Cuando los planes para la boda de su primo salen mal, Jess acude a una fuente inesperada: su madre, Megan, en busca de ayuda. Una boda de la familia O'Brien tiene una tensión inesperada cuando Mick se enfrenta a un adversario de su pasado.

La escuela ha vuelto a comenzar en "Chesapeake Shores", pero un nuevo comienzo para algunos trae viejos recuerdos para otros en "Fotografías y recuerdos". Mientras Abby envía a sus hijas a su primer día en una nueva escuela, surge un conflicto entre Trace y Wes acerca de sus roles en la familia, complicado aún más por el interés de una discográfica de Nashville en la nueva demo de Trace con una antigua llama. Los hermanos O'Brien rememoran sus días escolares viendo películas caseras filmadas por Megan, pero estas películas dejan a Jess sintiéndose excluida y enfadada con su madre por haberla dejado cuando era joven. Nell ayuda a Connor a vestirse de forma profesional para su nueva carrera -y la adultez- pero lucha por evitar que Mick se enfrente con su hermano Thomas por la tierra familiar. Como el resto de la familia, Bree y Kevin intentan despedirse de su pasado para abrir paso a futuras oportunidades.

Nashville está llamando a Trace, pero dejar la ciudad crea una difícil distancia entre él y Abby. Trace sale de gira para grabar un álbum con su exnovia Leigh, pero tiene problemas para canalizar la inspiración creativa mientras está lejos de Abby. Jess, bienintencionada, crea problemas para Bree cuando anuncia que un famoso autor asistirá a una lectura de libros en la nueva librería de Bree. Kevin, listo para seguir adelante de su relación pasada, intenta impresionar a una bombera de espíritu libre en su primera cita. Mientras Mick continúa con sus planes de desarrollar tierras familiares, Nell intenta que se reconcilie con su hermano, Thomas.

Chesapeake Shores está llena de música mientras el pueblo espera la gran inauguración de la discoteca The Bridge en "Grand Openings". A medida que se acerca la apertura de la discoteca, Trace pasa noches tardes practicando con Leigh y su banda, mientras Mick lucha contra el ayuntamiento para obtener un permiso de música en vivo. Abby recibe un ascenso en el trabajo, pero le deja menos tiempo para pasar con la familia y Trace. Frustrada con sus propias perspectivas laborales, Megan (Barbara Niven) recibe el respaldo de un aliado inesperado. Jess comienza a desarrollar sentimientos por alguien en el trabajo, mientras que Bree se sorprende en su librería por un nuevo admirador, y famoso autor. Connor se reconecta con su antigua llama Danielle, y Kevin se siente atraído por una bombera de espíritu libre. Percibiendo romance en el aire, Nell organiza una cena para sus nietos y sus nuevos intereses amorosos.

En "Chesapeake Shores", cada miembro de la familia O'Brien se ve influenciado por el pasado mientras planean su futuro en "Todos nuestros ayeres". Mick recibe información perjudicial sobre Thomas y considera si utilizarla en el debate del ayuntamiento sobre el fideicomiso de tierras familiares. Jess planea una comida especial para conquistar a David, pero teme dar el siguiente paso en su relación. Al igual que Jess, Bree teme avanzar con su nuevo admirador. Connor y Kevin reflexionan sobre sus carreras, preocupados de estar siguiendo caminos equivocados. Sobrecargados de trabajo, tanto Trace como Abby intentan encontrar tiempo para pasar con ellos mismos y sus familias. Siguiendo el consejo de Nell, Megan le cuenta a sus hijos la verdadera razón por la que se fue a Nueva York todos esos años atrás.

Esperando resolver algunos conflictos personales que se gestan en "Chesapeake Shores", los O'Brien enfrentan problemas cruciales de frente en "Forest Through the Trees". Alejados de la distracción de la tecnología, Abby y Trace hablan sobre su pasado y el futuro durante una escapada de camping. Con algo de aliento de Nell, Mick y Thomas intentan resolver sus diferencias en persona. Bree tiene problemas para resistir los encantos de su nuevo pretendiente, invitado por Megan a la ciudad, y pasa un tiempo conociéndolo. Después de un reciente beso, Jess lucha con sus sentimientos hacia David, temiendo que buscar el romance arruine su amistad. Kevin también enfrenta incertidumbre sobre su nuevo romance cuando una pérdida del pasado de ella trae difíciles recuerdos de su propia vida. Connor, recién desempleado, recibe una oferta de trabajo de una fuente sorprendente.

Después de que Mark ofrece a Trace y a su banda un contrato de gira mundial, Trace y Abby se preocupan por cómo esto podría afectar su futuro juntos. Mientras Nell reflexiona sobre un amor perdido en su pasado, Abby, Jess y Bree se enfrentan a la posibilidad de perder a sus nuevos amores.

Trace regresa con Abby después de tres meses de gira, solo para descubrir a una familia en crisis. El manuscrito completo de Bree resulta ser una historia apenas disfrazada de la familia. Mick pone fin a la disputa sobre el fideicomiso familiar pero comienza una disputa con Connor.

Nell intenta salvar la Fuente de los Deseos. Abby descubre una carta nunca abierta que le envió a Trace. Mick hereda un velero y se reencuentra con su hermano Thomas. Bree da la bienvenida a un viejo amigo de vuelta en su vida.

Jess y Bree descubren los planes secretos de los padres de David. Abby se une a Trace en su gira. La renovación de votos de Thomas hace que Mick y Megan vuelvan a examinar su propia relación. Connor se reconcilia con Kevin.

Con Trace aún en la carretera, Abby y Trace encuentran una manera de combatir la soledad. Con Simon en la ciudad, Bree tiene que definir una nueva normalidad, al igual que Mick y Megan, quienes comienzan a sospechar que los viejos sentimientos nunca desaparecen. Mientras tanto, Sarah resulta herida en el trabajo y Kevin tiene que retroceder en su propio pasado para ayudar a Sarah a seguir adelante.

La nueva novia de Wes le recuerda a Abby que puede que no sea la única "mamá" en la vida de Carrie y Caitlyn, y la presencia de David y Simon en Chesapeake Shores pone a Jess y Bree en una posición inusual.

Trace descubre que el gerente general de The Bridge robó grandes sumas de dinero. Abby se da cuenta de que no puede ser una jefa, madre y novia perfecta. La hermana de David Peck llega, amenazando la relación de Jess y David.

Las líneas de batalla se forman después de que Megan lee el manuscrito de Bree, Trace y Mick no están de acuerdo sobre el futuro del puente, el B&B de Jess está siendo devorado desde adentro, y parece que lo mismo podría ser cierto con la familia O'Brien.

El caos reina con el cierre de The Bridge, los O'Brien están en guerra por el manuscrito de Bree, Kevin está desconsolado al visitar a la familia de Sarah en Filadelfia y Trace se da cuenta de que tal vez no regrese a Chesapeake Shores.

Abby finalmente tiene que tomar una decisión de si romper o no definitivamente con Trace. La relación de Bree con Simon se ve sacudida cuando aparece Caroline, y David y Jess finalmente tienen que resolver su relación sin el B and B.

Después de seguir sus sueños de ir de gira, Trace regresa a un futuro incierto con Abby. Kevin planea una salida especial con Sarah. Aunque está feliz con su relación con David, dirigir juntos la posada de su familia no cumple las expectativas de Jess. Recién terminado de escribir un superventas nacional, Bree se reúne con posibles productores para una nueva obra de teatro. Mientras tanto, Mick descubre que uno de sus contratistas ha estado involucrado en prácticas comerciales sospechosas, y Connor cuestiona su carrera profesional.

La dedicación de Trace para echar raíces y reconquistar a Abby es puesta a prueba cuando un amigo le insta a regresar a su carrera musical. Abby pone en peligro su vida laboral al investigar las prácticas comerciales dudosas de un cliente, y Connor también enfrenta consecuencias profesionales después de tomar una decisión impulsiva. Jess y David intentan volver al lugar donde todo comenzó. Bree se preocupa de que su química con Simon no esté a la altura de la de los personajes de su obra autobiográfica.

Las consecuencias de denunciar una estafa Ponzi comienzan a afectar a Abby, por lo que intenta distraerse haciendo trabajo voluntario durante su permiso laboral, donde conoce a un hombre nuevo intrigante. Trace guía a Emma y la anima a presentarse con su música en The Bridge. Mick y Megan temen que el regreso de sus sentimientos románticos complique su amistad. Afortunadamente, Nell está de vuelta en la ciudad como confidente de Megan. Jess y David navegan una guerra de ofertas por un nuevo B&B.

Mientras ayuda en la obra de teatro escolar de Caitlyn y Carrie, Trace conoce al nuevo hombre en la vida de Abby y considera seguir adelante él mismo. Mientras intenta salvar su negocio, Mick cae en viejos hábitos de priorizar el trabajo sobre Megan. Tras un gran cambio en su vida personal, Bree lucha por reescribir el final de su obra. Mientras tanto, Kevin y Sarah comparten un gran anuncio con los O'Briens, que reciben con menos entusiasmo del esperado.

Después de una deposición estresante, Abby reconsidera sus prioridades y el futuro de su carrera con el apoyo de Jay. Trace reafirma su compromiso con Chesapeake Shores cuando ofrece comprar la parte de Mick en The Bridge. Jess y David reciben a los huéspedes en el B&B antes de lo esperado. Kevin y Sarah tienen dificultades para ponerse de acuerdo sobre qué les depara el futuro juntos. Mientras tanto, Bree se prepara para el estreno de su obra de teatro, y Connor busca un nuevo trabajo.

La primera cita oficial de Abby con Jay se vuelve incómoda cuando llegan al mismo restaurante que Trace y Emma, revelando química persistente entre la ex pareja y haciendo que Trace reconsidere grabar un álbum a dúo con Emma. Mientras tanto, el drama familiar burbujea bajo la superficie de las celebraciones de la familia O'Brien. En momentos de encrucijadas personales y profesionales, Trace y los O'Brien tienen decisiones importantes que tomar.

As the O'Brien family welcomes Bree home from London they ruminate on how the past two months have changed them all. Kevin and Sarah try for a baby, Jess and David plan for their wedding, and Abby thinks back to her conversation with Trace after their kiss on the beach.

Abby reflects on the past and contemplates a future on her own terms. She and Mick deal with the damage to the reputation of O'Brien Construction, Jess struggles with something David's parents gave her, and Bree realizes two different men from her past may be returning to her life and her heart.

El excéntrico multimillonario cliente de O'Brien Construction, Evan Kincaid, llega a la ciudad y desconcierta a Abby y Mick. En un momento de triunfo, Connor descubre que su firma de abogados le está ocultando información, y Megan descubre una pintura perdida que la lleva a un famoso y reclusivo artista local que no quiere tener nada que ver con ella.

Deseando reconectarse entre sí, Mick y Thomas emprenden una caminata de dos días por el Sendero de los Apalaches, como solían hacer cuando eran más jóvenes. Abby y Connor hacen un importante descubrimiento que podría ayudar a exonerar a su padre en el caso Dilpher. Kevin se preocupa por el capitán de bomberos Gahagan cuando nota sus lapsos de memoria. Mientras tanto, el B&B está lleno de huéspedes en la ciudad para el fin de semana anual de caza de Snally, en busca de la criatura mítica pero infame, el Snallygaster.

Mientras continúa el trabajo en su hotel, Evan y Abby aprenden un poco más el uno del otro, y Evan pasa una noche en el B&B de Jess.

La boda de Jess y David está aquí, pero la familia O'Brien todavía tiene mucho que enfrentar antes de la celebración. Abby y Evan se meten en una discusión sobre su hotel, poniendo en peligro todo el proyecto.

Cuando Evan llega a la casa, se lastima la espalda y debe recuperarse durante unos días en el sofá de los O'Brien, conectándose con la familia de una manera que Abby nunca anticipó.

Kevin y Sarah intentan mantener un secreto mientras Bree descubre uno del pasado de Luke. Evan se lleva a Abby en un viaje de negocios, pero sus intenciones no son lo que ella originalmente piensa.

Evan se encuentra preguntándose si tiene sentimientos por Abby. Cuando Luke es amenazado con volver a la cárcel, Connor se sacrifica para ayudar a Luke y Bree.

Connor defiende a Luke a pesar de los riesgos personales; Abby se enfrenta a un dilema romántico; Jay quiere más que amistad.

La familia O'Brien se reúne después del infarto de corazón de Connor; Jess y David lidian con las consecuencias mediáticas después de que Dennis Peck se escapa; finalmente, todos descubren a quién llamó Abby.

Abby planea una segunda cita con Evan. Deidre y Alexandra Peck visitan el B&B para evitar la atención negativa de los medios, y con Connor recuperándose, Megan decide si trabajar en Los Ángeles o quedarse para ayudar.

Abby y Evan participan en una búsqueda del tesoro. Mick y Megan tienen una conversación seria sobre relaciones pasadas. Connor escapa para regresar a su apartamento. Bree ayuda a Luke con terrores nocturnos.

Sarah y Kevin se unen con emocionantes noticias. El bufete de abogados de Connor y Margaret lucha por llegar a fin de mes, y cuando la adicción a las pastillas de Mick comienza a afectar notablemente su vida, los O'Briens deben unirse y organizar una intervención.

Una máquina de adivinación comparte verdades incómodas con las parejas O'Brien. Mick y Megan luchan con su relación a larga distancia, mientras que Abby se siente cómoda con su nuevo romance.

Los secretos se revelan para mostrar que el pasado no se puede escapar. Una prueba de ADN revela la ubicación del padre de Evan. Jess organiza una recreación histórica. Una estrella de Hollywood llega para ofrecerle a Bree un contrato para hacer una película.

Mick se acerca más a aquellos a quienes ama mientras Evan y Luke se alejan de sí mismos. Mick continúa reconstruyendo su relación con Megan. Luke se recupera de un disparo después de detener un robo.

Mick y Megan se reencuentran. Llega el bebé de Sarah y Kevin, comenzando una semana de celebración que reúne a los O'Briens por última vez en Chesapeake Shores.

Cuando Evan llega a la casa, se lastima la espalda y debe recuperarse durante unos días en el sofá de los O'Brien, conectándose con la familia de una manera que Abby nunca anticipó.

Sarah y Kevin se unen con emocionantes noticias. El bufete de abogados de Connor y Margaret lucha por llegar a fin de mes, y cuando la adicción a las pastillas de Mick comienza a afectar notablemente su vida, los O'Briens deben unirse y organizar una intervención.

Connor defiende a Luke a pesar de los riesgos personales; Abby se enfrenta a un dilema romántico; Jay quiere más que amistad.

Kevin y Sarah intentan mantener un secreto mientras Bree descubre uno del pasado de Luke. Evan se lleva a Abby en un viaje de negocios, pero sus intenciones no son lo que ella originalmente piensa.

Evan se encuentra preguntándose si tiene sentimientos por Abby. Cuando Luke es amenazado con volver a la cárcel, Connor se sacrifica para ayudar a Luke y Bree.

Mick se acerca más a aquellos a quienes ama mientras Evan y Luke se alejan de sí mismos. Mick continúa reconstruyendo su relación con Megan. Luke se recupera de un disparo después de detener un robo.

Mientras continúa el trabajo en su hotel, Evan y Abby aprenden un poco más el uno del otro, y Evan pasa una noche en el B&B de Jess.

La dedicación de Trace para echar raíces y reconquistar a Abby es puesta a prueba cuando un amigo le insta a regresar a su carrera musical. Abby pone en peligro su vida laboral al investigar las prácticas comerciales dudosas de un cliente, y Connor también enfrenta consecuencias profesionales después de tomar una decisión impulsiva. Jess y David intentan volver al lugar donde todo comenzó. Bree se preocupa de que su química con Simon no esté a la altura de la de los personajes de su obra autobiográfica.

El caos reina con el cierre de The Bridge, los O'Brien están en guerra por el manuscrito de Bree, Kevin está desconsolado al visitar a la familia de Sarah en Filadelfia y Trace se da cuenta de que tal vez no regrese a Chesapeake Shores.

La boda de Jess y David está aquí, pero la familia O'Brien todavía tiene mucho que enfrentar antes de la celebración. Abby y Evan se meten en una discusión sobre su hotel, poniendo en peligro todo el proyecto.