Joe lleva a un chico a la isla con la esperanza de que invierta en Sandpiper para que Joe pueda expandir el negocio. Pero cuando el chico ve a Helen, le pide a Joe que los presente. Joe le pide a Helen que salga con él y ella lo hace a regañadientes. Después de eso, Joe se da cuenta de que utilizó a Helen y trata de sacarla de eso, pero ella se ha enamorado de él.

Davis llega a la isla y saca a Helen, invitando a Joe, Brian y Alex a acompañarlos. Regresan a su habitación de hotel y mientras él se va a refrescar, Helen revisa su equipaje y encuentra un regalo que asume es para ella, pero descubre que es algo extremadamente personal. Cuando él le dice que tiene algo para ella, no es lo que ella vio. Entonces ella se pregunta si él está viendo a alguien más.

Davis cancela otra cita, así que Helen decide salir con otro hombre. Cuando la cita de Joe con Sandra entra en conflicto con su cita con Joy, Joe decide mentir para salirse de su cita con Sandra. Las mentiras de Joe le vuelven en contra, ya que Joy cancela con él. Davis aparece en la isla después de todo, solo para descubrir que Helen está con otro hombre. Así que invita a Joe a una noche en el Club Car, donde Helen y su cita aparecen, seguidos rápidamente por Sandra. Joe termina pillado mientras Davis y Helen se van a otro lugar para reconciliarse.

Davis le propone matrimonio a Helen y ella acepta, reavivando viejos sentimientos entre ella y Joe.

Brian crea un regalo de bodas en forma de videocinta para Joe y Helen, incluyendo todos los momentos que pasaron juntos.

Helen learns that her ex boyfriend Davis has been detained in Asia for over a year and is now on his way back to see her. She then tells Joe to go to Boston to get something. The guys are wondering what's up with Helen. She tells them that she didn't break up with him when she accepted Joe's proposal. She tells them that on the night she was going to see Davis, Joe proposed to her and she accepted. She told Joe that she has to see him alone but when she sees him, he surprises her with a surprise engagement party. And before she could tell Davis she accepted Joe's proposal he left for Asia. When he arrives she finds it difficult to tell him that she married Joe. And when Joe comes back the guys keep him from seeing Helen with Davis.