Decidida a no deprimirse por su ruptura con Dean y no hacer caso de las recomendaciones de su madre, Rory se encarga de elaborar una lista con algunas actividades que desea hacer con Lorelai, pero la casi llegada de Dean a Luke's y el intento de Luke de evitar que Dean se acerque a Rory la vuelven a poner un poco triste. Rory se molesta pues todos en el pueblo están pendientes de su reciente ruptura con Dean, y momentos después encuentra la invitación para una fiesta de Madeleine. Lorelai le recomienda para que vaya con Lane, y cuando ambas llegan y las compañeras de Chilton le preguntan por Dean, ella oculta su separación, pero sólo a Paris le dice la verdad. Entre tanto, Lorelai le pide el cohe prestado a Sookie y va a visitar a Max para tener una noche de pasión; luego ambos se ponen de acuerdo en que se mantendrán en contacto. Mientras Rory espera a que Lane termine de bailar con un nuevo muchacho coreano llamado Henry, Rory presencia la ruptura entre Tristan y su novia, Summer. En un momento de confusión, Rory se besa con Tristan, pero luego se conmueve y se va. Finalmente, Lorelai llega a casa y encuentra a Rory, quien le dice que está lista para enfrentar su ruptur

Emily cuenta en la cena del viernes que está buscando desde hace tiempo atrás una buena tienda de antigüedades, así que Rory le ofrece para que vaya a Stars Hollow y vea la tienda de la Sra. Kim. Emily tiene un agradable paseo con su nieta y conoce a Michel, Lane y la Sra. Kim, pero al ir a la posada y ver el pequeño cuarto donde vivían Lorelai y Rory antes de tener su casa, se entristece mucho. Roon, el primo de Jackson, se ha quedado sin trabajo, y Sookie convence a Lorelai para que le dé un empleo en la posada, a cambio de comida y casa únicamente. Emily le da como un regalo a Rory una habitación completamente decorada, como un consuelo por haber tenido que pasar sus primeros años de vida en un pequeño cuarto, algo que generará un nuevo enfrentamiento entre madre e hija. Rachel descubre un hotel abandonado desde hace muchos años, el Dragonfly, que les gusta mucho a Lorelai y a Sookie, y decide ir con Lorelai para visitarlo y fotografiarlo; ahí ella le comenta que ha regresado con Luke, pero quizás para quedarse por mucho más tiempo. Sin embargo, a Luke no le gusta mucho la idea de que Lorelai y Rachel sean amigas.

Mientras Lorelai y Max van realizando los preparativos para su boda, Lorelai finalmente reúne el valor para decirle a su madre la noticia de su matrimonio, pero ella parece no estar muy interesada en ello. Henry habla con Rory para poder comunicarse con Lane, y ella le da a Rory varias de sus pertenencias para que las guarde y así la Sra. Kim no las descubra; Rory se entera de que no basta tener buenas calificaciones para entrar en Harvard, sino que también debe realizar ciertas actividades extracurriculares, así que va a ayudar a construir casas. Sin embargo, ella y Dean discuten pues él le dice que quiere pasar el tiempo libre con ella, aunque Rory se va para planear más actividades. Lorelai lleva a Max a casa de sus padres, y se enfrenta con Emily, pero ella revela que le dolió enterarse por otra persona de su boda. En la fiesta de celebración por el compromiso de Max y Lorelai, ella invita a Luke para que asista, Dean y Rory se reconcilian y Lane parte para Corea; además Jackson le dice a Sookie que no está aún preparado para el matrimonio, pero quiere mudarse con ella. Finalmente, Lorelai se disculpa con su madre por no haberle contado oportunamente de su boda.

Lorelai recibe un presente que debía ser por motivo de su boda con Max, aunque con mucho retraso; Henry vuelve a contactarse con Lane por medio de Rory. Lorelai tiene una cita con un muchacho menor que ella de su clase de negocios, llamado Paul, sin embargo, como no tienen mucho en común, deciden que seguirán siendo amigos. Sin embargo, cuando Paul visita Stars Hollow con sus padres, aparenta ser de menor edad debido a su vestimenta, algo que llama la atención de toda la gente del pueblo. Por otra parte, Rory, Paris, Madeleine, Louise y Brad forman un grupo para la representación del acto final de Romeo y Julieta, y cuando Tristan regresa a Chilton luego de su suspensión, se une al grupo y él y Rory harán los papeles de Romeo y Julieta. Paris reserva el local de baile de Miss Patty para los ensayos, y cuando Dean se entera de que Tristan será Romeo, decide ir a presenciar los ensayos. Así que Rory se ve en la obligación de implorarle que no mencione el beso que se dieron en la fiesta para que Dean no lo oiga. Pero Tristan comete una falta grave y como consecuencia su padre los saca de la escuela, con lo que Paris debe asumir el rol de Romeo.

La subasta anual de canastas en Stars Hollow se vuelve complicada en asuntos amorosos, ya que Jess en su afán de molestar a Dean da más por la canasta de Rory y la gana, así que él debe ir a almorzar con Rory como lo mandan las reglas, algo que no le agrada a Dean. Jess y Rory pasan un gran momento conversando durante el almuerzo, y ella pierde la pulsera que Dean le regaló en su cumpleaños, sin darse cuenta que Jess la recoge. Miss Patty encuentra a tres hombres para que compitan por la canasta de Lorelai, pero ella llama a Luke para que intervenga y él da más por su canasta. Lane no consigue que Henry vaya a la subasta; Kirk le gana la canasta a Jackson, y cuando éste la recupera, le dice a Sookie para casarse y ella acepta. Dean conversa con Lorelai y le dice que no le parece bueno que haya alguna amistad entre Rory y Jess, pues tiene desconfianza en él. Lorelai intenta advertirle a su hija de lo y misterioso peligroso a la vez que podría ser Jess, pero Rory no la quiere escuchar, y ambas se pelean. Emily se entera de la amistad entre Jess y Rory, y le dice a Lorelai que hace muy bien en advertirle sobre los peligros que puede correr, aunque luego Lorelai le dice a Rory que si quiere ser amigo de Jess, debe tener mucho cuidado con él.