Luego de volver de clases, Rory descubre que su abuela le ha comprado un juego de sillones y televisión con sistema de audio y vídeo. Rory intenta quejarse con ella por haberse metido en su habitación, aunque no tiene el valor de hacerlo. Lorelai y Sookie consiguen un trabajo temporal para servir comida en una fiesta de niños con el tema de "El Señor de los Anillos", sin embargo, Sookie prepara únicamente comida que los niños no probarían. Inclusive, cuando una niña se queja de que la comida es fea, Sookie se amarga con ella. Lorelai intenta calmarla, y su amiga afirma que no sería una buena madre por lo que acaba de hacer; Lorelai responde que será una gran madre. Por otra parte, en Yale, habrá una fiesta en el piso de Rory y ésta primero se niega a que usen la habitación, aunque acepta luego de que Paris hablase con Lorelai. Unas gemelas, por encargo de Emily, siguen a Rory en todo momento de la fiesta, donde ella se encuentra con Madeleine y Louise. En la madrugada, Rory descubre en el pasillo a un muchacho que luego de la borrachera se había quedado dormido y desnudo. Mientras tanto, Jason Stiles, hijo del antiguo jefe de Richard, visita a los Gilmore y le dice a Richard para trabajar como su socio, aunque a Emily no le hace mucha gracia que Jason quiere únicamente competir contra su padre.

Rory recibe la invitación de un compañero suyo de Yale para una cita, la primera que ella tiene desde su rompimiento con Jess; aunque Rory no desea salir con él, y cambia de parecer luego de que su madre le insista. Sin embargo, durante la cita, es notoria la incomodidad que existe con ambos. Finalmente, Rory se da cuenta que tener una cita ahora en la universidad no será nada fácil. Por otra parte, Lorelai invita a Luke a la tradicional noche de películas que ella y Rory solían tener; primeramente Luke no quería ir pues dice que no le gusta mucho ver películas, aunque después se anima. Además, cuando Rory llamó varias veces desde su cita para hablar con su madre y pedirle consejos, Luke le fue de gran ayuda. Por otra parte, cuando Lorelai, Sookie y Michel ya tienen una nueva decoradora que les ayudará en el arreglo de la nueva posada, Lorelai descubre que ella trabajó para Emily y le explica que no puede trabajar con ella si tiene relación con su madre. A Emily no le hace mucha gracia eso, pues piensa que Lorelai no quiere que ella se relacione con personas que tienen que ver con su hija, tal como Sookie, ya que recién Emily se entera de su embarazo.

Cuando Jason y Richard firman la sociedad entre ambos, Emily les propone para preparar una pequeña reunión en la casa, y al enterarse de que Lorelai y Sookie trabajan juntas en una pequeña compañía de servivio de comida, se molesta con su hija por no habérselo comentado. Aun así, Emily las contrata y Lorelai le pide que las trate a ambas como si fuesen desconocidas, y su madre le toma la palabra. Mientras tanto, Kirk va a tener una cita con Lulu, la ex novia de su hermano y Lorelai lo ayuda a vestirse adecuadamente. Además, en Luke's ensaya sobre lo que conversará con la chica; sin embargo a la hora de la cena (también en Luke's), no le hace falta recordarlo todo, pues a Lulu le cae muy bien Kirk, y él más bien se encuentra asustado. Por su parte, Rory encuentra dificultades para encontrar un sitio decente para estudiar: en su dormitorio las compañeras hacen mucho ruido, su casa está llena de los bocaditos de Sookie para la reunión de Richard; así que no le queda más que estudiar bajo un árbol en Yale. Finalmente, Jason comunica que la reunión será en Atlantic City y deben cancelar la reunión de Emily; a Lorelai no le hace mucha gracia y le exige a Jason que se disculpe con su madre y no hagan el viaje; pero Jason la invita a salir y ella acepta.

Richard y Emily tienen diferentes comentarios sobre lo sucedido en la fiesta de Atlantic City; él lo considera todo bien hecho, en cambio Emily tiene solamente críticas. Rory es sorprendida cuando Doyle, el editor del diario de Yale, le rechaza todos sus artículos por ser muy aburridos. Lorelai va con ella a ver el ballet de la universidad, y Rory hace una crítica muy fuerte sobre la bailarina, algo que a Doyle le gusta. Sin embargo, Rory se lleva la peor parte cuando Sandra, la bailarina del ballet, la encuentra en el comedor y se molesta mucho por el artículo donde la había criticado. Michel y Lorelai visitan a Sookie y a su bebé, pero no cuentan con Bruce, la comadrona, quien sigue en su casa para ayudar a Sookie con el cuidado del bebé; Lorelai encuentra a Nicole almorzando en Luke's, y después él admite que han congelado el divorcio y están volviendo a salir y ella intenta justificarse de alguna manera de lo hecho por él. El viernes siguiente en casa de los Gilmore, Emily espera a que Richard termine de trabajar con Jason, pero éste consigue manipularla y así poder quedarse a cenar con los Gilmore, y también para conseguir una cita con Lorelai. Y Lane se estremece cuando su madre le da un "jarrón de compromiso" para que se lo envíe a su novio Dave en California.

Trix Gilmore regresa de visita a Hartford e irrita a Lorelai y a Richard cuando critica a su hijo por no darle suficiente apoyo a Lorelai en la apertura de la posada, pero no cuenta con su respuesta amarga, para felicidad de Emily. Lorelai y Sookie se encuentran un poco preocupadas pues deben pagarle al equipo de construcción y tienen apuros económicos. Paris se molesta mucho por la presencia del novio de Janet en la suite, y cuando ésta le dice que hace eso porque está sola, Lane le dice que responda que no es así pues está saliendo con el profesor. Esto hace enfurecer a Paris, y secundada por Tanna y Janet, le dice a Rory que Lane no puede seguir viviendo con ellas; Lane lo comprende y se muda a casa de Lorelai, recupera su trabajo en Luke's y se lo comunica a su madre. Cuando Sookie no puede ir a recoger un envío para la posada porque debió cuidar a su hijo, Lorelai se pelea con ella y le dice que no puede ser tan irresponsable; Rory se sorprende cuando un profesor le sugiere que deje un curso, y Lorelai acuerda una cita con Luke, pero es para pedirle un préstamo. Las chicas Gilmore no han podido comunicarse o verse, y ambas terminan consoladas por Luke (Lorelai) y Dean (Rory).

Rory y Paris intentan desenvolverse con normalidad en sus actividades académicas, pero el frío clima de Connecticut les juega en contra, entonces deciden ir por vacaciones de primavera a Florida, acompañadas de Janet y Glenn. Ya ahí, Rory y Paris se reencuentran con sus antiguas compañeras de Chilton, Madeleine y Louise, quienes les muestran todo lo que van a poder disfrutar durante su estancia. Para sorpresa de Rory, Paris la besa en la discoteca a la que fueron, y eso le provoca cierta incomodidad; más tarde se emborrachan, y luego Rory habla con Dean después de que Madeleine marcara su número desde el celular de Rory. Entre tanto, Luke se da cuenta de que está usando otros calcetines, que no son los suyos y sospecha que algo sucede con Nicole; mientras Lorelai y Jason pasan la noche en casa de él, ella se ve sorprendida que él le dé la llave de su apartamento, lo cual muestra que es un símbolo en su relación. Lorelai debe ir por Luke a la cárcel, después de que él golpeara el auto del hombre que Luke sospecha tiene un romance con Nicole; Lorelai y Rory tienen el dudoso honor de pasearse en la carretilla de Kirk para llegar a desayunar.

Todo Stars Hollow se está preparando para la boda de Liz y TJ que tendrá como tema el Renacimiento; las compañeras de habitación de Rory, Paris, Janet y Tanna se van ya de vacaciones, y todas hacen notar la ausencia de un chico al lado de Rory en todo el año, algo que también Emily ha notado, así que la visita al día siguiente y le presenta a un muchacho para que salgan a una fiesta. Cuando la Sra. Kim le pide a Lorelai que le lleve la correspondencia a Lane, ella le responda que rompa el hielo e intente contactarse con ella, pero grande es la sorpresa de la Sra. Kim al enterarse que su hija vive con dos muchachos, aunque luego Lorelai consigue calmarla; Emily intenta ocultar la separación con Richard cuando Lorelai le hace muchas preguntas sobre sus cambios de rutina al estar de viaje su padre. En la boda de Liz y TJ, todo sale muy bien, e incluso Lorelai y Luke comparten un romántico baile. Ya más tarde, Luke le dice a Lorelai para salir juntos en una cita otro día y ella acepta. Mientras tanto, la cita de Rory fue un desastre y ella debe llamara a Dean para que la recoja, aunque al llegar a su dormitorio aparece Jess, quien le propone para que se vayan juntos a Nueva York, pero ella lo rechaza.

Lorelai se va de la ceremonia y va en busca de Luke, hasta que lo encuentra viendo una película. Mientras ella hace su mejor esfuerzo después de los eventos desastrozos de la boda, él responde que necesita un tiempo, sin embargo ella no está dispuesta a dárselo. Rory le dice a Logan para hacer algo juntos y él la invita a su departamento, pero descubre que él y sus amigos están juagando al póker. Sookie llama a Rory para contarle que su madre y Luke han terminado y ella está destrozada, Rory no sabe cómo ir, pues su coche está en mantenimiento, pero Logan le presta su limusina. De esta manera, ella llega a Stars Hollow y se queda para hacerle compañía a su madre y hacerle varias compras. Mientras tanto, Taylor tiene al pueblo dividido entre los que están con Lorelai y los que están con Luke, y reparte lazos de dos colores, rosa por Lorelai y azul por Luke, pero a Rory eso no le hace mucha gracia y va a su tienda y tira todos los lazos. De vuelta en Yale, Rory le explica a Logan que cuando dijo para hacer algo juntos, era sólo ellos dos y no nadie más. Y cuando Lorelai extraña a Luke, lo llama a su casa y deja un mensaje, pero va a borrarlo. Sin embargo, él fue a su casa a saber qué le sucedía, pero ella promete que jamás llamará a su ex novio si algo le sucede.