Luke se ve en la obligación de acoger en su casa a su sobrino, Jess Mariano, de 17 años, hijo de su hermana Liz. Este muchacho está lleno de ideas locas y es un poco problemático y en su primer día en el pueblo empezó a generar ya ciertos enfrentamientos y Taylor y Babette fueron los primeros afectados. Lorelai realiza una pequeña celebración en su casa como un recibimiento para Jess y los invita a él y a Luke, pero ella empieza mal su relación con el muchacho al explicarle que él podrá resolver sus problemas con ayuda de Luke. Pero todo se vuelve peor cuando Lorelai le dice a Luke que Jess no tiene remedio y debe irse del pueblo, lo que hace que ambos se peleen; aunque Rory y Jess se llevaron muy bien desde que se conocieron. Entre tanto, en Chilton, Paris quiere hacerle la vida difícil a Rory y le da artículos poco importantes para el diario, pero ella los hace muy bien, y cuando la profesora le dice a Paris que le dé mejores encargos a Rory para hacer, le asigna una entrevista con Max (Paris había visto a Rory y a Max encontrarse en el pasillo, pero Rory había salido de ahí corriendo). Rory le hace la entrevista a Max y sale muy bien, aunque ambos expresaron ahí su deseo de haber querido ser parte de una familia alguna vez.

Un debate entre Chilton y otra escuela está por darse, y Rory y Paris representan a su escuela. Christopher aprovecha la oportunidad para visitar a Lorelai y Rory, pero llega acompañado de su novia Sherry. Desde un primer momento, Sherry intenta construir una relación con Rory, y le dice a Lorelai que no es necesario que ambas sean amigas. Sherry le propone a Rory para ir de compras esa noche (viernes); Lorelai primero duda pero luego acepta, así que mientras Sherry y Rory salen a pasear, Lorelai decide llevar a Christopher a cenar con Emily y Richard. Christopher cuenta de lo bien que le está yendo con Sherry, pero Emily se molesta, habla mal de ella, lamenta que Rory no esté cenando con ellos, se pelea con Lorelai y le dice que perdió su última oportunidad de volver con Christopher. Al día siguiente, mientras Rory elabora un plan con Michel y Kirk para hacerle llegar un disco nuevo a Lane, que estaba castigada por lo de Henry, Lorelai le dice a Christopher que mientras ella tenía sus relaciones amorosas esperaba que ambos estuviesen juntos, por lo que rompió su compromiso con Max, pero ahora que lo ve con Sherry ya no sucederá eso. Christopher se molesta con ella pues es como si Lorelai le echara la culpa de sus fallidas relaciones.

Mientras la boda de Sookie y Jackson se aproxima, Lorelai intenta hablar con Luke, pero él aún sigue molesto. Cuando Sookie tiene dos invitaciones libres, Rory le sugiere a su madre para invitar a Emily y a Richard, y así lo hacen; Christopher se aparece en el consultorio del médico, mientras que a Rory le están quitando el yeso. Lorelai le pregunta a Christopher por Sherry, y él responde que las cosas no van muy bien. Después, Christopher decide quedarse unos días con las chicas, y él y Lorelai pasan una noche juntos. Entre tanto, en Chilton, Paris postula al cargo de presidenta del cuerpo estudiantil, y le pide a Rory que se le una para que así pueda ganar, pues ella es más carismática. Rory no desea hacerlo, pero acepta cuando Paris le dice que en Harvard le gusta que estén en política, así que postula junto a su amiga y ambas ganan las elecciones, y pasarán el verano en Washington. En el día de la boda, y luego de ayudarle a Sookie a vencer ciertos temores, Lorelai habla con Christopher sobre su relación, algo que alegra a Emily y a Rory; mientras que Jess vuelve a Stars Hollow y Luke le advierte que las cosas serán distintas. Finalmente, Sherry llama a Christopher y le informa que está embarazada; Lorelai le dice que vaya con ella. Y Rory encuentra a Jess e impulsivamente lo besa.

Mientras que Rory está en la difícil tarea de elegir entre las universidades de Harvard, Princeton y Yale, un grupo de la sociedad teatral de Edgar Allan Poe se instala en la posada Independence por algunos días y además da una exposición muy aburrida para el pueblo; tanto Lindsay como Nicole muestran cierto distanciamiento de Rory y Lorelai por sus novios, Dean y Luke. Repentinamente, un incendio se produce en la posada, y Lorelai debe encargarse de acomodar a los huéspedes y Sookie invade Luke's para poder preparar el desayuno; Paris ha faltado varios días a la escuela, y Rory le lleva las tareas y le dice que salga de su habitación, hable con sus padres y con Jamie. Cuando Jess es elegido empleado del mes y Luke descubre que ha trabajado muchas horas en la semana, empieza a sospechar que está faltando a clases, aunque Jess lo niega. La siguiente noche, Lorelai debe acomodar a todos los huéspedes en las casas de sus amigos de Stars Hollow, aunque también debe ceder su cama, por lo que va a casa de Luke y él le da un lugar para pasar la noche. Ahí, ella le comenta sobre el sueño que tuvo en el que ambos iban a tener gemelos. Al día siguiente, mientras Rory descubre su habitación llena con pósteres de Yale, Lorelai, Sookie y Michel descubren el verdadero estado de la posada luego del incendio.

La graduación de Rory de la universidad está cada vez más cerca, sin embargo, a ella le preocupa bastante qué será de su futuro luego de que fuese rechazada para trabajar en el New York Times. Lorelai intenta calmar a su hija, así que se marchan de compras y pasan el día juntas. Luke ha vuelto a usar la gorra que Lorelai le regaló en la Navidad de hace seis años (la primera vez que Richard sufrió de angina), y Lorelai lo toma como un buen signo. En la noche del karaoke, todo el pueblo está presente interpretando sus mejores temas. Lorelai tampoco puede faltar en ello e interpreta la canción de Dolly Parton, I will always love you, pero cuando Luke llega al karaoke, ella se lo canta directamente hacia él, como si fuese una declaración de amor. En otra parte, Zach recibe la propuesta de tocar en una banda por el verano, y pese a que él no quiere porque tendría que dejar a Lane y sus hijos solos, ella le dice que lo acepte. Y cuando Logan regresa de un viaje de negocios, le cuenta a Lorelai que tiene una propuesta de trabajo en San Francisco y quiere llevarse a Rory, pero ya como su esposa.