Un hombre sin hogar y sospechoso, llamado Lou, llega a la estación creyendo que es un hombre lobo y exige ser encerrado en una celda antes de que mate a alguien cuando llegue la noche. Sin embargo, las cosas toman un giro cuando Kelly investiga a Lou, ya que podría ser testigo del asesinato de un niño inmigrante de nueve años. Mientras tanto, Sipowicz recibe la visita de su hijo, Andy Sipowicz Jr., que lleva mucho tiempo distanciado de él, junto con su prometida, Patty Constance, una mujer mayor con quien Sipowicz descubre que ha estado engañando a Andy Jr. En otro lugar, Giardella es asesinado en su habitación de hotel por un sicario de la mafia disfrazado de limpiador de ventanas antes de que pueda testificar ante un gran jurado contra sus superiores, y Laura se encuentra como la única testigo del asesinato.

Después de que el esposo de Robin muere, ella se enfada cuando parece que su testamento estipula que Kelly debe retomar sus funciones como su guardaespaldas. Mientras tanto, Sipowicz debe absolver a su propio hijo de un cargo de tráfico de drogas. Mientras investigan una pista sobre la ubicación de una mujer muerta, Medavoy, Martinez y Kelly encuentran otro cuerpo de un hombre muerto en un vertedero de basura, lo que lleva a Kelly a sospechar de un conserje de hotel y del hotelero de conspirar para asesinar al esposo del hotelero.

Kelly consigue un abogado de la mafia de altísimo precio para defender a Janice de los cargos de doble asesinato y ayuda con su fianza. Mientras tanto, Sipowicz intenta reconciliarse con Sylvia, quien ha estado asistiendo a reuniones de Alcohólicos Anónimos. Mientras ayuda a Andy Jr. a buscar un coche nuevo, Sipowicz encuentra una pista en un caso de desaparición que lo ha frustrado durante los últimos 2 años y medio. Una vieja furgoneta Ford que podría haber sido utilizada en un secuestro reaparece en el lote. En otro lugar, Kelly investiga el asesinato de un sacerdote y luego se encuentra con Robin para una cita de almuerzo y pasa la noche con ella.

Lesniak lidia con un delincuente y su "abogado y psicólogo de alto precio" cuando comete el delito nuevamente. Mientras tanto, el detective Solomon utiliza una táctica rápida para quitarle a Simone un posible caso de asesino en serie después de que él trae a un posible sospechoso. Uno de los antiguos contactos de Fancy, Vinnie Greco, proporciona información sobre un par de personas que buscan armas pesadas para realizar un atraco a un carro blindado, y Sipowicz trabaja con él, pero Greco está trabajando para alguien más en contra de Fancy. Sipowicz invita a Andy Jr. a su casa para cenar, donde su hijo le dice que se unirá a la Fuerza Aérea. Además, Sipowicz propone matrimonio a Sylvia y esta vez, ella acepta.

Los nervios previos a la boda ponen a Sipowicz en un raro estado de pánico, mientras que Sylvia se mantiene perfectamente tranquila. Mientras investigan un asesinato en Chinatown, el problema de alcoholismo de Russell hace que se le escape conseguir un arma de un sospechoso y finalmente admite a Simone su adicción al alcohol. Mientras tanto, el hermano de Fancy, Reginald, sigue teniendo problemas con su sargento racista y su actitud beligerante ha resultado en que sea investigado por Asuntos Internos. Así que Fancy, Simone y el equipo trabajan juntos para ayudar a limpiar el nombre de Reginald de cualquier mala conducta. Martinez finalmente sale en una cita con Lesniak y le pide que sea su acompañante en la boda. En la ceremonia, Simone es el padrino de Sipowicz, el padre de Sylvia la acompaña por el pasillo e incluso Andy Jr. llega justo a tiempo para la ceremonia. Medavoy lleva a su ex esposa a la boda mientras una solitaria y celosa Donna lo observa dolorosamente desde lejos.

Simone y Sipowicz tienen otro caso de asesinato en el que encuentran a un profesor de carácter tranquilo decapitado en su apartamento. Mientras tanto, Martinez está ayudando a una ex actriz porno que está recibiendo llamadas telefónicas acosadoras, pero Lesniak no se siente cómoda con la situación. Andy Jr. llega a la ciudad con algunas noticias para Sipowicz, pero no encuentra el momento para decírselo a su padre y finalmente, durante la cena, explica que acaba de ser dado de baja de la Fuerza Aérea y se está uniendo al departamento de policía en Hackensack, Nueva Jersey.

Un detective de otro distrito, Martina Escobar, se une a Simone y Sipowicz en su investigación de un violador/asesino que está arrojando niños pequeños desde lo alto de los edificios. Mientras tanto, Martinez y Russell investigan un presunto caso de violación durante una cita, pero las mujeres del equipo y Sylvia tienen una gran desacuerdo con las decisiones de Martinez respecto al sospechoso. En otro lugar, Sipowicz muestra a su hijo cómo ser un policía.

Simone y Sipowicz ayudan a un agente local del FBI llamado Mike Frances a investigar el asesinato de un mafioso italiano local. Sin embargo, se ven obligados a cometer un robo mientras trabajan de incógnito para el agente Frances, y tienen que colocar un micrófono en el lugar de reunión de la mafia. Cuando dos tipos listos llegan a la comisaría para presentar una denuncia por robo, Russell y Medavoy los atrapan en el acto de presentar un informe falso. Mientras tanto, la peluquera de Donna, Marina, le cuenta que tiene un problema con su exnovio. Él quiere secuestrar el camión del actual novio de Marina, y Martinez se infiltra como el novio de Marina. Pero Lesniak no puede ocultar su celos y posesividad. En otro lugar, Andy Jr. aprende más sobre ser un policía de patrulla con más consejos de su padre, Sipowicz Sr.

Sylvia está ahora embarazada de nueve meses y lista para dar a luz en cualquier momento, por lo que Sipowicz está al borde. Mientras tanto, Simone y Sipowicz, con Andy Jr. a cuestas, investigan un caso en el que el sobrino adicto a las drogas de la víctima de un robo-homicidio es encontrado con los objetos robados. Mientras tanto, Medavoy, Martinez, Lesniak y Russell unen fuerzas para trabajar en el robo y asesinato de un portero, donde las pistas los llevan primero a un motociclista, luego a un falsificador de cheques y a su compañero de trabajo. En medio de la investigación, Martinez y Lesniak finalmente llegan a un acuerdo de que no son adecuados el uno para el otro y rompen en silencio acordando intentar tener una relación platónica. Además, Donna contempla una oferta de trabajo administrativo en California.

Solo días después de que Sylvia da a luz a un niño (Theo), Sipowicz sufre un contratiempo emocional cuando Andy Jr. es encontrado asesinado en el cumplimiento del deber. Sipowicz quiere que Simone lidere el caso del asesino de su hijo y también quiere la oportunidad de obtener restitución. Con Russell a su lado, Simone intenta equilibrar su deseo de venganza, así como su búsqueda de justicia para atrapar a los asesinos. Mientras Sipowicz le da la noticia de la muerte de su hijo a su primera esposa, Katie, comienza a mostrar signos de un colapso emocional. En medio de todo este tumulto, Donna toma su decisión cuando renuncia a su trabajo como asistente administrativa en la comisaría y se muda a California, dejando Nueva York para siempre.

Fancy y su esposa son detenidos y acosados por un oficial de policía racista debido a una luz trasera quemada, y él y el comandante de la comisaría, el Capitán Bass, no están de acuerdo en los procedimientos seguidos durante la parada. Mientras tanto, Sipowicz tiene algunos problemas sin resolver relacionados con la muerte de Andy Jr. cuando comienza a tener una serie de sueños con su difunto hijo. Al mismo tiempo, Sipowicz trabaja con Simone en un turno nocturno poco común y se ocupa de un caso en el que intenta encontrar a los responsables de un robo en un bar, mientras Simone choca con el astuto Detective Eddie Hazell, quien busca sabotear la investigación de Simone para llevarse todo el mérito de atrapar a los ladrones. Además, Medavoy, Martinez y Russell trabajan juntos en una operación encubierta para atrapar a dos estafadoras que engañan a mujeres mayores y discapacitadas para invertir su dinero.

Andy entra en una espiral descendente cuando una visita al médico revela que Theo puede tener cáncer. La relación entre Diane y Jill sufre cuando se revela información sobre el ex esposo de Jill. Andy y Danny reflexionan sobre el impacto en la carrera de Jill.