Don intenta controlar su complicada vida amorosa mientras trata de evitar que la compañia pierda como cliente a una importante tabacalera.

Tras volver de su luna de miel, Pete observa, preocupado, los problemas de Peggy con su grupo de solteras.

Don le da un lección a Pete por cuestionar su autoridad ante un cliente importante. En casa, Pete presiona de su mujer para que compre su propio apartamento.

Roger y Don salen a cenar y beber, pero el comportamiento de Roger pone en peligro su amistad. A pesar de que Don acepta sus disculpas, hay mas consecuencias para Roger. Pete tiene problemas en casa, agobiado por los problemas de su reciente matrimonio..

Don tiene pesadillas con ciertos hechos de su pasado. El éxito de Peggy pone en peligro sus relaciones con el resto de la oficina.

Una agencia rival, Sterling Cooper, trata de fichar a Don. La agencia trata de responder a los ultimos anuncios de la campaña presidencial de Kennedy.

A Peggy le asignan una tarea bastante complicada. Los problemas de Roger le dan a Don nuevas oportunidades.

Durante la noche de elecciones, el equipo de Sterling Cooper organiza una fiesta en la oficina durante toda la noche. La ambicion de Pete le lleva a provocar directamente a Don.

El día de San Valentín de 1962, Don y Betty planean una noche romántica en Nueva York, pero la cita acaba con la falta de pericia de Don para satisfacer a Betty. Viendo el potencial de contar con personas jóvenes en la empresa, Duck le sugiere a Don que contrate a empleados más jóvenes.

El accidente del Vuelo nº 1 de American Airlines afecta de modo notable a los empleados de Sterling Cooper, especialmente a Pete, que pierde a su padre en la tragedia, y a Duck y Don, con la vista puesta en el negocio actual y futuro con las aerolíneas. Paul y Joan se enfrentan por la relación sentimental de aquél con una mujer negra.

Debido al trabajo de Peggy como redactora, es buscada por el Padre Gill para ayudar a organizar un baile en la iglesia. Sin embargo, sus ideas se consideran demasiado controvertidas para los organizadores. Betty tendrá muchos problemas para ayudar a Don a montar una cena para la cuenta de la cerveza Heineken (parte de un acuerdo de colocación de productos entre el fabricante y el programa), pero cuando se convierte en el blanco de una broma durante la cena, hace saber a Don los verdaderos sentimientos acerca de su relación. Joan ayuda a Harry con la lectura de guiones de televisión para su trabajo, comprobando que no existen conflictos de intereses entre el programa y los productos que se anuncian en ellos.

A Frederick C. Rumsen, viejo creativo de la empresa, le dan licencia por seis meses, después de sufrir un incidente enfrente de sus compañeros a causa del alcohol. Cuando la niñera de sus hijos avisa que no puede venir porque está enferma, Betty le pide a Don que lleve a Sally con él a la oficina.

Luego de ser sometido a una operación, el padre de Betty recibe la visita de su hija y Don. El ambiente se torna tenso ya que el suegro siente muchos celos del yerno. Mientras tanto, Pete pelea con su madre y hermanos por el testamento que dejó su difunto padre.

Aprovechando que se encuentra en el sur de California, Don decide visitar a una vieja amiga. Joan lleva a su nuevo novio a la oficina para que todos lo conozcan, especialmente Roger.

Los empleados de Sterling Cooper entran en pánico al escuchar rumores sobre la fusión con Pryce. Tratando de limpiar su conciencia, Peggy le cuenta a Pete que tuvo un bebé de él y lo dio en adopción. Don regresa de su escapada, y Betty decide confesarle que está embarazada.

Pryce, los nuevos inversores británicos, llegan a la agencia con todo lo que supone eso para los empleados: despidos y cambios. La nueva administración nombra a Peter y Ken como nuevos co directores de cuentas. Don y Sal continúan de viaje de negocios en Baltimore donde Don, accidentalmente, descubre un secreto sobre Salvatore.

Don y Betty visitan a la profesora de Sally debido a su mal comportamiento. La maestra sugiere que la conducta de Sally puede deberse a la pérdida de su abuelo Gene. Más tarde, Betty se pone de parto y tiene visiones de su difunto padre durante el alumbramiento. Peter trata de vender el ?Negro Market? a un cliente reacio y Peggy comienza a plantearse su futuro en Sterling.

Los directivos de Londres llegan a Sterling Cooper Pryce para reorganizar la agencia pero un terrible accidente desbaratará sus planes. Mientras tanto, Joan se prepara a dejar su trabajo, pero su marido le dará una mala noticia. En casa de Don, Sally sigue sin aceptar a su nuevo hermano recién nacido.

Don y Betty Draper tratan de retomar su historia de amor y tratar de salvar su matrimonio durante un viaje de negocios a Roma. Pero mientras su esposa está fuera de la ciudad, Peter le es infiel con la ?au pair? encargada de sus hijos.

Roger intenta mantener la calma en la boda de su hija a pesar del mal momento personal en el que se encuentra. Betty saca el valor suficiente para decirle a Don que ya no siente nada por él y que no le ama, mientras que las tensiones se acumulan en el matrimonio de Roger y Jane.