Tras la muerte de Charlie, Alan se ve obligado a vender la casa y buscarse un nuevo hogar junto a su hijo. Justo en ese momento, llega un magnate de la informática que está en pleno divorcio (Ashton Kutcher) que decide comprar la casa y, con tal de no estar solo, decidirá acoger a Alan y a su hijo en casa.

Alan se muda a la casa de Evelyn mientras que Walden se siente solo y va a buscar a Alan e invaden la casa de Bridget

Alan se muda a la casa de Walden, por "un par de días". Walden intenta recuperar a su esposa y reanudar su matrimonio.

Alan tiene una cita con Lindsay y Bertha con un anciano mientras que Walden esta triste por no tener a nadie con el despues de que ve a su ex en una especie de orgia, Alan le dice que vaya a un bar a buscar mujeres y para sorpresa vuelve con Courtney (la mujer estafadora con la que casi se casa Charlie) la cual engaña a Walden igual que lo hizo con charlie, Alan trata de convenser a Courtney de que deje a Walden porque el es muy sensible pero ella no hace caso, Alan llama a Bridget para que ayude a Walden y despues de una discucion Bridget amenaza a Courtney y le da un cheque por $50,000 dolares por lo cual ella se va. Al final walden le agradese a Alan por lo que hizo y le dice que se puede quedar en la casa por lo cual Bertha dice que se regresa a su casa pero que vendra el lunes. Despues Alan se siente victorioso pero se asfixia con una palomita de maiz.

Alan está teniendo problemas con su relacion con Lindsay por ver una película pornográfica en la que ella aparece. Mientras, Walden y Bertha hacen una fiesta con mujeres y drogas. Lindsay va a la fiesta a ver a Alan, y Walden tras ver que Alan se "unio" a la fiesta, arroja a este por la terraza diciendo que se lo agradecería y que están a mano (por el hecho de Courtney). A la mañana siguiente, Lindsay echa a Alan de su casa luego de preguntarle qué hizo la nache anterior y que desde ese dia siempre serían sinceros.

Walden está teniendo una depresión por su divorcio y Alan lo manda con la psiquiatra de Charlie. Cuando están en el cine ve a su ex con otro hombre el cual cree que son gays. Después conocen una par de lesbianas de las cuales una se parece a Bridget (ex de Walden) por lo cual él y Alan se hacen pasar por una pareja de homosexuales para poder conquistarlas, pero Walden no puede seguir con la farsa. Al final vemos a Alan y a Walden en el cine con un gesto de amor y atrás de ellos Bridget con Alex (su nueva pareja) el cual afirma que son gays diciendole a Bridget: "Te lo dije".

Alan descubre en una caja fuerte del banco, un diario de Charlie en el cuál éste escribía sus sentimientos y pensamientos más profundos. Alan, completamente anonadado, no puede parar de leerlo. Mientras tanto, Walden decide, con ayuda de Evelyn, remodelar la casa completamente. A pesar de las advertencias que Alan le da a Walden sobre las verdaderas intenciones de su madre para con él, terminan en una situación comprometedora.

Walden sigue con la remodelación de la casa asi que decide donar el viejo piano de Charlie a la caridad. Esto hace que Alan se de cuenta cómo extraña a Charlie por lo que decide imitarlo. Al principio lo utilizaba sólo para atraer mujeres (como trató de hacerlo en otro capítulo), pero después se obsesiona al punto de que al preguntarle su nombre el decia "Soy Charlie Harper". Actúa como él tanto con Jake como con Walden y las mujeres, asi que Walden decide llevarlo a un hospital psiquiátrico (lo engaña diciendo que van a Las Vegas). Al final se puede ver a Alan en la cama del hospital creyendo que habla por el teléfono de un hotel pidiendo licor y prostitutas.

Alan se da de alta del hospital dejando atras su problema mental y al salir se entera de varias cosas. Jake y su novia (Megan) esperan un hijo despues de haber tenido relaciones sin protección en una fiesta. Herb sospecha de que la hija de el y Judith no es de él sino de Alan. Lindsay lo deja por Walden lo que lo obliga a mudarse a un armario en el aeropuerto donde están todas sus cosas. Alan triste y solo conoce a una mujer llamada Veronica Hastings, la cual se le insinua; cuando Alan creia que todo iba a mejorar aparece Herb diciendo que tenia una prueba de ADN de su hija y sabe que es hija de Alan por lo que le apunta y le dispara. Al final, resulta un sueño y Alan seguia en la clínica. Cuando sale se da cuenta de que todo sigue igual excepto porque la casa fue toda remodelada y modernizada por Walden. Alan, dándose cuenta de que ese ya no era su hogar le dice a Walden: "creo que es hora de que me vaya", Walden responde: "¿te mudas?", y Alan responde: no seas tonto, claro que no". Terminando el capitulo.

Alan pretende vender un jarrón de vidrio muy valioso por el que le darán una buena cantidad de dinero. Sin embargo, comete un error y se queda con los bolsillos vacíos. Además, Walden continúa con sus ocurrencias y logra afectar al sobrino del difunto Charlie, Jake Harper.

Walden espera que las cosas avancen con Zoey, pero la reaparición de Bridget complica las cosas. Ella quiere que vuelvan, pero Walden le explica que prefiere a Zoey, pero ella no lo acepta y estrella su coche contra la casa de él. Al final, Bridget espía como una loca a Walden y Zoey pero se asusta al ver a Rose.

Walden recibe la visita de su madre, dejando caer un secreto en él, mientras tanto Alan trata de conquistarla.

Walden necesita la ayuda de Alan y Zoey cuando Bridget y su madre tratan de tomar el control de su compañía.

Zoey intenta coaccionar a Walden en cortarse el pelo y afeitarse. Mientras tanto, Alan y Lyndsey reavivan su relación.

Walden intenta aflojar a Zooey compartiendo algunos de los brownies especiales de Berta.

Cuando surge un conflicto entre Lyndsey y Zoey, Walden y Alan deben intervenir y ayudar a manejar la situación por el bien de todos en la casa.

Walden se preocupa por su relación con Zoey cuando en medio de una turbulencia en su jet privado ella no le dice Te amo. Mientras tanto Alan se preocupa cuando Lyndsey empieza a beber demasiado.

El ex-socio de Walden aparece, tratando de arreglar un problema entre ellos.

Cuando la madre de Lyndsey llega de visita, Alan sugiere que podría conocer a Evelyn. Mientras tanto, Jake y Elridge le piden a Walden que los lleve a una fiesta.

Zoey se enfada cuando Walden le cuenta que su ex-esposa es su socia en su nuevo negocio de software. Mientras tanto, Alan y Lyndsey están preocupados por cómo sus hijos tomarán la nueva relación que tienen sus abuelas.

La relación entre Walden y Zoey se pone a prueba cuando ella y su hija se van a vivir con él.

Cuando Walden tiene dudas sobre dejar a Zoey y Ava irse a vivir con él, pero no puede pedirles que se fueran, Alan se ve obligado a mudarse. Justo cuando está a punto de salir, Alan comienza a experimentar dolores en el pecho y se lo llevan al hospital. En el hospital, Alan descubre una extraña mujer (Kathy Bates) que se sienta a los pies de su cama. La desconocida dice ser el fantasma de Charlie.

Todos, menos Zoey, está siendo agradables con Alan cuando llega a casa del hospital después de su ataque sin corazón. Lamentablemente, la visita de Alan a su cardiólogo (Jason Alexander) le dice que tiene buena salud y Alan se queda en un dilema: Pretender que las noticias eran malas y que podría necesitar un trasplante de corazón.

Jake y Eldridge se gradúan de la escuela secundaria. Alan le pide a Walden darles un trabajo el se niega pero su socio Billy le da un trabajo a los 2 , sin importale la advertencia de Walden de que ellos 2 eran muy estupidos, el trabajo consistia en vigilar unos servidores de su compañia y si un servidor dejaba de funcionar solo lo tenian que reemplazar, sin embargo las cosas salen mal cuando Eldridge descarga 40,000 horas de pornografia en videos de 2 minutos, cosa que hace que a todos los servidores les entraran diferentes virus, lo que causa que su sala de trabajo explote y terminan despedidos. Después, Jake y Eldridge se dan cuenta que están reclutando gente para el ejército y se unen. Alan teme por los niños y la seguridad de Estados Unidos y roba la solicitud de Jake, aunque por desgracia, es sólo una copia.

Walden planea una súperfiesta sorpresa para celebrar el cumpleaños de Zoey. El actor invitado para abrir la temporada será el afamado cantante, ganador de varios premios Grammy, Michael Bolton. La actriz Brit Morgan ―quien ha actuado en series como True Blood (en el papel de Debbie Pelt)― también hará los honores como invitada en la inauguración de la serie.

Luego de su rompimiento con Zoey, la salud mental de Walden no está en su punto más alto.

En este capítulo, Alan y Lyndsey se comprometerán a hacer más intensa su vida sexual.

Cuando Missi, la hija de una antigua amiga de Walden, va de visita a la casa de Malibú, el multimillonario comenzará a sentirse viejo.

Walden comenzará a salir con Rose, a pesar de las miles de advertencias que le ha hecho Alan.

Justo cuando Walden se estaba acostumbrando a la compañía de Rose, Zoey regresa para forzarlo a tomar una decisión. Ahora, el multimillonario debe elegir entre estas dos mujeres.

Walden contrata a una actriz para que se haga pasar por su novia luego de sopesar los pros y los contras de tener una relación amorosa. Mientras tanto, Missi y Jake planean dar una gran fiesta en la casa de la playa.

Alan tiene una sorprendente revelación cuando reflexiona acerca de su compromiso con Lyndsey. Walden, por su parte, disfruta de los cuidados y atenciones de una adinerada mujer mayor.

Alan se sorprende al saber que Kandi, su segunda esposa, lo quiere de regreso en su vida. Walden, por su parte, quiere hacer del cumpleaños de Berta un día especial, sin embargo, el ama de llaves preferiría ni acordarse.

Alan ayuda a Walden en la construcción de un alias con la esperanza de que encuentre una mujer que lo quiera por lo que es y no por su fortuna.

Alan estará solo en esta Navidad; mientras tanto, Walden continúa comportándose como la versión más pobre de sí mismo.

Alan invertirá el dinero de Walden en la colección de ropa de Kate. Walden, por su lado está comenzando a ver lo difícil que es mantener una doble vida.

Walden está decidido a decirle la verdad a Kate acerca de su identidad cuando él y Alan asistan a su desfile de modas en la ciudad de Nueva York.

En este capítulo, Walden, Alan, Billy y Herb se reunirán para compartir sus historias acerca de las mujeres que han pasado por sus vidas.

Alan se alarma cuando Jake trae a su novia de más de treinta años a casa. Mientras tanto, Walden intenta ocultarle un secreto a Alan.

Cuando se encuentra solo, el Día de los Enamorados, Walden le ruega a Kate que le dé otra oportunidad. La celebración de Alan y Lyndsey no saldrá como ellos esperaban.

Durante un evento para solteros, Walden se encontrará con su exesposa y todo parece apuntar a una reconciliación. Alan, sin embargo, se preocupará por el futuro de ambos.

Luego de una fuerte discusión con Walden, Alan decide dejar la mansión de Malibú e irse a vivir con Herb.

A Walden y a Alan se les sale de control la situación cuando se van de fiesta en un intento por hacer que Herb se olvide de su soledad.

Walden y Alan quedarán en medio de una acalorada discusión entre Jake, su novia, y la hija de su novia. La encantadora Jaime Pressly participó en este capítulo como estrella invitada.

Alan la pasará muy mal cuando Lyndsey termine con él.

Con el aliento de Walden, Alan decide actualizar su aspecto; Alan se enfrenta a un dilema moral cuando atrae a una mujer casada.

Walden sale con una atractiva joven de 22 años (Hilary Duff), pero termina más interesada en su abuela (Marilu Henner); Jake y Alan van de viaje.

Walden is forced to deal with two freeloading Harpers when Charlie's daughter that nobody knew he had arrives at the beach house.

Charlie's daughter Jenny moves in with Evelyn and her 91 1/2 year old boyfriend, and Lyndsey cheats on her new boyfriend with Alan.

Berta is injured on the job, and after getting in an argument with Walden over retirement, she decides to quit.

Walden makes a big mistake while partying with Jenny and her friends, and Alan has to make a big sacrifice to keep up appearances with Lyndsey.

Alan's jealousy over being the "other man" causes him to spy on Lyndsey's boyfriend, and Walden tries to get Jenny started with acting lessons.

Alan begs Walden to set him up with an old family friend, "Wonder Woman" TV star Lynda Carter.

Alan and Walden hook up with a pair of theme park princesses until Lyndsey's jealousy of Alan's new flame ruins everything.

A private investigator tells Lyndsey's boyfriend that she is cheating on him with Walden, and Rose tries to help keep Walden out of danger.

Walden has a date with an injury-prone model, and Alan sleeps with a woman who then reveals that she used to be a man.

Walden helps Jenny get a second date with a woman who is blowing her off, and Alan is propositioned by his new girlfriend's ex.

Walden is hired by a former employee he fired to write code for a new project, and Alan suffers an unfortunate tick bite while hiking with Jenny and her girlfriend.

Alan lets Lyndsey's boyfriend Larry set him up on a date, while Walden offers to help Nicole with her software project, so that she will have the time to date him.

Marty proposes to Evelyn, and she accepts. But after Alan and Walden throw Marty a bachelor party, he abruptly calls off the wedding.

After Alan learns that Lyndsey broke up with Larry and didn't tell him, he makes a big decision. Meanwhile, Walden sets out to prove that he's a man's man.

Alan turns to Judith for comfort after Lyndsey accepts Larry's marriage proposal, and Jenny is worried that Brooke is blowing her off.

Alan takes an interest in Larry's sister after "Jeff Strongman" agrees to be his best man, and Walden is concerned about his relationship with Nicole.

Lyndsey discovers that Alan is sleeping with Larry's sister, Gretchen. Meanwhile, Walden finds it difficult with telling Barry to find his own place.

Walden's reunion with his ex-girlfriend Kate does not go as planned, and Alan takes Gretchen over to "his apartment."

Just as Walden is considering proposing to Kate, he falls for a random stranger who arrives at his beach house. Meanwhile, Gretchen discovers that Alan's "Jeff Strongman" persona is a lie.

Walden's therapist tells him to have plenty of random casual sex to help get over falling in love too quickly, and Alan's new business venture provides him with the perfect opportunity.

Walden goes to Colorado with Jenny and Barry after he finds his first car. Meanwhile, Alan loses Gretchen after he considers telling Larry the truth about "Jeff Strongman."

When Alan and Gretchen get engaged and Larry calls off the wedding, Lyndsey goes off the deep end. Meanwhile, Walden creates a smart-aleck robot.

When Walden has a health scare on Halloween, he tries to re-prioritize his life with the help of Alan.

Alan has second thoughts about getting married when Walden has him sign a prenup.

Alan and Walden must be perceived as a loving couple during a meeting with an adoption social worker. However, Lyndsey returns from rehab and makes their plans more difficult.

After the social worker signs off on them, a prospective birth mother visits Walden and Alan.

Walden looks after a foster child named Louis,but they don't bond the way he hoped they would.

Much to Walden's frustration, Louis successfully manipulates Alan, who cannot resist the opportunity to finally get to become the cool parent.

Walden and Alan befriend a group of sexy single moms while taking Louis out to play, which makes it even more difficult to keep up their charade.

Walden hopes to create the perfect Christmas experience for Louis, who has lost his faith in Christmas. But Santa, Alan's mom Evelyn, and Alan's cheapness threaten to ruin everything.

Walden and Laurel set up a playdate for their kids so they can pick up where they left off the last time they got together. Meanwhile, Herb asks Alan if he can ask Lyndsey out.

When Ms. McMartin discovers that Walden and Alan are pretending to be gay, she threatens to take Louis away. However, Alan has a plan to help her change her mind.

When Walden joins a support group for adoptive fathers, he discovers that it is a nice getaway from Alan.

Walden worries that Louis' adoption will be impacted when Alan breaks up with their social worker.

Walden discovers that Ms. McMartin is crazy and needy after they hook up, but he doesn't want to break up with her and mess up the adoption. Meanwhile, Lyndsey asks Alan to move in with her.

When their divorce becomes official, Walden offers Alan a gift. Alan's impractical choice strains his relationship with Lindsay.

Alan begins to suspect that Charlie is still alive, which is confirmed when he receives a threatening package and Rose tells the truth.

Alan estará solo en esta Navidad; mientras tanto, Walden continúa comportándose como la versión más pobre de sí mismo.

Walden recibe la visita de su madre, dejando caer un secreto en él, mientras tanto Alan trata de conquistarla.

Luego de su rompimiento con Zoey, la salud mental de Walden no está en su punto más alto.

Durante un evento para solteros, Walden se encontrará con su exesposa y todo parece apuntar a una reconciliación. Alan, sin embargo, se preocupará por el futuro de ambos.

Alan ayuda a Walden en la construcción de un alias con la esperanza de que encuentre una mujer que lo quiera por lo que es y no por su fortuna.

Walden intenta aflojar a Zooey compartiendo algunos de los brownies especiales de Berta.

Just as Walden is considering proposing to Kate, he falls for a random stranger who arrives at his beach house. Meanwhile, Gretchen discovers that Alan's "Jeff Strongman" persona is a lie.

After Alan learns that Lyndsey broke up with Larry and didn't tell him, he makes a big decision. Meanwhile, Walden sets out to prove that he's a man's man.

Marty proposes to Evelyn, and she accepts. But after Alan and Walden throw Marty a bachelor party, he abruptly calls off the wedding.

Alan tiene una sorprendente revelación cuando reflexiona acerca de su compromiso con Lyndsey. Walden, por su parte, disfruta de los cuidados y atenciones de una adinerada mujer mayor.