Carrie finalmente consigue establecer una cita con su colega autor Jack Berger, pero la situación pone a Carrie tan nerviosa como eufórica. Ella teme estropearlo todo teniendo una cita pésima, y así condenar la futura relación.

Carrie accede a una reunión para ver cómo está su amor platónico de la secundaria, a quien ella dejó, y descubre que Jeremy se ha vuelto aún más atractivo. De vuelta en el caluroso Manhattan, Samantha no puede ingresar a la lista de espera del club Soho House, que tiene una piscina con servicio, pero encuentra un pase olvidado de alguien (Annabelle Bronstein). Cuando Stanford presenta a su guapo novio Marcus frente a Charlotte y Anthony, este último demuestra con una foto de la revista Honcho que el chico solía trabajar como acompañante gay llamado Paul. Charlotte se lo muestra a Miranda durante un partido de los Knicks en el Madison Square Garden, donde ellas admiran a su amorío, el doctor Robert Leeds, quien trata al equipo pero parece estar interesado en una animadora. Cuando Jeremy se queda en casa de Carrie, le cuenta que está en terapia mental intensiva en una excelente clínica. Justo cuando ella invita a las demás chicas y a Stanford, quien vio la foto de Honcho, se descubre que Samantha no es Annabella, quien resulta ser británica, y la echan. Stanford termina con Marcus y le pide a Carrie que lo acompañe a un baile de graduación gay, donde incluso son nombrados rey y reina; pero Marcus aparece...