logra entablar una conversación sobre la colección de almohadas de Rachel. Ella encuentra encantadora su personalidad peculiar y hacen planes para encontrarse regularmente.