Charlie Harper (Charlie Sheen) es un "playboy" con todo lo que eso conlleva incluidas varias mujeres a la vez. Pero su vida cambia con la llegada de su hermano Alan (Jon Cryer) y su sobrino Jake (Angus T. Jones), de 10 años, a quienes les ha ofrecido alojamiento ya que Alan se ha separado de Judith Harper (Marin Hinkle), tras 12 años de matrimonio, que lo ha echado de casa. Jake es un niño espabilado, que todo lo pregunta y parece estar al tanto de lo que ocurre en su vida a pesar de que su padre piense que es muy crio para enterarse. Charlie y él comienzan una rara relación que si bien comienza mal, dado que Charlie no sabe nada de niños, pronto se suaviza cuando comprende que con un niño al lado liga más que con un perro. Alan conoce a Rose (Melanie Lynskey), que se le presenta como la asistenta de Charlie pero que en realidad es una admiradora muy muy pesada. La madre de Charlie y Alan se presenta en casa con la intención de que su hijo y su nieto se vayan a vivir con ella pero él le asegura que no es necesario ya que regresará a su casa. Charlie y su madre nunca se han llevado bien y continúan igual. Judith y Alan hablan tras casi 5 días de haberse separado en una cena fuera de casa, pero la situación se complica cuando ella le confiesa que es lesbiana. Al tener que enfrentarse a esta situación ambos deciden organizarse para vivir juntos y cuidar al pequeño Jake.

A pesar de que Jake está castigado por pintar las paredes de su habitación, él y Charlie continúan jugando en vez de hacer las tareas que Alan les había asignado. Mientras Alan intenta superar lo suyo con su ex mujer también trata de que su hermano comprenda que ha de ayudarle a educar a su hijo y no permitirle que haga todo lo que desea. Charlie se plantee la necesidad de imponer algunas normas, para que se pueda mantener una buena convivencia cuando Jake comienza a dejar sus restos de comida por la casa y le da de comer a las gaviotas que no parar de aparecer ya que el niño las surte de comida. Todo se complica cuando Alan hace frente a su ex con la que acaba besándose y haciéndose un lio mental por ello y cuando Jake continúa dándole comida a las gaviotas y Charlie se encuentra su habitación lleva de aves que no pretenden abandonar el lugar.

Judith ayuda a Alan a traer las cosas de su hijo a su nueva casa para que así no sienta tanto que su vida ha cambiado definitivamente, pero su relación con Charlie no es buena ya que él cree que ha abusado sistemáticamente del buenazo de su hermano. Charlie habla con Rose para que cuide se Jack y así él y Alan puedan salir un rato, pero él no comprende como pretende que deje a su hijo de 10 años con una pirada que acosa a su hermano desde que se acostó con ella. Finalmente deciden no salir porque al día siguiente va a llevar al niño a Disneylandia. Pero antes de salir de viaje Evelyn (Holland Taylor), la madre de los hermanos Harper, se presenta en casa para darle a su hijo una lista de los mejores abogados de divorcios a pesar de que el no tiene interés por divorciarse. También intenta hacer que su hijo Charlie se sienta culpable pero este es un hueso duro de roer. Para librarse de su madre Charlie también decide ir a Disneylandia y así no tener que aguantarla. Pero al día siguiente Jack no quiere desayunar y comienza a quejarse del oído y Alan cree que tiene otra otitis al ver que tiene fiebre. Jack quiere ir a casa con su madre y Alan decide llevarlo y que se quede al cuidado de ella mientras está enfermo. Al quedarse solos los dos hermanos deciden ir de juerga y emborracharse.

Berta (Conchata Ferrell), la asistenta, despierta a Charlie porque se siente engañada ya que él le había prometido que nunca habría nadie más en la casa a parte de él mismo. Por ello decide dejarle ya que es incapaz de aguantar a Alan ya que es tremendamente quisquilloso. Alan cree que deberían hacer ellos las tareas domésticas y él mismo se ofrece para hacerlas pero Charlie echa de menos a Berta y quiere que vuelva porque la asistenta le hacia todo lo que él necesitaba para sentirse como un rey. Mientras Rose sigue rondando a Charlie, ya que lo tiene fácil al vivir dos casas más abajo, y este se las ingenia para decirle que ha de salir con otros ya que él no está preparado. Charlie sigue desesperado por lo que Alan accede a ir a por Berta y disculparse para que vuelva mientras encarga a su hermano que prepare a Jake para cuando venga a recogerlo su madre.

Tras pasar una noche en Las Vegas, Charlie llega a casa por la mañana pero su sobrino le espera ya que Charlie prometió acompañarle a su partido de fútbol y el niño cree que se ha levantado para llevarle. Nada más subirse al coche de la madre a la que acompañar al fútbol para llevar a los niños Charlie nota que a ella le interesa, pero justo al llegar ella se lo pone todavía más claro a pesar de ser una divorciada con tres hijos que trabaja muchas horas al día. Cuando se deshace de ella conoce a la guapa madre de otro niño que le comienza a gustar. Kate (Liz Vassey), que así se llama, es una mujer divertida y con un sentido del humor que encandila a Charlie por lo que queda con ella de nuevo con la excusa de que los niños jueguen en el parque.

Jake enseña su clase a su tío Charlie y él, como siempre, se interesa más por la profesora del niño, la señorita Katelin (Katelin Petersen), que por lo que él le cuenta. Mientras Alan continua intentando reconciliarse con Judith haciéndole ver que su hijo pide a gritos que vuelvan a estar juntos pero ella se da cuenta rápido de la estratagema de su ex. Judith es la tutora de la clase y se encarga de la organización de un evento anual que prepara el colegio, pero tiene un problema ya que los alumnos de cuarto, la clase de su hijo, no pueden montar un musical porque les falta alguien que entienda de música. Judith había insistido mucho en la presencia de Charlie porque ya quería involucrarlo en el evento sin que él lo supiera y por eso Alan le había dicho lo guapa y accesible que era la profesora de su hijo.

Jake entra en el baño mientras su tío se está duchando para cantarle uno de sus temas que está sonando en un anuncio de la televisión, pero Charlie le advierte que no está sólo en la ducha ya que con él está su amiga Wendy (Myndy Crist). El niño se lleva un chasco por haber cantado ante una desconocida y le da vergüenza. Como ambos hermanos están muy liados Wendy se ofrece para llevar a patinar a Jake pero Charlie cree que la chica quiere cazarle porque lleva a patinar al niño y después prepara la cena y él que no soporta las ataduras con las mujeres que pasan por su vida no lo aguanta. Aunque se queda a pasar la noche, Wendy deja una nota a la mañana siguiente para despedirse y desaparece. Cuando Jake le anuncia que ha llegado su abuela lo que menos se espera Charlie es encontrar a su madre y a su amiguita charlando tan ricamente en el salón.

Los hermanos Harper van al cine juntos. Encuentran allí a Judith, muy arreglada, junto al fornido entrenador de Jake. Alan se muestra perplejo pues pensaba que su antigua mujer era lesbiana. Charlie alecciona a su hermano sobre un necesario cambio de aspecto si quiere rehacer su vida, como parece haber logrado Judith.

Berta, la asistenta, tiene tres hijas y una de ellas le ha aparecido la noche anterior en casa dejándole allí a su cuidado a su nieta por la que se la ha llevado al trabajo. Pero lo que ambos esperaban como una niñita inocente que podría pasar la jornada jugando con Jake finalmente resulta una adolescente de 16 años llamada Prudence (Megan Fox) y lo que es más letal, un bombón al que los dos hermanos no pueden dejar de mirar. Prudence intenta que Charlie le intente mostrar su coche y que le enseñe a tocar el piano pero él escapa por donde puede, aunque recibe la ayuda de Berta que le deja claro a la muchacha que podría ser su padre. Charlie utiliza a Rose, que se deja de buena gana, para fingir que es su novia y que así la muchacha pierda interés por él. Jake también está encantado con su nueva amiga aunque no sepa ni lo que son las feromonas. Pero su padre intenta que deje de lado a la chica y haga sus tareas e intenta ocuparse él de hablar con Prudence con la mala suerte de que cuando está con ella aparece Judith.

Jake está algo resfriado pero aún así él y Charlie se divierten mucho viviendo juntos. Charlie habla con Alan ya que al día siguiente tiene una cita y quiere la casa libre para estar con la chica. Se trata de Kathy (Lori Lively), una vecina que es guapísima y siempre ha encantado a Charlie, pero el problema es que está casada con un amigo de Charlie aunque su marido le acaba de engañar con su mejor amiga por lo que Charlie cree que Kathy querrá hacer justicia y el está presto para dejarse utilizar para ello. Aunque Alan ha avisado a su hermano de que no se acerque mucho a las cosas de su hijo finalmente es él quien enferma de gripe gravemente. Rose se dedica a estar con él en un intento de transmitirle energía curativa que ella dice poder pasarle. Evelyn Harper llega a casa de sus hijos pero en vez de preocuparse por su hijo no le presta la mayor atención y se va a comer fuera con Rose que sigue en la casa transmitiendo poder curativo. La hermana de Kathy, una actriz de telenovelas, necesita una cita por lo que Charlie quiere que Alan acuda con él y tenga su momento de "sexo casual" aunque esté, además de estar muy enfermo no le interesa la idea, ya que de jóvenes tuvo una cita doble con su hermano en la que su pareja era una enorme chica que le decía "a Sara gustar pequeño Alan" y él no guarda buenos recuerdos de la experiencia.

Frankie cuenta a los Harper su historia, por su hija Joanie se enteran de que sus suegros quieren quitarle a la niña, pero ella les señala que es viuda desde hace dos años y que sus suegros quieren darla por loca y quitarle así a su hija. De ahí que destrozara el coche de su psiquiatra tras enterarse de que le pagaban para darla por loca. Charlie ya no está tan interesado en tenerla en casa sino más bien al contrario pero Alan ahora parece dispuesto a que se quede con ellos y a ayudarla en su precaria situación. Judith llega para dejar a Jake mientras acude a ver a sus padres y al ver a la Frankie en casa ni por un momento piensa que Alan pueda estar relacionado con ella lo que mosquea mucho a su ex. Jake no parece prestarle la mínima atención a Joanie ya que tiene 8 años pero la niña tiene sus armas y se hace querer. Frankie y Alan se enamoraran.

Judith está en casa de los hermanos Harper para entregarle a su ex la factura de su abogado y un papel sobre las mejoras en su seguro de vida por si sucede algo para que a ella no le falte su pensión ante la incredulidad de Charlie que ve como a su hermano lo están sangrando lentamente. Alan en venganza le comunica que ha cambiado su testamento y en caso de muerte de ambos su hijo pasaría a la custodia de Charlie y no de la hermana de Judith ya que esta le cae mal. Judith cree que Charlie es el menos adecuado para ello pero no quiere entrar en su juego. Alan, cuando su ex se va, le confiesa a su hermano que sólo lo ha dicho para picar a su ex y que realmente la custodia iría a pagar a unos familiares lejanos. Chalie no comprende como su hermano no confía en él. Pero estando a solas con Charlie jugando, Jake se lastima y él se tiene que encargar de llevar al niño a hacer las curas.

Jill, una antigua novia telefonea a Charlie aquella mañana y queda con él. Charlie estaba enamorado de ella y cuando se marchó a Europa le rompió el corazón, pero de eso ya hace 5 años. Berta informa a Alan de lo mal que lo pasó su hermano con esa relación. Charlie acude a la cita pero allí sólo se encuentra con Bill (Chris O'Donnell). La chica de la que estaba enamorado se ha hecho una operación de cambio de sexo dejando a Charlie perplejo. Finalmente acaba aceptándolo a ver a Bill tan preocupado por no tener amistades y acaba emborrachándose por lo que Bill lo lleva a casa. Allí Bill, que se quiere comprar una casa, conoce a Evelyn Harper que está dispuesta a vendérsela y a algo más.

Judith piensa que Jake debe visitar a un psicólogo, ya que el chico se muestra callado y pasa el día aporreando una guitarra eléctrica. Ella cree que se trata de una reacción a su divorcio y que confunde sus sentimientos y no los demuestra por lo que está segura de que la terapia le ayudaría. Alan se pregunta de donde saca esas ideas su ex mujer y finalmente se entera de que Judith lo ha sacado de su terapeuta. Charlie y su hermano tratan de saber que le pasa a Jake pero este no parece querer hablar de lo que le ocurre y vuelve loca a toda la casa con su instrumento, además de fastidiar las relaciones sentimentales de su tío. Finalmente Judith, Alan y Charlie lo llevan al psicólogo pero será Berta quien arregle sus males.

Charlie pone en el peligro la sentencia de su divorcio al acostarse con su abagada, Laura.

Alan se dedica a aspirar cagadas de ácaros de madrugada pasando el aspirador pero sin siquiera encenderlo. Mientras Charlie se encarga de meterlo en cama a él y a su insomnio también tiene que lidiar con Rose que se presenta en casa a esas horas porque le ha parecido raro ver luz. Judith quiere que Jake, como hijo de padres separados, vaya al psicólogo pero Alan no está muy por la labor aunque finalmente accede a ello. Ambos y Charlie acuden a la consulta donde Alan se entera de que su hijo se inventa cada día una historia que contarle a la psicóloga y que ese día toca decirle que ve muertos. Pero no es Jake el que parece no estar bien sino Alan que no duerme, está nervioso y histérico porque la gente no le da lo que le ha prometido. Lo último es hacer tartas de cumpleaños imaginarias y al día siguiente no acordarse de nada.

Una de las novias de Charlie telefonea llorando pensando que está embarazada, él finge estar muy implicado en el tema pero realmente no se acuerda ni como se llama la chica. Se trata de una falsa alarma pero Charlie decide realizarse una vasectomía para evitar que se repita semejante susto. Con esa idea en la cabeza acude a la consulta del Dr. Andrew Sperlock (Terry Rhoads) y él le aconseja que congele semen por si algún día quiere tener hijos. El asunto de conseguir el botecito lleno de sus soldaditos se le complica mucho y finalmente acude a operarse sin haber dejado su descendencia congelada. Jake lo entiende perfectamente porque para él es la misma operación que le habían hecho a un perro suyo, sólo piensa que su tío se va volver muy calmado cuando se opere.

Alan se entera de que Charlie forma parte de un exclusivo club de hombres y le suplica que le deje entrar.

Cuando Alan descubre que su ex-esposa está viviendo con el pediatra de Jake, decide apoyar la relación para llevarles al matrimonio y ahorrarse la pensión por manutención.

Para conseguir que Jake no sea expulsado del colegio por su mala conducta, Charlie coquetea con la profesora del niño hasta que consigue salir con ella una noche. A partir de ese momento todo ira a peor.

Jake está impresionado con el nuevo novio de su madre, el Dr. Melnick, y no para de hablar de él. Esto le saca de quicio a Alan. Evelyn le le pide prestado el coche a Charlie para impresionar a un príncipe saudí ya que quiere venderle un terreno. Cuando le devuelve a Charlie el coche este se encuentra el sujetador de su madre en la parte trasera. Se entera de por qué está ahí y decide cambiar de coche.

Charlie y Alan contratan a Berta para hacer el catering de una fiesta que van a dar para su madre.

Alan conoce a una mujer en el supermercado llamada Nancy. Esta le satisface en todo tanto que le Alan le pide a Charlie que cuide de Jake. Tras pasar unos días juntos Alan decide pedirle que se casé con él. Charlie hará todo lo posible por evitarlo, incluso pedirá ayuda a su madre.

A Charlie le dicen que 'no' muy pocas veces, por eso cuando ocurre le extraña. Finalemente se entera de que hay una web donde se relata su estilo de vida. Charlie está decidido a averiguar quien ha sido, empieza llamando a todas las mujeres a las que ha dejado plantado pero sorprendentemente todas se lo toman muy bien.

Un terremoto ha destrozado la casa de Judith y necesita un sitio para vivir. Alan decide invitarla a casa con él y con Charlie pero sin el consentimiento de Charlie. A Charlie no le emociona la idea pero acepta. Alan se pone celoso cuando Judith tiene una cita y le pide a Charlie que le busque una novieta para que ella vea que él también sale con gente.

Los hermanos echan a su madre de casa después de que insulte a Alan por como está educando a Jake. Alan y Charlie no le contestan las llamadas y ella para llamarles la atención acaba en el hospital. Cuando van a verla no saben si está fingiendo.

Alan está precupado por un procedimiento médico al que se tiene que someter y para olvidarse un poco Charlie suguiere que vayan a Las Vegas.

Judith decide irse de vacaciones asique los hermanos tendrán que hacerse cargo de Jake durante una semana. Alan lo encuentra complicado, e incluso se olvida de recoger a Jake de los entrenamientos de fútbol. El I.R.S requiere la presencia de Alan , este obliga a Charlie a que cuide de Jake, pero este no lo hace mucho mejor.

Rose ayuda a los hermanos, después que Alan y Charlie ventilan sus frustaciones en el otro.

Evelyn le compra un coche a Alan causando que Charlie diga que su hermano ha vendido su alma al diablo. Al día siguiente, su madre le pide a cambio que Alan la acompañe en una cita doble, con su nuevo novio y su hija. Pero Alan es dejado solo con la hija que en su nuevo coche terminan teniendo una persecución televisada.

Charlie tiene relaciones sexuales con Natalie, una hermosa y joven mujer que sin su conocimiento esta casado con Norman, un hombre mayor. En la escuela Jake debe hablar de lo que hizo el fin de semana. El se recuerda que estaba comiendo cereal cuando un señor viejo vino buscando a su esposa. De allí, la perspectiva de Jake sobre los eventos del fin de semana son muy diferentes a los que realmente sucedieron en la casa Harper.

Alan se ha fracturado el cuello y ambos brazos al caerse de una escalera y Charlie, además de cuidar de él, deberá hacerse cargo de su sobrino quien, por días, se vuelve más y más impertinente.

Charlie descubre que Alan está tratando de arreglar su fallido matrimonio por el bien de Jake y se propone impedirlo por todos los medios a su alcance.

Tras haberse emborrachado, por sentirse despreciado por su madre, Alan se sincera con su hermano y le asegura que nunca jamás se dejará humillar por una mujer. Charlie decide ayudarle para que supere sus traumas.

Charlie está con Mia hablando sobre su futuro como pareja cuando Kandi , su antigua "novieta", llega para pedirle una nueva oportunidad. Alan tratara de arreglar la situación.

Jake cumple doce años, y después de haber pasado la noche en vela. El joven decide tomar un café y unas “vitaminas” de color azul, que su padre tiene escondidas en un armario.

Desde que está saliendo con Kandi, la economía de Alan está en números rojos, ya que tanto el dentista, el mecánico o la gasolina, están siendo pagados por él sin que pueda hacer nada para evitarlo.

Al descubrir que Kandi está viviendo con los Harper, Judith se las ingenia para hacerse su amiga e inducirla a que termine su relación con Alan, algo que llena de satisfacción a Charlie.

Al llegar a la casa de Judith para arreglar su relación con Kandy, Alan encuentra a Charlie en situación más que comprometida con la madre de la joven y, minutos después, aparecen en el mismo lugar su ex-mujer con el padre de su todavía novia.

Después de reunirse con la profesora de Jake, Alan se siente atraído por la inteligencia de la joven mujer pero se niega a romper la relación, únicamente sexual que mantiene con Kandi.

Desde que Alan se divorció de su primera mujer, él y su hijo de diez años vivían con el tío Charlie. Charlie anuló su boda en Las Vegas cuando descubrió que su novia quería echar de casa a su hermano y su sobrino. Pero fue Alan quien se casó y el y su hijo abandonaron la casa de Charlie. Ahora, cuatro meses después, Alan se separa y vuelve a casa de Charlie que disfruta de su soltería y libertad.

Alan quiere la custodia de Chester, el perro que compartía con su última esposa, Kandi. Mientras dedica su tiempo a pelear por él, es Charlie quien se encarga de echar una mano a Jake con su novia.

Alan está contento porque su primera mujer, la madre de Jake, va a casarse de nuevo, y eso supone que tendrá que pagar una pensión menos...

Naomi, la hija embarazada de Berta, viene a trabajar a casa de Charlie y Alan. Éste siente una especial atracción por las mujeres embarazadas, por lo que despliega todos sus encantos con la joven. Mientras, Berta intenta por todos los medios que el padre de la criatura asuma su responsabilidad.

Es Navidad y Charlie invita a Gloria, su nueva novia, a pasar la noche en casa, pero no consigue que la familia les deje solos. Todos aprovechan para pasarlo bien, pero la madre de Charlie descubre algo sobre el pasado de Gloria que impedirá que la relación continúe.

A Jake le surgen dudas sobre su capacidad sexual, al pillar a su madre con su novio. El niño habla con su tío Charlie sobre el tema, pero el resultado es que su tío empiece a recordar las cosas que le traumatizaron cuando era pequeño.

Alan está muy contento porque su primera mujer, Judith, la madre de Jake, vuelve a casarse, de modo que podrá dejar de pasarle la pensión.

La tía Myra se queda en casa de Charlie, ya que es una de las damas de honor en la boda. Pero para acudir a la ceremonia, la mujer pide que Charlie sea su acompañante, a lo que Judith se opone.

Alan y Charlie re-examinan sus identidades sexuales después de que Alan se haga amigo de Greg, a hombre gay. Mientras tanto, Jake se enamora de la hija de Greg.

Charlie no sabe cómo deshacerse de su última novia pero, cuando ella se interesa por el carpintero que le está arreglando la barandilla de la terraza, se esforzará al máximo por recuperarla.

Charlie no ha tenido un trabajo remunerado durante meses, así que Alan se convierte en parte de un estudio de drogas para ganar dinero extra. Mientras tanto, Charlie intenta establecer una conexión con el hijo de cuatro años de Linda.

Una confusión de medicamentos hace que Charlie humille a Linda en una cena importante, y Jake desobedece las órdenes de su papá y se escapa para asistir a un concierto de rock.

Alan descubre que Charlie le robó a su novia en la escuela secundaria, así que decide vengarse.

Alan duerme con una mujer con la que él y Judith eran amigos cuando estaban casados, quien luego le dice que Judith dice que su nuevo esposo es un amante mejor que él.

En el estreno de la sexta temporada, Charlie se encuentra con una exnovia cuyo hijo se parece mucho a él. Martin Mull es la estrella invitada, en el papel del farmacéutico de Charlie.

Alan (estrella de la serie JON CRYER) le presta dinero a Charlie y se pasa de la raya al intentar recuperarlo.

Charlie comienza a cortejar a la recepcionista de Alan y este último teme las consecuencias.

Cuando Judith echa a Herb de la casa, Alan espera reconciliarse con ella y Herb en cambio intentara una vida de soltero despreocupado.

Alan intenta alejarse de Judith. Entre tanto Charlie y Herb salen a parrandear juntos.

Alan sigue pensando que él es el responsable del embarazo de Judith y la ira a visitar a su casa.

Charlie, Alan, Herb y su vecino tendrán una noche de alcohol y reminiscencias sexuales después de Chelsea encontrara fotos de otra mujer desnuda en el teléfono de su prometido.

Chelsea está celosa cuando Mia, la ex prometida de Charlie, lo llama, tal vez con razón. Mientras tanto, Judith entra en trabajo de parto, Herb está incapacitado y Alan se encuentra con su ex novia y recepcionista en el hospital.

Alan cuidara de la bebé de Judith y mientras la madre Judith (quien tenia que cuidar a la bebe) se encuentra borracha. Entre tanto Jake chantajea a Charlie con una foto incriminatoria.

Jake se niega a quedarse con Charlie y Alan después de que estos lo avergonzaran en público.

Chelsea quiere que Charlie tome clases de baile para la boda, cuando Charlie descubre la verdad de que Chelsea ha estado mintiendo sobre sus finanzas.

Jake espera recuperar a Celeste escribiendo sus canciones de amor. Alan y Herb esperan evitar que Judith descubra que se han hecho amigos.

Charlie se va a Las Vegas y regresa con una nueva esposa, pero ella no es Chelsea.

Cuando Jake descubre que Alan ha estado saliendo con la madre de Eldridge, se va a la casa de Judith y Herb. Mientras tanto, Charlie decide que es tiempo de dejar de beber.

Charlie está dispuesto a hacer lo que sea para que Alan acepte la propuesta de Lyndsey de ir a vivir con ella.

Lyndsey y Eldridge se mudan a la casa de Charlie después de que su casa se quemara.

Alan pretender ser Charlie mientras él no se encuentra. Charlie se hace una cirugía cosmética.

Alan se esfuerza para poder comprarle a Lyndsey un buen regalo de cumpleaños.

Charlie hace una visita al Dr. Freeman para tratar su ruptura con Courtney.

Los esfuerzos de Alan para pedir dinero a su familia y así promocionar su negocio de quiropráctica en apuros se convierten en un esquema Ponzi, y Charlie sigue viendo a Rose, sin darse cuenta en absoluto de que su "esposo" es en realidad un maniquí.

Tras la muerte de Charlie, Alan se ve obligado a vender la casa y buscarse un nuevo hogar junto a su hijo. Justo en ese momento, llega un magnate de la informática que está en pleno divorcio (Ashton Kutcher) que decide comprar la casa y, con tal de no estar solo, decidirá acoger a Alan y a su hijo en casa.

Alan se muda a la casa de Walden, por "un par de días". Walden intenta recuperar a su esposa y reanudar su matrimonio.

Alan tiene una cita con Lindsay y Bertha con un anciano mientras que Walden esta triste por no tener a nadie con el despues de que ve a su ex en una especie de orgia, Alan le dice que vaya a un bar a buscar mujeres y para sorpresa vuelve con Courtney (la mujer estafadora con la que casi se casa Charlie) la cual engaña a Walden igual que lo hizo con charlie, Alan trata de convenser a Courtney de que deje a Walden porque el es muy sensible pero ella no hace caso, Alan llama a Bridget para que ayude a Walden y despues de una discucion Bridget amenaza a Courtney y le da un cheque por $50,000 dolares por lo cual ella se va. Al final walden le agradese a Alan por lo que hizo y le dice que se puede quedar en la casa por lo cual Bertha dice que se regresa a su casa pero que vendra el lunes. Despues Alan se siente victorioso pero se asfixia con una palomita de maiz.

Alan se da de alta del hospital dejando atras su problema mental y al salir se entera de varias cosas. Jake y su novia (Megan) esperan un hijo despues de haber tenido relaciones sin protección en una fiesta. Herb sospecha de que la hija de el y Judith no es de él sino de Alan. Lindsay lo deja por Walden lo que lo obliga a mudarse a un armario en el aeropuerto donde están todas sus cosas. Alan triste y solo conoce a una mujer llamada Veronica Hastings, la cual se le insinua; cuando Alan creia que todo iba a mejorar aparece Herb diciendo que tenia una prueba de ADN de su hija y sabe que es hija de Alan por lo que le apunta y le dispara. Al final, resulta un sueño y Alan seguia en la clínica. Cuando sale se da cuenta de que todo sigue igual excepto porque la casa fue toda remodelada y modernizada por Walden. Alan, dándose cuenta de que ese ya no era su hogar le dice a Walden: "creo que es hora de que me vaya", Walden responde: "¿te mudas?", y Alan responde: no seas tonto, claro que no". Terminando el capitulo.

Cuando Walden tiene dudas sobre dejar a Zoey y Ava irse a vivir con él, pero no puede pedirles que se fueran, Alan se ve obligado a mudarse. Justo cuando está a punto de salir, Alan comienza a experimentar dolores en el pecho y se lo llevan al hospital. En el hospital, Alan descubre una extraña mujer (Kathy Bates) que se sienta a los pies de su cama. La desconocida dice ser el fantasma de Charlie.

Todos, menos Zoey, está siendo agradables con Alan cuando llega a casa del hospital después de su ataque sin corazón. Lamentablemente, la visita de Alan a su cardiólogo (Jason Alexander) le dice que tiene buena salud y Alan se queda en un dilema: Pretender que las noticias eran malas y que podría necesitar un trasplante de corazón.

Jake y Eldridge se gradúan de la escuela secundaria. Alan le pide a Walden darles un trabajo el se niega pero su socio Billy le da un trabajo a los 2 , sin importale la advertencia de Walden de que ellos 2 eran muy estupidos, el trabajo consistia en vigilar unos servidores de su compañia y si un servidor dejaba de funcionar solo lo tenian que reemplazar, sin embargo las cosas salen mal cuando Eldridge descarga 40,000 horas de pornografia en videos de 2 minutos, cosa que hace que a todos los servidores les entraran diferentes virus, lo que causa que su sala de trabajo explote y terminan despedidos. Después, Jake y Eldridge se dan cuenta que están reclutando gente para el ejército y se unen. Alan teme por los niños y la seguridad de Estados Unidos y roba la solicitud de Jake, aunque por desgracia, es sólo una copia.

A Walden y a Alan se les sale de control la situación cuando se van de fiesta en un intento por hacer que Herb se olvide de su soledad.

Alan turns to Judith for comfort after Lyndsey accepts Larry's marriage proposal, and Jenny is worried that Brooke is blowing her off.

Alan begins to suspect that Charlie is still alive, which is confirmed when he receives a threatening package and Rose tells the truth.

Cuando Judith echa a Herb de la casa, Alan espera reconciliarse con ella y Herb en cambio intentara una vida de soltero despreocupado.

Alan turns to Judith for comfort after Lyndsey accepts Larry's marriage proposal, and Jenny is worried that Brooke is blowing her off.

Un terremoto ha destrozado la casa de Judith y necesita un sitio para vivir. Alan decide invitarla a casa con él y con Charlie pero sin el consentimiento de Charlie. A Charlie no le emociona la idea pero acepta. Alan se pone celoso cuando Judith tiene una cita y le pide a Charlie que le busque una novieta para que ella vea que él también sale con gente.

Charlie descubre que Alan está tratando de arreglar su fallido matrimonio por el bien de Jake y se propone impedirlo por todos los medios a su alcance.

Alan (estrella de la serie JON CRYER) le presta dinero a Charlie y se pasa de la raya al intentar recuperarlo.

Alan intenta alejarse de Judith. Entre tanto Charlie y Herb salen a parrandear juntos.

Alan se muda a la casa de Walden, por "un par de días". Walden intenta recuperar a su esposa y reanudar su matrimonio.

Charlie pone en el peligro la sentencia de su divorcio al acostarse con su abagada, Laura.

Jake se niega a quedarse con Charlie y Alan después de que estos lo avergonzaran en público.

Evelyn le compra un coche a Alan causando que Charlie diga que su hermano ha vendido su alma al diablo. Al día siguiente, su madre le pide a cambio que Alan la acompañe en una cita doble, con su nuevo novio y su hija. Pero Alan es dejado solo con la hija que en su nuevo coche terminan teniendo una persecución televisada.