El Día de San Valentín comienza con dificultades para Helen y Joe. El regalo de chocolates de Joe no es apreciado por Helen, quien solía tener sobrepeso. Helen se disculpa por haberlo interpretado mal y le envía una nota a Joe diciéndole que se encuentren en su "lugar especial" más tarde esa noche. Sin embargo, tienen lugares diferentes en mente: para Joe, es Indian Point, donde tuvieron su primera cita. Para Helen, es Pontorelli's, donde comieron por primera vez. Después de una noche confusa, finalmente terminan en Pontorelli's para un tardío Día de San Valentín. Mientras tanto, cuando la cita a ciegas de Roy supera todas sus bajas expectativas, lo único que puede hacer es tratar de averiguar qué le pasa.