Todos se reúnen para el funeral de Liz Forbes. Elena está preocupada de que Caroline no esté lidiando tan bien como todos creen.

Elena y Damon entran al mundo de la prisión de 1903 para traer de vuelta a su madre. Stefan tiene la intención de vengarse de Caroline. Bonnie no puede perdonar a Kai.

Damon elabora un plan arriesgado que involucra a Lily para detener a Caroline y Stefan de causar estragos; Elena reevalúa su vida como vampiro después de enterarse de que Jo está embarazada; Sarah da un giro a la situación con Enzo; Tyler y Matt terminan en peligro.

Stefan ideó un plan para hacer que Caroline vuelva a encender su humanidad. Damon lucha con lo que debería hacer con la cura. Enzo busca respuestas.

Damon y Elena discuten las consecuencias de la oferta de Damon. Alaric y Jo participan a regañadientes en sus despedidas de soltero y soltera. Lily continúa en una peligrosa espiral descendente.

Elena y Bonnie ayudan a Jo con los preparativos de última hora para la boda.

Después de la boda de Jo y Alaric, aparece un invitado inesperado y definitivamente no invitado, poniendo en peligro la vida de Elena. A pesar del intento de Matt de irse de la ciudad para salvarse a sí mismo, Bonnie toma las riendas de la situación después de encontrarse en el centro de un plan retorcido.

Después que un plan retorcido dejó la vida de su novia Elena ligada a la de su mejor amigo Bonnie, Damon se ve obligado a desplazarse a su nueva realidad sin el amor de su vida. Una Bonnie recién empoderada ha decidido que ella será la brújula moral de Damon y mantiene una estrecha vigilancia sobre él como él, a su vez, con cautela mantiene control sobre Alaric,tras la pérdida de su novia Jo. Mientras tanto, mientras espera a Caroline ordenar sus emociones, Stefan tiene un papel activo en la protección de la ciudad de Lily y su familia de los herejes, que han perdido el tiempo haciendo estragos en Mystic Falls.

Cuando una decisión impulsiva de Damon amenaza un acuerdo cuidadosamente negociado entre Stefan y Lily, no tiene más remedio que hacer las paces con su madre antes que las cosas vayan más fuera de control. Sin embargo, Lily se mantiene un paso por delante y lleva a cabo un plan que golpea a Damon donde más le duele. Por otra parte, después de regresar a Whitmore Collage, Alaric se vuelve a Bonnie para obtener ayuda con un misterioso artefacto y potencialmente peligroso que ha obtenido, mientras que Matt se ve obligado a tomar una decisión arriesgada de vida o muerte. Mientras tanto, Caroline descubre un detalle impactante sobre el pasado de Stefan.

A raíz de un plan inteligente orquestado por Lily, Damon se embarca en un viaje por carretera con Bonnie y Alaric en busca de algo que puedan utilizar en contra de su madre. Mientras tanto, Caroline, que está siendo rehén de los Heretics, se entera de una información sorprendente sobre el pasado de Valerie, mientras que Stefan se entera de algunos detalles inesperados sobre su propio pasado por Lily.

Justo cuando Damon piensa que ha ganado de mano en su pelea contra Lily, un inesperado giro de eventos lo deja a el buscando un plan B. En otro lugar, cuando las repercusiones de las actuaciones de Damon ganan la atención no querida de Mary Louise y Nora, Stefan y Caroline son forzados a pasar la noche distrayendo a las chicas del baile Cielo y Infierno del Colegio Whitmore. Finalmente, después de sospechar que ella tiene algo planeado, Enzo se embarca en una misión para descubrir que es lo que Valerie está ocultando, cuando un plan elaborado por Alaric y Bonnie deja sus mundos dados vueltas.

Lily se prepara para la llegada de una figura especial de su pasado, mientras que Enzo no está seguro de qué esperar. En otros lugares, Stefan se encuentra cara a cara con Valerie y aprende algunos detalles inquietantes acerca de su pasado, mientras que Enzo y Bonnie se encuentran en desacuerdo cuando están obligados a defenderse de una amenaza violenta. Por último, cuando Bonnie se entera de una información preocupante que implica la piedra Phoenix, se ve obligada a enfrentarse a Alaric.

Después de reunirse con su antiguo amor Julian, Lily organiza una cena para presentarle a Damon y Stefan y declarar la paz entre su familia de Heretics y los residentes de Mystic Falls. Damon y Stefan se encuentran en un punto muerto cuando se dan cuenta que tienen puntos de vista diferentes sobre cómo manejar la llegada de Julian. En la fiesta, Bonnie y Matt descubren un extraño misterio que involucra algunos residentes desprevenidos.

Stefan y Damon se enfrentan a su madre con dolorosos recuerdos de su infancia. Sin embargo, cuando Lily revela un oscuro secreto que ha estado manteniendo más de 160 años, Stefan y Damon se cuestionan todo lo que han conocido acerca de su familia. Enzo se encuentra cara a cara con Julian y lo reta a un duelo, pero un giro inesperado amenaza con complicar las cosas. Por otra parte, Matt está en medio de un misterio que involucra a los residentes de Mystic Falls, y el mundo de Caroline se pone de cabeza cuando Valerie revela una noticia que cambia su vida.

Como Julian y Lily hacen una fiesta para celebrar el aniversario de Mary Louise y Nora, Stefan y Damon pusieron en marcha un arriesgado plan para eliminar una nueva amenaza planteada por Julian. Mientras tanto, a raíz de una revelación importante de Valerie, Caroline se ve obligada a enfrentarse a su nueva realidad, incluso, ya que amenaza con destruir su relación con Stefan.

Con las vacaciones en pleno apogeo, la búsqueda de Julian lleva a Damon y Stefan a un pequeño pueblo en las afueras de Mystic Falls. Por otra parte, Caroline experimenta su nueva vida como vampira embarazada, mientras las preocupaciones de Alaric crecen en torno a que el embarazo la está afectando más de lo que deja entrever. Finalmente, después de encontrarse en desacuerdo con Damon, Stefan se ve obligado a tomar el asunto en sus propias manos, lo que desencadenará una cadena trágica de acontecimientos que cambiará sus vidas para siempre.

Después de encontrarse a sí mismo en el lado equivocado de plan de venganza de Julian y la muerte de Lily, Damon despierta para encontrarse a sí mismo atrapado en el interior de la piedra Phoenix, atormentado por una experiencia traumática de su tiempo en la Guerra Civil y obligado a enfrentarse a su demonio más oscuro con el fin de salir. En el exterior, Bonnie está en una carrera contra el reloj para conseguir rescatar a Damon antes de que los efectos de la piedra Phoenix lo cambien para siempre.

Mientras Stefan y Valerie buscan una hierba mágica que puede mantenerlo oculto de Rayna, Damon tiene su propio plan para vencerla para siempre. Sin embargo, en The Armory, Bonnie hace un sorprendente descubrimiento sobre Rayna que detiene el plan de Damon. En otros lugares, una conversación con Caroline deja a Stefan cuestionando su futuro juntos, mientras que Matt decide que puede ser el momento de tomar realmente una posición en contra de los vampiros de Mystic Falls. Por último, a medida que el capítulo de mitad de temporada llega a su fin, el deseo de Damon lo lleva a aumentar el juego mientras corre para acabar los asuntos pendientes con Stefan y Bonnie.