El verano está llegando a su fin en los Hamptons, y Serena y Nate han estado haciendo creer a todo el mundo que son pareja para encubrir el hecho de que Nate se haya estado viendo con una mujer casada y mayor que él, mientras Serena se ha dedicado a sufrir a solas su ruptura con Dan. Blair regresa de Europa con un nuevo y atractivo chico del brazo, lo que pondrá muy celoso a Chuck, que se cuestionará su decisión de haberla dejado plantada en el aeropuerto. Dan ha pasado el verano trabajando como asistente de un famoso escritor, pero decide dejarse caer por los Hamptons para ver cómo le van las cosas a Serena tras un verano separados. Por su parte, Jenny, que está haciendo prácticas en la empresa de la madre de Blair, consigue colarse en la Fiesta de Blanco de los Hamptons, en la que Eric le presenta a Tinsley Mortimer.

Serena y Dan se ven obligados a enfrentarse a sus sentimientos y hablar, cuando quedan atrapados en un ascensor por culpa de un apagón en la ciudad. Blair intenta tomarse con humor el problema de pasión que hay en su relación con Marcus, mientras que por su parte Chuck parece estar perdiendo la pasión por cualquier otra mujer que no sea Blair. Nate se debate entre sus sentimientos por Vanessa y su cada día más complicada relación con Catherine. Además, Jenny corre el riesgo de perder su trabajo en prácticas, cuando Eleanor la escucha criticar uno de sus diseños.

En medio de la Semana de la Moda, una furiosa Blair se entera de que su madre, bajo sugerencia de su protegida Jenny, ha dado a Serena y su nueva amiga Poppy Lifton asientos de primera fila para ver su desfile. Sintiéndose herida de nuevo por la popularidad de Serena y lo que considera una traición de su madre, Blair decide sabotear el desfile. Mientras, Dan empieza a pasar tiempo con Chuck, y aprende de una manera muy dura que caminar por el lado oscuro también tiene sus riesgos. Por su parte, Lily descubre un secreto que su marido, Bart, le ha estado ocultando sobre ella.

Tras haber discutido con Blair, Serena decide ajustar cuentas con ésta - quien ha soñado toda su vida con ir a la universidad de Yale - y cancela sus planes de ir a Brown, aceptando en su lugar una invitación personal del decano para visitar Yale. Por su parte, Dan descubre que ninguna de sus cartas de recomendación para Yale ha sido recibida, por lo que intentará desesperadamente urdir un plan para ser admitido en la universidad. Mientras tanto, en el campus de Yale, Chuck es secuestrado por los miembros de una hermandad secreta llamada Skull and Bones, y Nate tiene un affair con una estudiante.

Nate y Serena exploran los matices de su amistad. Blair se preocupa por Chuck, pues este no parece quitarse de la cabeza a la mujer que vio ante la tumba de su padre. Jenny y Damien van juntos a una importante cena. Rufus llega de viaje e intenta no cruzarse con Lily.