Cuando Jason y Richard firman la sociedad entre ambos, Emily les propone para preparar una pequeña reunión en la casa, y al enterarse de que Lorelai y Sookie trabajan juntas en una pequeña compañía de servivio de comida, se molesta con su hija por no habérselo comentado. Aun así, Emily las contrata y Lorelai le pide que las trate a ambas como si fuesen desconocidas, y su madre le toma la palabra. Mientras tanto, Kirk va a tener una cita con Lulu, la ex novia de su hermano y Lorelai lo ayuda a vestirse adecuadamente. Además, en Luke's ensaya sobre lo que conversará con la chica; sin embargo a la hora de la cena (también en Luke's), no le hace falta recordarlo todo, pues a Lulu le cae muy bien Kirk, y él más bien se encuentra asustado. Por su parte, Rory encuentra dificultades para encontrar un sitio decente para estudiar: en su dormitorio las compañeras hacen mucho ruido, su casa está llena de los bocaditos de Sookie para la reunión de Richard; así que no le queda más que estudiar bajo un árbol en Yale. Finalmente, Jason comunica que la reunión será en Atlantic City y deben cancelar la reunión de Emily; a Lorelai no le hace mucha gracia y le exige a Jason que se disculpe con su madre y no hagan el viaje; pero Jason la invita a salir y ella acepta.

Sookie y Jackson deciden que ella dará a luz a su hijo en casa y contratan a una comadrona para que les dé la ayuda necesaria. Stars Hollow es designada para ser la sede del festival de Arte en vivo, un certamen en el que la gente del pueblo se encarga de representar retratos de importantes pintores. Así, Rory representa a una belleza de Renoir, y Kirk se toma muy en serio su papel de Jesús en "La Última Cena" y se pelea con el actor que representará a Judas. En cambio, Lorelai es dejada de lado pues hace siete años se movió mientras hacía su representación, aunque luego de mucho insistir finalmente logra que le den una oportunidad, y hace muy bien su trabajo. Sookie empieza a ponerse nerviosa cuando nota que ha pasado la fecha para que su bebé nazca, y Lorelai la tranquiliza contándole sobre cuando nació Rory. Lane consigue a un guitarrista nuevo para reemplazar a Dave, llamado Gil, aunque intimida al resto de la banda pues es mucho mayor que ellos, sin embargo ella al verlo con su esposa e hijos, le dice que ya está en la banda. Nicole va donde Luke y le dice que cancelen el divorcio para volver a salir juntos, y Kirk grita por todo el pueblo que tiene una novia.

Lorelai se da cuenta de que las intenciones de Luke son muy serias, pero ella no tiene tiempo para pensar en ello, puesto que está muy atareada con la apertura del Dragonfly, y como ensayo invitará a todos sus amigos del pueblo, así como también a sus padres, para que puedan darse una oportunidad de reconciliación. Sin embargo, Lorelai descubre que el daño que hay en el matrimonio Gilmore es más grave de lo que ella creía, y finalmente Emily acepta la separación. Kirk le confiesa a Luke que tiene terrores nocturnos, y que no quiere asustar a Lulu, así que le pide que esté cerca de él para proteger a su novia. Jason se aparece en el Dragonfly la misma noche de la reunión con sus amigos, e intenta que Lorelai vuelva con él; Luke ha notado que el ex novio de Lorelai ha llegado y le reclama pues cree que ya ha mostrado bastantes intenciones que algo más que una cita. Al final de la discusión, el esperado beso de Lorelai y Luke se da, aunque se ve interrumpido pues Kirk sale corriendo desnudo y Luke debe detenerlo. Mientras tanto, Dean y Rory se encuentran más cerca y cuando él le dice que su matrimonio es infeliz, tienen relaciones en la habitación de ella. Cuando Lorelai llega a casa, los encuentra e intenta hacer entrar en razón a Rory por acostarse con un hombre casado, pero no lo consigue.

Mientras Richard y Emily Gilmore tienen una grandísima pelea y ésta decide viajar sola a Europa por primera vez desde que se casó, Rory hace oídos sordos a los consejos de su madre por haberse acostado con su ex novio Dean, quien ahora está casado con Lindsay, pese a que su matrimonio no va nada bien; Sookie se emociona cuando Kirk comenta que vio a Lorelai y a Luke besarse. Al día siguiente, Lorelai intenta hablar con Rory, como amigas, pero ella decide ir y hablar con Dean, sin embargo en vez de charlar, vuelve a tener relaciones con él. En tanto, Lorelai llama a Luke para hablar sobre lo sucedido la noche anterior, y deciden verse esa noche. Emily visita a Lorelai para almorzar con ella y con Rory, y les comunica que se ha separado de Richard, quien está viviendo desde ese momento en la casa de la piscina. Además, le ofrece a Rory para ir juntas a Europa, y su nieta acepta; Lorelai le pregunta a su hija por qué se va y le recomienda que no deje a Dean, pero Rory afirma que se va para alejarse de Lorelai. Finalmente, luego de haberse despedido de su madre y su hija, Lorelai recibe varios mensajes de Luke, en los que le informa que ha salido del pueblo para ayudar a Liz y TJ en su puesto de la feria, ya que ambos sufrieron un pequeño accidente.

Las demandas de los electores empiezan a ser atendidas por Jackson; como la relación de Rory y Dean se ha vuelto un poco incómoda, Lorelai le sugiere a su hija para que ellos salgan en una cita doble junto a ella y Luke. Así, las chicas Gilmore salen a ver películas junto con sus novios, mientras Kirk y Lulu pasan un buen rato besándose en el cine. Sin embargo, las cosas se ponen difíciles cuando al volver a casa de Lorelai, el disguto de Luke hacia Dean es mayor; tanto él como Rory lo han notado y ésta le reclama por su extraño comportamiento. Después, Luke le comenta a Lorelai que él cree que Dean no es el mejor partido, por lo ya vivido antes. En tanto que Richard tiene nuevas distracciones, Emily ha adquirido una habitación del pánico y le da a Lorelai la clave por si tuviese que encerrarse; Lorelai a su vez habla con su padre para que intente un pequeño acercamiento hacia Emily. Más tarde, ante el sentimiento de la soledad, los viejos Gilmore intentan ir el uno hacia el otro, pero ninguno da su brazo a torcer. Cansada de esperar la respuesta de Zach sobre sus sentimientos, Lane se rinde, aunque él finalmente consigue hablar con ella.

Queriendo hacer las paces con Rory, Christopher aparece en Yale, pero ella sigue aún molesta con su padre. Él le dice que ahora su padre está enfermo y debe ir a verlo, y que nunca tuvo una buena relación con él, y espera que eso no le suceda a ambos. Emily y Richard descubren a un perro abandonado que resulta ser de un vecino, y se encargan de cuidarlo, mientras consiguen un breve acercamiento. En la cena del viernes, las chicas Gilmore se enteran de la muerte del padre de Christopher; así que Rory va a visitar a su padre y disculparse por la actitud mostrada hacia él durante los últimos meses. También, Lorelai va más tarde a casa de Christopher para pasar la noche y animarlo, pero no le cuenta a Luke a dónde había ido. Por otro lado, con la primera nevada del año, viene también una mala racha para Lorelai, pues todas las cosas le salen mal por culpa de la nieve. Y con un nuevo dato sobre la batalla de la revolución (una prostituta evitó tal batalla), Lulu es la elegida para representarla, sin embargo cuando no puede acudir a la obra, Kirk debe hacer de ese papel, para sorpresa y burla de todos los residentes del pueblo.

Aún algo dolida por su reciente ruptura con Luke, Lorelai descubre que éste ha retirado el bote de su padre del garaje de su casa y lo ha colocado en la vía pública, en Yale, Rory se reencuentra después de mucho tiempo con su amigo Marty, y le propone para pasar la tarde del sábado viendo películas de los hermanos Marx. Sin embargo, ella no cuenta con la llegada de Logan, quien le propone para salir a comer afuera, y también su invitación está dirigida hacia Marty. Pero pese a que Rory, Logan y todas sus amistades la pasan bien, quien no disfruta mucho de la salida es Marty. Y además, a la hora de pagar, éste se sorprende que no le va a alcanzar el dinero, así que Rory le presta para que pueda pagar su parte de la cena. Al volver a su dormitorio, Rory se ve sorprendida cuando Marty le confiesa que está enamorado de ella, pero ella le responde que ama a Logan. Mientras tanto, en la escuela de Stars Hollow, los niños realizarán una obra de teatro, y cuando Luke se entera de que Lorelai se encargará de hacer los disfraces, decide colaborar en la construcción del escenario, para así poder estar más cerca de ella.

Ahora que Luke y Lorelai están reconciliados, ella puede ir al restaurante; y además, ambos planean una cita para celebrar que han vuelto. Mientras Rory hace unas compras con Lorelai, ve a Logan con una chica en un café; Lorelai le pregunta qué sucede, pero Rory le responde que el acuerdo con Logan es que pueden salir también con otras personas. De esta manera, Rory invita al amigo de Logan, Robert, a una fiesta, sin embargo, cuando Logan los ve, se pone muy celoso y le pide a Rory para abandonar la fiesta e irse juntos, algo que ella no está dispuesta a hacer. En tanto, como Kirk desea ya tener cierto grado de independencia, se va de su casa y busca un lugar dónde dormir; Michel participa en un concurso donde debe adivinarse el precio y gana una casa rodante, lo que le da problemas con Lorelai, y peor aun cuando Kirk se queda a dormir en ella. Finalmente, Emily y Richard se sorprenden de que Lorelai siga sin asistir los viernes a cenar, así que Emily acude a hablar nuevamente con Luke. Cuando ésta le reclama a Luke que no ha seguido sus instrucciones al pie de la letra, Luke llama a Lorelai y ella aparece en el restaurante, para decirle a su madre que no se meta más en su vida sentimental.

Las noches de las despedidas de soltera de Lane y de soltero de Zach se arruinan cuando ambos, junto con sus amigos, no consiguen divertirse, de tal forma que ambos grupos deciden juntarse en una sola fiesta. Al día siguiente, la abuela de Lane, que es budista, está por llegar, y la Sra. Kim no desea que su madre descubra que ella es de la Iglesia Adventista del 7mo. Día, por lo que arregla su casa de tal forma que pueda allí realizarse la primera boda -budista- de Lane y Zach. Como Luke aún sigue de viaje con April, y la Sra. Kim le había dicho a Lorelai que trajera a una pareja, ella decidió llevar a Michel. Sin embargo, cuando él consigue boletos para un concierto de Céline Dion y va al concierto, Lorelai llama a Christopher. Después de la ceremonia budista, se celebra una boda Adventista, y finalmente todos los presentes disfrutan de una gran celebración en la plaza del pueblo. En medio de la fiesta, Lorelai sale a hablar de que nunca se casará, algo afectada por los tragos, y Christopher va a su rescate. Y Rory recibe una llamada telefónica, en la cual le informan que Logan ha sufrido un accidente mientras estaba en su viaje con la Brigada.

Luego de haberse acostado con Christopher, Lorelai regresa a casa y recibe la visita de Luke, quien le dice que quiere conversar, pero ella contesta que ya hablaron anoche y todo se ha acabado entre ellos; Rory recibe un obsequio de Logan, un cohete, al que no le encuentra el significado, pero luego de investigar logra entenderlo. Lorelai le cuenta a Sookie de su rompimiento con Luke, y también a Rory; ante las preguntas de su hija decide que no hablará del tema, y Rory está de acuerdo, pues se siente un poco sola desde que Logan se había ido a Londres y tampoco quería hablar mucho de ello. Las chicas Gilmore deciden pasar la tarde jugando raquetball, aunque no les va muy bien. En tanto, Taylor decide probar un nuevo sistema para detectar a los infractores de tránsito. Para la demostración, Kirk conducirá un auto, que termina estrellándolo contra el restaurante de Luke, que felizmente estaba libre de clientes; Christopher llama a Lorelai pero ella deja muy en claro que lo mejor es que no vuelvan a verse. Rory habla con Logan para ir a verlo, pero él le dice que ya tiene un plan para pasar la Navidad con ella en Europa. Y Luke visita una vez más a Lorelai y le dice que está dispuesto a casarse ese mismo día con ella, pero Lorelai le confiesa que se acostó con Christopher y así Luke se va muy molesto.

Mientras Lorelai y Christopher empiezan a hacer planes para su viaje a París, llega a casa de ella una invitación para el fin de semana de los Padres en Yale. Christopher desea ir a dicha reunión, y logra convencer a una Lorelai que no tenía muchas ganas de ir. Para sorpresa de ambos, Emily y Richard también se encuentran ahí y Lorelai se sorprende que sus padres hayan dispuesto para que Rory pase algún momento con ellos. Al darse cuenta de que no ha estado en momentos cruciales de la vida de su hija, Christopher se aparece con Lorelai en el diario de Yale y decide llevar a su hija y a todo el personal del periódico a cenar, pero todos se embriagan y cuando se presenta un importante suceso por cubrir, Rory les dice para ir e investigar el acontecimiento, obligándoles a dejar la gran cena. Por otra parte, cuando Luke va a recoger a April de sus clases de natación, recibe la propuesta de la profesora para tomar las clases de adultos y él acepta. Luego, ella decide invitarlo a cenar pero la cita no resulta; Sookie recibe unos buenos vegetales como obsequio de un productor, y teme que esté engañando a Jackson por preferir esos vegetales en vez que los de su esposo. Y Kirk se siente molesto ante la constante presencia de su novia Lulu en cada momento, y Luke le hace ver que no debe romper con ella por esa pequeñez.

Ante el acercamiento del nacimiento de los gemelos de Lane y Zach, Rory se encarga de todos los preparativos para el baby shower, aunque de manera inesperada recibe una llamada del New York Times, en la cual le dan la fecha de la entrevista que tanto esperaba. De esta manera, ella se prepara para la entrevista, mientras que Lorelai toma el mando en lo referente a los preparativos. Sin embargo, no todo va bien, ya que Lane y la Sra. Kim empiezan a discutir sobre cómo será la educación de los niños, así que Lorelai interviene como árbitro y así logra suavizar las cosas entre ambas. Por su parte, Logan está de muy mal humor y Rory lo nota; él le comenta que su negocio de internet fracasó por completó, y cuando Rory le ofrece su apoyo, él se niega y le dice que prefiere ir con sus amigos Colin y Finn en un viaje a Las Vegas. Luke descubre que Liz y TJ quieren colocar en el garaje donde él aún conserva el bote de su padre un puesto para sus manualidades, algo que lo hace pensar en el futuro. De esta manera, Luke le vende el bote a Kirk y planea hacer un viaje en el verano con su hija April. Y finalmente el baby shower empieza, y dado su avanzado estado, Lane es llevada en una cama especial hasta la fiesta.

La graduación de Rory de la universidad está cada vez más cerca, sin embargo, a ella le preocupa bastante qué será de su futuro luego de que fuese rechazada para trabajar en el New York Times. Lorelai intenta calmar a su hija, así que se marchan de compras y pasan el día juntas. Luke ha vuelto a usar la gorra que Lorelai le regaló en la Navidad de hace seis años (la primera vez que Richard sufrió de angina), y Lorelai lo toma como un buen signo. En la noche del karaoke, todo el pueblo está presente interpretando sus mejores temas. Lorelai tampoco puede faltar en ello e interpreta la canción de Dolly Parton, I will always love you, pero cuando Luke llega al karaoke, ella se lo canta directamente hacia él, como si fuese una declaración de amor. En otra parte, Zach recibe la propuesta de tocar en una banda por el verano, y pese a que él no quiere porque tendría que dejar a Lane y sus hijos solos, ella le dice que lo acepte. Y cuando Logan regresa de un viaje de negocios, le cuenta a Lorelai que tiene una propuesta de trabajo en San Francisco y quiere llevarse a Rory, pero ya como su esposa.

En la noche previa de la graduación de Rory, Emily y Richard le organizan una fiesta especial, que incluye además una canción interpretada por ambos. Christopher también aparece en la ceremonia, y junto con Lorelai tienen una charla, en la cual se percatan de que aún pueden mantener su amistad, pese a todo lo que les ha sucedido. Logan sorprende a todos cuando en medio de la reunión decide proponerle matrimonio a Rory, sin embargo ella se encuentra bastante sorprendida y confundida, y no sabe qué responderle, así que le pide para que le dé un tiempo y poder pensarlo. Rory le consulta a su madre pero ahora la decisión solamente depende de ella misma. El día de la graduación, Lorelai, Emily, Richard y Christopher están presentes y bastante orgullosos de que la menor de los Gilmore se esté graduando. Logan le pregunta a Rory si aceptará casarse con él e irse juntos a San Francisco; ella sin embargo dice no estar lista para casarse y le responde si pueden mantener la relación a distancia, algo que él no quiere volver a probar, así que ambos terminan. Y Lorelai se siente algo avergonzada con Luke por lo ocurrido en el karaoke la noche anterior.

Lorelai y Rory han planeado un verano, en el que viajarán por toda la costa oeste. Sin embargo, Rory conoce a Christiane Amanpour, una periodista de CNN alojada en el Dragonfly, por medio de la cual recibe la propuesta de ir a trabajar a Iowa para cubrir la campaña presidencial del candidato Barack Obama. Ella acepta la propuesta, sin embargo debe partir en tres días, algo que deja bastante sorprendidos a Lorelai, Emily y Richard. Además, los planes de realizarle una pequeña ceremonia en el pueblo por su graduación se ven cancelados por la falta de tiempo. Sin embargo, Luke decide no quedarse de brazos cruzados y se encarga de la organización de la fiesta, en tanto que Rory se sorprende de que su madre no esté triste por su pronta partido, a lo que Lorelai responde que es muy pronto. Una intensa lluvia parece arruinar la fiesta, pero Luke tiene todo bajo control. Emily se sorprende cuando Lorelai le dice que continuará yendo los viernes a cenar pese a que Rory se haya ido. La celebración es todo un éxito, y Rory le agradece todo lo que su madre le ha dado. Tras enterarse que la fiesta es toda obra de Luke, Lorelai va a darle las gracias, y éste responde que quiere verla feliz, y se funden en un apasionado beso. Finalmente, Luke despide a Rory con un desayuno junto a Lorelai.