Klaus intenta ejecutar un plan que le dará aún más poder, pero las cosas no le salen bien. Alaric y Damon acompañan a Elena en la búsqueda de Stefan.

En un flashback a la década de los años 20 en Chicago, Stefan recuerda un capítulo de su vida. Damon y Elena siguen la pista de Stefan y Klaus.

Intentando averiguar por qué su plan no funciona, Klaus contacta en Chicago con una bruja. Damon es tiene un nuevo enemigo en Mystic Falls.

Bonnie se reúne con su madre enajenada, Klaus negocia con Stefan para controlar los ataúdes de los miembros de su familia, Tyler intenta recuperar su libre albedrío, Elena ayuda a salvar a Stefan, luego le cuenta sobre su beso con Damon, Stefan se preocupa, y más tarde le reclama a Damon con un puñetazo, Damon se convierte en el nuevo amigo de Alaric, intrigado por la Dr. Meredith Fell. Al final del episodio Klaus recupera a su familia, pero Damon resucita a Elijah.

Elena y Alaric se sorprenden cuando se enteran de que las huellas dactilares de Elena estaban en la estaca de madera con la que fue asesinado el forense Brian Walters. Después de ser atacado accidentalmente por Tyler, Bill sufre las consecuencias de tener sangre de vampiro en su sistema que la doctora Meredith le inyecto, cuando alguien lo apuñala, matándolo, iniciando así la conversión a vampiro. Elijah, Damon, Stefan y Klaus llegan a una acuerdo durante la cena, pero todo da un giro inesperado cuando, las dagas de Kol, Finn, y Rebeka, los hermanos de Klaus, son retiradas. Bill decide no completar la transición dejando angustiada a Caroline; Elena y Matt llegan de vuelta a casa para encontrar a Alaric herido, Elena decide matarlo ya que ella es una doppelgänger, y por lo tanto es un ser sobrenatural; así que si lo mata, éste volvera a la vida. Bonnie y su madre Abby gestionan abrir la tumba, donde se encuentra la madre supuestamente muerta de la familia original de vampiros, quien sale y para sorpresa de todos, perdona a Klaus pidiendoles a sus hijos que vuelvan a ser una familia.

Los asesinatos de hoy en día en Mystic Falls le hacen recordar a Damon una ola de crímenes similares, un siglo antes. En flashbacks de 1912, Damon recuerda una bella vampiresa, llamada Sage, quien le mostró una nueva forma de existir. La sheriff Forbes le advierte a Damon no involucrarse en la investigación, pero Damon está convencido de que sus sospechas no están equivocadas. Mientras tanto, Elena y Matt utilizan un recurso de última hora y se adrentran en su búsqueda de evidencias para probar Meredith es la asesina. Por razones que sólo a ella sabe, Rebekah se interesa en la localización de uno de los más antiguos monumentos de la ciudad. Por último, Elena trata de comprender la nueva trayectoria que su vida ha tomado, y Damon le hace una confesión emocional a Stefan.