Cuando los planes para la boda de su primo salen mal, Jess acude a una fuente inesperada: su madre, Megan, en busca de ayuda. Una boda de la familia O'Brien tiene una tensión inesperada cuando Mick se enfrenta a un adversario de su pasado.

Nashville está llamando a Trace, pero dejar la ciudad crea una difícil distancia entre él y Abby. Trace sale de gira para grabar un álbum con su exnovia Leigh, pero tiene problemas para canalizar la inspiración creativa mientras está lejos de Abby. Jess, bienintencionada, crea problemas para Bree cuando anuncia que un famoso autor asistirá a una lectura de libros en la nueva librería de Bree. Kevin, listo para seguir adelante de su relación pasada, intenta impresionar a una bombera de espíritu libre en su primera cita. Mientras Mick continúa con sus planes de desarrollar tierras familiares, Nell intenta que se reconcilie con su hermano, Thomas.

En "Tesoros enterrados", los O'Briens desentierran el pasado, tanto literal como figurativamente, en "Chesapeake Shores". Nell descubre un mapa del tesoro que Bree hizo cuando era adolescente, lo que lleva a Bree y Kevin a buscar una cápsula del tiempo familiar en el patio trasero. Mientras Trace está en Nashville peleando con su productor Mark Hall para mantener a Leigh en un próximo álbum, arriesgando su propia carrera, Abby conoce a un apuesto viudo en la PTA. En su bed and breakfast, Jess lidia con un cliente exigente, pero se lleva más de lo que esperaba cuando se revela su verdadera identidad. Mick y Thomas siguen discutiendo por un acuerdo de desarrollo de tierras familiares, sin ponerse de acuerdo sobre el pasado o el futuro. Megan se reconecta con la familia al dar consejos de citas a Connor y tutorar a sus nietas.

Trace regresa con Abby después de tres meses de gira, solo para descubrir a una familia en crisis. El manuscrito completo de Bree resulta ser una historia apenas disfrazada de la familia. Mick pone fin a la disputa sobre el fideicomiso familiar pero comienza una disputa con Connor.

El excéntrico multimillonario cliente de O'Brien Construction, Evan Kincaid, llega a la ciudad y desconcierta a Abby y Mick. En un momento de triunfo, Connor descubre que su firma de abogados le está ocultando información, y Megan descubre una pintura perdida que la lleva a un famoso y reclusivo artista local que no quiere tener nada que ver con ella.

Deseando reconectarse entre sí, Mick y Thomas emprenden una caminata de dos días por el Sendero de los Apalaches, como solían hacer cuando eran más jóvenes. Abby y Connor hacen un importante descubrimiento que podría ayudar a exonerar a su padre en el caso Dilpher. Kevin se preocupa por el capitán de bomberos Gahagan cuando nota sus lapsos de memoria. Mientras tanto, el B&B está lleno de huéspedes en la ciudad para el fin de semana anual de caza de Snally, en busca de la criatura mítica pero infame, el Snallygaster.

Mientras continúa el trabajo en su hotel, Evan y Abby aprenden un poco más el uno del otro, y Evan pasa una noche en el B&B de Jess.