Tras toda una temporada intentando localizarle, la rubia más famosa del Upper East Side cumple finalmente su sueño: su padre está en la ciudad y por fin puede verle cara a cara. ¿Pero qué hace el Dr. William van der Woodsen en Manhattan? ¿Tendrá algo que ver con Lily, la madre de Serena? ¿Cómo afectará este inesperado regreso a Rufus, el nuevo marido de Lily? Sin duda, la llegada de este nuevo personaje está a punto de cambiar las vidas de nuestros protagonistas… Mientras, Jenny sigue haciendo todo lo posible para que Nate rompa con Serena y Dan se lleva una desagradable sorpresa cuando descubre quién le ha “robado” su plaza en el curso de escritura.

La vuelta de Will al Upper East Side continua causando problemas a Serena, Lyly y a su gran rival, Rufus. La relación entre Serena y Jenny se torna tensa como resultado del engaño de Jenny. Blair pasa algo de tiempo en el campus de Columbia y se da cuenta de a dónde pertenece realmente. Y Dan descubre que Vanessa le está ocultando algo.