Mientras Lorelai y Max van realizando los preparativos para su boda, Lorelai finalmente reúne el valor para decirle a su madre la noticia de su matrimonio, pero ella parece no estar muy interesada en ello. Henry habla con Rory para poder comunicarse con Lane, y ella le da a Rory varias de sus pertenencias para que las guarde y así la Sra. Kim no las descubra; Rory se entera de que no basta tener buenas calificaciones para entrar en Harvard, sino que también debe realizar ciertas actividades extracurriculares, así que va a ayudar a construir casas. Sin embargo, ella y Dean discuten pues él le dice que quiere pasar el tiempo libre con ella, aunque Rory se va para planear más actividades. Lorelai lleva a Max a casa de sus padres, y se enfrenta con Emily, pero ella revela que le dolió enterarse por otra persona de su boda. En la fiesta de celebración por el compromiso de Max y Lorelai, ella invita a Luke para que asista, Dean y Rory se reconcilian y Lane parte para Corea; además Jackson le dice a Sookie que no está aún preparado para el matrimonio, pero quiere mudarse con ella. Finalmente, Lorelai se disculpa con su madre por no haberle contado oportunamente de su boda.

Cuando Emily gana en una subasta un premio doble para ir un fin de semana a un spa, invita a Lorelai para que la acompañe. Sin embargo, Lorelai debe soportar los duros comentarios que Emily hace. Como no les gusta el menú que sirven en el spa, Lorelai le sugiere a su madre para salir a comer afuera, así que van a un restaurante muy elegante. Ahí, un caballero saca a bailar a Emily; ella no quiere primero, pero Lorelai la anima y luego acepta, sin embargo, después Emily acusa a Lorelai de que por su culpa casi engaña a Richard. Ya más calmadas, Emily se pregunta por qué ellas no pueden ser como Lorelai y Rory. Lorelai le dice que deben hacer cosas juntas para pasarla bien, y se llevan las batas del spa, como un símbolo de su viaje. Rory debe quedarse el fin de semana sola y lava la ropa a su manera, hasta que llega Paris, quien quería estudiar, pero Rory le dice que por sólo una hora. En eso, llega Jess con comida para Rory y ella le dice a Paris que se quede, para no estar sola con Jess. Dean llama a Rory y va para su casa, así que ella le pide a Jess que se vaya, pero Dean los encuentra en la puerta. Dean no le cree a Rory cuando ella dice que Jess sólo le trajo la comida, hasta que Paris la defiende diciendo que Jess está aquí pues le gusta y le pidió a Rory que lo trajera.

Cuando la solicitud para el ingreso a la universidad Harvard llega a manos de Rory, ella y Lorelai se encargan de llenar la información necesaria. En una charla sobre recomendaciones a seguir para el llenado de la solicitud, Rory cree que no está preparada para ser recibida en la universidad, porque según los expositores, ella estaría haciendo las cosas que se cree son incorrectas; ante ese temor de su hija, Lorelai habla con el director de Chilton y él les arregla una cita con un egresado de Harvard, quien queda muy sorprendido con las notas y la inteligencia de Rory. Él les asegura a las Gilmore que Rory tiene todo para entrar en Harvard, y ellas deciden celebrarlo. Por otra parte, Taylor quiere construir una fuente de soda al estilo antiguo en un local contiguo a Luke's y que le pertenece a él; aunque se niega, Luke debe ceder al final de cuentas, puesto que todo el pueblo está a favor de la idea del pueblo. Lane coloca un anuncio donde busca a un guitarrista para formar una banda, y un muchacho llamado Dave llega al pueblo y parece ser perfecto, pues cumple los requisitos que Lane busca. Dean le pregunta a Rory cómo serán sus vidas cuando ella tenga que irse a Harvard, y ella afirma que no tendrán que terminar y se verán los fines de semana.

Para que Lane y su banda puedan practicar, Lorelai y Rory se ven obligadas a desocupar su garaje. Lorelai y Alex pasan su primera cita degustando distintos tipos de café; luego Alex le dice que le gusta salir a acampar y a pescar y le pregunta si le gustaría hacer eso. Lorelai acepta, aunque luego afirma no saber de pesca, entonces Luke se ofrece a enseñarle y él descubre pronto que el motivo por el cual Lorelai quiere aprender a pescar es por Alex. En Chilton, el enfrentamiento entre Paris y Rory es de tal grado que el director Charleston las cita y les dice que podría mandar una nueva carta a las universidades que ellas aplicaron para contar lo ocurrido; un primo de Lane va a casarse y Rory ayuda a su amiga en el maquillaje de la novia, y ambas charlan sobre sus respectivos novios, Jess y Dave. Cuando Lane le pregunta a su madre si es que puede ir al baile de graduación y su madre responde que quizás sí, Lane se emociona, aunque luego se decepciona cuando la Sra. Kim le designa a un muchacho coreano como pareja, y se niega a que vaya con Dave porque él no es coreano. Finalmente, una de los abogados de Taylor, Nicole Leahy, llega al restaurante de Luke y él la invita a salir y ella acepta.

Dean y Jess tienen un nuevo enfrentamiento verbal; mientras Lorelai y Rory empiezan a preparar sus planes para el viaje de mochileras por Europa, Emily y Richard se ríen de ellas cuando escuchan que se quedarán en posadas e irán con sus mochilas a la espalda. Sherry le envía a Rory una invitación especial para su cesárea, aunque su parto se adelanta, y una de las amigas de Sherry llama a Rory para que la acompañe pues las otras están trabajando y Christopher aún no llega. Rory debe abandonar una discusión con Paris sobre la foto de la promoción y va al hospital. Rory está un poco preocupada y llama a su madre, que se encontraba cenando con Emily. Así, Lorelai y Rory acompañan a Sherry hasta que llega Christopher. Sherry da a luz una niña, y Lorelai se siente entre feliz y triste por Christopher. Por otro lado, Luke y Nicole tienen su primera cita; al regresan a Luke's, él y Jess discuten pues Jess quería irse para darle a su tío la noche para él y Nicole. Paralelamente al episodio, se muestra las memorias de Lorelai cuando tenía 16 años y quedó embarazada de Christopher. Los padres de ambos acordaron casarlos y que vivan con los Gilmore, además Christopher trabajaría para Richard; aunque luego de dar a luz a Rory, Lorelai se va de su casa.

Al anunciarle a sus abuelos la decisión de ir a Yale, Rory recibe una respuesta alegre de ambos; con motivo del cumpleaños de Lorelai, Rory planea para que preparen la pizza más grande del mundo, aunque en su intento Kirk sufre graves quemaduras. Mientras tanto, Lorelai se encarga de que el funcionamiento de la posada Independence se regularice, y Michel y Tobin empiezan a competir por quién le dará el mejor regalo a Lorelai; aunque es Richard quien le da algo mejor, un cheque por $75,000 de una inversión que él hizo cuando Lorelai nació. En la cena del viernes, y luego de pasar buenos momentos con sus padres, Lorelai le entrega un cheque a su madre donde le está pagando lo prestado para Chilton. Emily no lo toma muy bien, pues eso le da a entender que su hija está rompiendo el compromiso de las cenas de los viernes, y todo acaba mal, ya que Emily se molesta con Richard por haberle dado el dinero a Lorelai. Luke confronta a Jess por dejar de ir a la escuela, aunque sin resultados; pero después Jess descubre que le han robado su auto. Durante la cena con los padres de Nicole, Luke les causa una mala impresión sobre el tema de los hijos.

Cuando Jason y Richard firman la sociedad entre ambos, Emily les propone para preparar una pequeña reunión en la casa, y al enterarse de que Lorelai y Sookie trabajan juntas en una pequeña compañía de servivio de comida, se molesta con su hija por no habérselo comentado. Aun así, Emily las contrata y Lorelai le pide que las trate a ambas como si fuesen desconocidas, y su madre le toma la palabra. Mientras tanto, Kirk va a tener una cita con Lulu, la ex novia de su hermano y Lorelai lo ayuda a vestirse adecuadamente. Además, en Luke's ensaya sobre lo que conversará con la chica; sin embargo a la hora de la cena (también en Luke's), no le hace falta recordarlo todo, pues a Lulu le cae muy bien Kirk, y él más bien se encuentra asustado. Por su parte, Rory encuentra dificultades para encontrar un sitio decente para estudiar: en su dormitorio las compañeras hacen mucho ruido, su casa está llena de los bocaditos de Sookie para la reunión de Richard; así que no le queda más que estudiar bajo un árbol en Yale. Finalmente, Jason comunica que la reunión será en Atlantic City y deben cancelar la reunión de Emily; a Lorelai no le hace mucha gracia y le exige a Jason que se disculpe con su madre y no hagan el viaje; pero Jason la invita a salir y ella acepta.

Trix Gilmore regresa de visita a Hartford e irrita a Lorelai y a Richard cuando critica a su hijo por no darle suficiente apoyo a Lorelai en la apertura de la posada, pero no cuenta con su respuesta amarga, para felicidad de Emily. Lorelai y Sookie se encuentran un poco preocupadas pues deben pagarle al equipo de construcción y tienen apuros económicos. Paris se molesta mucho por la presencia del novio de Janet en la suite, y cuando ésta le dice que hace eso porque está sola, Lane le dice que responda que no es así pues está saliendo con el profesor. Esto hace enfurecer a Paris, y secundada por Tanna y Janet, le dice a Rory que Lane no puede seguir viviendo con ellas; Lane lo comprende y se muda a casa de Lorelai, recupera su trabajo en Luke's y se lo comunica a su madre. Cuando Sookie no puede ir a recoger un envío para la posada porque debió cuidar a su hijo, Lorelai se pelea con ella y le dice que no puede ser tan irresponsable; Rory se sorprende cuando un profesor le sugiere que deje un curso, y Lorelai acuerda una cita con Luke, pero es para pedirle un préstamo. Las chicas Gilmore no han podido comunicarse o verse, y ambas terminan consoladas por Luke (Lorelai) y Dean (Rory).

Al estar Lulu de viaje, Kirk trabaja en el cuidado de perros, pero luego tiene problemas para identificar cómo se llama uno de ellos; Lane consigue un apartamento que compartirá con sus compañeros de banda, Zach y Brian, sin embargo, debe enfrentar a su madre para sacar las cosas de su casa, y además soportar a su muy habladora prima. Lorelai y Rory acuerdan que tendrán una relación más allá del teléfono o por e-mail, así que deciden ir un día de compras. Sin embargo, las chicas no tienen dinero y se limitan a ver las tiendas, pero no cuentan con la llegada de Emily, quien se encuentra molesta porque se siente ignorada por Richard y se pone a comprar todo lo que ve en las tiendas. Lorelai le dice a su madre que ella vale mucho y que es importante para su familia y amigos y consigue animarla para que arregle la situación. Por otra parte, Luke acepta prestarle a Lorelai los 30,000 dólares que ella necesita para seguir en el remodelado del Dragonfly; Rory encuentra a Dean trabajando en la posada y se disculpa por haber llorado en su hombro. Finalmente, mientras Lorelai y Rory vuelven de compras, Dean observa a Rory, algo que Luke no ha podido dejar de notar.

Luke hace una pataleta más grande que Davey cuando Sookie y Jackson llegan al restaurante con su hijo; todos en Stars Hollow se burlan del nuevo aspecto de Taylor luego de su crucero por el Caribe, ya que está usando una peluca. Richard, Emily y Jason se sorprenden cuando Floyd, el padre de Jason, se cita para cenar el viernes con los Gilmore. Luego de una agradable velada, Floyd le dice a Richard que los demandará por querer quitarle sus clientes, ya que Jason se reunió con alguno de ellos. Y además, revela que Lorelai y Jason han estado saliendo juntos desde meses atrás. Luke va al rescate de Kirk cuando no consigue encontrar los huevos restantes de la Pascua, y que son los causantes del mal olor del pueblo; mientras hace compras en Doose's con Lane, Rory tiene duras críticas contra Lindsay por hacer que Dean deje la universidad y trabaje para comprar la casa que ambos desean, sin saber que ella está escuchando en el pasillo contiguo. Richard tranquiliza a Emily cuando le dice que todo les saldrá bien; y después, él y Floyd acuerdan que Richard volverá a la compañía, Floyd quitará la demanda contra él, y Jason será dejado de lado. Después de que Lindsay le dijera que dejara de ver a Rory, Dean y ella se encuentran y concuerdan que continuarán su amistad.

La gran devoción de Sookie por los calabacines en su sopa hace que Jackson le ponga más cuidados a esos cultivos, e incluso junto con su esposa, Lorelai y Michel los cuida durante toda una noche, algo que permite a Lorelai relajarse de la difícil tarea de abrir la nueva posada. Sin embargo, no todo le va bien, pues debe pedirle ayuda a Luke cuando Sookie le presenta a un hombre para salir con él; en tanto que Rory trata de aparentar que no le importa mucho oír de la pelea que Dean y Lindsay tuvieron mientras él trabajaba en el Dragonfly. Luke, deprimido por el fracaso de su matrimonio, compra un libro y cassette de autoayuda, los cuales le permiten descubrir quién es el verdadero amor de su vida. Liz y TJ regresan a Stars Hollow y le comunican a Luke su deseo de celebrar la boda en el pueblo, así que Luke va en busca de Jess para que acompañe a su madre al altar; aunque Jess se niega en un principio, finalmente acepta. Durante la fiesta de despedida de soltero de TJ, éste trata de hablar con Jess, pero se arma una pelea y todos son sacados del club. Paris llama a Rory para informarle que Asher ha sufrido de angina, aunque se encuentra fuera de peligro; aun así, Paris teme por su futuro, pues ella lo acompañará en el verano a Inglaterra. Y Luke le propone a Lorelai para ir juntos a la boda de Liz y TJ.

Lorelai se da cuenta de que las intenciones de Luke son muy serias, pero ella no tiene tiempo para pensar en ello, puesto que está muy atareada con la apertura del Dragonfly, y como ensayo invitará a todos sus amigos del pueblo, así como también a sus padres, para que puedan darse una oportunidad de reconciliación. Sin embargo, Lorelai descubre que el daño que hay en el matrimonio Gilmore es más grave de lo que ella creía, y finalmente Emily acepta la separación. Kirk le confiesa a Luke que tiene terrores nocturnos, y que no quiere asustar a Lulu, así que le pide que esté cerca de él para proteger a su novia. Jason se aparece en el Dragonfly la misma noche de la reunión con sus amigos, e intenta que Lorelai vuelva con él; Luke ha notado que el ex novio de Lorelai ha llegado y le reclama pues cree que ya ha mostrado bastantes intenciones que algo más que una cita. Al final de la discusión, el esperado beso de Lorelai y Luke se da, aunque se ve interrumpido pues Kirk sale corriendo desnudo y Luke debe detenerlo. Mientras tanto, Dean y Rory se encuentran más cerca y cuando él le dice que su matrimonio es infeliz, tienen relaciones en la habitación de ella. Cuando Lorelai llega a casa, los encuentra e intenta hacer entrar en razón a Rory por acostarse con un hombre casado, pero no lo consigue.

Mientras continúa la remodelación de la casa de Lorelai, Sookie presiona a su amiga para que ponga una fecha a la boda, pero no lo consigue; Paris visita a Lorelai varias veces en el Dragonfly, ya que se siente sola sin su amiga Rory, pero su presencia desagrada a Sookie, Michel y al resto del personal. Rory sigue en su servicio comunitario, y Emily le da un trabajo de espía en la DAR, pues sospecha que tiene una rival para el cargo de presidenta del grupo. Entre tanto, Lane y su banda regresan a Stars Hollow, luego de una exitosa gira veraniega y reflexionan sobre el sacrificio hecho y los buenos resultados obtenidos; Logan regresa de su viaje por Europa y confronta a Rory sobre sus sentimientos de dejar la universidad. Cuando se genera una discusión entre Tom, quien dirige la construcción de la casa de Lorelai, y TJ, este último renuncia a seguir trabajando. Lorelai debe quedarse hasta tarde en el Dragonfly y le pide a Luke que cuide a Paul Anka, algo que él acepta después de haberse negado, y después descubre, sorprendido, que el perro se comió el chocolate de su casa y lo lleva rápidamente al veterinario. Al día siguiente, Luke le explica a Lorelai de lo sucedido con Paul Anka, y ella le dice que fijará la fecha de la boda cuando esté amistada con Rory.