Un nuevo vecino, llamado Dwight, llega a Stars Hollow y les encarga a las chicas Gilmore para que rieguen y cuiden de su jardín; Emily invita a Lorelai a una subasta y ella va con Michel. Lorelai conoce a una caballero con el que puja por una copa de vino; a ella le gusta mucho pero no sabe su nombre, únicamente sabe que tenía la paleta número 17. Durante la cena del viernes, Lorelai le pregunta a Emily sobre aquel muchacho, y ella le dice que se llama Payton y le da su teléfono. Así, Lorelai tiene una cita con él, pero le va tan mal que ya no desea volver a salir con él. Para el colmo de Lorelai, Payton resulta ser un hijito de mamá y eso la molesta más; Emily se enoja con su hija porque ya no quiere salir con él; Richard le explica a Lorelai que su actitud deja mal a Emily frente a sus amigas y en especial ante la madre de Payton; así que Lorelai se disculpa con su madre. Entre tanto, cuando Rory va a regar el jardín de Dwight y no puede cerrar el sistema de riego, llama a Dean primero; luego corre en busca de ayuda y Jess se aparece y finalmente corta el hielo entre ambos; pero debe irse pues Dean ya iba en camino.

Lorelai, Sookie y Michel se sienten muy halagados cuando Norman Mailer, un reconocido escritor, llega al Dragonfly con un reportero. Sin embargo, Mailer sólo pide té helado y nada de comer, para molestia de Sookie. Y además, haciendo cuentas, Lorelai recibe la recomendación de eliminar los almuerzos del menú, por no ser rentables, hasta lograr ganancias suficientes como para asumir esta inversión. La noticia no le cae nada bien a Sookie, quien dice salir perdiendo; Lorelai le pregunta a Sookie qué le está sucediendo, debido a su actitud, y ella responde dramáticamente que está embarazada de nuevo. En otro lado, Rory descubre una sociedad secreta de Yale, en la cual Logan Huntzberger -hijo de un magnate dueño de un periódico- y sus antepasados fueron miembros; aunque él primero lo niega, después acepta darle a Rory suficiente información para elaborar el reportaje; Lorelai y Rory llegan a casa de los Gilmore para cenar, pero al no estar ninguno de ellos deciden ordenar pizza. Christopher llama a Lorelai para que lo ayude a cuidar a GG, pues Sherry se fue a París. Pero Rory le pide a su padre que no llame a Lorelai, pues podría malograr la relación que ella tiene con Luke.