Tras reconciliarse al final de la primera temporada, Hank y Karen deciden mudarse a Nueva York. A peticion de Karen, y como parte de la reconciliación, Hank se hace la vasectomia. Hank es arrestado por conducir bebido y atacar a un policia.

Hank se encuentra en prisión después de atacar a un policía bocazas. Karen, todavía enfadada por el "accidente" de la fiesta se niega a pagar su fianza. Mientras tanto, Charlie es despedido cuando su secretaria, Dani, enseña a su jefe un video con las sesiones sexuales de Charlie en la oficina.

En su primer día como biógrafo de Lew Ashby, Hank se encuentra de nuevo con Trixie, la prostituta con corazón de oro, que causa ciertos problemas cuando asegura que Hank es mejor que Ashby en la cama. Cuando Karen y Sonja quedan para charlar sobre un proyecto de renovación, Julian las interrumpe para engatusar a Karen con sus artes de gurú. Becca acude de mala gana a su primer día en el colegio privado de Mia, donde hace un amigo inesperado, Damien. Mientras, Charlie ve a una de las clientas de Marcy, una actriz porno llamada Daisy. Decide postularse para ser su agente y se sube a una furgoneta con ella, pero de pronto se da cuenta de que está en medio de un improvisado rodaje porno.

Hank y Karen organizan una cena para unos cuantos amigos íntimos: Charlie y Marcy, que se presentan en la cena drogados, Ashby, Sonja, Julian y Mia. Becca y su nuevo novio, Damien, completan la lista de invitados. Antes de que lleguen los comensales Hank hace una proposición seria, pero Karen decide pensárselo un poco. Durante la cena se descubre que probablemente Hank es el padre del bebé de Sonja. Becca se enfrenta a Julian, para deleite de Hank. Y Ashby está a punto de morir por una reacción alérgica al sushi. Al final de la velada, Karen decide que no puede casarse con Hank.

Cuando Karen decide dejarlo, Hank se tiene que ir a vivir a la mansión de Ashby. Para distraer a Hank de su ruptura, Ashby le organiza una sesión de sexo con la famosa cocinera Chloe Metz, muy célebre pero también muy desagradable. Mientras tanto, Charlie acepta una nueva clienta, Daisy, que está deseando conseguir el papel protagonista de una película porno titulada Vaginatown. Charlie se reúne con el director de la película, Ronny Praeger y le consigue el papel, pero solo tras invertir 100.000 dólares de su propio bolsillo.

Hank decide intentar localizar al primer amor de Lew Ashby. Encuentra a la chica, que sorprendentemente es ahora una mamá de Beverly Hills llamada Janie Jones. Más tarde Hank sorprende sin querer a Julian en plena acción con una rockera a la que ha acogido como “protegida.” Cuando Hank le cuenta el chisme a Sonja ella le confiesa que, para su frustración, ella y Julian mantienen una relación abierta. Mia se pasa el día entero perseguida por la periodista de Rolling Stone Annika Staley. Tras conseguir llegar hasta la casa de Ashby, Hank se enrolla con Annika, pero después se lleva una desagradable sorpresa cuando descubre a Mia saliendo del dormitorio de Ashby. Mientras tanto, al fallar una localización, la residencia Runkle se transforma en uno de los decorados del rodaje de Vaginatown. Los defectos del actor protagonista obligan a Charlie a participar en una de las escenas.

Hank y Karen acuden a una conferencia para padres y profesores en el instituto de Becca. Hank se enrolla con la profesora de inglés, la señora Patterson, y después descubre que su última conquista es además la madre del novio de Becca, Damien. Mientras, Charlie y Marcy acogen en su casa a Daisy, que está muy asustada. Cuando el antiguo manager de Daisy se presenta pidiendo una indemnización, Marcy se ve obligada a confesar que se ha gastado sus ahorros en efectivo en cocaína, lo que obliga a Charlie a entregar las llaves de su adorado coche descapotable.

Hank pasa el día en casa de Janie Jones intentando descubrir la historia de su relación con Lew Ashby. El marido de Janie llega a casa antes de lo previsto y Hank se ve obligado a esperar en la casita de la piscina con Rosario, la asistenta de la familia Jones. Cuando Karen se entera de que Mia tiene un lío con Ashby sale corriendo hacia su casa para enfrentarse a él, pero en lugar de reñirle termina pasando un momento de ternura con el legendario productor. Mientras tanto, Charlie envía a Marcy a casa de su madre a desintoxicarse y sucumbe a la tentación de Daisy.

Hank se cita con Janie Jones en una galería de arte de Venice, y allí se tropiezan con Sonja, en un avanzado estado de gestación, y Julian. Tras una huida rápida, Janie invita a Hank a su casa, pero él rechaza la oferta. Karen acepta una cita improvisada con Lew Ashby. Regresa a casa y allí la espera Hank, con la gran noticia de que no se ha acostado con otra mujer. Y tras una reconciliación bastante animada, Karen descubre un bultito sospechoso en la ingle de Hank. Mientras tanto, con Marcy en rehabilitación, Charlie tiene que encargarse de su salón de belleza. Y él y Daisy se hacen más íntimos viendo Dirty Dancing.

En la espera de los resultados de la biopsia de Hank, Karen recuerda el principio de la relación y el día que recibió la noticia de su embarazo, que curiosamente coincide con el día de la muerte de un famoso y controversial cantante de Grunge.

Por motivo de la celebración del lanzamiento del nuevo libro de Mia, Lew ofrece una gran fiesta donde ocurrirán ciertos desencuentros. Becca descubre a su Damian con otra chica. Charlie le dice a Marcy que quiere el divorcio. Por si todo esto fuera poco, Janie Jones llega a la casa de Ashby quien por estar muy emocionado por la noticia se sobrepasa con la cocaína y ocurre algo inesperado.

Los lamentables hechos obligan a Hank a terminar la biografía de Lew. Charlie se ve obligado a trabajar como representante de un concesionario BMW. Su decepción por Daisy lo obliga a pedirle perdón a Marcy. Finalmente, Sonja da a luz un hijo que sin duda no es de Hank. Karen encuentra un trabajo en Nueva York y decide mudarse, por su parte, Becca y Hank tomarán otra decisión.