El primer día de Rory en su nueva escuela, Chilton, empieza con el pie izquierdo, ya que Lorelai la acompaña pero vestida con un atuendo poco común, pues el resto de su ropa estaba sucio. Ese inusual atuendo causa miradas de desaprobación de las otras madres y de la suya, Emily. Lorelai se sorprende de verla en el colegio hablando con el director, y ella le dice que debe preocuparse de todo lo que suceda en la escuela pues ella paga la educación de su nieta. También, Rory no la pasa muy bien, ya que se hace de una enemiga, Paris, que es la mejor alumna de la escuela y que se empieza a sentir amenazada por la inteligencia de Rory. Por otra parte, los vecinos de Lorelai empiezan a llamarla al trabajo para informarle que hay algunos hombres haciendo trabajos en su casa. En efecto, cuando Lorelai llega a su casa, encuentra que hay unos trabajadores que están instalando una línea telefónica para una computadora. Lorelai va en busca de su madre y le dice que deje de meterse en su casa y en su forma de vida, iniciándose una vez más una nueva pelea entre madre e hija por quién será la que pagará en la vida de Rory.

Rory recibe su primera "D" en la clase de Literatura de su profesor Max Medina, y se incomoda cuando Paris y sus amigas comentan sobre su mejor nota. Durante una reunión de padres y profesores en Chilton, Lorelai conoce a dicho profesor y ambos tienen una interesante conversación. Enterada de que la prueba más importante del curso (sobre Shakespeare) será un sábado en la mañana, Rory empieza a estudiar con mucho empeño y Lorelai decide ayudarle. Sin embargo, Rory se queda hasta muy de tarde estudiando, y en la mañana del sábado se despierta y se da cuenta de que puede perder su examen. Lorelai no puede acompañarla, ya que debe ir a trabajar, pero le presta su Jeep. Mientras Rory se dirige al colegio, se va cambiando de ropa y empieza a buscar sus apuntes y no los encuentra, entonces llama a Lane para ver si se quedaron en su casa. En ese instante, un venado pasa y golpea el auto. Rory llega tarde al examen y lo pierde, gritándole a Paris cuando ésta hace un comentario de ella. Cuando Lorelai llega a Chilton y se entera de lo ocurrido, primero discute con el profesor Medina, y al volver las chicas a casa, reciben una llamada de Max donde dice que Rory tendrá la oportunidad de recuperar el examen y que desea volver a ver a Lorelai.

En la cena del viernes, Emily le sugiere a Rory para hacerle una pequeña reunión el siguiente viernes, ya que es su cumpleaños número 16, pero Lorelai no está de acuerdo, puesto que ella quiere que dicha celebración sea el sábado, para así poder hacerle a su hija una fiesta en su casa el mismo día del cumpleaños, el viernes, pero no consigue con la terquedad de su madre, Emily, y de ésta forma, Rory va a tener dos fiestas de cumpleaños. Cuando Tristan le muestra la tarjeta de invitación, Rory se molesta pues se entera de que su abuela no le avisó que invitaría a sus compañeros de clase de Chilton, pero no le comenta nada a su madre para que no ella se pelee con Emily, después de que ambas la pasaron muy bien eligiendo el regalo de Rory. En la fiesta, Rory se encuentra con Paris y Tristan le declara su amor. Cuando Emily le pide que dé unas palabras de agradecimiento, Rory se enfurece con ella. Ya más calmada, Rory le pide a sus abuelos que vayan el día siguiente a su casa en Stars Hollow para la alocada fiesta que Lorelai dará; Emily y Richard asisten y ella descubre cómo es la vida de Lorelai y confirma lo dicho por ésta: que no conoce muy bien a su hija. las chicas gilmore acaban feliz.

Lorelai se entera de que habrá un baile formal en Chilton al que Rory no quiere ir y trata de convencerla de que es una maravillosa oportunidad que no debería desaprovechar; Rory acepta ir al baile y le pregunta a Dean si desea acompañarla y él acepta. Lorelai se encarga de hacer el vestido de Rory, y Emily va a su casa la misma noche del baile para tomar unas fotos de Rory y poder conocer a Dean; como Lorelai tiene un pequeño dolor en la espalda, Emily decide quedar a cuidarla, y para sorpresa de ambas, no la pasan tan mal como lo habrían imaginado. Mientras tanto, Rory y Dean llegan al baile y empiezan bailando algunas piezas; Rory disfruta mucho cuando se entera de que Paris vino al baile con su primo Jacob y que ella misma lo gritó cuando discutía con Rory. Tristan comienza a molestar a Rory y Dean sale a defenderla. Ambos se van del baile y en el camino discuten sobre si son enamorados o no, llegan al estudio de Miss Patty pero se quedan dormidos. A la mañana siguiente, Emily despierta a Lorelai desesperada pues Rory no ha llegado a casa y le dice que le pasará lo mismo que a ella (quedar embarazada). Lorelai discute con Emily sobre quién es la peor madre y termina echándola de la casa. Finalmente, Rory llega a casa y Lorelai no le cree cuando ella afirma que no se acostó con Dean.

Cuando Lorelai se da cuenta de que su relación con Max se ha vuelto más que seria y que Rory se está acostumbrando y encariñando bastante con él, decide terminar todo de una vez en la próxima reunión de padres y alumnos de Chilton. A Rory eso le molesta y le pregunta porqué va a hacerlo si no hay motivo, pero Lorelai no le contesta; Sookie se extraña porque su amiga quiera terminar con Max. En la escuela de padres, Lorelai se acerca a Max para devolverle un libro que le había prestado; Max intuye que Lorelai quiere terminar con ella pues lo ha evadido los últimos días. Sin embargo, Lorelai y Max se besan, y justamente Paris pasa por el salón y los ve. Como en toda la semana los alumnos de la escuela comentaban sobre el divorcio de los padres de Paris, ésta les cuenta a todos en el comedor que la mamá de Rory y el profesor Medina se besaron, para que así dejen de comentar de sus problemas familiares. Cuando Rory se entera de todos los comentarios que se hacen de su madre, se enoja con ella. Emily también le reprocha su actitud a Lorelai; en tanto, Sookie invita a su proveedor de vegetales, Jackson, a cenar, y él acepta. Finalmente, cuando Lorelai y Max se citan, él dice que recibió una llamada de atención del director por su comportamiento, y le sugiere a Lorelai para darse un tiempo, lo que la deja muy triste.

Lorelai se encarga de la organización de una obra de caridad que consiste en la colecta de ropa usada; cuando ella encuentra una prenda que le gusta mucha, se la queda y va vestida con ella a Luke's, pero Luke se molesta con ella y le dice que se la quite. Sookie y Miss Patty sospechan que se trata de alguien del pasado de Luke; Lorelai no entiende y Sookie le explica que esa prenda perteneció a la ex novia de Luke, Rachel. Por otra parte, Sookie consigue cuatro entradas para el concierto de The Bangles en Nueva York, y planean ir ella con Lorelai, Sookie y Lane. Pero cuando Lane intenta pedirle permiso a su madre para poder ir al concierto y no lo consigue, y Rory recibe en su casa a Paris, Madeleine y Louise para hacer un proyecto escolar, Lorelai cambia de parecer y le da a Rory las cuatro entradas para que pueda ir con sus compañeras al concierto. Ya ahí, mientras las cuatro chicas tienen asientos preferenciales, Lorelai y Sookie se consiguen unos lugares muy alejados del escenario. Madeleine y Louise reciben la invitación de dos muchachos y van con ellos a una fiesta, pero Lorelai va a buscarlas y advertirles de los riesgos que existen. Finalmente, Lorelai se disculpa con Luke por haber usado la prenda de su ex novia.

Dean hace grandes planes para el aniversario de tres meses con Rory, y Lorelai consigue que Emily la excuse de la cena del viernes ya que ese día Rory celebrará con Dean su aniversario. Entre tanto, todo el mundo en el pueblo está muy enamorado, y parece ser que Lorelai es la única que está sola, pues también Sookie, Michel y hasta Luke están bien acompañados, ya que Rachel, la ex novia de Luke, ha vuelto a Stars Hollow y pronto se da cuenta de que existe cierta atracción entre Lorelai y Luke. Y como si fuera poco, en la cena del viernes, Emily le tiene una cita a Lorelai: un muchacho hijo de una amiga de Emily, que se pone a hablar y deja muy aburridos a Richard y a Lorelai. Ésta escapa por el balcón de su habitación luego de disculparse con su padre por los sucesos de la semana anterior. Mientras que Dean y Rory tienen una maravillosa cena en un elegante restaurante, y luego él le muestra que está construyéndole un auto con sus propias manos. Momentos después, en el auto, Dean le dice que él la ama, pero Rory se siente un poco confundida y asustada y no le da la respuesta que él esperaba. Cuando Lorelai llega a casa y se dispone a llamar a Max, aparece Rory para decirle que ha terminado con Dean.

Decidida a no deprimirse por su ruptura con Dean y no hacer caso de las recomendaciones de su madre, Rory se encarga de elaborar una lista con algunas actividades que desea hacer con Lorelai, pero la casi llegada de Dean a Luke's y el intento de Luke de evitar que Dean se acerque a Rory la vuelven a poner un poco triste. Rory se molesta pues todos en el pueblo están pendientes de su reciente ruptura con Dean, y momentos después encuentra la invitación para una fiesta de Madeleine. Lorelai le recomienda para que vaya con Lane, y cuando ambas llegan y las compañeras de Chilton le preguntan por Dean, ella oculta su separación, pero sólo a Paris le dice la verdad. Entre tanto, Lorelai le pide el cohe prestado a Sookie y va a visitar a Max para tener una noche de pasión; luego ambos se ponen de acuerdo en que se mantendrán en contacto. Mientras Rory espera a que Lane termine de bailar con un nuevo muchacho coreano llamado Henry, Rory presencia la ruptura entre Tristan y su novia, Summer. En un momento de confusión, Rory se besa con Tristan, pero luego se conmueve y se va. Finalmente, Lorelai llega a casa y encuentra a Rory, quien le dice que está lista para enfrentar su ruptur

La madre de Richard, la primera Lorelai, regresa después de muchos años con una visita a su hijo en Hartford, y le dice a Lorelai que ella está dispuesta a darle un fideicomiso para que así pueda pagar la educación de Rory. Sin embargo, Emily, que no tiene muy buena relación con su suegra, ya que ésta siempre la trata mal y critica cada cosa que hace, está en contra de que la Lorelai I les dé dinero a su hija y nieta, ya que de esa manera las chicas Gilmore tendrían más libertad y ella perdería el contacto con ellas. Cuando la bisabuela Lorelai ve que Emily y Lorelai se enfrentan por ese problema, ella finalmente toma la decisión de que lo mejor será que le dará el dinero a Rory cuando sea lo suficientemente responsable para administrarlo. Por otra parte, Rory y Tristan se evitan ver a la cara luego del beso que se dieron en la fiesta de Madeleine, y Rory le dice que deben superarlo y le sugiere que invite a salir a Paris. Cuando Paris le comenta a Rory que saldrá con Tristan, ella decide ayudarla a prepararse para su cita. Sin embargo, después cuando Tristan le dice que salieron sólo como amigos y porque Rory se lo sugirió, Paris queda muy molesta con Rory.

Luke no encuentra el regalo perfecto para Rachel por su cumpleaños, y Lorelai hace todas las compras por él. Rory descubre que Dean no trabaja los Miercoles en Doose's, y así puede entrar en el supermercado; sin embargo, al descubrir que Dean y Lane son compañeros de un grupo de estudio se vuelve a poner triste por su rompimiento con Dean. Max le habla sobre lo difícil que es un rompimiento, y ella se entera de que él y Lorelai están volviendo a salir. Rory se pelea con su madre y luego se va a la casa de sus abuelos. Lorelai está muy desesperada pues no encuentra a Rory, hasta que recibe la llamada de Emily, quien le informa que Rory está bien y pasará la noche con ellos. Al día siguiente, Lorelai encara a Dean, pero grande es su sorpresa al enterarse que él terminó con ella pues no le dio la respuesta tan esperada por él. Lorelai va a casa de sus padres, habla con Rory y le dice que no quiere tener una hija a la que le haya inculcado cierto miedo al decir cosas como "Te amo". Finalmente, Rory se amista con Lorelai y con Lane; y Max le pregunta a Lorelai si piensa decirles a sus amigos y familia sobre su relación.

Rachel se va de Stars Hollow, convencida de que Luke está enamorado de Lorelai. Él lo niega, sin embargo, Rachel no cambia de parecer y le advierte que no espere mucho tiempo para decirle a Lorelai que él la quiere. Un segundo trovador aparece en el pueblo, pero el primero que había reclama que lo declaren trovador oficial de Stars Hollow y Taylor lo hace, aunque en la reunión Rory expresa algo sobre los trovadores y su deseo de hacer música, algo que pensaba quizás expresar a Dean. Y antes, ella había ido a buscarlo a Doose's y a su casa, pero no había podido hablarle. Lorelai y Max tienen una discusión sobre Luke, pues él estaba en casa de Lorelai haciendo unas reparaciones. Max pregunta si hay algo entre ellos porque sintió química; Lorelai lo niega y luego de la discusión, él le pide matrimonio. Ella afirma que sólo lo hace para salir de la pelea. Al día siguiente, Lorelai se ve invadida en la posada por mil margaritas, y Max la llama para decirle que quiere casarse con ella. En Chilton, Tristan le miente a Paris diciendo que irá con Rory a un concierto; Paris, Madeleine y Louise se molestan con Rory y ella con Tristan por haber mentido. Dean llega a la escuela y los ve juntos, pero cuando Rory le dice que ella lo ama, ambos se reconcilian finalmente.

Mientras Lorelai y Max van realizando los preparativos para su boda, Lorelai finalmente reúne el valor para decirle a su madre la noticia de su matrimonio, pero ella parece no estar muy interesada en ello. Henry habla con Rory para poder comunicarse con Lane, y ella le da a Rory varias de sus pertenencias para que las guarde y así la Sra. Kim no las descubra; Rory se entera de que no basta tener buenas calificaciones para entrar en Harvard, sino que también debe realizar ciertas actividades extracurriculares, así que va a ayudar a construir casas. Sin embargo, ella y Dean discuten pues él le dice que quiere pasar el tiempo libre con ella, aunque Rory se va para planear más actividades. Lorelai lleva a Max a casa de sus padres, y se enfrenta con Emily, pero ella revela que le dolió enterarse por otra persona de su boda. En la fiesta de celebración por el compromiso de Max y Lorelai, ella invita a Luke para que asista, Dean y Rory se reconcilian y Lane parte para Corea; además Jackson le dice a Sookie que no está aún preparado para el matrimonio, pero quiere mudarse con ella. Finalmente, Lorelai se disculpa con su madre por no haberle contado oportunamente de su boda.

Luke se ve en la obligación de acoger en su casa a su sobrino, Jess Mariano, de 17 años, hijo de su hermana Liz. Este muchacho está lleno de ideas locas y es un poco problemático y en su primer día en el pueblo empezó a generar ya ciertos enfrentamientos y Taylor y Babette fueron los primeros afectados. Lorelai realiza una pequeña celebración en su casa como un recibimiento para Jess y los invita a él y a Luke, pero ella empieza mal su relación con el muchacho al explicarle que él podrá resolver sus problemas con ayuda de Luke. Pero todo se vuelve peor cuando Lorelai le dice a Luke que Jess no tiene remedio y debe irse del pueblo, lo que hace que ambos se peleen; aunque Rory y Jess se llevaron muy bien desde que se conocieron. Entre tanto, en Chilton, Paris quiere hacerle la vida difícil a Rory y le da artículos poco importantes para el diario, pero ella los hace muy bien, y cuando la profesora le dice a Paris que le dé mejores encargos a Rory para hacer, le asigna una entrevista con Max (Paris había visto a Rory y a Max encontrarse en el pasillo, pero Rory había salido de ahí corriendo). Rory le hace la entrevista a Max y sale muy bien, aunque ambos expresaron ahí su deseo de haber querido ser parte de una familia alguna vez.

Lorelai recibe un presente que debía ser por motivo de su boda con Max, aunque con mucho retraso; Henry vuelve a contactarse con Lane por medio de Rory. Lorelai tiene una cita con un muchacho menor que ella de su clase de negocios, llamado Paul, sin embargo, como no tienen mucho en común, deciden que seguirán siendo amigos. Sin embargo, cuando Paul visita Stars Hollow con sus padres, aparenta ser de menor edad debido a su vestimenta, algo que llama la atención de toda la gente del pueblo. Por otra parte, Rory, Paris, Madeleine, Louise y Brad forman un grupo para la representación del acto final de Romeo y Julieta, y cuando Tristan regresa a Chilton luego de su suspensión, se une al grupo y él y Rory harán los papeles de Romeo y Julieta. Paris reserva el local de baile de Miss Patty para los ensayos, y cuando Dean se entera de que Tristan será Romeo, decide ir a presenciar los ensayos. Así que Rory se ve en la obligación de implorarle que no mencione el beso que se dieron en la fiesta para que Dean no lo oiga. Pero Tristan comete una falta grave y como consecuencia su padre los saca de la escuela, con lo que Paris debe asumir el rol de Romeo.

La casa de las Gilmore se ve afectada por una plaga de termitas, y pronto descubren que repararla no será tan fácil y económico. Lorelai no consigue un préstamo en el banco debido a su situación financiera, y se niega a aceptar ayuda de Luke o de sus padres, cuando Rory se lo sugiere. En la cena del viernes, Rory hace mención del problema de las termitas y Emily intenta ayudar a Lorelai, ella muy orgullosamente se niega, y además se pelea con Rory y le recuerda que pedirles ayuda a sus padres no era una solución. Paris se obsesiona en saber la nota de Rory en un test de aptitud; Lane y Rory no se ven desde tiempo atrás, y la razón es porque Lane se ha vuelto una porrista, contrario a lo que ella y Rory hacían (burlarse de ellas). Cuando Emily arregla una cita para Lorelai con el gerente de un banco, amigo de la familia, y él no le puede dar el préstamo a Lorelai, ella debe dejar de lado su orgullo y acepta la ayuda de su madre para poder recibir el préstamo. Después, Lorelai se disculpa con su madre por haber sido muy orgullosa y no haber querido aceptar su ayuda, y también con Rory, durante la presentación de los uniformes del equipo de básquet. Y Rory y Lane también se amistan.

Con una advertencia que Rory le hizo a Kirk (las películas para adultos estaban al alcance de los niños), ella se convierte en el centro de atención del pueblo, pues Taylor le agradece y le dice que por ella se ha creado una sección para las películas de adultos en la tienda de vídeos. Esta historia le interesa mucho a Paris y decide ponerla para el diario escolar de Chilton. Richard, recién jubilado, está volviendo loco a Emily, pues observa cada uno de sus movimientos y acciones, así que ella llama a Lorelai para que invite a su padre a pasar el día entero en Stars Hollow. De esta manera, Richard llega al pueblo y desayuna con Lorelai en Luke's, luego va a la posada Independence, sin embargo, Richard critica la vestimenta que Lorelai usa en su trabajo y cómo se habla con los empleados. Como Rory y Paris buscaban la historia para el diario y tuvieron que tomarse la tarde para con seguirla, Lorelai debió estar con su padre hasta la cena. Ya en la noche, a la hora de ordenar la comida, Dean aparece con el auto que le había construido, ya terminado. Pero Richard no acepta que su nieta maneje el carro, así que exige para que Gipsy lo revise.

Cuando Emily gana en una subasta un premio doble para ir un fin de semana a un spa, invita a Lorelai para que la acompañe. Sin embargo, Lorelai debe soportar los duros comentarios que Emily hace. Como no les gusta el menú que sirven en el spa, Lorelai le sugiere a su madre para salir a comer afuera, así que van a un restaurante muy elegante. Ahí, un caballero saca a bailar a Emily; ella no quiere primero, pero Lorelai la anima y luego acepta, sin embargo, después Emily acusa a Lorelai de que por su culpa casi engaña a Richard. Ya más calmadas, Emily se pregunta por qué ellas no pueden ser como Lorelai y Rory. Lorelai le dice que deben hacer cosas juntas para pasarla bien, y se llevan las batas del spa, como un símbolo de su viaje. Rory debe quedarse el fin de semana sola y lava la ropa a su manera, hasta que llega Paris, quien quería estudiar, pero Rory le dice que por sólo una hora. En eso, llega Jess con comida para Rory y ella le dice a Paris que se quede, para no estar sola con Jess. Dean llama a Rory y va para su casa, así que ella le pide a Jess que se vaya, pero Dean los encuentra en la puerta. Dean no le cree a Rory cuando ella dice que Jess sólo le trajo la comida, hasta que Paris la defiende diciendo que Jess está aquí pues le gusta y le pidió a Rory que lo trajera.

Cuando Rory debe hacer un proyecto de negocios para la escuela junto a Paris, Madeleine, Louise, Chip y Brad, le pide asesoramiento a su madre. Ella se niega, pero le dice que le pregunte a su abuelo, quien está jubilado. Richard se niega primero, pero luego cambia de parecer y disfruta mucho las reuniones del grupo de Rory, incluso quizás mejor que ella. Sin embargo, el día de la competición, el grupo de Rory pierde y tanto Richard como Paris son los más afectados. Más tarde, Richard le dice a su familia que no desea seguir jubilado y que quiere volver a trabajar. Entre tanto, Sookie recibe las invitaciones para su boda, pero en ellas aparece otro nombre en vez del suyo, y Michel recibe la visita de su madre, Giselle. Pero cuando Lorelai le cuenta a Giselle de los hábitos de Michel, ella vuelve loco a su hijo con todas sus preguntas respecto a por qué se mudó. Mientras tanto, Dean no le da mucho espacio a Rory y le deja muchos mensajes en el día; Lorelai le dice que le dé un momento de respiro, ya que sino ella podría aburrirse de él. Finalmente, cuando Rory le dice a su madre que irá a verse con Lane, pero en Luke's, Lorelai regresa a casa y encuentra a Dean, quien le dice que a Rory le gusta Jess.

Mientras la boda de Sookie y Jackson se aproxima, Lorelai intenta hablar con Luke, pero él aún sigue molesto. Cuando Sookie tiene dos invitaciones libres, Rory le sugiere a su madre para invitar a Emily y a Richard, y así lo hacen; Christopher se aparece en el consultorio del médico, mientras que a Rory le están quitando el yeso. Lorelai le pregunta a Christopher por Sherry, y él responde que las cosas no van muy bien. Después, Christopher decide quedarse unos días con las chicas, y él y Lorelai pasan una noche juntos. Entre tanto, en Chilton, Paris postula al cargo de presidenta del cuerpo estudiantil, y le pide a Rory que se le una para que así pueda ganar, pues ella es más carismática. Rory no desea hacerlo, pero acepta cuando Paris le dice que en Harvard le gusta que estén en política, así que postula junto a su amiga y ambas ganan las elecciones, y pasarán el verano en Washington. En el día de la boda, y luego de ayudarle a Sookie a vencer ciertos temores, Lorelai habla con Christopher sobre su relación, algo que alegra a Emily y a Rory; mientras que Jess vuelve a Stars Hollow y Luke le advierte que las cosas serán distintas. Finalmente, Sherry llama a Christopher y le informa que está embarazada; Lorelai le dice que vaya con ella. Y Rory encuentra a Jess e impulsivamente lo besa.

Para el horror de Lorelai, Kirk le ofrece para salir en una cita, pero ella, tras pensar en esa posibilidad, le explica que lo conoce desde niño y lo aprecia mucho, aunque afirma que no sería buena idea que ambos salgan juntos. En Chilton, el cuerpo estudiantil presidido por Paris y Rory jura en el cargo, pero una de las alumnas, Francie, no está de acuerdo con la forma en que Paris maneja las cosas, e intenta un acercamiento hacia Rory, pero cuando ella se niega, Francie le advierte que es mejor que se una a ella. Jess y Rory se encuentran y hablan muy poco, solamente de sus relaciones amorosas. Y Emily no hace caso a las súplicas de Lorelai, cuando ella le pide que ya no siga con el tema de Christopher; sin embargo Emily se pone terca y lo llama para que venga, así él se aparece durante la noche del viernes e intenta hablar con Rory y con Lorelai. La primera no quiere hablar con su padre, y Lorelai le explica que ella no influye en Rory. Christopher quiere que ellos tres formen una familia, pero cuando Lorelai le dice que si Sherry sigue embarazada y con planes de casarse no pueden tener nada más juntos.

Lorelai está muy decidida a ganar la maratón anual de 24 horas de baile, pero cuando su pareja no puede asistir, ella le pide a Rory para que sea su pareja de baile; Rory primero no quiere pero como ambas desean ver a Kirk perder, finalmente acepta. Jamie visita inesperadamente a Paris en Chilton, luego de mucho tiempo de no haber hablado. En la noche del inicio de la maratón, la lucha sobre la pista de baile es intensa, ya que mientras pasa el tiempo van yéndose varios concursantes; Lane recibe la visita de Dave y a la Sra. Kim le cae muy bien. Sookie y Jackson empiezan a discutir sobre el número de hijos que quieren tener, aunque después, ya más calmados, se ponen de acuerdo y se amistan. Jess y Shane aparecen en la competencia, y mientras Lorelai va en busca de Luke para que le repare su zapato, Dean se queda bailando con Rory. Sin embargo, ella y Jess parecen no darse tregua al discutir, y en un momento Dean se enoja y le dice a Rory que no puede seguir con ella si se ha enamorado de Jess desde que él vino a Stars Hollow; Rory se va muy triste y cuando Jess le habla, Rory dice que Dean está en lo cierto y Jess lo confirma. Finalmente, cuando Lorelai regresa y se encuentra con Rory que está llorando, descubre que Kirk ha ganado otra vez la maratón.

Emily visita a Lorelai en la posada y le pregunta si irá a la cena de Acción de Gracias, y ella le dice que sí; Kirk compra un gato y lo llama igual que él, aunque los resutados son desastrozos. Lorelai se encuentra con Dean y le dice que no deben terminar su relación, así él no siga con Rory. Lorelai y Rory deben asistir en una apretada agenda de cuatro cenas por el Día de Acción de Gracias: primero con los Kim, donde descubren que Dave hace de guitarrista gracias a un plan hecho por Lane; a la Sra. Kim le agrada Dave y luego él y Lane se besan y acuerdan para tener una cita. La segunda cena es con Sookie, donde toda la familia de Jackson decide freír el pavo; luego van donde Luke, y ahí Lorelai y Babette le dicen a Rory que el beso que Jess le dio no fue nada bueno. Finalmente, la cena en casa de Emily y Richard con varios amigos invitados. Uno de ellos le pregunta a Rory si sólo ha enviado su solicitud a Harvard, y ella responde que también envió a otras, entre ellas Yale. Entonces Lorelai estalla y le echa la culpa a sus padres por la decisión de su hija. Ya más calmada, Lorelai le dice a Rory que no importa si ella va a Harvard o a Yale, sólo espera que lo haga bien. Y Dean encara a Jess y le dice que no le haga las cosas muy fáciles a Rory.

Mientras el festival de invierno de Stars Hollow se está organizando, Lorelai y Rory deben asistir a una reunión que Emily hará por el cumpleaños número 60 de Richard, aunque no cuentan con la llegada de Trix, quien comunica que se mudará a Hartford. Ahora, ella decide que quiere cenar en la posada Independence de Lorelai la noche del festival, por lo que Lorelai debe perdérselo. Emily está muy alterada pues también Trix quiere visitar la casa de Lorelai; ella le explica a su madre que use algunos métodos que ella misma usa contra Emily, lo que le da buenos resultados. En Chilton, mientra que Paris conoce a los padres de Jamie, Francie hace sus intentos para que Rory se ponga de su lado, aunque ella luego le dice que deje de meterse y organizar las reuniones del consejo escolar sin su permiso o el de Paris. Francie responde que mejor no la amenace o podría ser peor. Por otra parte, Dean y Rory se han estado viendo mucho los últimos días y ambos van a tomar un café y deciden que serán amigos. En la noche del festival, mientras Lorelai está con sus padres y con Trix, Rory va sola pues Jess debe trabajar hasta tarde, pero cambia de parecer cuando ve que Dean y su hermana van con Rory. Jess le dice que es patético que sea amigo de Rory para acercarse a ella, y Dean responde que él usó lo mismo cuando estaba con Rory.

La manipuladora Francie hace caer a Rory en una trampa: le envía un papel anónimo para que ella le diga lugar y hora para reunirse; ya en el estacionamiento (lugar escogido por Rory), Francie le dice que no quiere seguir peleando y que quieren ser amigas, pero grande es la sorpresa de Rory cuando después Francie le enseña a Paris fotografías de la reunión que tuvo con Rory y miente diciendo que Rory quiso que se una para conspirar contra Paris. Ésta se enoja mucho con Rory, ya que además de supuestamente haberla traicionado, le contó a Francie de Jamie. Por otra parte, cuando Lorelai y Sookie deciden asistir a un curso sobre la apertura de negocios que resulta ser algo aburrido para ellas, Sookie se encuentra con un viejo amigo llamado Joe, que también asistía al curso con su socio Alex. Joe había esperado mucho por Sookie, aunque ella le dice que está casada; Alex llama a casa de Lorelai y le dice que quiere salir con ella. Y cuando Emily le dice a Lorelai que debe declarar a su favor en el caso que una ex mucama la ha demandado por despido injusto, Lorelai se ve obligada a hacerlo, aunque su declaración no satisfizo mucho a su madre.

Para que Lane y su banda puedan practicar, Lorelai y Rory se ven obligadas a desocupar su garaje. Lorelai y Alex pasan su primera cita degustando distintos tipos de café; luego Alex le dice que le gusta salir a acampar y a pescar y le pregunta si le gustaría hacer eso. Lorelai acepta, aunque luego afirma no saber de pesca, entonces Luke se ofrece a enseñarle y él descubre pronto que el motivo por el cual Lorelai quiere aprender a pescar es por Alex. En Chilton, el enfrentamiento entre Paris y Rory es de tal grado que el director Charleston las cita y les dice que podría mandar una nueva carta a las universidades que ellas aplicaron para contar lo ocurrido; un primo de Lane va a casarse y Rory ayuda a su amiga en el maquillaje de la novia, y ambas charlan sobre sus respectivos novios, Jess y Dave. Cuando Lane le pregunta a su madre si es que puede ir al baile de graduación y su madre responde que quizás sí, Lane se emociona, aunque luego se decepciona cuando la Sra. Kim le designa a un muchacho coreano como pareja, y se niega a que vaya con Dave porque él no es coreano. Finalmente, una de los abogados de Taylor, Nicole Leahy, llega al restaurante de Luke y él la invita a salir y ella acepta.

Dean y Jess tienen un nuevo enfrentamiento verbal; mientras Lorelai y Rory empiezan a preparar sus planes para el viaje de mochileras por Europa, Emily y Richard se ríen de ellas cuando escuchan que se quedarán en posadas e irán con sus mochilas a la espalda. Sherry le envía a Rory una invitación especial para su cesárea, aunque su parto se adelanta, y una de las amigas de Sherry llama a Rory para que la acompañe pues las otras están trabajando y Christopher aún no llega. Rory debe abandonar una discusión con Paris sobre la foto de la promoción y va al hospital. Rory está un poco preocupada y llama a su madre, que se encontraba cenando con Emily. Así, Lorelai y Rory acompañan a Sherry hasta que llega Christopher. Sherry da a luz una niña, y Lorelai se siente entre feliz y triste por Christopher. Por otro lado, Luke y Nicole tienen su primera cita; al regresan a Luke's, él y Jess discuten pues Jess quería irse para darle a su tío la noche para él y Nicole. Paralelamente al episodio, se muestra las memorias de Lorelai cuando tenía 16 años y quedó embarazada de Christopher. Los padres de ambos acordaron casarlos y que vivan con los Gilmore, además Christopher trabajaría para Richard; aunque luego de dar a luz a Rory, Lorelai se va de su casa.

Con motivo del bicentenario de Chilton, el director Charleston les asigna a Rory y a Paris para que ambas den el discurso. Aunque Paris sigue algo molesta por lo de Francie, va a casa de Rory para poder armar el discurso. Paris le cuenta a Rory que ella y Jamie tuvieron sexo el día anterior y le pregunta si a ella le pasó con Jess o con Dean y Rory lo niega; esto hace que Lorelai se sienta bien por su hija. Kirk se está dedicando a ser cartero, aunque con desastrozos resultados; camino hacia la casa de sus padres, Lorelai se encuentra en una farmacia de Hartford con Max. Sookie tiene un extraño comportamiento, sobre todo con la comida, y pronto descubre que está embarazada, aunque Jackson se preocupa sobre cómo hará para poder mantener al nuevo bebe. Ya en el día del bicentenario, Rory espera a que Paris llegue; momentos después ella aparece pero no da su parte del discurso, sino cuenta sobre la negación de su entrada a Harvard y su pérdida de la virginidad. Rory intenta calmar a Paris y le dice que si no la aceptaron en Harvard, puede empezar en otra universidad. Cuando Lorelai se vuelve a encontrar con Max, ahora en Chilton, intenta explicar por qué no se casó con él, aunque después ambos se besan. Finalmente, Rory recibe las solicitudes de ingreso de más de una universidad.

Mientras que Rory está en la difícil tarea de elegir entre las universidades de Harvard, Princeton y Yale, un grupo de la sociedad teatral de Edgar Allan Poe se instala en la posada Independence por algunos días y además da una exposición muy aburrida para el pueblo; tanto Lindsay como Nicole muestran cierto distanciamiento de Rory y Lorelai por sus novios, Dean y Luke. Repentinamente, un incendio se produce en la posada, y Lorelai debe encargarse de acomodar a los huéspedes y Sookie invade Luke's para poder preparar el desayuno; Paris ha faltado varios días a la escuela, y Rory le lleva las tareas y le dice que salga de su habitación, hable con sus padres y con Jamie. Cuando Jess es elegido empleado del mes y Luke descubre que ha trabajado muchas horas en la semana, empieza a sospechar que está faltando a clases, aunque Jess lo niega. La siguiente noche, Lorelai debe acomodar a todos los huéspedes en las casas de sus amigos de Stars Hollow, aunque también debe ceder su cama, por lo que va a casa de Luke y él le da un lugar para pasar la noche. Ahí, ella le comenta sobre el sueño que tuvo en el que ambos iban a tener gemelos. Al día siguiente, mientras Rory descubre su habitación llena con pósteres de Yale, Lorelai, Sookie y Michel descubren el verdadero estado de la posada luego del incendio.

Al anunciarle a sus abuelos la decisión de ir a Yale, Rory recibe una respuesta alegre de ambos; con motivo del cumpleaños de Lorelai, Rory planea para que preparen la pizza más grande del mundo, aunque en su intento Kirk sufre graves quemaduras. Mientras tanto, Lorelai se encarga de que el funcionamiento de la posada Independence se regularice, y Michel y Tobin empiezan a competir por quién le dará el mejor regalo a Lorelai; aunque es Richard quien le da algo mejor, un cheque por $75,000 de una inversión que él hizo cuando Lorelai nació. En la cena del viernes, y luego de pasar buenos momentos con sus padres, Lorelai le entrega un cheque a su madre donde le está pagando lo prestado para Chilton. Emily no lo toma muy bien, pues eso le da a entender que su hija está rompiendo el compromiso de las cenas de los viernes, y todo acaba mal, ya que Emily se molesta con Richard por haberle dado el dinero a Lorelai. Luke confronta a Jess por dejar de ir a la escuela, aunque sin resultados; pero después Jess descubre que le han robado su auto. Durante la cena con los padres de Nicole, Luke les causa una mala impresión sobre el tema de los hijos.

La mañana siguiente de la fiesta, Luke va molesto a casa de Kyle, pues debe pagar los daños que Jess causó durante la pelea; Lorelai se soprende al saber que quien se peleó con Jess fue Dean. Fran Weston muere repentinamente, y mientras se realiza la misa en su honor, Taylor olvidó cancelar la ceremonia de inauguración de la fuente de soda. Más tarde, Lorelai y Sookie intentan hablar con uno de los abogados de Fran Weston para poder comprar el Dragonfly y él les responde que después podrán negociar, algo que las deja animadas; Lorelai llama a su madre para hablarle, pero Emily parece seguir molesta con ella. En tanto, Rory y Jess intentan ir el uno hacia el otro pero siempre se detienen cuando están a punto de hacerlo; Dean le comunica a Rory que él y Lindsay se han comprometido, pero no recibe las felicitaciones que hubiese esperado de Rory. Cuando Dave le implora a la Sra. Kim para que los deje ir a él y a Lane al baile, consigue su objetivo. Y luego de muchos años, Jimmy, el padre de Jess, se aparece en Stars Hollow, algo que le disgusta mucho a Luke; aunque luego de enterarse de que su sobrino reprobó el último año, le da un ultimátum para que vuelva a hacerlo. Jess se niega, así que se va del pueblo, aunque antes tiene un breve encuentro con Rory.

Tras discutir con Luke y terminar el último año, Jess viaja hacia California, y busca la casa de su padre, y ve cómo es la vida de éste, e intenta construir una relación con él. Jimmy afirma que él quizás no sería un gran padre, así que le pregunta a su novia Sasha si su hijo puede quedarse con ellos, y Sasha acepta. De regreso en Stars Hollow, mientras que los exámenes finales de Rory están por acercarse, Luke le informa a Lorelai que Jess se ha ido a California. Lorelai no sabe cómo decirle a Rory la noticia de la partida de Jess, pues está bastante estresada, así que decide esperar el momento adecuado para decírselo. Por otra parte, mientras se encuentra en la escuela, Rory recibe una llamada de su abuela y va a su casa para ver con qué vestimenta los Gilmore quedarían bien con la toga de Rory. Lorelai aparece en casa de sus padres, y cuando descubre que Emily no quería que Lorelai se quedara a cenar, un nuevo enfrentamiento se produce entre madre e hija. Finalmente, Lorelai se sorprende cuando le dicen que, debido a que ha recibido un cheque por 75,000 dólares, no podrá acceder a la ayuda financiera que solicitó para pagar Yale.

Debido al incendio, la posada Independence no ha recuperado su potencial y va a cerrar. Esta noticia pone muy tristes a Lorelai y a Sookie, que además ya no tendrán trabajo para poder comprar el Dragonfly; Rory descubre que su madre invertirá el dinero restante del cheque de Richard para poder pagar la universidad, en vez de usarlo en la posada. Rory visita a sus abuelos y les pide un favor, que si ellos pagan Yale, ella les retribuirá luego e irá a cenar todos los viernes; Emily y Richard aceptan encantados. Después de una reunión del pueblo, Rory le desea lo mejor a Dean; Luke planea irse de viaje con Nicole en un crucero, y Lorelai lo molesta sobre pedirle matrimonio, pero luego de un sueño que él tiene con Lorelai pidiéndole que no se comprometa, le entran dudas sobre si ir de viaje. Durante la ceremonia de graduación, Rory emociona a Lorelai con su discurso, y se sorprende cuando Emily y Richard le dan a su nieta un auto como regalo por su graduación. Finalmente, las chicas Gilmore ya están casi listas para irse de viaje de mochileras por Europa, aunque antes Rory recibe una llamada; como nadie habla, Rory sospecha que es Jess y le dice que lo amó, aunque ahora continuará su vida, se irá de viaje a Europa y luego estudiará en Yale.

Luego de volver de clases, Rory descubre que su abuela le ha comprado un juego de sillones y televisión con sistema de audio y vídeo. Rory intenta quejarse con ella por haberse metido en su habitación, aunque no tiene el valor de hacerlo. Lorelai y Sookie consiguen un trabajo temporal para servir comida en una fiesta de niños con el tema de "El Señor de los Anillos", sin embargo, Sookie prepara únicamente comida que los niños no probarían. Inclusive, cuando una niña se queja de que la comida es fea, Sookie se amarga con ella. Lorelai intenta calmarla, y su amiga afirma que no sería una buena madre por lo que acaba de hacer; Lorelai responde que será una gran madre. Por otra parte, en Yale, habrá una fiesta en el piso de Rory y ésta primero se niega a que usen la habitación, aunque acepta luego de que Paris hablase con Lorelai. Unas gemelas, por encargo de Emily, siguen a Rory en todo momento de la fiesta, donde ella se encuentra con Madeleine y Louise. En la madrugada, Rory descubre en el pasillo a un muchacho que luego de la borrachera se había quedado dormido y desnudo. Mientras tanto, Jason Stiles, hijo del antiguo jefe de Richard, visita a los Gilmore y le dice a Richard para trabajar como su socio, aunque a Emily no le hace mucha gracia que Jason quiere únicamente competir contra su padre.

Rory y Paris intentan desenvolverse con normalidad en sus actividades académicas, pero el frío clima de Connecticut les juega en contra, entonces deciden ir por vacaciones de primavera a Florida, acompañadas de Janet y Glenn. Ya ahí, Rory y Paris se reencuentran con sus antiguas compañeras de Chilton, Madeleine y Louise, quienes les muestran todo lo que van a poder disfrutar durante su estancia. Para sorpresa de Rory, Paris la besa en la discoteca a la que fueron, y eso le provoca cierta incomodidad; más tarde se emborrachan, y luego Rory habla con Dean después de que Madeleine marcara su número desde el celular de Rory. Entre tanto, Luke se da cuenta de que está usando otros calcetines, que no son los suyos y sospecha que algo sucede con Nicole; mientras Lorelai y Jason pasan la noche en casa de él, ella se ve sorprendida que él le dé la llave de su apartamento, lo cual muestra que es un símbolo en su relación. Lorelai debe ir por Luke a la cárcel, después de que él golpeara el auto del hombre que Luke sospecha tiene un romance con Nicole; Lorelai y Rory tienen el dudoso honor de pasearse en la carretilla de Kirk para llegar a desayunar.