Elena, Damon y Bonnie van en busca del Profesor Shane, quien tomó el lugar de Sheila en la universidad. En la fiesta de disfraces de la fraternidad, Damon aprovecha para enseñar a Elena cómo elegir a una víctima. Klaus le confiesa a Stefan que hace mucho tiempo con un poderoso grupo de cazadores de vampiros, como lo es Connor, sin embargo, es Rebekah quien le revela a Stefan que existe una cura para el vampirismo y como encontrarla.

Caroline se sorprende al ver Hayley en la mansión Lockwood, mientras que el profesor Shane trabaja con Bonnie para ayudarla a superar su miedo y su culpa para que pueda volver a practicar magia. Por otra parte, Stefan y Klaus forman una alianza incómoda para tratar de contener el peligro que Connor ha desatado en la ciudad. Cuando Connor toma como rehenes a Jeremy, Matt y April en el Mystic Grill, Stefan y Damon tienen un desacuerdo serio sobre cómo manejar las cosas, y Elena se ve atrapada entre los dos hermanos. La situación rápidamente se vuelve violenta cuando Klaus envía a uno de sus híbridos, Dean para hacer frente a Connor. Finalmente, la culpa supera a Elena cuando se da cuenta de que ha perdido el control.

Elena empieza a tener alucinaciones con Connor que casi le cuesta la vida a Jeremy. Caroline, con la ayuda de Hayley hace creer a Klaus que terminó con Tyler. Por otra parte, Klaus le revela a Elena el origen de sus alucinaciones. El profesor Shane revela una historia de la brujería antigua Damon y Bonnie y ellos le preguntan sobre la marca del cazador. Damon salva a una confundida Elena de cometer un terrible error, mientras que Jeremy toma el legado de Connor. Elena hace una confesión dolorosa a Stefan y Matt da a Damon información nueva y sorprendente sobre el profesor Shane.

Caroline trata de intervenir convenciendo a Elena que Stefan es el amor de su vida, pero Elena le dice que está realmente confundida. Por otra parte, Damon enfrenta al Profesor Shane y le cuenta acerca de sus sospechas. Alarmado por las vívidas pesadillas que está teniendo, Jeremy busca la ayuda de Matt, pero pronto las cosas se complican más de lo que esperaba. Finalmente, Caroline y Stefan descubren algo sorprendente respecto a la conversión de Elena.

Cuando Stefan le dice a Damon lo que pasa con Elena respecto a el, van a la calle Bourbon para buscar respuestas, y recuerdan lo sucedido en 1942. Mientras tanto Elena tiene noche de chicas con Caroline y Bonnie. Cuando Damon regresa quiere hablar con Elena pero ella le dice que ya lo sabe todo y que se siente feliz asi.

Con motivo de la maravillosa fiesta de Invierno se adornan las calles de Mystic Falls, Stefan y Caroline se encuentran en desacuerdo con Tyler sobre sus planes para Klaus y sus híbridos. Cuando Caroline propone una solución a su problema, Hayley descubre una forma dramática para dejar claro que ella no está a bordo. Más tarde, Klaus hace un descubrimiento que lleva al caos y la violencia. Mientras tanto, Elena y Damon se retiran a la casa del lago de los Gilbert para ayudar a Jeremy a conquistar a algunos peligrosos demonios internos con la ayuda de Bonnie y el profesor Shane, quien revela un pedazo de la historia antigua que deja a todos sin palabras.

Rebekah aparece inesperadamente en la escuela y compele a Stefan, Elena y Caroline a darle respuestas sobre la cura para el vampirisimo. Mientras tanto, el padre Bonnie asume el cargo de Alcalde y su prioridad es proteger a Bonnie, quien no se siente cómoda con él tratando de entrometerse en su vida. Por otra parte, el Profesor Shane se pone en peligro cuando revela información sobre Silas a Kol y Caroline trata de consolar a Tyler. En la casa del lago, Damon y Matt continúan el entrenamiento de Jeremy pero un impaciente Klaus aparece para acelerar el proceso.

Klaus pone la vida de Matt en peligro para tratar de controlar a Jeremy. Damon entrena a Jeremy para asesinar a los nuevos vampiros que Klaus ha creado, pero descubren que Kol está dispuesto a todo para convencer a todo el mundo de renunciar a la búsqueda de la cura. Rebekah busca un nuevo aliado en Stefan después de que sus hermanos se vuelven contra ella. El Profesor Shane es arrestado por la Sheriff Forbes y ella y el padre de Bonnie buscan respuestas sobre lo sucedido al consejo. Por su parte, Bonnie también busca respuestas pero las respuestas del Profesor la llevan al límite de sus poderes. Elena negocia con Klaus la seguridad de Jeremy, pero se enfrenta con un enemigo inesperado por lo que desarrolla su propio plan para mantener a su hermano a salvo y conseguir la cura.

Shane lidera la expidición a una isla desierta de la costa de Nueva Escocia, donde se cree que el secreto de la cura se encuentra oculto. En el viaje al interior de la isla, Bonnie y Jeremy tratan de entender el mensaje de la marca del cazador, mientras que Shane revela más de la leyenda de Silas y la bruja Qetsiyah, junto con su historia personal. Rebekah y Elena continúan su rivalidad, mientras que Stefan hace todo lo posible para mantener la paz, y Damon acusa a Shane de conducirlos a una trampa. Por otra parte, en Mystic Falls, Tyler se enfrenta a Klaus y Caroline paga las consecuencias de esto.

Aún en la isla, Damon es capturado por un miembro de Los Cinco llamado Galen Vaughn, quien tiene sus propias razones para querer encontrar la cura. Stefan le confiesa a Elena sus verdaderos sentimientos acerca de la posibilidad de convertirse en humano de nuevo. Mientras tanto, en Mystic Falls, Caroline y Tyler se dan cuenta que sus intentos por traducir el código en la espada del Cazador son inútiles sin la ayuda de Klaus. Por otra parte, nueva información sobre la cura es revelada, Jeremy ayuda a Bonnie a distinguir qué es real y lo que no y una visitante inesperada aparece en la isla, provocando un fatídico desenlace cuando Silas es despertado por fin.

De regreso en Mystic Falls, Stefan y Caroline se preocupan por el estado de ánimo de Elena, quien se niega a aceptar la realidad sobre Jeremy. Mientras tanto, en la isla, Damon le cuenta a Rebekah que Silas ha sido despertado y se sorprende por su reacción. Stefan acude a Meredith y Matt en busca de ayuda. Damon y Rebekah conocen un poco más acerca del pasado de Vaughn y cómo Katherine llegó a la isla. Más tarde, Damon lleva de regreso a casa a Bonnie, quien revela el resto del plan de Silas, horrorizando a todos y haciendo reaccionar a Elena, por otra parte, Vaughn insiste a Rebekah sobre darle la cura a Silas; Damon aconseja a Elena apagar su humanidad y ella toma una decisión que sorprende a todos.

Damon lleva a Elena a Nueva York donde pasó la mayor parte de la década de los 70's para alejarla de todos aquellos que están molestos con ella en Mystic Falls; sin embargo, cuando Rebekah aparece, descubre el verdadero plan de Damon y las verdaderas intenciones de Elena. Flashbacks revelan un poco del estilo de vida hedonista que Damon llevaba en esa época y un poco de su relación con Lexi. Mientras tanto, cuando Stefan, Caroline y Klaus se enteran que la tercera masacre está por suceder tratan de hacer que Bonnie haga lo correcto, en lo cual fracasan haciendo que Silas obtenga lo que quiere.