Everyone is of course skeptical when Brian announces that his relationship with Alex is special. To try to ensure that their relationship lasts longer than a couple of weeks, they decide not to sleep with one another yet.

Roy se entromete en la vida personal de todos, causando problemas para todos.

The gang reluctantly convince Lowell to divorce Bunny. After the papers have been signed, Bunny comes on to Lowell and they start sleeping together. When the gang finds out Bunny has a fiancé in Boston, Faye decides she must tell Lowell.

Joe lleva a un chico a la isla con la esperanza de que invierta en Sandpiper para que Joe pueda expandir el negocio. Pero cuando el chico ve a Helen, le pide a Joe que los presente. Joe le pide a Helen que salga con él y ella lo hace a regañadientes. Después de eso, Joe se da cuenta de que utilizó a Helen y trata de sacarla de eso, pero ella se ha enamorado de él.

Alex and Brian's plan for a romantic weekend does not go as planned.

Mientras trata de crear una noche perfecta con su novio, Davis, Helen se encuentra con obstáculo tras obstáculo con varios amigos que intentan ayudar pero solo logran provocar un desastre seguro.

El episodio comienza con lo que parece ser el cuerpo sin vida de Joe flotando en el agua y escuchamos su voz contando cómo llegó a este punto. Todo comenzó cuando un pasajero busca su maletín que dejó en el avión y no le fue devuelto. Y exige que Joe lo encuentre. Y ahí es cuando todos empiezan a desahogarse con Joe: Antonio quiere que Joe lo respalde cuando vaya al banco a solicitar un préstamo para comprar un nuevo taxi, Brian está preocupado de que su primer momento íntimo con Alex no haya sido excepcional, Helen está preocupada por su relación con su novio, y Fay (que se entera de que uno de sus difuntos maridos está siendo trasladado al mismo cementerio en el que está enterrado otro de sus maridos) le pide a Joe que evite que eso suceda. Y Roy sigue poniendo un anuncio de su servicio en cinta y Lowell está arreglando una motocicleta que vuelve loco a Joe. Y cuando un reportero del periódico de la alma mater de Joe viene a entrevistarlo y saca a relucir el hecho de que Joe no hizo las cosas que se propuso hacer. Joe está a punto de estallar.

Con Joe todavía ausente, todos se preguntan dónde está y cuándo regresará, especialmente Brian, quien está preocupado por el negocio. Cuando llega la factura de la tarjeta de crédito de Joe, Brian descubre que estuvo en Mustique por última vez. Así que va allí para tratar de encontrarlo y lo logra. Pero Joe no quiere regresar porque todavía se está divirtiendo. Brian le recuerda que el negocio lo necesita. Entonces Joe le cede el control. Brian regresa y se encuentra abrumado. Su relación con Alex también se ve afectada. Y las cosas empeoran cuando el banco se lleva el avión.

El antiguo compañero de escuela de Joe viene a la ciudad de visita. ¿Es todo como parece?

Joe, Brian, Helen y Lowell parten en busca de una aventura.

Antonio tiene la melancolía navideña y Faye está organizando la fiesta de Navidad para niños.

Davis llega a la isla y saca a Helen, invitando a Joe, Brian y Alex a acompañarlos. Regresan a su habitación de hotel y mientras él se va a refrescar, Helen revisa su equipaje y encuentra un regalo que asume es para ella, pero descubre que es algo extremadamente personal. Cuando él le dice que tiene algo para ella, no es lo que ella vio. Entonces ella se pregunta si él está viendo a alguien más.

Joe y Brian están cansados de Lowell, quien ha estado viviendo con ellos desde que Brian hundió su barco, y lo mandan alrededor. Quieren que se vaya de la casa, así que intentan convencerlo de que compre su propio lugar. Pero cuando descubren que él se está quedando en el aeródromo en lugar de su nuevo hogar, se dan cuenta de que Lowell nunca ha vivido solo antes. Sin embargo, cuando Roy le cuenta una "historia" sobre su "hermano" a quien nunca volvió a ver después de que "se fue", Lowell decide intentarlo.

Fay se siente asustada cuando sus amigos le dicen que alguien ha estado haciendo preguntas sobre ella. Cuando un investigador privado aparece en el aeropuerto, ella no está segura de qué esperar. El hombre que contrató al P.I. aparece y cuenta su historia; él era un soldado que fue a un baile de la USO donde Fay era voluntaria, durante la Guerra de Corea, y se fue a la guerra debiéndole a Fay un baile, y finalmente ha llegado para tener ese último baile. Mientras tanto, Antonio obtiene una conexión de cable ilegal de un amigo de Roy.

Para ayudar a pagar su nuevo taxi usado, Antonio consigue un trabajo como chófer para Carlton Blanchard. Las cosas empeoran aún más cuando el igualmente molesto sobrino de Carlton, Lewis, llega a Nantucket para asistir al banquete de Carlton.

Joe comienza a salir con una chica de 19 años a quien Helen solía cuidar.

El compromiso exclusivo de Brian hacia Alex es seriamente puesto a prueba cuando Joe trae un grupo de modelos para una sesión de fotos. Mientras tanto, la decisión de Helen de nombrar los platillos de su menú con los nombres de las personas en el aeropuerto no resulta tan bien como ella esperaba. Lowell tarda mucho en decidir qué quiere ser, pero finalmente sugiere "LowellSlaw" y Roy se opone a ser asociado con la pierna de pavo gigante.

Para aliviar la vergüenza de Alex por tener que tomar un trabajo como camarera durante la temporada baja, la pandilla cuenta sus propias historias de trabajos durante la temporada baja. Joe voló a un chimpancé estrella, Fay se disfrazó de una langosta gigante, Antonio vendió parcelas funerarias y Brian y Helen realizaron un acto de magia en el Lodge de Roy.

Brian and Alex suffer the annoying habits of each other after deciding to move in together.

El entrenador Mattay visita la isla y continúa menospreciando a Joe y Brian, tal como lo hacía cuando estaban en la escuela secundaria. Deciden hacerle una broma que se les va de las manos.

La aparición de la ex esposa de Roy, Sylvia, en Nantucket sorprende tanto al grupo como alegra a Roy. Roy espera una reconciliación, pero después de una llamada telefónica a AeroMass en la que ella dice que solo lo está haciendo para vengarse de su ex esposo infiel, Brian le cuenta a Roy a regañadientes. Roy se niega a creerle al principio, pero eventualmente decide no acostarse con su ex. Mientras tanto, Helen intenta alejar a un camarero enamorado y un poco loco de la casa de cangrejos.

Davis cancela otra cita, así que Helen decide salir con otro hombre. Cuando la cita de Joe con Sandra entra en conflicto con su cita con Joy, Joe decide mentir para salirse de su cita con Sandra. Las mentiras de Joe le vuelven en contra, ya que Joy cancela con él. Davis aparece en la isla después de todo, solo para descubrir que Helen está con otro hombre. Así que invita a Joe a una noche en el Club Car, donde Helen y su cita aparecen, seguidos rápidamente por Sandra. Joe termina pillado mientras Davis y Helen se van a otro lugar para reconciliarse.

When Brian's old friend Danny arrives on the island, the two start reliving their old wild lifestyle, and Alex begins to feel neglected. Things come to a boil when Brian returns from an all night party in New York City. Alex tells him to pack up his stuff and get out of her apartment and Brian's final plea at the end fails. Meanwhile, Lowell is taken advantage of by his childhood idol, Big Strong Man.

Davis le propone matrimonio a Helen y ella acepta, reavivando viejos sentimientos entre ella y Joe.