Chandler y Phoebe deciden romper con sus parejas al mismo tiempo en la misma cafetería. Joey engaña a Monica para que ésta le ayude a volver con una antigua novia; Ross y Rachel tienen una especie de primera cita cuando van a la lavandería juntos.

Como todos son solteros, el grupo decide pasar la Nochevieja juntos sin parejas pero todo el mundo acaba teniendo citas: Phoebe se enamora de un científico, Paolo regresa de su viaje a Roma, Chandler regresa con Janice y Monica con Bob el Divertido, y Joey conoce a una madre soltera. Ross consigue un mono, Marcel, como mascota.

El día de San Valentín, Monica, Rachel y Phoebe organizan una hoguera de novios pero Rachel casi causa un incendio y las chicas conocen a tres guapos bomberos. Ross tiene su primera cita en años y se encuentra con su ex-mujer. Chandler acude a una cita a ciegas con Janice.

Mr. Heckles muere y deja todo lo que tiene a Rachel y Monica. Chandler se preocupa cuando descubre que él es muy parecido a Heckles cuando era joven. Como no quiere morir solo ni amargado, como Heckles, llama a Janice. Rachel se enfada porque Monica todavía se considera como la dueña del apartamento y a Rachel como la "compañera de piso".

Rachel tiene que ser la dama de honor en la boda de Barry, su ex-prometido, y Mindy, su mejor amiga, por lo que todo el mundo en la boda se ríe de ella. Monica quiere tener hijos, pero Richard no, porque ya es mayor. Joey necesita practicar sus besos con otros hombres para conseguir un papel, pero ninguno de sus amigos quiere ayudarlo. Chandler conoce por Internet a una mujer casada y decide citarse con ella en el Central Perk.

Monica está deprimida a causa de su ruptura con Richard. Joey no pude soportar tener a Janice alrededor todo el día y ésta lo invita a un "día de diversión" para que los dos se puedan conocer. Ross y Rachel hablan sobre sus fantasías sexuales y Rachel les explica a Phoebe y a Monica la fantasía de Ross con la Princesa Leia.

Joey se cae mientras está saltando sobre la cama y se disloca el brazo. Monica intenta mantenerse ocupada para olvidar a Richard: primero, prepara un montón de mermelada y después decide tener un hijo, por lo que acude a un banco de esperma. Phoebe es perseguida por Malcom, un hombre que acosa a su hermana gemela y acaba teniendo una cita con él. Chandler pide consejo para sus relaciones con Janice a Rachel y a Ross, pero no todo va como sería de esperar.

Phoebe olvida decirle a Joey que tenía que acudir a una audición, pero acaba arreglándolo todo haciéndose pasar por agente, por lo que Joey le pide que la represente siempre. Ross no acepta que su hijo juegue con una muñeca Barbie, por lo que intenta hacer que se interese con los muñecos de G.I.Joe. Chandler está preocupado por el "túnel" de compromisos en que su relación con Janice se está convirtiendo.

A partir de una pregunta de Janice, el grupo recuerda lo que ocurrió hace tres años: Chandller busca un nuevo compañero de piso, Phoebe se va en secreto del apartamento de Monica, Rachel quiere tener una aventura antes de su boda con Barry y Ross está contento porque su mujer, Carol, ha encontrado una nueva amiga: Susan.

Monica y Phoebe van a comprar a la tienda del futuro ex-marido de Janice, pero Monica acaba con la cama equivocada. Rachel y Ross cenan con el padre de ella, pero las cosas no van bien. Joey empieza a dar clases sobre como actuar en un "culebrón".

Phoebe no quiere ir al dentista porque, cada vez que va, alguien muere. Joey le cuenta a Chandler que vio a Janice besando a su marido por lo que Chandler se enfrenta a ella. Ross tiene una emergencia en el museo, por lo que Rachel debe quedarse cuidando de Ben.

Janice vuelve a divorciarse e intenta volver con Chandler que tiene que marcharse a Yemen para deshacerse de ella. Ross juega al rugby con los amigos de Emily para impresionarla. Y Monica hace un destrozo en el piso para averiguar para que sirve un interruptor.

Ross anuncia que su mujer Emily va a volver a casarse. Deprimido por la situación acaba saliendo con Janice. Ross vuelve loca a Janice con sus problemas. En una fiesta de la oficina de Chandler, Monica descubre la "risa de trabajo" de Chandler y como este le ríe todas las gracias al jefe para hacerle la pelota. Rachel no soporta el hacer creer que no sabe nada de la relación entre Monica y Chandler.

Los problemas financieros de Joey no se solucionan con el trabajo en la cafetería por lo que quiere volver a participar en estudios médicos. El único que había en este momento era uno sobre gemelos, así que trata de conseguir a alguien muy parecido a él para entrenarlo y que parezcan gemelos. Rachel y Phoebe están tomando clases de defensa personal y al escucharlas Ross les dice que por más que aprendan lo necesario para defenderse era tener "Unagi". El "Unagi" es un estado de alerta permanente. Para demostrase que ninguno de ellos lo tenían, Ross se esconde y sorprende a las chicas al igual que las chicas más tarde lo sorprenden a él. Chandler y Monica planean festejar el día de San Valentine pero Mónica lo olvida y le hace un regalo estúpido por el apuro. Chandler como no sabía que regalarle le regala un cassette sin saber que ese cassette se lo había regalado Janice. Mientras los están escuchando y bailando muy acaramelados, termina la canción y aparece la voz grabada de Janice lo que enoja a Mónica.

Joey asiste a un casting para una nueva serie de televisión pero no tiene mucho éxito. Los productores deciden darle una nueva oportunidad pero Chandler olvida darle el recado que le han dejado en casa. Al final el destino hace que el actor principal caiga enfermo y Joey sea su sustituto.

Ross está emocionado por su nuevo éxito profesional. La biblioteca de la facultad ha decidido publicar uno de sus ensayos. Ross orgulloso quiere llevar a Chandler a visitar su libro y descubre con estupor que está en una zona de la biblioteca muy poco frecuentada por lectores. Va tan poca gente a esa parte de la biblioteca que las parejas la usan para buscar intimidad.

Rachel y Ross esperan su turno en la sala de maternidad del hospital. El ambiente pone nerviosos a todos. Mónica y Chandler decide que ellos también quieren tener un hijo y buscan una habitación tranquila del hospital donde poder dar rienda suelta a sus pasiones. Phoebe se enamora de un paciente y le pide a Joey que interprete al Doctor Ramonray y que trate de sonsacarle información al paciente.

Han pasado 21 horas desde que Rachel llegó al hospital para dar a la luz, la espera ha sido larga. Sus amigos se han entretenido mientras: Chandler y Mónica siguen buscando una habitación que les de intimidad, Joey sigue siendo el doctor Drake. Por fin Rachel da a luz. Es una niña. Janice advierte a Rachel de que necesita una pareja para poder cuidar al niño.

Chadler y Mónica están muy nerviosos ante su próxima visita a una clínica de fertilidad. La visita a la clínica se vuelve aún más incómoda por culpa de la aparición inesperada de una amiga de Chadler, Janice.

Ross trata de impedir que Rachel se vaya a Paris y por ello intenta convencer a su ex-jefe para que la readmita. Mientras, el piso de al lado del que van a comprar Monica y Chandler también está en venta, por lo que deciden echarle un ojo por si les gusta más que el suyo. El problema es que hay alguien muy interesado en comprarlo, alguien conocido. Por otro lado, cuando Phoebe se entera de que ha muerto la agente de Joey, trata de ocultárselo para que no sean demasiadas malas noticias en una semana.