Pussy Bonpensiero, uno de los amigos más fieles de Tony Soprano, ha sido arrestado junto con Jimmy Altieri durante una redada en el club social del propio Jimmy. Pussy trató de huir pero, desde que su mujer lo abandonó, lo único que ha hecho ha sido comer y dormir en el sofá, por lo que no estaba en las condiciones apropiadas para llevar a cabo la huída. Tony, preocupado por los hijos de su amigo, quienes deben afrontar algunas deudas de su padre, encarga a Paulie que compruebe cómo se están desarrollando los acontecimientos, pero éste solo consigue información algo contradictoria.

Tony tendrá que asumir que su madre y su tío planean acabar con él. Junior está de acuerdo con Tony en que Jimmy Altieri lleva un micrófono oculto, por lo que le da su consentimiento para que haga con él lo que crea conveniente. Abandonan el cuerpo de Jimmy acribillado a balazos en un callejón como claro aviso de lo que le ocurre a los hombres que hacen tratos con el FBI. El FBI hace llamar a Tony para que escuche una cinta en la que Livia y Junior planean jugársela. Además, ahora es consciente de que su madre y su tío saben que está yendo a una psiquiatra, por lo que avisa también a la doctora Melfi de que su vida puede correr peligro y de que ha de salir de la ciudad, y avisa a los chicos del plan que los dos miembros de su familia traman en su contra.

Tony se da cuenta que ir a la cárcel no sería tan malo, como lo que tiene que hacer para evitarla.

¿Y que se puede hacer con Richie Aprile?. No es una pregunta retórica. Y tendrá que ser contestada pronto porqué pone a Tony muy nervioso. Sigue vendiendo drogas en las rutas de los basureros y ha empezado a meterse en territorios donde los otros capos tienen su zona. Y mientras Richie va diciendo por ahí que su futuro cuñado no le corresponde con suficiente respeto, para Tony es muy distinto: "Aquellos que quieren respeto muestran respeto". ¿Por qué Tony no quiere a A.J. y Meadow cerca del tío?

El último episodio de esta temporada pone las cosas bastante bien para Tony. Siendo un chico lista para los negocios: el timo de Webistics y la bancarrota de Scatino, le han dado buenos beneficios. Un negocio vendiendo tarjetas telefónicas falsas está siendo muy rentable también. Richie y Janice se han ido y pronto Livia, también. Tony les ha dado dos billetes de avión para que ella y su tía Quintina se vayan a Arizona. Al final, como dice Tony, "Todos mis enemigos han desaparecido."

Comienza una nueva fase de la terapia de Tony en la que interviene Carmela, pero es un rotundo fracaso. De vuelta a casa, Tony paga sus frustaciones conduciendo y un policía negro le multa. Tony llama a Zellman para que arregle el problema y éste retira al policía de Tráfico. Tony se lo encuentra trabajando en una tienda porque necesita el dinero y ya no puede hacer horas extras y se da cuenta del error. Pero el policía no deja que Tony le compense. Por otra parte, Mustang Sally golpea a un miembro de los Aprile y lo deja en coma y Gigi pide ayuda a Bobby Baccala Sr. para que ayude a enderezar al muchacho, que es su nieto. Baccala se está muriendo de cáncer, pero un accidente de tráfico acaba antes con él. El tío Junior le dice a Tony la verdad, que él también tiene cáncer. Meadows vuelve a casa para hacer la colada y a su vuelta a la universidad se lleva consigo la lámpara en la que el FBI había colocado el micro.

Tony y Carmela se muestran muy preocupados por la economía familiar. Adriana, ignorando para quién está trabajando, lleva a Danielle, su nueva amiga, a la cena del domingo de los Soprano. Por otro lado, Tony le da a Christopher la oportunidad de vengar el asesinato de su padre.

Meadow se enfrenta a sus padres cuando éstos se niegan a permitirle dejar la escuela y marcharse a Europa. Tony decide llevarla al psicólogo en un vano intento por frenar su deseo, pero solo consigue empeorar las cosas. Por otro lado, el plan de Danielle se viene abajo y los federales amenazan a Adriana con acusarla de posesión de drogas si no se vuelve en contra de los Soprano.

Tonny y Jonny Sack se disponen a actuar en contra de Carmine, pero en el último momento Tony reflexiona sobre el trato alcanzado y decide inclinarse por otra opción. Por otro lado, el capo de los Soprano tendrá que regatear con un abogado para adquirir una casa en la playa para hacer un regalo a Carmela. Junior verá todas sus preocupaciones legales resueltas tras la decisión del juez. Cristóbal volverá sereno y totalmente limpio de su programa de rehabilitación. Carmela pierde la paciencia cuando la ex novia de Tony comienza a burlarse de ella por teléfono, lo que provocará que ésta le eche de casa.