Fran le dice al Sr. Sheffield debería quitarse el anillo de boda, y después de que C.C. señala que Andrew Lloyd Weber fue presentado en el crucigrama del periódico, Maxwell decide conseguir un publicista para mejorar su imagen y hacerse más popular. Contrata a la hermosa Sydney Mercer y radicalmente cambia su imagen por la de un niño malo de mediana edad. Él empieza a enamorarse de Sydney, causando tanto C.C. y Fran que se pongan celosas. Establecen una cita en el Rainbow Room, pero Fran descubre en el último minuto que Sydney es gay, y está más interesada en ella, así que se apresura a reunirse con el Sr. Sheffield, pero terminan atrapados en el ascensor.

Cuando Fran pilla a Maggie fumando con su novio, finge fumar junto al Sr. Sheffield para qie puede darle una lección frente a Maggie, y asi evitar reprender a Maggie y perder su confianza. Pero el señor Sheffield se supera a sí mismo un poco demasiado lo que resulta en que Fran se va de la casa. Después de unas horas de preguntarse dónde está (y recordando todas las situaciones únicas que todos ellos han vivido desde que Fran entró en la casa), el Sr. Sheffield la encuentra en Roger Clinton, donde Fran pretende tener una oferta de Hillary sólo para que el Sr. Sheffield le pida que vuelva a casa.