La familia O'Brien queda atónita cuando la prometida de Kevin, Georgia, llega a Chesapeake Shores decidida a tomar el control mientras él regresa a casa para recuperarse. Mientras Megan choca inmediatamente con la presencia autoritaria de Georgia, Abby es interrogada en relación con una misteriosa investigación por fraude. Y cuando el propio padre de Trace se niega a ayudarlo con un préstamo, descubre una traición aún más grande cuando la propiedad del almacén es vendida a un nuevo inversor inesperado.

A medida que se acerca el festival anual de las linternas en el pueblo, Trace y cada uno de los O'Briens intentan dejar de lado sus propios desafíos para que cuatro generaciones de O'Briens puedan reunirse para el festival de las linternas.

Cuando los planes para la boda de su primo salen mal, Jess acude a una fuente inesperada: su madre, Megan, en busca de ayuda. Una boda de la familia O'Brien tiene una tensión inesperada cuando Mick se enfrenta a un adversario de su pasado.

La escuela ha vuelto a comenzar en "Chesapeake Shores", pero un nuevo comienzo para algunos trae viejos recuerdos para otros en "Fotografías y recuerdos". Mientras Abby envía a sus hijas a su primer día en una nueva escuela, surge un conflicto entre Trace y Wes acerca de sus roles en la familia, complicado aún más por el interés de una discográfica de Nashville en la nueva demo de Trace con una antigua llama. Los hermanos O'Brien rememoran sus días escolares viendo películas caseras filmadas por Megan, pero estas películas dejan a Jess sintiéndose excluida y enfadada con su madre por haberla dejado cuando era joven. Nell ayuda a Connor a vestirse de forma profesional para su nueva carrera -y la adultez- pero lucha por evitar que Mick se enfrente con su hermano Thomas por la tierra familiar. Como el resto de la familia, Bree y Kevin intentan despedirse de su pasado para abrir paso a futuras oportunidades.

Nashville está llamando a Trace, pero dejar la ciudad crea una difícil distancia entre él y Abby. Trace sale de gira para grabar un álbum con su exnovia Leigh, pero tiene problemas para canalizar la inspiración creativa mientras está lejos de Abby. Jess, bienintencionada, crea problemas para Bree cuando anuncia que un famoso autor asistirá a una lectura de libros en la nueva librería de Bree. Kevin, listo para seguir adelante de su relación pasada, intenta impresionar a una bombera de espíritu libre en su primera cita. Mientras Mick continúa con sus planes de desarrollar tierras familiares, Nell intenta que se reconcilie con su hermano, Thomas.

En "Tesoros enterrados", los O'Briens desentierran el pasado, tanto literal como figurativamente, en "Chesapeake Shores". Nell descubre un mapa del tesoro que Bree hizo cuando era adolescente, lo que lleva a Bree y Kevin a buscar una cápsula del tiempo familiar en el patio trasero. Mientras Trace está en Nashville peleando con su productor Mark Hall para mantener a Leigh en un próximo álbum, arriesgando su propia carrera, Abby conoce a un apuesto viudo en la PTA. En su bed and breakfast, Jess lidia con un cliente exigente, pero se lleva más de lo que esperaba cuando se revela su verdadera identidad. Mick y Thomas siguen discutiendo por un acuerdo de desarrollo de tierras familiares, sin ponerse de acuerdo sobre el pasado o el futuro. Megan se reconecta con la familia al dar consejos de citas a Connor y tutorar a sus nietas.

Chesapeake Shores está llena de música mientras el pueblo espera la gran inauguración de la discoteca The Bridge en "Grand Openings". A medida que se acerca la apertura de la discoteca, Trace pasa noches tardes practicando con Leigh y su banda, mientras Mick lucha contra el ayuntamiento para obtener un permiso de música en vivo. Abby recibe un ascenso en el trabajo, pero le deja menos tiempo para pasar con la familia y Trace. Frustrada con sus propias perspectivas laborales, Megan (Barbara Niven) recibe el respaldo de un aliado inesperado. Jess comienza a desarrollar sentimientos por alguien en el trabajo, mientras que Bree se sorprende en su librería por un nuevo admirador, y famoso autor. Connor se reconecta con su antigua llama Danielle, y Kevin se siente atraído por una bombera de espíritu libre. Percibiendo romance en el aire, Nell organiza una cena para sus nietos y sus nuevos intereses amorosos.

En "Chesapeake Shores", cada miembro de la familia O'Brien se ve influenciado por el pasado mientras planean su futuro en "Todos nuestros ayeres". Mick recibe información perjudicial sobre Thomas y considera si utilizarla en el debate del ayuntamiento sobre el fideicomiso de tierras familiares. Jess planea una comida especial para conquistar a David, pero teme dar el siguiente paso en su relación. Al igual que Jess, Bree teme avanzar con su nuevo admirador. Connor y Kevin reflexionan sobre sus carreras, preocupados de estar siguiendo caminos equivocados. Sobrecargados de trabajo, tanto Trace como Abby intentan encontrar tiempo para pasar con ellos mismos y sus familias. Siguiendo el consejo de Nell, Megan le cuenta a sus hijos la verdadera razón por la que se fue a Nueva York todos esos años atrás.

Esperando resolver algunos conflictos personales que se gestan en "Chesapeake Shores", los O'Brien enfrentan problemas cruciales de frente en "Forest Through the Trees". Alejados de la distracción de la tecnología, Abby y Trace hablan sobre su pasado y el futuro durante una escapada de camping. Con algo de aliento de Nell, Mick y Thomas intentan resolver sus diferencias en persona. Bree tiene problemas para resistir los encantos de su nuevo pretendiente, invitado por Megan a la ciudad, y pasa un tiempo conociéndolo. Después de un reciente beso, Jess lucha con sus sentimientos hacia David, temiendo que buscar el romance arruine su amistad. Kevin también enfrenta incertidumbre sobre su nuevo romance cuando una pérdida del pasado de ella trae difíciles recuerdos de su propia vida. Connor, recién desempleado, recibe una oferta de trabajo de una fuente sorprendente.

Un video viral y un cumpleaños tienen a dos residentes de "Chesapeake Shores" recibiendo un trato especial en "The Royal Court". Después de que el video musical de su banda se vuelve viral, Trace recibe ofertas de ejecutivos de música, pero intenta convencer a su banda de darle otra oportunidad a Mark Hall. Abby, Nell y Megan pasan tiempo en familia preparando una fiesta de cumpleaños de princesa para Carrie. Kevin encuentra inspiración para seguir su pasión en un viaje para visitar a la madre de uno de sus amigos caídos del ejército con Bree. Mientras cuida la tienda en ausencia de Bree, Jess descubre que dirigir una librería no es tan fácil como pensaba. Connor recurre a Danielle cuando encuentra que su dirección profesional está cambiando. Después de que Mick se niega a usar información incriminatoria contra su hermano Thomas, debe buscar un nuevo inversor para su proyecto de desarrollo.

Después de que Mark ofrece a Trace y a su banda un contrato de gira mundial, Trace y Abby se preocupan por cómo esto podría afectar su futuro juntos. Mientras Nell reflexiona sobre un amor perdido en su pasado, Abby, Jess y Bree se enfrentan a la posibilidad de perder a sus nuevos amores.

Trace regresa con Abby después de tres meses de gira, solo para descubrir a una familia en crisis. El manuscrito completo de Bree resulta ser una historia apenas disfrazada de la familia. Mick pone fin a la disputa sobre el fideicomiso familiar pero comienza una disputa con Connor.

Nell intenta salvar la Fuente de los Deseos. Abby descubre una carta nunca abierta que le envió a Trace. Mick hereda un velero y se reencuentra con su hermano Thomas. Bree da la bienvenida a un viejo amigo de vuelta en su vida.

El papel de Trace en la familia de Abby es cuestionado. Todos ayudan a administrar el B&B. Connor descubre la verdad sobre Danielle.

Jess y Bree descubren los planes secretos de los padres de David. Abby se une a Trace en su gira. La renovación de votos de Thomas hace que Mick y Megan vuelvan a examinar su propia relación. Connor se reconcilia con Kevin.

Con Trace aún en la carretera, Abby y Trace encuentran una manera de combatir la soledad. Con Simon en la ciudad, Bree tiene que definir una nueva normalidad, al igual que Mick y Megan, quienes comienzan a sospechar que los viejos sentimientos nunca desaparecen. Mientras tanto, Sarah resulta herida en el trabajo y Kevin tiene que retroceder en su propio pasado para ayudar a Sarah a seguir adelante.

La nueva novia de Wes le recuerda a Abby que puede que no sea la única "mamá" en la vida de Carrie y Caitlyn, y la presencia de David y Simon en Chesapeake Shores pone a Jess y Bree en una posición inusual.

Trace descubre que el gerente general de The Bridge robó grandes sumas de dinero. Abby se da cuenta de que no puede ser una jefa, madre y novia perfecta. La hermana de David Peck llega, amenazando la relación de Jess y David.

Las líneas de batalla se forman después de que Megan lee el manuscrito de Bree, Trace y Mick no están de acuerdo sobre el futuro del puente, el B&B de Jess está siendo devorado desde adentro, y parece que lo mismo podría ser cierto con la familia O'Brien.

El caos reina con el cierre de The Bridge, los O'Brien están en guerra por el manuscrito de Bree, Kevin está desconsolado al visitar a la familia de Sarah en Filadelfia y Trace se da cuenta de que tal vez no regrese a Chesapeake Shores.

Abby finalmente tiene que tomar una decisión de si romper o no definitivamente con Trace. La relación de Bree con Simon se ve sacudida cuando aparece Caroline, y David y Jess finalmente tienen que resolver su relación sin el B and B.

Después de seguir sus sueños de ir de gira, Trace regresa a un futuro incierto con Abby. Kevin planea una salida especial con Sarah. Aunque está feliz con su relación con David, dirigir juntos la posada de su familia no cumple las expectativas de Jess. Recién terminado de escribir un superventas nacional, Bree se reúne con posibles productores para una nueva obra de teatro. Mientras tanto, Mick descubre que uno de sus contratistas ha estado involucrado en prácticas comerciales sospechosas, y Connor cuestiona su carrera profesional.