Tony sigue teniendo dos familias, pero, en lo que se refiere a la profesional, ahora él es el único jefe, ya que Junior ha sido acusado y encarcelado.

Junior es puesto en libertad, pero debe conformarse con trabajar con restricciones y bajo la mirada atenta de Tony. El jefe de los Soprano se interesa por los negocios de las construcciones. Parvati y Meadow estrechan sus lazos y Pussy tiene un encuentro revelador con un agente del FBI.

Tony organiza una partida de poker, pero ésta no resulta como éste esperaba. Richie se gana el descontento de Tony al crear un conflicto durante el juego. Mientras, Janice intenta influenciar a Richie.

El último episodio de esta temporada pone las cosas bastante bien para Tony. Siendo un chico lista para los negocios: el timo de Webistics y la bancarrota de Scatino, le han dado buenos beneficios. Un negocio vendiendo tarjetas telefónicas falsas está siendo muy rentable también. Richie y Janice se han ido y pronto Livia, también. Tony les ha dado dos billetes de avión para que ella y su tía Quintina se vayan a Arizona. Al final, como dice Tony, "Todos mis enemigos han desaparecido."

Después de varios meses sin ataques de pánico, Tony acaba otra vez en el suelo de la cocina. La causa es haber conocido al nuevo amigo de Meadow, Noah, que es afroamericano y judío. Tony lo ha echado de casa pero Carmela le advierte que con esa actitud solo va a empeorar la situación. Tony también tiene otros problemas, el juicio se acerca y va a ver a su madre para convencerla de que no testifique contra él. Pero todo acaba como de costumbre, con Livia llorando y Tony saliendo con un portazo. Poco después, Tony recibe una noticia: Livia ha muerto mientras dormía. Janice regresa a la ciudad e intenta convencer a sus hermanos, Tony y Barbara, de hacer un funeral por su madre, a pesar de que ésta deseaba lo contrario. El intento de Janice de hacer a todos recordar a Livia como un ser querido no sale como ella esperaba y estos se sinceran sobre lo que de verdad pensaban sobre ella. Tony va a ver a la Dr. Melfi y también se sincera: en realidad, se alegra de lo que ha pasado porque le va a librar de algunos problemas. También entonces ocurre algo imprevisto: Raymond Curto es un traidor.