Stefan busca sin descanso a Damon y Enzo algunos meses después de su misteriosa desaparición.

Acercándose a un peligroso camino de autodestrucción, las últimas acciones de Damon prueban que él tal vez haya llegado a un punto sin retorno. No dispuesto a rendirse con su hermano, Stefan es obligado a tomar una decisión desgarradora que amenaza con cambiar su relación con Damon para siempre. En otro lado, Bonnie recibe un consejo de Caroline sobre cómo romper a Enzo del control al que es sometido, mientras Matt intenta descifrar una misteriosa caja de mensajes que ha recibido. Finalmente, después de que la tragedia ataca cerca de casa, Stefan y los demás son obligados a recordar que es lo más importante para ellos. Alaric también aparece.

Stefan y Damon asisten a un grupo de apoyo para el control de la ira buscando a su próxima víctima, mientras Sybil sigue viva y está enseñando a un grupo de estudiantes de secundaria que más tarde usará como señuelo para que Caroline localice un artefacto histórica que puede usarse contra ella. Además, Stefan y Damon continúan su compromiso con Cade mientras prueban la moral de una joven doctora, Tara.

Stefan y Damon vuelven a Mystic Falls a pedido de Sybil, quien todavía está buscando su misterioso artefacto histórico. Además, Bonnie vuelve de París con la sangre de Enzo corriendo por sus venas, por lo que le pregunta a Caroline si se convertirá en una vampira. En medio de todo esto, Stefan, Damon, Caroline, Bonnie y Enzo asisten al Miss Mystic Falls Pageant, donde Sybil sigue burlándose de Damon con recuerdos de Elena.

Cade regresa a Mystic Falls con asignaciones adicionales para Damon y Stefan, cada una con consecuencias impensables. En medio de esta situación y de los problemas en su amistad, Caroline y Matt hacen su mejor esfuerzo para proteger a los residentes de la ciudad del apetito de Cade por sus almas. Por su parte, Bonnie y Enzo salen a la carretera en un viaje romántico, llevando consigo la campana con la esperanza de mantenerla segura.

Para salvar el alma de Stefan, Damon hace un trato con Cade que consiste en recuperar el diario Maxwell. Alaric y Matt se rehusan a darle el diario ya que podría contener la clave para destruir a Cade. Caroline desesperadamente trata de conectar con Stefan antes de que Cade lleve a cabo su plan.

Damon y Alaric se encuentran cara a cara con un viejo enemigo después de obtener un arma que puede ser capaz de destruir a Cade.

Una boda se planea rápidamente para que Damon y Stefan atraigan a un enemigo peligroso al aire libre. Esta amenaza inminente pone el destino de Mystic Falls en peligro eminente y debe ser destruido.

Con el destino de Mystic Falls en juego, Stefan y Damon deberán luchar contra su mayor enemigo para una última batalla.