Las noticias de que Barry y Mindy se divorcian hace que todos piensen que hubiera pasado si Rachel se hubiera casado con Barry; si la mujer de Ross no se hubiera dado cuenta de que era lesbiana; si Mónica seguiría gorda; si Joey seguiría trabajando en Days of Our Lifes; si Chandler hubiera renunciado a su trabajo de data entry para dedicarse a la escritura y si Phoebe trabajaría de una corredora de bolsa. Ross y Rachel, dos personas con matrimonios infelices se cruzan en la calle después de mucho tiempo de no verse. Se saludan y Ross le comenta que su hermana estaba en la cafetería. Cuando Ross va a ver a Mónica, se cruzan con Joey Tribbiani, el famosísimo actor con el que Rachel siempre quizo salir. Monica está saliendo un aburrido Dr. Roger y sigue siendo virgen a la espera del hombre perfecto. Chandler está desempleado, por lo que toma el trabajo de asistente de Joey. Por esto se inspira y le vende una historieta a Archie Comics. Phoebe es insensible y codiciosa y tiene un infarto por haber perdido 13 millones de dólares en el mercado de valores. Mientras está en el hospital, Ross descubre que está despedida, pero no le cuenta para no ponerla peor de salud. Para mejorar su matrimonio Ross le sugiere a Carol que prueben nuevas experiencias sexuales y a Carol se le ocurre probar un trío (dos mujeres y Ross). Rachel decide tener una aventura con Joey Tribbiani así que va a su departamento con la intención de pasar la noche con él.

Ross lleva al pequeño Ben al parque para que monte en bicicleta. Phoebe recuerda entonces a una vecina que tuvo cuando era niña: nunca le dejaba su preciosa bicicleta. La pobre Phoebe tenía que conformarse con montar sobre la caja en la que había venido la bicicleta. La historia emociona a Ross que decide comprarle a Phoebe su bicicleta soñada. El problema es que Phoebe no sabe montar en bicicleta. Mónica quiere mejorar sus relaciones con sus vecinos, decide hacer unos caramelos y colocarles frente a su puerta pero su éxito es mayor de lo que esperaba.

Ross tiene a Ben en estas Navidades y quiere aprovechar para explicarle lo que es Hanukkah, aunque sus planes se verán frustrados cuando el niño sólo quiere ver a Santa Claus. Por otra parte, Chandler hace una reserva en un restaurante de moda para celebrar la Navidad por primera vez con Mónica como pareja prometida. Y Phoebe ya puede mudarse de nuevo a su apartamento restaurado, e intentará por todos los medios que Rachel vuelva a ser su compañera de piso.

Ross le pide un favor a su amiga Rachel: que cuide a Ben. Rachel se siente un poco abrumada al principio pero luego descubre un truco: le está enseñando a Ben todas las perrerías y bromas pesadas que conoce. Ahora es la divertida tía Rachel pero Ross está muy enfadado con ella. Chandler y Mónica no logran ponerse de acuerdo en que padre debe casarles, Joey descubre que el mismo puede casarles.

Mónica niega ser ella la embarazada pero Phoebe no se rinde y al final descubre que es Rachel. El siguiente paso para Phoebe es averiguar el nombre del padre pero su amiga no quiere decírselo hasta que lo sepa el padre. Por su parte, Joey dedica el día a impresionar a un productor que está invitado a la boda.

Mónica tiene un capricho y se gasta un dineral en unas botas. Chandler se siente molesto por el derroche y Mónica le promete que se las pondrá todos los días para rentabilizarlas. La hermana de Joey reclama la ayuda de Rachel. Se ha quedado embarazada y no sabe como decírselo a su hermano. Phoebe descubre que Ben es compañero de clase del hijo de Swing, es una oportunidad para que Ross le consiga unas entradas.

Phoebe hace un bonito regalo a Mónica y Chandler, una máquina recreativa de Miss Pacman. Chandler consigue un gran éxito en la máquina, pero es algo estúpido al poner su nombre en la pantalla de records. Rachel tiene un mal día. Piensa que ya nunca más va a salir con hombres. Joey, en su faceta más sensible, invita a salir a Rachel.

Chandler se ve obligado a permanecer en la ciudad de Tulsa durante las fiestas de Navidad debido a un importante retraso en un trabajo. Mónica se teme lo peor cuando se entera que Chndler estará acompañado por un bella compañera de oficina llamada Wendy. Artista invitado: Selma Blair