El experimento de ciencia de Rory consiste en la observación de una pollita a la que Lorelai llama Stella; Luke se niega rotundamente al pedido de Taylor para que pinte su restaurante, y sólo accede cuando Lorelai se ofrece para ayudarlo. Dean y Rory tienen una discusión porque a él le gusta la idea de que una madre sea una feliz ama de casa que le cocina a su familia, tal y como en el show de Donna Reed. Rory le prepara a Dean una cena en la casa de sus vecinos Babette y Morey (que se habían ido de viaje), e incluye postre y un mandil que Rory usa, como en los 50's. Mientras tanto, Lorelai empieza a escoger con Luke el nuevo color que tendrá su restaurante, y cuando ella vuelva a casa se da con la sorpresa de que la pollita ha desaparecido. Sin saber qué hacer, llama a Luke para que le ayuda a buscarla, y poco después descubre a Dean saliendo de la casa de al lado y todo lo que Rory había planeado para aquella noche; Rory se da con la sorpresa de que también ella había perdido una mascota: Apricot, el gatito de Babette. En la cena con Emily y Richard, Lorelai comenta accidentalmente que llamó a Luke para buscar a la pollita, y su madre le pregunta si siente algo por él; Lorelai admite que quizás tenga sentimientos por Luke. Finalmente, Christopher, el padre de Rory, se aparece en Stars Hollow.

Dean hace grandes planes para el aniversario de tres meses con Rory, y Lorelai consigue que Emily la excuse de la cena del viernes ya que ese día Rory celebrará con Dean su aniversario. Entre tanto, todo el mundo en el pueblo está muy enamorado, y parece ser que Lorelai es la única que está sola, pues también Sookie, Michel y hasta Luke están bien acompañados, ya que Rachel, la ex novia de Luke, ha vuelto a Stars Hollow y pronto se da cuenta de que existe cierta atracción entre Lorelai y Luke. Y como si fuera poco, en la cena del viernes, Emily le tiene una cita a Lorelai: un muchacho hijo de una amiga de Emily, que se pone a hablar y deja muy aburridos a Richard y a Lorelai. Ésta escapa por el balcón de su habitación luego de disculparse con su padre por los sucesos de la semana anterior. Mientras que Dean y Rory tienen una maravillosa cena en un elegante restaurante, y luego él le muestra que está construyéndole un auto con sus propias manos. Momentos después, en el auto, Dean le dice que él la ama, pero Rory se siente un poco confundida y asustada y no le da la respuesta que él esperaba. Cuando Lorelai llega a casa y se dispone a llamar a Max, aparece Rory para decirle que ha terminado con Dean.

La madre de Richard, la primera Lorelai, regresa después de muchos años con una visita a su hijo en Hartford, y le dice a Lorelai que ella está dispuesta a darle un fideicomiso para que así pueda pagar la educación de Rory. Sin embargo, Emily, que no tiene muy buena relación con su suegra, ya que ésta siempre la trata mal y critica cada cosa que hace, está en contra de que la Lorelai I les dé dinero a su hija y nieta, ya que de esa manera las chicas Gilmore tendrían más libertad y ella perdería el contacto con ellas. Cuando la bisabuela Lorelai ve que Emily y Lorelai se enfrentan por ese problema, ella finalmente toma la decisión de que lo mejor será que le dará el dinero a Rory cuando sea lo suficientemente responsable para administrarlo. Por otra parte, Rory y Tristan se evitan ver a la cara luego del beso que se dieron en la fiesta de Madeleine, y Rory le dice que deben superarlo y le sugiere que invite a salir a Paris. Cuando Paris le comenta a Rory que saldrá con Tristan, ella decide ayudarla a prepararse para su cita. Sin embargo, después cuando Tristan le dice que salieron sólo como amigos y porque Rory se lo sugirió, Paris queda muy molesta con Rory.

Rachel se va de Stars Hollow, convencida de que Luke está enamorado de Lorelai. Él lo niega, sin embargo, Rachel no cambia de parecer y le advierte que no espere mucho tiempo para decirle a Lorelai que él la quiere. Un segundo trovador aparece en el pueblo, pero el primero que había reclama que lo declaren trovador oficial de Stars Hollow y Taylor lo hace, aunque en la reunión Rory expresa algo sobre los trovadores y su deseo de hacer música, algo que pensaba quizás expresar a Dean. Y antes, ella había ido a buscarlo a Doose's y a su casa, pero no había podido hablarle. Lorelai y Max tienen una discusión sobre Luke, pues él estaba en casa de Lorelai haciendo unas reparaciones. Max pregunta si hay algo entre ellos porque sintió química; Lorelai lo niega y luego de la discusión, él le pide matrimonio. Ella afirma que sólo lo hace para salir de la pelea. Al día siguiente, Lorelai se ve invadida en la posada por mil margaritas, y Max la llama para decirle que quiere casarse con ella. En Chilton, Tristan le miente a Paris diciendo que irá con Rory a un concierto; Paris, Madeleine y Louise se molestan con Rory y ella con Tristan por haber mentido. Dean llega a la escuela y los ve juntos, pero cuando Rory le dice que ella lo ama, ambos se reconcilian finalmente.

Emily descubre que Richard ha empezado a cancelar ciertas reuniones sociales a las que ambos estaban invitados, lo que consigue que ella quede al margen de lo que sucede con sus amistades. Emily le sugiere a Rory para participar en una fiesta de debutantes, y como su hija quiere hacerlo, Lorelai llama a Christopher, que estaba en Boston, para que acompañe a Rory, como es usual en estas fiestas, donde las chicas van escoltadas por su padre. Christopher llega a Stars Hollow con un diccionario de regalo para Rory, y a Lorelai le sorprende su nuevo auto y empleo. Dean también tiene que practicar los bailes con Rory, aunque no lo hacen tan bien como Christopher o Lorelai, ya que ellos habían ido a varias de estas fiestas. La noche del debut es maravillosa, Rory hermosa y escoltada de su padre, además que quizás ella era la más bella de todas las debutantes, como lo habían dicho las amigas de Emily, excepto que los padres de Lorelai estaban discutiendo, y era porque Richard estaba empezando a ser dejado de lado en su trabajo por su edad. Finalmente, Lorelai empieza a sentirse atraída nuevamente hacia Christopher, por verlo como un hombre mucho más maduro y responsable, pero eso es debido a una nueva mujer en su vida.

Al descubrir que Fran Weston, dueña de una cafetería, es también la propietaria de la posada abandonada, el Dragonfly, Lorelai y Sookie van para preguntarle si puede vendérsela, pero esta mujer no quiere pues dice que significa mucho para ella. La dueña de la posada Independence, Mia, llega de visita a Stars Hollow y Lorelai le cuenta sobre los planes que tiene junto a Sookie de abrir una posada. Mia responde que pensaba vender el independence y que este podría ser el momento indicado, algo que molesta un poco a Lorelai, ya que la consideraba como un hogar, y se pelea con Sookie, argumentando que no está muy segura de seguir con su sueño. Emily le pide a Rory que pose para una pintura que su abuelo tendrá en su oficina, y Jess genera más problemas inventando un falso asesinato. El pueblo entero, encabezado por Taylor, realiza una reunión a espaldas de Luke para hablar sobre las molestias que causa Jess, y Rory le dice que él no sufre los ataques del pueblo, y Luke sí. Lorelai sigue molesta por la decisión de Mia, y le explica a su madre el motivo de su malhumor. Emily visita a Mia y ésta le dice que acogió a Lorelai de muchacha por estar muy desesperada con su hija. Finalmente, Lorelai y Sookie se reconcilian y afirman que seguirán con su sueño y enfrentarán a lo que se les oponga.

La casa de las Gilmore se ve afectada por una plaga de termitas, y pronto descubren que repararla no será tan fácil y económico. Lorelai no consigue un préstamo en el banco debido a su situación financiera, y se niega a aceptar ayuda de Luke o de sus padres, cuando Rory se lo sugiere. En la cena del viernes, Rory hace mención del problema de las termitas y Emily intenta ayudar a Lorelai, ella muy orgullosamente se niega, y además se pelea con Rory y le recuerda que pedirles ayuda a sus padres no era una solución. Paris se obsesiona en saber la nota de Rory en un test de aptitud; Lane y Rory no se ven desde tiempo atrás, y la razón es porque Lane se ha vuelto una porrista, contrario a lo que ella y Rory hacían (burlarse de ellas). Cuando Emily arregla una cita para Lorelai con el gerente de un banco, amigo de la familia, y él no le puede dar el préstamo a Lorelai, ella debe dejar de lado su orgullo y acepta la ayuda de su madre para poder recibir el préstamo. Después, Lorelai se disculpa con su madre por haber sido muy orgullosa y no haber querido aceptar su ayuda, y también con Rory, durante la presentación de los uniformes del equipo de básquet. Y Rory y Lane también se amistan.

Un tío de Luke, llamado Loui, fallece y él debe hacerse cargo de su funeral y de traerlo a Stars Hollow. Lorelai y Rory se ofrecen entonces para atender en la cafetería de Luke mientras él se encuentra fuera; Emily le da ciertas ideas a Sookie para su boda, pero cuando Jackson ve que su comprometida está más preocupada en realizar una boda lujosa y no modesta como lo habían planeado, le pide a Lorelai para que hable con Sookie. Cuando ella le dice a Emily que le agradece sus ideas, pero que sólo quiere una celebración sencilla, Emily ahora se enoja con Lorelai pues ésta le dice que planeaba la boda de su hija y no de Sookie; Taylor se irrita cuando el segundo trovador coloca un puesto temporal de vegetales, pero de mejor calidad y a menor precio que los suyos. Taylor lleva su caso para discutirlo en la reunión del pueblo, pero a todos les gustan los productos que el trovador trae. Finalmente, Luke se molesta cuando nadie va al funeral de su tío (excepto Lorelai) y lo comparan con él, aunque cuando regresa a su restaurante, grande es su sorpresa al encontrar a sus amigos reunidos por su tío, y Rory descubre que Jess fue quien llamó a todos para que vayan.

Cuando la solicitud para el ingreso a la universidad Harvard llega a manos de Rory, ella y Lorelai se encargan de llenar la información necesaria. En una charla sobre recomendaciones a seguir para el llenado de la solicitud, Rory cree que no está preparada para ser recibida en la universidad, porque según los expositores, ella estaría haciendo las cosas que se cree son incorrectas; ante ese temor de su hija, Lorelai habla con el director de Chilton y él les arregla una cita con un egresado de Harvard, quien queda muy sorprendido con las notas y la inteligencia de Rory. Él les asegura a las Gilmore que Rory tiene todo para entrar en Harvard, y ellas deciden celebrarlo. Por otra parte, Taylor quiere construir una fuente de soda al estilo antiguo en un local contiguo a Luke's y que le pertenece a él; aunque se niega, Luke debe ceder al final de cuentas, puesto que todo el pueblo está a favor de la idea del pueblo. Lane coloca un anuncio donde busca a un guitarrista para formar una banda, y un muchacho llamado Dave llega al pueblo y parece ser perfecto, pues cumple los requisitos que Lane busca. Dean le pregunta a Rory cómo serán sus vidas cuando ella tenga que irse a Harvard, y ella afirma que no tendrán que terminar y se verán los fines de semana.

Debido al incendio, la posada Independence no ha recuperado su potencial y va a cerrar. Esta noticia pone muy tristes a Lorelai y a Sookie, que además ya no tendrán trabajo para poder comprar el Dragonfly; Rory descubre que su madre invertirá el dinero restante del cheque de Richard para poder pagar la universidad, en vez de usarlo en la posada. Rory visita a sus abuelos y les pide un favor, que si ellos pagan Yale, ella les retribuirá luego e irá a cenar todos los viernes; Emily y Richard aceptan encantados. Después de una reunión del pueblo, Rory le desea lo mejor a Dean; Luke planea irse de viaje con Nicole en un crucero, y Lorelai lo molesta sobre pedirle matrimonio, pero luego de un sueño que él tiene con Lorelai pidiéndole que no se comprometa, le entran dudas sobre si ir de viaje. Durante la ceremonia de graduación, Rory emociona a Lorelai con su discurso, y se sorprende cuando Emily y Richard le dan a su nieta un auto como regalo por su graduación. Finalmente, las chicas Gilmore ya están casi listas para irse de viaje de mochileras por Europa, aunque antes Rory recibe una llamada; como nadie habla, Rory sospecha que es Jess y le dice que lo amó, aunque ahora continuará su vida, se irá de viaje a Europa y luego estudiará en Yale.

Sookie y Jackson deciden que ella dará a luz a su hijo en casa y contratan a una comadrona para que les dé la ayuda necesaria. Stars Hollow es designada para ser la sede del festival de Arte en vivo, un certamen en el que la gente del pueblo se encarga de representar retratos de importantes pintores. Así, Rory representa a una belleza de Renoir, y Kirk se toma muy en serio su papel de Jesús en "La Última Cena" y se pelea con el actor que representará a Judas. En cambio, Lorelai es dejada de lado pues hace siete años se movió mientras hacía su representación, aunque luego de mucho insistir finalmente logra que le den una oportunidad, y hace muy bien su trabajo. Sookie empieza a ponerse nerviosa cuando nota que ha pasado la fecha para que su bebé nazca, y Lorelai la tranquiliza contándole sobre cuando nació Rory. Lane consigue a un guitarrista nuevo para reemplazar a Dave, llamado Gil, aunque intimida al resto de la banda pues es mucho mayor que ellos, sin embargo ella al verlo con su esposa e hijos, le dice que ya está en la banda. Nicole va donde Luke y le dice que cancelen el divorcio para volver a salir juntos, y Kirk grita por todo el pueblo que tiene una novia.

Estancado en Stars Hollow mientras espera a que Gypsy le arregle su coche, Jess se encuentra dos veces con Rory, pero huye apenas la ve. Taylor coloca a Kirk como encargado del Festival anual de invierno del pueblo; Lane sigue a Rory hasta su casa y se queda a dormir en el sofá, pero aún no está preparada para ver a su madre. Lorelai conoce a Liz, la hermana de Luke, y ambas tienen una buena charla, pero eso no le agrada a Luke. Y mucho menos le gusta saber que Liz tiene un nuevo novio, TJ. Luke le dice a Jess para hacer algo por Liz y su novio, pero su sobrino le responde que deje de meterse en la vida de otros; Lorelai encuentra a Luke borracho en su casa, tratando de arreglar una ventana rota, y él le comenta lo que le dijo Jess, así que ella lo encara y le sorprende que él piense que todo el lío es por Rory. Lorelai y Rory asisten a un evento para poder llenar la mesa de Emily, y sorprendentemente ésta le dice a su hija que finja ser pareja de Jason. Floyd, el padre de éste, aparece también, y Richard se sorprende y sospecha de algo cuando no pregunta por su negocio. Finalmente, Luke dice que le parece muy bien la relación de Liz y TJ, y Jess le confiesa a Rory su amor antes de partir.

Lorelai se da cuenta de que las intenciones de Luke son muy serias, pero ella no tiene tiempo para pensar en ello, puesto que está muy atareada con la apertura del Dragonfly, y como ensayo invitará a todos sus amigos del pueblo, así como también a sus padres, para que puedan darse una oportunidad de reconciliación. Sin embargo, Lorelai descubre que el daño que hay en el matrimonio Gilmore es más grave de lo que ella creía, y finalmente Emily acepta la separación. Kirk le confiesa a Luke que tiene terrores nocturnos, y que no quiere asustar a Lulu, así que le pide que esté cerca de él para proteger a su novia. Jason se aparece en el Dragonfly la misma noche de la reunión con sus amigos, e intenta que Lorelai vuelva con él; Luke ha notado que el ex novio de Lorelai ha llegado y le reclama pues cree que ya ha mostrado bastantes intenciones que algo más que una cita. Al final de la discusión, el esperado beso de Lorelai y Luke se da, aunque se ve interrumpido pues Kirk sale corriendo desnudo y Luke debe detenerlo. Mientras tanto, Dean y Rory se encuentran más cerca y cuando él le dice que su matrimonio es infeliz, tienen relaciones en la habitación de ella. Cuando Lorelai llega a casa, los encuentra e intenta hacer entrar en razón a Rory por acostarse con un hombre casado, pero no lo consigue.

Al recibir una llamada de Rory, Lorelai la recoge en la comisaria de policía; camino a casa Rory le explica a su madre que robar el yate fue idea suya y no de Logan, además le cuenta que lo hizo por el desaire que Mitchum le causó. Al día siguiente, Rory le explica a Logan que Mitchum le dijo que no sería una buena periodista, así que él le responde que tendrá una charla con su padre. Mientras tanto, Taylor se encuentra preparando una carrera de ciclistas, y Luke oficialmente compra la casa Twickham, pero cuando ve que Lorelai recibe un presente de parte del inversor de hoteles, cambia de opinión al suponer que Lorelai viajaría mucho si es que se casan, y devuelve la casa. Rory le dice a Lorelai que ha decidido que no irá a Yale el siguiente año, pero a Lorelai no le gusta esa idea y va a sus padres para intentar, entre los tres, hacerle cambiar de idea a Rory. Sin embargo, Emily y Richard le proponen a su nieta dejar Yale, mudarse con ellos y conseguir un trabajo, algo que ella acepta pero que Lorelai desaprueba; Lane teme que su banda se separe, pues no practican hace tiempo con sus amigos, pero la Sra. Kim los ayuda a planificar una gira. Finalmente, Lorelai le comunica a Luke las noticias de Rory, y al ver que él se preocupa por ella como un padre, le propone matrimonio.

Luke acepta la propuesta de matrimonio hecha por Lorelai y ahora ambos se disponen a celebrar el nuevo capítulo de sus vidas, sin embargo Luke se avergüenza cuando todo el pueblo se entera que fue Lorelai la que le propuso matrimonio. También, cuando Luke elige un anillo para ella luego de ver los muchos que Kirk tenía, debe soportar las bromas de éste; Lorelai descubre que Luke había comprado la casa Twickham, pero la había devuelto poco después. Por otra parte, Rory le comunica a su amiga Paris que ya no irá a Yale el siguiente año, y ésta cree que es por culpa de Logan, así que va a hablar con Lorelai para que intente convencer a su hija de volver a la universidad. Pero Lorelai está muy dolida aún porque sus padres decidieron el futuro de Rory sin haberle preguntado antes, y les envía las pertenencias de su hija y les dice que pueden quedarse con ella. Richard contrata a un abogado, amigo suyo y de buena reputación, para que consiga una ligera condena para Rory; sin embargo la juez del caso le da a Rory una condena de 300 horas de servicios comunitarios. Logan le organiza a Rory una fiesta "criminal" en su honor, y sigue sin creer que ella ya no irá a la universidad y no planificará algo jamás; Babette se entera de que hay un problema entre Lorelai y Rory pero Luke lo minimiza.

Lorelai intenta ocultar su malestar después de lo ocurrido en la boda de Lane, y se siente agradecida cuando Miss Patty cambia la historia para Luke. Con el acercamiento del cumpleaños número 13 de April, Luke está dispuesto a realizarle a su hija una pequeña fiesta en su restaurante; cuando Lorelai se ofrece para ayudar, Luke le dice que no, debido a que es muy pronto para que ella y April tengan más contacto, dejándola incómoda con esa decisión. Sin embargo, al ver que la fiesta es todo un fracaso, Luke debe acudir en ayuda de Lorelai para que ella pueda manejarla situación, y lo logra con éxito. Además, eso permite que Lorelai y April se conozcan más. Pero a quien no le hace mucha gracia eso es a Anna, quien después recibe a Lorelai en su tienda y le explica que si ella y Luke se estabilizan casándose, no habría problema en que April esté en contacto con ella. En otro lado, Rory acude a ver a Logan, quien resultara gravemente herido luego de un peligroso truco con sus amigos, durante un viaje con la Brigada de la Vida y la Muerte por Costa Rica. Por medio de Paris, Rory se entera de cuán mal está en realidad Logan, y al ver que Mitchum no se preocupa por saber cómo está su hijo, Rory decide llamarlo para que vaya al hospital y así lo hace.

Logan es dado de alta del hospital y va a su departamento, donde una sobreprotectora Rory le da todos sus cuidados. Y cuando ella no se encuentra para vigilar a su novio, le encarga esa tarea a su amiga Paris y a Doyle. Liz se aparece ante su hermano Luke y le cuenta que está embarazada, sin embargo tendrá sola a su hijo, debido a que TJ se ha ido de su casa; Lorelai trata de no hablar mucho con Luke cuando él la llama a su celular. Rory descubre que el padre de Logan la ha mencionado en una entrevista que le hicieron, y lo hace refiriéndose a que le dio una gran ayuda dándole una pasantía en su diario, para que la chica ahora sea editora del periódico de Yale. Por otra parte, Jackson descubre que alguien plantó marihuana en su jardín, y junto con Sookie intentan deshacerse de ella; Luke busca a TJ y éste último explica que fue Liz quien le dijo que se vaya, así que Luke comprueba lo que en realidad sucedió y consigue amistar a ambos. Y cuando Emily queda temporalmente ciega debido a una cirugía mal hecha, le solicita a Lorelai para que la lleve a hacer unas diligencias, y sorprende a su hija al decirle que ella y Richard le iban a regalar la casa que ellos buscaban en Stars Hollow.

El día de la graduación de Logan, Rory espera a que él llegue para organizarle una fiesta de despedida con el tema de Inglaterra, pero antes tiene un breve encuentro con Mitchum por haber retenido a su hijo más de la cuenta. Rory le reclama que él está enviando a Logan a Londres para separarlos, sin embargo el Sr. Huntzberger responde que lo hace puesto que quiere que su hijo madure y deje las travesuras y la vida infantil que lleva. Al día siguiente, Logan y Rory tienen una triste despedida cuando él debe partir. Por otra parte, una ola de trovadores invade las calles de Stars Hollow, luego de que el músico del pueblo había sido descubierto, volviendo loco a Taylor. Lorelai trata de no hablar con Luke, y en la cena del viernes, Emily y Richard le presentan a Christopher a una atractiva muchacha, que es psicóloga. Después de la cena, Lorelai acude a ella y le explica sus temores, y recibe como respuesta que debe presionar algo más. De esta manera, Lorelai va donde Luke y le dice para casarse en ese momento, pero él responde que primero debe considerar a April; sin embargo, Lorelai le da un ultimátum a Luke para casarse, algo que él afirma no le agrada. Finalmente, Lorelai, destrozada luego de la discusión con Luke, termina yendo donde Christopher.

El festival de primavera del heno llega a Stars Hollow, y Taylor es el más emocionado con la idea de realizarlo, pero la gente del pueblo no comparte su opinión. De todas maneras, Taylor manda a que se edifique por toda la plaza del pueblo, con bastante heno, un gran laberinto, el cual resulta ser la atracción principal de la festividad. Rory regresa de Providence luego de una entrevista con un diario, y junto a su novio Logan, quien está desocupado por ahora, decide pasar el fin de semana en su casa de Stars Hollow. En tanto, Lorelai y Michel están bastante ocupados con todos los clientes que reciben en el Dragonfly, como producto de la época. Lorelai tiene la oportunidad de compartir un momento con su hija y Logan, y descubre que éste, pese a los errores que ha cometido, parece ser un buen hombre para Rory. Además, nota también que la relación entre ellos dos se ha vuelto mucho más seria y fuerte. Luke nota que su hija April ya ha madurado bastante y que no es la misma niñita de antes. Finalmente, y cuando cada uno de los dos está buscando cómo salir del impresionante laberinto de heno, Lorelai y Luke se encuentran e intentan justificar cada uno los errores que cometieron e hicieron que su relación se arruinara.