Stephan ayuda a Katherine a superar su dolor mientras Caroline busca otra manera.

Damon pide ayuda a Stefan para encontrar a Elena.

Damon intenta volver a estar junto a Elena, sin embargo, Katherine tiene un plan e intenta tomar el cuerpo de Elena de forma permanente. Tyler está molesto con Caroline y Katherine utiliza a Matt. Enzo encuentra a Damon y deciden volver a ser un equipo.

Con la esperanza de ayudar a todos a superar eventos traumáticos recientes, Caroline convence a Elena y Bonnie de asistir al "Bitter Ball" de la Universidad de Whitmore para estudiantes con el corazón roto. Bonnie se siente intrigada por un compañero de estudios llamado Liv, quien parece estar experimentando con la brujería. Tyler comienza a preocuparse por la relación de Matt con Nadia. Después de hacer un descubrimiento perturbador, Stefan tiene una conversación frustrante con Damon y Enzo. El Dr. Wes lucha por continuar su proyecto de investigación con la ayuda de un nuevo benefactor llamado Sloan. Aún empeñados en vengarse, Damon y Enzo recurren a la violencia para convencer a Bonnie y Jeremy de que les ayuden, pero su plan toma un giro inesperado y horroroso.

A medida que el comportamiento de Damon pasa de destructivo a mortal, Stefan comienza a lamentar su última conversación y decide buscar a Damon e intervenir. Por razones propias, "Elena" se ofrece como voluntaria para acompañarlo. El Dr. Wes recluta a los Viajeros para tender una trampa que pondrá a prueba una vez más la amistad de Damon con Enzo. Después de una conversación sincera con Nadia, Matt pide la ayuda de Caroline y Tyler para proteger a Elena, lo que lleva a un enfrentamiento violento. Más tarde, cuando Stefan intenta consolar a una desanimada Caroline, su conversación lleva a una horrible realización.

Damon intenta descubrir cómo hacer una confesión perturbadora a Elena.

Bonnie tiene un encuentro inquietante con Luke (CHRIS BROCHU) y descubre más sobre la historia de su familia. El líder de los Viajeros, Markos (RAFFI BARSOUMIAN), llega a Mystic Falls.

Elena y Stefan comienzan a tener sueños sobre una versión alternativa de sus vidas; Los Viajeros se acercan a Mystic Falls; Matt tiene un encuentro aterrador en el Otro Lado.

Enzo mantiene como rehenes a Elena, Stefan y Bonnie para descubrir la verdad sobre el amor de su vida. Markos realiza un ritual para deshacer la magia de las brujas.

Damon y Caroline sospechan que Stefan y Elena están guardando un secreto mientras se esconden de los viajeros, sin saber que hay un hombre muerto sediento de venganza. Mientras tanto, Matt, Jeremy y Bonnie ayudan a Tyler a deshacerse de Julian.

Cuando Stefan y Elena escapan del control de Markos, solo para encontrarse varados en un lugar remoto, Stefan se pone filosófico con Elena sobre su relación con Damon. Después de que su intento de proteger a los doppelgangers sale mal, Liv y Luke idean una estrategia peligrosa. Damon recluta a Matt y Jeremy para ayudarlo a tender una trampa a Markos, quien resulta tener una sorpresa devastadora propia. Bonnie finalmente le confiesa a Caroline que ha estado ocultando la verdad sobre el Otro Lado de todos. Finalmente, mientras Bonnie busca desesperadamente una forma de detener a Markos, Caroline es testigo de un acto de violencia impensable por parte de uno de los Viajeros.

El plan de Damon causa una enorme explosión en Mystic Falls, y todos quedan atrapados en la confusión, dejando un rastro de heroísmo, sacrificio, alivio y desesperación.

Han pasado cuatro meses desde que el Otro Lado se derrumbó y Bonnie y Damon se perdieron. Mystic Falls sigue siendo una zona libre de lo sobrenatural. Todos están de luto a su manera, y algunos peor que otros.

Sabiendo que necesita aceptar la pérdida de Damon, Elena recurre a Alaric para que la ayude a seguir adelante con su vida. Enzo convence a Caroline de unirse a él mientras rastrean una pista para recuperar a Damon y Bonnie, pero Caroline se sorprende cuando hacen un desvío inesperado y descubren lo que Stefan ha estado haciendo. Mientras tanto, Matt se preocupa por Jeremy, quien pasa tiempo con Sarah, una chica misteriosa que ha llegado recientemente a Mystic Falls. En otro lugar, Tripp, líder del programa de protección comunitaria, hace una interesante confesión a Matt sobre su conexión con el pueblo. Por último, con el Otro Lado destruido y desaparecido para siempre, Damon y Bonnie se unen a regañadientes para descubrir el misterio de dónde están y cómo van a regresar a casa.

Caroline admite que tiene sentimientos por Stefan. Bonnie y Damon encuentran pistas que les hacen pensar que podrían no estar solos.

Damon y Bonnie están tratando de encontrar una manera de regresar desde el otro lado, mientras Stefan intenta ayudar a Elena a comenzar de nuevo.

Elena invita a Liam a una fiesta en el laberinto de maíz; Stefan aparece pidiendo ayuda a Caroline con un lío creado por Enzo; Tyler termina en una posición peligrosa.

Elena no puede decidir si quiere recuperar sus recuerdos de Damon; Alaric le pide a Elena que investigue el pasado de Jo; Tripp pone a Damon, Enzo y Alaric en peligro mortal.

Elena se ve obligada a enfrentar sus problemas; Liv y Tyler se acercan más; Damon encuentra una pista sorprendente que renueva su esperanza.

Elena recibe noticias esperanzadoras de Alaric y Stefan sobre el Coven Gemini; Tyler intenta ayudar a Liv y Luke después de enterarse de los planes perturbadores que el coven tiene para ellos; la cena da un giro drástico para Jo; Kai hace un descubrimiento peligroso.

Elena y Damon entran al mundo de la prisión para llevar a Bonnie a casa. Surgen complicaciones cuando Kai escapa y encuentra a Liv. Stefan descubre la verdad sobre Sarah.

Bonnie intenta replicar sus tradiciones favoritas, mientras rememora los tiempos más felices con sus amigos; La sheriff Forbes lleva alegría navideña a Caroline en la Universidad de Whitmore; Alaric acude a Damon y Elena en busca de ayuda cuando Jo desaparece; Tyler se acerca a Liv y Luke con un plan arriesgado; Jeremy ayuda a Matt a llevar a cabo un plan para derrotar a Enzo; Stefan se ve obligado a dar una noticia devastadora a Caroline.

Mientras Kai aprende a controlar su magia, mantiene a Elena como prisionera; Caroline y Stefan van a Carolina del Norte en busca de una cura para la Sheriff Forbes; Damon se da cuenta de que Elena ha sido secuestrada.

Caroline lucha por salvar a su madre. Damon propone un nuevo plan audaz. Jo y Kai se preparan para fusionarse, pero Luke interviene.

Elena está decidida a celebrar el cumpleaños de Bonnie; después de descubrir el secreto de Stefan, Enzo quiere interferir en la vida de Sarah Salvatore; Caroline lucha por lidiar con todo lo que está sucediendo a su alrededor.

Elena y Jeremy rememoran su pasado; Caroline y Stefan se acercan más; la Sheriff Forbes le pide ayuda a Damon con un caso que involucra a los padres de Elena; Enzo atrae a Matt y Sarah a su plan.

Todos se reúnen para el funeral de Liz Forbes. Elena está preocupada de que Caroline no esté lidiando tan bien como todos creen.

Stefan se culpa a sí mismo por Caroline apagando su humanidad. Bonnie está enojada con Damon por aliarse con Kai. La vida de Sarah está en peligro.

Elena y Damon entran al mundo de la prisión de 1903 para traer de vuelta a su madre. Stefan tiene la intención de vengarse de Caroline. Bonnie no puede perdonar a Kai.

Damon elabora un plan arriesgado que involucra a Lily para detener a Caroline y Stefan de causar estragos; Elena reevalúa su vida como vampiro después de enterarse de que Jo está embarazada; Sarah da un giro a la situación con Enzo; Tyler y Matt terminan en peligro.

Stefan ideó un plan para hacer que Caroline vuelva a encender su humanidad. Damon lucha con lo que debería hacer con la cura. Enzo busca respuestas.

Damon y Elena discuten las consecuencias de la oferta de Damon. Alaric y Jo participan a regañadientes en sus despedidas de soltero y soltera. Lily continúa en una peligrosa espiral descendente.

Elena y Bonnie ayudan a Jo con los preparativos de última hora para la boda.

Después de la boda de Jo y Alaric, aparece un invitado inesperado y definitivamente no invitado, poniendo en peligro la vida de Elena. A pesar del intento de Matt de irse de la ciudad para salvarse a sí mismo, Bonnie toma las riendas de la situación después de encontrarse en el centro de un plan retorcido.

Después que un plan retorcido dejó la vida de su novia Elena ligada a la de su mejor amigo Bonnie, Damon se ve obligado a desplazarse a su nueva realidad sin el amor de su vida. Una Bonnie recién empoderada ha decidido que ella será la brújula moral de Damon y mantiene una estrecha vigilancia sobre él como él, a su vez, con cautela mantiene control sobre Alaric,tras la pérdida de su novia Jo. Mientras tanto, mientras espera a Caroline ordenar sus emociones, Stefan tiene un papel activo en la protección de la ciudad de Lily y su familia de los herejes, que han perdido el tiempo haciendo estragos en Mystic Falls.

Cuando una decisión impulsiva de Damon amenaza un acuerdo cuidadosamente negociado entre Stefan y Lily, no tiene más remedio que hacer las paces con su madre antes que las cosas vayan más fuera de control. Sin embargo, Lily se mantiene un paso por delante y lleva a cabo un plan que golpea a Damon donde más le duele. Por otra parte, después de regresar a Whitmore Collage, Alaric se vuelve a Bonnie para obtener ayuda con un misterioso artefacto y potencialmente peligroso que ha obtenido, mientras que Matt se ve obligado a tomar una decisión arriesgada de vida o muerte. Mientras tanto, Caroline descubre un detalle impactante sobre el pasado de Stefan.

A raíz de un plan inteligente orquestado por Lily, Damon se embarca en un viaje por carretera con Bonnie y Alaric en busca de algo que puedan utilizar en contra de su madre. Mientras tanto, Caroline, que está siendo rehén de los Heretics, se entera de una información sorprendente sobre el pasado de Valerie, mientras que Stefan se entera de algunos detalles inesperados sobre su propio pasado por Lily.

Justo cuando Damon piensa que ha ganado de mano en su pelea contra Lily, un inesperado giro de eventos lo deja a el buscando un plan B. En otro lugar, cuando las repercusiones de las actuaciones de Damon ganan la atención no querida de Mary Louise y Nora, Stefan y Caroline son forzados a pasar la noche distrayendo a las chicas del baile Cielo y Infierno del Colegio Whitmore. Finalmente, después de sospechar que ella tiene algo planeado, Enzo se embarca en una misión para descubrir que es lo que Valerie está ocultando, cuando un plan elaborado por Alaric y Bonnie deja sus mundos dados vueltas.

Lily se prepara para la llegada de una figura especial de su pasado, mientras que Enzo no está seguro de qué esperar. En otros lugares, Stefan se encuentra cara a cara con Valerie y aprende algunos detalles inquietantes acerca de su pasado, mientras que Enzo y Bonnie se encuentran en desacuerdo cuando están obligados a defenderse de una amenaza violenta. Por último, cuando Bonnie se entera de una información preocupante que implica la piedra Phoenix, se ve obligada a enfrentarse a Alaric.

Después de reunirse con su antiguo amor Julian, Lily organiza una cena para presentarle a Damon y Stefan y declarar la paz entre su familia de Heretics y los residentes de Mystic Falls. Damon y Stefan se encuentran en un punto muerto cuando se dan cuenta que tienen puntos de vista diferentes sobre cómo manejar la llegada de Julian. En la fiesta, Bonnie y Matt descubren un extraño misterio que involucra algunos residentes desprevenidos.

Stefan y Damon se enfrentan a su madre con dolorosos recuerdos de su infancia. Sin embargo, cuando Lily revela un oscuro secreto que ha estado manteniendo más de 160 años, Stefan y Damon se cuestionan todo lo que han conocido acerca de su familia. Enzo se encuentra cara a cara con Julian y lo reta a un duelo, pero un giro inesperado amenaza con complicar las cosas. Por otra parte, Matt está en medio de un misterio que involucra a los residentes de Mystic Falls, y el mundo de Caroline se pone de cabeza cuando Valerie revela una noticia que cambia su vida.

Como Julian y Lily hacen una fiesta para celebrar el aniversario de Mary Louise y Nora, Stefan y Damon pusieron en marcha un arriesgado plan para eliminar una nueva amenaza planteada por Julian. Mientras tanto, a raíz de una revelación importante de Valerie, Caroline se ve obligada a enfrentarse a su nueva realidad, incluso, ya que amenaza con destruir su relación con Stefan.

Con las vacaciones en pleno apogeo, la búsqueda de Julian lleva a Damon y Stefan a un pequeño pueblo en las afueras de Mystic Falls. Por otra parte, Caroline experimenta su nueva vida como vampira embarazada, mientras las preocupaciones de Alaric crecen en torno a que el embarazo la está afectando más de lo que deja entrever. Finalmente, después de encontrarse en desacuerdo con Damon, Stefan se ve obligado a tomar el asunto en sus propias manos, lo que desencadenará una cadena trágica de acontecimientos que cambiará sus vidas para siempre.

Después de encontrarse a sí mismo en el lado equivocado de plan de venganza de Julian y la muerte de Lily, Damon despierta para encontrarse a sí mismo atrapado en el interior de la piedra Phoenix, atormentado por una experiencia traumática de su tiempo en la Guerra Civil y obligado a enfrentarse a su demonio más oscuro con el fin de salir. En el exterior, Bonnie está en una carrera contra el reloj para conseguir rescatar a Damon antes de que los efectos de la piedra Phoenix lo cambien para siempre.

Con los efectos traumáticos de la piedra Fénix haciendo mella en su hermano, Stefan intenta ayudar a Damon a recuperar el contacto con la realidad, mientras que en secreto está luchando con su propia experiencia en la piedra. Por otra parte, Matt y Bonnie se ocupan de las consecuencias después de que Julian y sus hombres se apoderaran de Mystic Falls, dejando a Matt en una espiral sin control y en problemas con una oficial llamada Penny. Mientras tanto, Tyler regresa a la ciudad para la fiesta de las gemelas de Alaric, y Caroline hace un perturbador descubrimiento que implica a Alaric y su plan para los bebés.

Cuando su experiencia en la piedra Fénix le lleva a hacer lo impensable, Damon se encuentra sin una preocupación en el mundo, fuera de control y bajo la influencia de un peligroso e imprudente Julian. Negándose a renunciar a su hermano, Stefan intenta razonar con Damon sólo para descubrir la devastadora razón para su declive. Por otra parte, Caroline comienza a tener algunos peligrosos efectos secundarios por su embarazo sobrenatural, y se ve obligada a recurrir a Valerie en busca de ayuda. Mientras tanto, Bonnie, Nora y Mary Louise intentan localizar a una despiadada cazadora de vampiros llamada Rayna tras sospechar que ha resurgido.

Cuando las complicaciones de su sobrenatural embarazo dejan la vida de Caroline en la cuerda floja, Stefan y Valerie toman medidas extremas para tratar de salvarla a ella y a los bebés. Mientras tanto, después de descubrir un oscuro secreto sobre Damon, Enzo utiliza la información para obligarlo a ayudarle a localizar a Rayna Cruz, una despiadada cazadora de vampiros que anda suelta. Sin embargo, cuando las acciones de Damon ponen a todos los que él quiere en el camino de Rayna sin querer, se ve obligado a hacer las cosas bien antes de que sea demasiado tarde.

Con el fin de atraer a una vengativa cazadora de vampiros, llamada Rayna Cruz, lejos de sus amigos en Mystic Falls, Stefan se dirige a Nueva Orleans, donde Valerie ha encontrado una casa segura que le puede proteger. Una vez allí, se encuentra cara a cara con Klaus Mikaelson, quien pronto comienza a sospechar de la inesperada llegada de su viejo amigo. Mientras tanto, Enzo, que está trabajando en nombre de una misteriosa organización llamada 'The Armory', se acerca a Damon y Bonnie con un plan que podría proteger a Stefan de Rayna. Finalmente, después de enterarse de que Alaric ha decidido irse a Dallas de inmediato con los gemelos, Caroline se ofrece a acompañarlos en el viaje y se encuentra contemplando su propio futuro en Mystic Falls.

Mientras Stefan y Valerie buscan una hierba mágica que puede mantenerlo oculto de Rayna, Damon tiene su propio plan para vencerla para siempre. Sin embargo, en The Armory, Bonnie hace un sorprendente descubrimiento sobre Rayna que detiene el plan de Damon. En otros lugares, una conversación con Caroline deja a Stefan cuestionando su futuro juntos, mientras que Matt decide que puede ser el momento de tomar realmente una posición en contra de los vampiros de Mystic Falls. Por último, a medida que el capítulo de mitad de temporada llega a su fin, el deseo de Damon lo lleva a aumentar el juego mientras corre para acabar los asuntos pendientes con Stefan y Bonnie.

En un intento de hacer las cosas bien con su hermano, Damon se ofrece para que le trasladen mágicamente la cicatriz de Stefan, sólo para descubrir que si lo hace puede traer algunas consecuencias inesperadas. Agotándose el tiempo, y Rayna acercándose a Stefan, Valerie intenta desesperadamente razonar con Damon antes de que sea demasiado tarde. En otra parte, después de haber sido acusado de dejar escapar a Rayna de La Armonía, Enzo intenta limpiar su nombre, pero no antes de un violento enfrentamiento con Nora que lo fuerza a hacer un pertubador descubrimiento.

A raíz de la decisión fatal de su hermano, Stefan despierta para encontrarse en una situación de vida o muerte confiando sólo en sus instintos básicos. Mientras tanto, desesperado por salvar a su hermano, Damon busca una pista inusual, y Matt envía a Valerie a Dallas para conseguir la ayuda de Alaric en la búsqueda de Stefan.

Decidido a capturar a un vampiro huido llamado Ambrose, que puede ser la clave para conseguir la vuelta segura de Stefan, Damon se dirige con Alaric a Memphis. Sin embargo, reacio a dar un paso atrás en su antigua forma de cazar vampiros, Alaric deja clara su renuencia a participar, al tiempo que revela la verdad sobre los últimos tres años de su vida sin Damon. Mientras tanto, en la sala de psiquiatría, Bonnie conoce a una joven llamada Virginia (la estrella invitada Aisha Duran), que le proporciona una valiosa información acerca de por qué The Armory puede estar tras ella. Por último, Enzo toma el asunto en sus propias manos cuando se entera de una devastadora noticia por Rayna.

Cuando los esfuerzos de Enzo para proteger a Bonnie terminan poniendo su vida en peligro, aprenden que Rayna puede ser la clave para su supervivencia. Sin tiempo que perder, Enzo y Bonnie se unen a regañadientes con Damon, quien está desesperado por salvar la vida de Bonnie y para reparar su amistad.

Con la vida de Bonnie en juego y una batalla por delante de ellos, Damon y Enzo llevan la carga de salvar a Bonnie antes de que su condición empeore. A regañadientes, Stefan forma equipo con Matt por el bien de Bonnie, y descubre la verdad de la ira de Matt hacia él. En otro lugar, decidida a ayudar a su mejor amiga, Caroline se une a Alaric en una misión, y, rápidamente, se da cuenta de lo mucho que ha añorado su antiguo estilo de vida sobrenatural. Finalmente, después de que su plan tome un giro inesperado, Damon toma una fatídica decisión que cambiará para siempre su relación con Bonnie.

Cuando el arriesgado intento de Damon para salvar a Bonnie toma un giro inesperado, las consecuencias de sus acciones fuerza a todo el grupo a unirse para ayudarla. Mientras tanto, cuando una nueva amenaza pone la vida de Caroline en peligro, Stefan toma una decisión precipitada que les obliga a hacer frente a las consecuencias de su relación. En otra parte, Enzo intenta aguantar mientras ve dolorosamente a Bonnie luchar por su vida, y Matt toma el asunto en sus propias manos para salvar a uno de sus amigos más cercanos.

A pesar de sus mejores esfuerzos para ayudar a Bonnie en la difícil y angustiosa situación a la que se enfrenta, Damon, Enzo y Caroline se dan cuenta de que sus opciones se agotan y necesitan tomar medidas drásticas. Con su única oportunidad de salvar a su amiga, Stefan le da la noticia a Caroline de que pueden necesitar la ayuda de una fuente poco probable - las gemelas de Alaric. En otra parte, Enzo tiene a Bonnie preocupada por traerla de vuelta a su cabaña, pero cuando su plan toma un giro inesperado, Damon estará dispuesto a hacer el último sacrificio para salvar a sus amigos más cercanos.

Stefan busca sin descanso a Damon y Enzo algunos meses después de su misteriosa desaparición.

Después de enterarse que alguien del pasado de Stefan puede ser el próximo objetivo de Damon y Enzo, Stefan, Bonnie y Caroline se dirigen a Carolina del Norte. Ahí, Bonnie toma medidas drásticas en un intento por liberar a Enzo de lo que sea que tenga control sobre él. En la Armería, Alaric y Georgie tropiezan con un símbolo misterioso que puede estar relacionado con la fuerza supernatural que controla a Damon y Enzo. Finalmente, Caroline recibe una sorpresa inesperada de Stefan.

Mientras Enzo continúa luchando contra el control ejercido sobre él, Bonnie se encuentra a si misma en el centro de un juego mortal y es forzada a hacer una desgarradora decisión que involucra a las dos personas más importantes en su vida. En la Armería, Alaric investiga un misterioso artefacto que espera les ayude en su lucha para traer de vuelta a Damon y Enzo. Finalmente, la caída en espiral de Damon lo lleva hasta Tyler quien intenta hacerlo entrar en razón antes de que sea demasiado tarde. Stefan y Caroline también aparecen.

Con la tarea de encontrar un misterioso artefacto, la última misión de Damon lo lleva a Texas, donde un violento enfrentamiento con Peter Maxwell conduce a una revelación sorprendente. Mientras tanto, después de obtener la ventaja en su lucha para salvar a Damon y Enzo, Stefan y Alaric descubren los orígenes de la fuerza misteriosa a la que se enfrentan. Por último, Matt vuelve a la carga después de que su pasado y presente chocan de una manera inesperada.

Acercándose a un peligroso camino de autodestrucción, las últimas acciones de Damon prueban que él tal vez haya llegado a un punto sin retorno. No dispuesto a rendirse con su hermano, Stefan es obligado a tomar una decisión desgarradora que amenaza con cambiar su relación con Damon para siempre. En otro lado, Bonnie recibe un consejo de Caroline sobre cómo romper a Enzo del control al que es sometido, mientras Matt intenta descifrar una misteriosa caja de mensajes que ha recibido. Finalmente, después de que la tragedia ataca cerca de casa, Stefan y los demás son obligados a recordar que es lo más importante para ellos. Alaric también aparece.

Cuando sus hijos se convierten en el foco de el último plan de la sirena, Caroline toma medidas drásticas para asegurar que nada se interponga en el camino de mantener a su familia segura. En una carrera contra el reloj, Stefan se compromete a hacer todo lo posible para salvar a los gemelos, mientras que las tensiones entre Alaric y Caroline aumentan, lo que lleva a enfrentarse a algunas duras realidades sobre el futuro de su familia. Mientras tanto, cuando Enzo se encuentra incapaz de combatir el último movimiento de Sybil, Stefan se sumerge en su subconsciente y en el camino, pone en marcha una cadena de acontecimientos que lo deja enfrente de una decisión que cambia la vida.

Enfrentando el desenlace de su interacción con Cade, Stefan esta determinado a que al menos una cosa salga bien: La víspera de Navidad con Caroline. Sin embargo cuando Damon y Sybil aparecen repentinamente en su cena de víspera de navidad, a la cual se han unido Alaric, Matt y Peter las cosas toman un rápido giro oscuro y retorcido. Mientras tanto, en una serie de Flashbacks al pasado de Stefan, el intento de Cade de tentar a Stefan con su misteriosa agenda, deja a Stefan enfrentándose con unas decisiones inimaginables.

Stefan y Damon asisten a un grupo de apoyo para el control de la ira buscando a su próxima víctima, mientras Sybil sigue viva y está enseñando a un grupo de estudiantes de secundaria que más tarde usará como señuelo para que Caroline localice un artefacto histórica que puede usarse contra ella. Además, Stefan y Damon continúan su compromiso con Cade mientras prueban la moral de una joven doctora, Tara.

Stefan y Damon vuelven a Mystic Falls a pedido de Sybil, quien todavía está buscando su misterioso artefacto histórico. Además, Bonnie vuelve de París con la sangre de Enzo corriendo por sus venas, por lo que le pregunta a Caroline si se convertirá en una vampira. En medio de todo esto, Stefan, Damon, Caroline, Bonnie y Enzo asisten al Miss Mystic Falls Pageant, donde Sybil sigue burlándose de Damon con recuerdos de Elena.

Sybil se venga de Damon poniéndolo en un estado catatónico. Caroline y Bonnie entran en la mente de Damon y se encuentran con caras conocidas del pasado, sólo para descubrir que Stefan es la clave del destino de Damon. Es una carrera contra el tiempo por la campana, ya que tanto Sybil como su hermana Seline luchan por su control. Matt también aparece.

Cade regresa a Mystic Falls con asignaciones adicionales para Damon y Stefan, cada una con consecuencias impensables. En medio de esta situación y de los problemas en su amistad, Caroline y Matt hacen su mejor esfuerzo para proteger a los residentes de la ciudad del apetito de Cade por sus almas. Por su parte, Bonnie y Enzo salen a la carretera en un viaje romántico, llevando consigo la campana con la esperanza de mantenerla segura.

Para salvar el alma de Stefan, Damon hace un trato con Cade que consiste en recuperar el diario Maxwell. Alaric y Matt se rehusan a darle el diario ya que podría contener la clave para destruir a Cade. Caroline desesperadamente trata de conectar con Stefan antes de que Cade lleve a cabo su plan.

Damon y Alaric se encuentran cara a cara con un viejo enemigo después de obtener un arma que puede ser capaz de destruir a Cade.

Damon y Stefan deben unir fuerzas contra Cade para salvar el ataúd de Elena. Mientras tanto, Caroline y Alaric se ocupan de los poderes mágicos de sus hijas.

Una boda se planea rápidamente para que Damon y Stefan atraigan a un enemigo peligroso al aire libre. Esta amenaza inminente pone el destino de Mystic Falls en peligro eminente y debe ser destruido.

Con el destino de Mystic Falls en juego, Stefan y Damon deberán luchar contra su mayor enemigo para una última batalla.

Cade regresa a Mystic Falls con asignaciones adicionales para Damon y Stefan, cada una con consecuencias impensables. En medio de esta situación y de los problemas en su amistad, Caroline y Matt hacen su mejor esfuerzo para proteger a los residentes de la ciudad del apetito de Cade por sus almas. Por su parte, Bonnie y Enzo salen a la carretera en un viaje romántico, llevando consigo la campana con la esperanza de mantenerla segura.

Después de enterarse que alguien del pasado de Stefan puede ser el próximo objetivo de Damon y Enzo, Stefan, Bonnie y Caroline se dirigen a Carolina del Norte. Ahí, Bonnie toma medidas drásticas en un intento por liberar a Enzo de lo que sea que tenga control sobre él. En la Armería, Alaric y Georgie tropiezan con un símbolo misterioso que puede estar relacionado con la fuerza supernatural que controla a Damon y Enzo. Finalmente, Caroline recibe una sorpresa inesperada de Stefan.

Sabiendo que necesita aceptar la pérdida de Damon, Elena recurre a Alaric para que la ayude a seguir adelante con su vida. Enzo convence a Caroline de unirse a él mientras rastrean una pista para recuperar a Damon y Bonnie, pero Caroline se sorprende cuando hacen un desvío inesperado y descubren lo que Stefan ha estado haciendo. Mientras tanto, Matt se preocupa por Jeremy, quien pasa tiempo con Sarah, una chica misteriosa que ha llegado recientemente a Mystic Falls. En otro lugar, Tripp, líder del programa de protección comunitaria, hace una interesante confesión a Matt sobre su conexión con el pueblo. Por último, con el Otro Lado destruido y desaparecido para siempre, Damon y Bonnie se unen a regañadientes para descubrir el misterio de dónde están y cómo van a regresar a casa.

Cuando los esfuerzos de Enzo para proteger a Bonnie terminan poniendo su vida en peligro, aprenden que Rayna puede ser la clave para su supervivencia. Sin tiempo que perder, Enzo y Bonnie se unen a regañadientes con Damon, quien está desesperado por salvar la vida de Bonnie y para reparar su amistad.

Stefan busca sin descanso a Damon y Enzo algunos meses después de su misteriosa desaparición.

Stephan ayuda a Katherine a superar su dolor mientras Caroline busca otra manera.

Enzo mantiene como rehenes a Elena, Stefan y Bonnie para descubrir la verdad sobre el amor de su vida. Markos realiza un ritual para deshacer la magia de las brujas.

Acercándose a un peligroso camino de autodestrucción, las últimas acciones de Damon prueban que él tal vez haya llegado a un punto sin retorno. No dispuesto a rendirse con su hermano, Stefan es obligado a tomar una decisión desgarradora que amenaza con cambiar su relación con Damon para siempre. En otro lado, Bonnie recibe un consejo de Caroline sobre cómo romper a Enzo del control al que es sometido, mientras Matt intenta descifrar una misteriosa caja de mensajes que ha recibido. Finalmente, después de que la tragedia ataca cerca de casa, Stefan y los demás son obligados a recordar que es lo más importante para ellos. Alaric también aparece.

A pesar de sus mejores esfuerzos para ayudar a Bonnie en la difícil y angustiosa situación a la que se enfrenta, Damon, Enzo y Caroline se dan cuenta de que sus opciones se agotan y necesitan tomar medidas drásticas. Con su única oportunidad de salvar a su amiga, Stefan le da la noticia a Caroline de que pueden necesitar la ayuda de una fuente poco probable - las gemelas de Alaric. En otra parte, Enzo tiene a Bonnie preocupada por traerla de vuelta a su cabaña, pero cuando su plan toma un giro inesperado, Damon estará dispuesto a hacer el último sacrificio para salvar a sus amigos más cercanos.

Cuando su experiencia en la piedra Fénix le lleva a hacer lo impensable, Damon se encuentra sin una preocupación en el mundo, fuera de control y bajo la influencia de un peligroso e imprudente Julian. Negándose a renunciar a su hermano, Stefan intenta razonar con Damon sólo para descubrir la devastadora razón para su declive. Por otra parte, Caroline comienza a tener algunos peligrosos efectos secundarios por su embarazo sobrenatural, y se ve obligada a recurrir a Valerie en busca de ayuda. Mientras tanto, Bonnie, Nora y Mary Louise intentan localizar a una despiadada cazadora de vampiros llamada Rayna tras sospechar que ha resurgido.