Lucas y Nathan son dos adolescentes totalmente diferentes. Sin embargo, un oscuro secreto une a ambos jóvenes: son hijos del mismo padre. Después de crecer en ambientes muy diferentes, las vidas de ambos chicos se cruzan de repente, cuando un giro del destino hace que Lucas ingrese en el equipo de baloncesto de Nathan. Esto provoca una competición entre ambos hermanos, no sólo por el control en la cancha de baloncesto, sino también por el corazón de la novia de Nathan, Peyton Sawyer, joven guapa y sensible, que quizás tenga más cosas en común con Lucas que con su propio novio, el popular Nathan.

En esta versión moderna del clásico de Washington Irving, Ichabod Crane es resucitado dos siglos y medio después de su muerte para desentrañar un misterio que data de la época de la Guerra de Secesión. Al mismo tiempo que Ichabod, resucita también un jinete sin cabeza, fruto de un hechizo de sangre realizado en el campo de batalla. Ichabod será rápidamente consciente de que intentar detener a su antiguo enemigo será solo el comienzo, ya que el descabezado ser resucitado no es más que el primero de los cuatro jinetes del apocalipsis. Este reinventado Ichabod se encuentra en Sleepy Hollow, una ciudad en un mundo que ya no reconoce. Para terminar con el único miembro de la comunidad que le resulta familiar, el inmortal jinete, cuenta con la ayuda de la joven detective Abbie Mills, y con el incordio constante del capitán Frank Irving, el cual no se cree nada de lo que está ocurriendo. Ichabod es, por tanto, la única persona que está del lado de Abbie para resolver los asesinatos que se están produciendo. Su amplio conocimiento de la historia secreta de América, por haber vivido durante ese periodo, junto con las habilidades de Abbie para lidiar con las amenazas del presente, tendrán como resultado una pareja perfecta para combatir el mal. Veremos también los complejos pasados ​​de Abbie e Ichabod, como la aparición del fantasma de la mujer de éste, Katrina, o las visiones de la infancia de Abbie.