Emily descubre que Richard ha empezado a cancelar ciertas reuniones sociales a las que ambos estaban invitados, lo que consigue que ella quede al margen de lo que sucede con sus amistades. Emily le sugiere a Rory para participar en una fiesta de debutantes, y como su hija quiere hacerlo, Lorelai llama a Christopher, que estaba en Boston, para que acompañe a Rory, como es usual en estas fiestas, donde las chicas van escoltadas por su padre. Christopher llega a Stars Hollow con un diccionario de regalo para Rory, y a Lorelai le sorprende su nuevo auto y empleo. Dean también tiene que practicar los bailes con Rory, aunque no lo hacen tan bien como Christopher o Lorelai, ya que ellos habían ido a varias de estas fiestas. La noche del debut es maravillosa, Rory hermosa y escoltada de su padre, además que quizás ella era la más bella de todas las debutantes, como lo habían dicho las amigas de Emily, excepto que los padres de Lorelai estaban discutiendo, y era porque Richard estaba empezando a ser dejado de lado en su trabajo por su edad. Finalmente, Lorelai empieza a sentirse atraída nuevamente hacia Christopher, por verlo como un hombre mucho más maduro y responsable, pero eso es debido a una nueva mujer en su vida.

Un nuevo vecino, llamado Dwight, llega a Stars Hollow y les encarga a las chicas Gilmore para que rieguen y cuiden de su jardín; Emily invita a Lorelai a una subasta y ella va con Michel. Lorelai conoce a una caballero con el que puja por una copa de vino; a ella le gusta mucho pero no sabe su nombre, únicamente sabe que tenía la paleta número 17. Durante la cena del viernes, Lorelai le pregunta a Emily sobre aquel muchacho, y ella le dice que se llama Payton y le da su teléfono. Así, Lorelai tiene una cita con él, pero le va tan mal que ya no desea volver a salir con él. Para el colmo de Lorelai, Payton resulta ser un hijito de mamá y eso la molesta más; Emily se enoja con su hija porque ya no quiere salir con él; Richard le explica a Lorelai que su actitud deja mal a Emily frente a sus amigas y en especial ante la madre de Payton; así que Lorelai se disculpa con su madre. Entre tanto, cuando Rory va a regar el jardín de Dwight y no puede cerrar el sistema de riego, llama a Dean primero; luego corre en busca de ayuda y Jess se aparece y finalmente corta el hielo entre ambos; pero debe irse pues Dean ya iba en camino.

Emily visita a Lorelai en la posada y le pregunta si irá a la cena de Acción de Gracias, y ella le dice que sí; Kirk compra un gato y lo llama igual que él, aunque los resutados son desastrozos. Lorelai se encuentra con Dean y le dice que no deben terminar su relación, así él no siga con Rory. Lorelai y Rory deben asistir en una apretada agenda de cuatro cenas por el Día de Acción de Gracias: primero con los Kim, donde descubren que Dave hace de guitarrista gracias a un plan hecho por Lane; a la Sra. Kim le agrada Dave y luego él y Lane se besan y acuerdan para tener una cita. La segunda cena es con Sookie, donde toda la familia de Jackson decide freír el pavo; luego van donde Luke, y ahí Lorelai y Babette le dicen a Rory que el beso que Jess le dio no fue nada bueno. Finalmente, la cena en casa de Emily y Richard con varios amigos invitados. Uno de ellos le pregunta a Rory si sólo ha enviado su solicitud a Harvard, y ella responde que también envió a otras, entre ellas Yale. Entonces Lorelai estalla y le echa la culpa a sus padres por la decisión de su hija. Ya más calmada, Lorelai le dice a Rory que no importa si ella va a Harvard o a Yale, sólo espera que lo haga bien. Y Dean encara a Jess y le dice que no le haga las cosas muy fáciles a Rory.