Fran le dice al Sr. Sheffield debería quitarse el anillo de boda, y después de que C.C. señala que Andrew Lloyd Weber fue presentado en el crucigrama del periódico, Maxwell decide conseguir un publicista para mejorar su imagen y hacerse más popular. Contrata a la hermosa Sydney Mercer y radicalmente cambia su imagen por la de un niño malo de mediana edad. Él empieza a enamorarse de Sydney, causando tanto C.C. y Fran que se pongan celosas. Establecen una cita en el Rainbow Room, pero Fran descubre en el último minuto que Sydney es gay, y está más interesada en ella, así que se apresura a reunirse con el Sr. Sheffield, pero terminan atrapados en el ascensor.