El Sr. Sheffield y C.C. se van a Boston para el fin de semana, pero lo que originalmente comenzó como un plan de escapada romántica para C.C. se convierte en el fin de semana de la familia gracias a Niles. Fran, Maggie y Niles tienen la casa para ellos solos, y Fran decide hacer una fiesta de solteros en la casa para pescar un soltero. Pero la fiesta se acaba cuando un policía encubierto aparece y detiene a Fran por no tener las licencias necesarias. Después de pasar la noche en la cárcel, Fran vuelve a casa y el Sr. Sheffield casi la despide, si no fuera por que Maggie interviene y asume la responsabilidad por el desastre. Fran va a la corte, pero el señor Sheffield aparece en el último minuto para ayudar a su abogado de su senil tío Mannie.

El Sr. Sheffield va a Londres para convencer a Celine Dion en hacer un show en Broadway. Fran decide ir tras él y aprovechar el escenario romántico para resolver su situación de una vez por todas. Después de una tarde romántica juntos, Max y Fran se retiran al hotel y casi duermen juntos, si no fuera por que él da marcha atrás en el último minuto. Insultada, ofendida y cansada de todo el juego del gato y el ratón, Fran decide dejarlo antes de que sea demasiado tarde para que se case con nadie. Pero reciben una llamada telefónica de Nueva York diciendo que Niles acaba de sufrir un ataque al corazón. Fran decide quedarse y ayudar a Niles mientras se recupera, dando al Sr. Sheffield otra oportunidad de llegar a un compromiso. Mientras tanto, C.C. esta sorprendentemente triste después del ataque de Niles e incluso se acerca al hospital para llevarle unas flores. Ella revela a Fran que en el fondo no odia a Niles tanto como parece.