El primer día de Rory en su nueva escuela, Chilton, empieza con el pie izquierdo, ya que Lorelai la acompaña pero vestida con un atuendo poco común, pues el resto de su ropa estaba sucio. Ese inusual atuendo causa miradas de desaprobación de las otras madres y de la suya, Emily. Lorelai se sorprende de verla en el colegio hablando con el director, y ella le dice que debe preocuparse de todo lo que suceda en la escuela pues ella paga la educación de su nieta. También, Rory no la pasa muy bien, ya que se hace de una enemiga, Paris, que es la mejor alumna de la escuela y que se empieza a sentir amenazada por la inteligencia de Rory. Por otra parte, los vecinos de Lorelai empiezan a llamarla al trabajo para informarle que hay algunos hombres haciendo trabajos en su casa. En efecto, cuando Lorelai llega a su casa, encuentra que hay unos trabajadores que están instalando una línea telefónica para una computadora. Lorelai va en busca de su madre y le dice que deje de meterse en su casa y en su forma de vida, iniciándose una vez más una nueva pelea entre madre e hija por quién será la que pagará en la vida de Rory.

Rory recibe su primera "D" en la clase de Literatura de su profesor Max Medina, y se incomoda cuando Paris y sus amigas comentan sobre su mejor nota. Durante una reunión de padres y profesores en Chilton, Lorelai conoce a dicho profesor y ambos tienen una interesante conversación. Enterada de que la prueba más importante del curso (sobre Shakespeare) será un sábado en la mañana, Rory empieza a estudiar con mucho empeño y Lorelai decide ayudarle. Sin embargo, Rory se queda hasta muy de tarde estudiando, y en la mañana del sábado se despierta y se da cuenta de que puede perder su examen. Lorelai no puede acompañarla, ya que debe ir a trabajar, pero le presta su Jeep. Mientras Rory se dirige al colegio, se va cambiando de ropa y empieza a buscar sus apuntes y no los encuentra, entonces llama a Lane para ver si se quedaron en su casa. En ese instante, un venado pasa y golpea el auto. Rory llega tarde al examen y lo pierde, gritándole a Paris cuando ésta hace un comentario de ella. Cuando Lorelai llega a Chilton y se entera de lo ocurrido, primero discute con el profesor Medina, y al volver las chicas a casa, reciben una llamada de Max donde dice que Rory tendrá la oportunidad de recuperar el examen y que desea volver a ver a Lorelai.

En la cena del viernes, Emily le sugiere a Rory para hacerle una pequeña reunión el siguiente viernes, ya que es su cumpleaños número 16, pero Lorelai no está de acuerdo, puesto que ella quiere que dicha celebración sea el sábado, para así poder hacerle a su hija una fiesta en su casa el mismo día del cumpleaños, el viernes, pero no consigue con la terquedad de su madre, Emily, y de ésta forma, Rory va a tener dos fiestas de cumpleaños. Cuando Tristan le muestra la tarjeta de invitación, Rory se molesta pues se entera de que su abuela no le avisó que invitaría a sus compañeros de clase de Chilton, pero no le comenta nada a su madre para que no ella se pelee con Emily, después de que ambas la pasaron muy bien eligiendo el regalo de Rory. En la fiesta, Rory se encuentra con Paris y Tristan le declara su amor. Cuando Emily le pide que dé unas palabras de agradecimiento, Rory se enfurece con ella. Ya más calmada, Rory le pide a sus abuelos que vayan el día siguiente a su casa en Stars Hollow para la alocada fiesta que Lorelai dará; Emily y Richard asisten y ella descubre cómo es la vida de Lorelai y confirma lo dicho por ésta: que no conoce muy bien a su hija. las chicas gilmore acaban feliz.

Lorelai se entera de que habrá un baile formal en Chilton al que Rory no quiere ir y trata de convencerla de que es una maravillosa oportunidad que no debería desaprovechar; Rory acepta ir al baile y le pregunta a Dean si desea acompañarla y él acepta. Lorelai se encarga de hacer el vestido de Rory, y Emily va a su casa la misma noche del baile para tomar unas fotos de Rory y poder conocer a Dean; como Lorelai tiene un pequeño dolor en la espalda, Emily decide quedar a cuidarla, y para sorpresa de ambas, no la pasan tan mal como lo habrían imaginado. Mientras tanto, Rory y Dean llegan al baile y empiezan bailando algunas piezas; Rory disfruta mucho cuando se entera de que Paris vino al baile con su primo Jacob y que ella misma lo gritó cuando discutía con Rory. Tristan comienza a molestar a Rory y Dean sale a defenderla. Ambos se van del baile y en el camino discuten sobre si son enamorados o no, llegan al estudio de Miss Patty pero se quedan dormidos. A la mañana siguiente, Emily despierta a Lorelai desesperada pues Rory no ha llegado a casa y le dice que le pasará lo mismo que a ella (quedar embarazada). Lorelai discute con Emily sobre quién es la peor madre y termina echándola de la casa. Finalmente, Rory llega a casa y Lorelai no le cree cuando ella afirma que no se acostó con Dean.

Cuando Lorelai se da cuenta de que su relación con Max se ha vuelto más que seria y que Rory se está acostumbrando y encariñando bastante con él, decide terminar todo de una vez en la próxima reunión de padres y alumnos de Chilton. A Rory eso le molesta y le pregunta porqué va a hacerlo si no hay motivo, pero Lorelai no le contesta; Sookie se extraña porque su amiga quiera terminar con Max. En la escuela de padres, Lorelai se acerca a Max para devolverle un libro que le había prestado; Max intuye que Lorelai quiere terminar con ella pues lo ha evadido los últimos días. Sin embargo, Lorelai y Max se besan, y justamente Paris pasa por el salón y los ve. Como en toda la semana los alumnos de la escuela comentaban sobre el divorcio de los padres de Paris, ésta les cuenta a todos en el comedor que la mamá de Rory y el profesor Medina se besaron, para que así dejen de comentar de sus problemas familiares. Cuando Rory se entera de todos los comentarios que se hacen de su madre, se enoja con ella. Emily también le reprocha su actitud a Lorelai; en tanto, Sookie invita a su proveedor de vegetales, Jackson, a cenar, y él acepta. Finalmente, cuando Lorelai y Max se citan, él dice que recibió una llamada de atención del director por su comportamiento, y le sugiere a Lorelai para darse un tiempo, lo que la deja muy triste.

Lorelai se encarga de la organización de una obra de caridad que consiste en la colecta de ropa usada; cuando ella encuentra una prenda que le gusta mucha, se la queda y va vestida con ella a Luke's, pero Luke se molesta con ella y le dice que se la quite. Sookie y Miss Patty sospechan que se trata de alguien del pasado de Luke; Lorelai no entiende y Sookie le explica que esa prenda perteneció a la ex novia de Luke, Rachel. Por otra parte, Sookie consigue cuatro entradas para el concierto de The Bangles en Nueva York, y planean ir ella con Lorelai, Sookie y Lane. Pero cuando Lane intenta pedirle permiso a su madre para poder ir al concierto y no lo consigue, y Rory recibe en su casa a Paris, Madeleine y Louise para hacer un proyecto escolar, Lorelai cambia de parecer y le da a Rory las cuatro entradas para que pueda ir con sus compañeras al concierto. Ya ahí, mientras las cuatro chicas tienen asientos preferenciales, Lorelai y Sookie se consiguen unos lugares muy alejados del escenario. Madeleine y Louise reciben la invitación de dos muchachos y van con ellos a una fiesta, pero Lorelai va a buscarlas y advertirles de los riesgos que existen. Finalmente, Lorelai se disculpa con Luke por haber usado la prenda de su ex novia.

Dean hace grandes planes para el aniversario de tres meses con Rory, y Lorelai consigue que Emily la excuse de la cena del viernes ya que ese día Rory celebrará con Dean su aniversario. Entre tanto, todo el mundo en el pueblo está muy enamorado, y parece ser que Lorelai es la única que está sola, pues también Sookie, Michel y hasta Luke están bien acompañados, ya que Rachel, la ex novia de Luke, ha vuelto a Stars Hollow y pronto se da cuenta de que existe cierta atracción entre Lorelai y Luke. Y como si fuera poco, en la cena del viernes, Emily le tiene una cita a Lorelai: un muchacho hijo de una amiga de Emily, que se pone a hablar y deja muy aburridos a Richard y a Lorelai. Ésta escapa por el balcón de su habitación luego de disculparse con su padre por los sucesos de la semana anterior. Mientras que Dean y Rory tienen una maravillosa cena en un elegante restaurante, y luego él le muestra que está construyéndole un auto con sus propias manos. Momentos después, en el auto, Dean le dice que él la ama, pero Rory se siente un poco confundida y asustada y no le da la respuesta que él esperaba. Cuando Lorelai llega a casa y se dispone a llamar a Max, aparece Rory para decirle que ha terminado con Dean.

Decidida a no deprimirse por su ruptura con Dean y no hacer caso de las recomendaciones de su madre, Rory se encarga de elaborar una lista con algunas actividades que desea hacer con Lorelai, pero la casi llegada de Dean a Luke's y el intento de Luke de evitar que Dean se acerque a Rory la vuelven a poner un poco triste. Rory se molesta pues todos en el pueblo están pendientes de su reciente ruptura con Dean, y momentos después encuentra la invitación para una fiesta de Madeleine. Lorelai le recomienda para que vaya con Lane, y cuando ambas llegan y las compañeras de Chilton le preguntan por Dean, ella oculta su separación, pero sólo a Paris le dice la verdad. Entre tanto, Lorelai le pide el cohe prestado a Sookie y va a visitar a Max para tener una noche de pasión; luego ambos se ponen de acuerdo en que se mantendrán en contacto. Mientras Rory espera a que Lane termine de bailar con un nuevo muchacho coreano llamado Henry, Rory presencia la ruptura entre Tristan y su novia, Summer. En un momento de confusión, Rory se besa con Tristan, pero luego se conmueve y se va. Finalmente, Lorelai llega a casa y encuentra a Rory, quien le dice que está lista para enfrentar su ruptur

La madre de Richard, la primera Lorelai, regresa después de muchos años con una visita a su hijo en Hartford, y le dice a Lorelai que ella está dispuesta a darle un fideicomiso para que así pueda pagar la educación de Rory. Sin embargo, Emily, que no tiene muy buena relación con su suegra, ya que ésta siempre la trata mal y critica cada cosa que hace, está en contra de que la Lorelai I les dé dinero a su hija y nieta, ya que de esa manera las chicas Gilmore tendrían más libertad y ella perdería el contacto con ellas. Cuando la bisabuela Lorelai ve que Emily y Lorelai se enfrentan por ese problema, ella finalmente toma la decisión de que lo mejor será que le dará el dinero a Rory cuando sea lo suficientemente responsable para administrarlo. Por otra parte, Rory y Tristan se evitan ver a la cara luego del beso que se dieron en la fiesta de Madeleine, y Rory le dice que deben superarlo y le sugiere que invite a salir a Paris. Cuando Paris le comenta a Rory que saldrá con Tristan, ella decide ayudarla a prepararse para su cita. Sin embargo, después cuando Tristan le dice que salieron sólo como amigos y porque Rory se lo sugirió, Paris queda muy molesta con Rory.

Luke no encuentra el regalo perfecto para Rachel por su cumpleaños, y Lorelai hace todas las compras por él. Rory descubre que Dean no trabaja los Miercoles en Doose's, y así puede entrar en el supermercado; sin embargo, al descubrir que Dean y Lane son compañeros de un grupo de estudio se vuelve a poner triste por su rompimiento con Dean. Max le habla sobre lo difícil que es un rompimiento, y ella se entera de que él y Lorelai están volviendo a salir. Rory se pelea con su madre y luego se va a la casa de sus abuelos. Lorelai está muy desesperada pues no encuentra a Rory, hasta que recibe la llamada de Emily, quien le informa que Rory está bien y pasará la noche con ellos. Al día siguiente, Lorelai encara a Dean, pero grande es su sorpresa al enterarse que él terminó con ella pues no le dio la respuesta tan esperada por él. Lorelai va a casa de sus padres, habla con Rory y le dice que no quiere tener una hija a la que le haya inculcado cierto miedo al decir cosas como "Te amo". Finalmente, Rory se amista con Lorelai y con Lane; y Max le pregunta a Lorelai si piensa decirles a sus amigos y familia sobre su relación.

Rachel se va de Stars Hollow, convencida de que Luke está enamorado de Lorelai. Él lo niega, sin embargo, Rachel no cambia de parecer y le advierte que no espere mucho tiempo para decirle a Lorelai que él la quiere. Un segundo trovador aparece en el pueblo, pero el primero que había reclama que lo declaren trovador oficial de Stars Hollow y Taylor lo hace, aunque en la reunión Rory expresa algo sobre los trovadores y su deseo de hacer música, algo que pensaba quizás expresar a Dean. Y antes, ella había ido a buscarlo a Doose's y a su casa, pero no había podido hablarle. Lorelai y Max tienen una discusión sobre Luke, pues él estaba en casa de Lorelai haciendo unas reparaciones. Max pregunta si hay algo entre ellos porque sintió química; Lorelai lo niega y luego de la discusión, él le pide matrimonio. Ella afirma que sólo lo hace para salir de la pelea. Al día siguiente, Lorelai se ve invadida en la posada por mil margaritas, y Max la llama para decirle que quiere casarse con ella. En Chilton, Tristan le miente a Paris diciendo que irá con Rory a un concierto; Paris, Madeleine y Louise se molestan con Rory y ella con Tristan por haber mentido. Dean llega a la escuela y los ve juntos, pero cuando Rory le dice que ella lo ama, ambos se reconcilian finalmente.

Mientras Lorelai y Max van realizando los preparativos para su boda, Lorelai finalmente reúne el valor para decirle a su madre la noticia de su matrimonio, pero ella parece no estar muy interesada en ello. Henry habla con Rory para poder comunicarse con Lane, y ella le da a Rory varias de sus pertenencias para que las guarde y así la Sra. Kim no las descubra; Rory se entera de que no basta tener buenas calificaciones para entrar en Harvard, sino que también debe realizar ciertas actividades extracurriculares, así que va a ayudar a construir casas. Sin embargo, ella y Dean discuten pues él le dice que quiere pasar el tiempo libre con ella, aunque Rory se va para planear más actividades. Lorelai lleva a Max a casa de sus padres, y se enfrenta con Emily, pero ella revela que le dolió enterarse por otra persona de su boda. En la fiesta de celebración por el compromiso de Max y Lorelai, ella invita a Luke para que asista, Dean y Rory se reconcilian y Lane parte para Corea; además Jackson le dice a Sookie que no está aún preparado para el matrimonio, pero quiere mudarse con ella. Finalmente, Lorelai se disculpa con su madre por no haberle contado oportunamente de su boda.

Luke se ve en la obligación de acoger en su casa a su sobrino, Jess Mariano, de 17 años, hijo de su hermana Liz. Este muchacho está lleno de ideas locas y es un poco problemático y en su primer día en el pueblo empezó a generar ya ciertos enfrentamientos y Taylor y Babette fueron los primeros afectados. Lorelai realiza una pequeña celebración en su casa como un recibimiento para Jess y los invita a él y a Luke, pero ella empieza mal su relación con el muchacho al explicarle que él podrá resolver sus problemas con ayuda de Luke. Pero todo se vuelve peor cuando Lorelai le dice a Luke que Jess no tiene remedio y debe irse del pueblo, lo que hace que ambos se peleen; aunque Rory y Jess se llevaron muy bien desde que se conocieron. Entre tanto, en Chilton, Paris quiere hacerle la vida difícil a Rory y le da artículos poco importantes para el diario, pero ella los hace muy bien, y cuando la profesora le dice a Paris que le dé mejores encargos a Rory para hacer, le asigna una entrevista con Max (Paris había visto a Rory y a Max encontrarse en el pasillo, pero Rory había salido de ahí corriendo). Rory le hace la entrevista a Max y sale muy bien, aunque ambos expresaron ahí su deseo de haber querido ser parte de una familia alguna vez.

Una profesora de Chilton le dice a Rory que no debe ser tan solitaria y debe participar más e interactuar con los demás alumnos, así que ella al día siguiente empieza su tarea de socialización y se sienta en una mesa donde había muchas chicas, las cuales pertenecían a una sociedad secreta llamada las "Puffs", pero lo que Rory no sabía era que estaba llamada a ser una miembro de ese club. Paris se pone celosa pues también quería estar en dicho club, y le pide a Rory que hable muy bien de ella. En tanto, Lorelai debe también reunirse más con los padres, como se lo dijo el director, Charleston; así que ella se une a un grupo de padres que organizaba un desfile de modas, y Lorelai presta la posada Independence para tal evento. Las que harían de modelos debían ser las propias madres, y para horror de Lorelai, ella debía modelar junto con su madre, aunque luego de esa experiencia ambas la disfrutaron. Al final de la ceremonia, Lorelai ve a Luke conversando con una de las madres y le pregunta a Luke por la mujer con que habló en la posada, y él responde que sólo le estaba dando una dirección. Finalmente, las "Puffs" irrumpen una noche en la oficina de Charleston, y él las reprende, y Rory le responde que sólo hacía su tarea de socialización.

Lorelai recibe un presente que debía ser por motivo de su boda con Max, aunque con mucho retraso; Henry vuelve a contactarse con Lane por medio de Rory. Lorelai tiene una cita con un muchacho menor que ella de su clase de negocios, llamado Paul, sin embargo, como no tienen mucho en común, deciden que seguirán siendo amigos. Sin embargo, cuando Paul visita Stars Hollow con sus padres, aparenta ser de menor edad debido a su vestimenta, algo que llama la atención de toda la gente del pueblo. Por otra parte, Rory, Paris, Madeleine, Louise y Brad forman un grupo para la representación del acto final de Romeo y Julieta, y cuando Tristan regresa a Chilton luego de su suspensión, se une al grupo y él y Rory harán los papeles de Romeo y Julieta. Paris reserva el local de baile de Miss Patty para los ensayos, y cuando Dean se entera de que Tristan será Romeo, decide ir a presenciar los ensayos. Así que Rory se ve en la obligación de implorarle que no mencione el beso que se dieron en la fiesta para que Dean no lo oiga. Pero Tristan comete una falta grave y como consecuencia su padre los saca de la escuela, con lo que Paris debe asumir el rol de Romeo.

Christopher llama a Lorelai para preguntarle si Rory puede pasar unos días con él; Lorelai y Sookie esperaban a un grupo de personas que había separado la posada para una gran fiesta con banquete incluido, sin embargo, una tormenta de nieve les impide llegar hasta Stars Hollow. Para no desperdiciar todo lo preparado, ambas deciden invitar a sus amigos del pueblo, y a pedido de Rory, Lorelai invita también a Emily y a Richard. Además, Rory también invita a Paris, porque ella estaba libre y no tenía nada que hacer. La cena es representada por Jackson y su primo Rune con trajes ceremoniales ingleses. Además de la cena, está incluido un paseo en trineo, y Lorelai va con Luke. Jess aprovecha la oportunidad para pasear con Rory, ya que Dean se encontraba cuidando a su hermana, Clara. En medio del banquete, Richard habla sobre su jubilación pero a espaldas de Emily, y la reacción de ésta no se hace esperar. Ella se molesta mucho con su esposo y se va a la habitación de Lorelai y Rory, y Lorelai le dice a su madre que quizás era lo mejor que Richard podía haber hecho. Finalmente, Emily y Richard se reconcilian, y Dean nota cierto acercamiento entre Rory y Jess.

La casa de las Gilmore se ve afectada por una plaga de termitas, y pronto descubren que repararla no será tan fácil y económico. Lorelai no consigue un préstamo en el banco debido a su situación financiera, y se niega a aceptar ayuda de Luke o de sus padres, cuando Rory se lo sugiere. En la cena del viernes, Rory hace mención del problema de las termitas y Emily intenta ayudar a Lorelai, ella muy orgullosamente se niega, y además se pelea con Rory y le recuerda que pedirles ayuda a sus padres no era una solución. Paris se obsesiona en saber la nota de Rory en un test de aptitud; Lane y Rory no se ven desde tiempo atrás, y la razón es porque Lane se ha vuelto una porrista, contrario a lo que ella y Rory hacían (burlarse de ellas). Cuando Emily arregla una cita para Lorelai con el gerente de un banco, amigo de la familia, y él no le puede dar el préstamo a Lorelai, ella debe dejar de lado su orgullo y acepta la ayuda de su madre para poder recibir el préstamo. Después, Lorelai se disculpa con su madre por haber sido muy orgullosa y no haber querido aceptar su ayuda, y también con Rory, durante la presentación de los uniformes del equipo de básquet. Y Rory y Lane también se amistan.

Con una advertencia que Rory le hizo a Kirk (las películas para adultos estaban al alcance de los niños), ella se convierte en el centro de atención del pueblo, pues Taylor le agradece y le dice que por ella se ha creado una sección para las películas de adultos en la tienda de vídeos. Esta historia le interesa mucho a Paris y decide ponerla para el diario escolar de Chilton. Richard, recién jubilado, está volviendo loco a Emily, pues observa cada uno de sus movimientos y acciones, así que ella llama a Lorelai para que invite a su padre a pasar el día entero en Stars Hollow. De esta manera, Richard llega al pueblo y desayuna con Lorelai en Luke's, luego va a la posada Independence, sin embargo, Richard critica la vestimenta que Lorelai usa en su trabajo y cómo se habla con los empleados. Como Rory y Paris buscaban la historia para el diario y tuvieron que tomarse la tarde para con seguirla, Lorelai debió estar con su padre hasta la cena. Ya en la noche, a la hora de ordenar la comida, Dean aparece con el auto que le había construido, ya terminado. Pero Richard no acepta que su nieta maneje el carro, así que exige para que Gipsy lo revise.

Un debate entre Chilton y otra escuela está por darse, y Rory y Paris representan a su escuela. Christopher aprovecha la oportunidad para visitar a Lorelai y Rory, pero llega acompañado de su novia Sherry. Desde un primer momento, Sherry intenta construir una relación con Rory, y le dice a Lorelai que no es necesario que ambas sean amigas. Sherry le propone a Rory para ir de compras esa noche (viernes); Lorelai primero duda pero luego acepta, así que mientras Sherry y Rory salen a pasear, Lorelai decide llevar a Christopher a cenar con Emily y Richard. Christopher cuenta de lo bien que le está yendo con Sherry, pero Emily se molesta, habla mal de ella, lamenta que Rory no esté cenando con ellos, se pelea con Lorelai y le dice que perdió su última oportunidad de volver con Christopher. Al día siguiente, mientras Rory elabora un plan con Michel y Kirk para hacerle llegar un disco nuevo a Lane, que estaba castigada por lo de Henry, Lorelai le dice a Christopher que mientras ella tenía sus relaciones amorosas esperaba que ambos estuviesen juntos, por lo que rompió su compromiso con Max, pero ahora que lo ve con Sherry ya no sucederá eso. Christopher se molesta con ella pues es como si Lorelai le echara la culpa de sus fallidas relaciones.

Cuando Emily gana en una subasta un premio doble para ir un fin de semana a un spa, invita a Lorelai para que la acompañe. Sin embargo, Lorelai debe soportar los duros comentarios que Emily hace. Como no les gusta el menú que sirven en el spa, Lorelai le sugiere a su madre para salir a comer afuera, así que van a un restaurante muy elegante. Ahí, un caballero saca a bailar a Emily; ella no quiere primero, pero Lorelai la anima y luego acepta, sin embargo, después Emily acusa a Lorelai de que por su culpa casi engaña a Richard. Ya más calmadas, Emily se pregunta por qué ellas no pueden ser como Lorelai y Rory. Lorelai le dice que deben hacer cosas juntas para pasarla bien, y se llevan las batas del spa, como un símbolo de su viaje. Rory debe quedarse el fin de semana sola y lava la ropa a su manera, hasta que llega Paris, quien quería estudiar, pero Rory le dice que por sólo una hora. En eso, llega Jess con comida para Rory y ella le dice a Paris que se quede, para no estar sola con Jess. Dean llama a Rory y va para su casa, así que ella le pide a Jess que se vaya, pero Dean los encuentra en la puerta. Dean no le cree a Rory cuando ella dice que Jess sólo le trajo la comida, hasta que Paris la defiende diciendo que Jess está aquí pues le gusta y le pidió a Rory que lo trajera.

Cuando Rory debe hacer un proyecto de negocios para la escuela junto a Paris, Madeleine, Louise, Chip y Brad, le pide asesoramiento a su madre. Ella se niega, pero le dice que le pregunte a su abuelo, quien está jubilado. Richard se niega primero, pero luego cambia de parecer y disfruta mucho las reuniones del grupo de Rory, incluso quizás mejor que ella. Sin embargo, el día de la competición, el grupo de Rory pierde y tanto Richard como Paris son los más afectados. Más tarde, Richard le dice a su familia que no desea seguir jubilado y que quiere volver a trabajar. Entre tanto, Sookie recibe las invitaciones para su boda, pero en ellas aparece otro nombre en vez del suyo, y Michel recibe la visita de su madre, Giselle. Pero cuando Lorelai le cuenta a Giselle de los hábitos de Michel, ella vuelve loco a su hijo con todas sus preguntas respecto a por qué se mudó. Mientras tanto, Dean no le da mucho espacio a Rory y le deja muchos mensajes en el día; Lorelai le dice que le dé un momento de respiro, ya que sino ella podría aburrirse de él. Finalmente, cuando Rory le dice a su madre que irá a verse con Lane, pero en Luke's, Lorelai regresa a casa y encuentra a Dean, quien le dice que a Rory le gusta Jess.

Lorelai empieza a ponerse nerviosa, ya que se encuentra en los exámenes finales de sus clases de negocios, y además se aproxima también su ceremonia de graduación. Lorelai había perdido su graduación de la escuela, y ahora deseaba que todo saliera bien, pero cuando Rory le pregunta si va a invitar a sus padres, ella dice que no lo hará. Así que Rory visita a sus abuelos y les ofrece para que vayan a la graduación de Lorelai, además les dice que Lorelai no los invitó porque pensaba que ellos se negarían. Emily y Richard aceptan encantados ir, y Christopher llama a Lorelai y le manda unos obsequios. Rory recibe una llamada de Jess y ella impulsivamente va el siguiente día a visitarlo a Nueva York, mientras que Emily y Richard están en la graduación de su hija y se emocionan mucho. Lorelai esperaba que Rory fuera, sin embargo ella no pudo ir pues el autobús de regreso se retrasó. Finalmente, cuando Lorelai llega a casa y encuentra a Rory esperándola en la puerta, ella se disculpa con su madre y le explica que fue a visitar a Jess. Lorelai le explica que si hizo eso es porque seguramente se está empezando a enamorar de Jess.

Mientras la boda de Sookie y Jackson se aproxima, Lorelai intenta hablar con Luke, pero él aún sigue molesto. Cuando Sookie tiene dos invitaciones libres, Rory le sugiere a su madre para invitar a Emily y a Richard, y así lo hacen; Christopher se aparece en el consultorio del médico, mientras que a Rory le están quitando el yeso. Lorelai le pregunta a Christopher por Sherry, y él responde que las cosas no van muy bien. Después, Christopher decide quedarse unos días con las chicas, y él y Lorelai pasan una noche juntos. Entre tanto, en Chilton, Paris postula al cargo de presidenta del cuerpo estudiantil, y le pide a Rory que se le una para que así pueda ganar, pues ella es más carismática. Rory no desea hacerlo, pero acepta cuando Paris le dice que en Harvard le gusta que estén en política, así que postula junto a su amiga y ambas ganan las elecciones, y pasarán el verano en Washington. En el día de la boda, y luego de ayudarle a Sookie a vencer ciertos temores, Lorelai habla con Christopher sobre su relación, algo que alegra a Emily y a Rory; mientras que Jess vuelve a Stars Hollow y Luke le advierte que las cosas serán distintas. Finalmente, Sherry llama a Christopher y le informa que está embarazada; Lorelai le dice que vaya con ella. Y Rory encuentra a Jess e impulsivamente lo besa.

Lorelai tiene un sueño increíble: está con Luke y ambos van a tener gemelos; mientras tanto, Rory y Paris siguen en Washington y tienen la oportunidad de interactuar con varios senadores. Además, Paris recibe la invitación de un muchacho de Princeton, Jamie, para una cita, y Rory la ayuda a prepararse. Cuando Rory regresa a Stars Hollow (donde Taylor está organizando el festival de verano del pueblo), se toma el viernes libre para pasar la tarde con Dean, aunque grande es su sorpresa al descubrir que Jess no le ha respondido sus cartas durante el verano y tiene una enamorada. Así, cuando Lorelai ve que Rory se incomoda con Jess y su chica, ella se sorprende al oír que se besó con Jess. Lorelai le recomienda a Rory que decida entre Dean y Jess; y cuando Lorelai va a casa de sus padres y les da las noticias de Christopher y por qué ella no va a seguir con él, ambos discuten y le echan la culpa por esperar mucho. Finalmente, cuando Lorelai va donde Luke y se lamenta de haber perdido a Christopher, él se encarga de animarla, y así ambos se amistan de la pelea que tenían desde tiempo atrás. Y al volver a casa ya algo mejor, Rory le cuenta a Lorelai que al estar con Dean toda la tarde, se da cuenta que no le ha estado dando el trato que él se merece.

Para el horror de Lorelai, Kirk le ofrece para salir en una cita, pero ella, tras pensar en esa posibilidad, le explica que lo conoce desde niño y lo aprecia mucho, aunque afirma que no sería buena idea que ambos salgan juntos. En Chilton, el cuerpo estudiantil presidido por Paris y Rory jura en el cargo, pero una de las alumnas, Francie, no está de acuerdo con la forma en que Paris maneja las cosas, e intenta un acercamiento hacia Rory, pero cuando ella se niega, Francie le advierte que es mejor que se una a ella. Jess y Rory se encuentran y hablan muy poco, solamente de sus relaciones amorosas. Y Emily no hace caso a las súplicas de Lorelai, cuando ella le pide que ya no siga con el tema de Christopher; sin embargo Emily se pone terca y lo llama para que venga, así él se aparece durante la noche del viernes e intenta hablar con Rory y con Lorelai. La primera no quiere hablar con su padre, y Lorelai le explica que ella no influye en Rory. Christopher quiere que ellos tres formen una familia, pero cuando Lorelai le dice que si Sherry sigue embarazada y con planes de casarse no pueden tener nada más juntos.

Cuando la solicitud para el ingreso a la universidad Harvard llega a manos de Rory, ella y Lorelai se encargan de llenar la información necesaria. En una charla sobre recomendaciones a seguir para el llenado de la solicitud, Rory cree que no está preparada para ser recibida en la universidad, porque según los expositores, ella estaría haciendo las cosas que se cree son incorrectas; ante ese temor de su hija, Lorelai habla con el director de Chilton y él les arregla una cita con un egresado de Harvard, quien queda muy sorprendido con las notas y la inteligencia de Rory. Él les asegura a las Gilmore que Rory tiene todo para entrar en Harvard, y ellas deciden celebrarlo. Por otra parte, Taylor quiere construir una fuente de soda al estilo antiguo en un local contiguo a Luke's y que le pertenece a él; aunque se niega, Luke debe ceder al final de cuentas, puesto que todo el pueblo está a favor de la idea del pueblo. Lane coloca un anuncio donde busca a un guitarrista para formar una banda, y un muchacho llamado Dave llega al pueblo y parece ser perfecto, pues cumple los requisitos que Lane busca. Dean le pregunta a Rory cómo serán sus vidas cuando ella tenga que irse a Harvard, y ella afirma que no tendrán que terminar y se verán los fines de semana.

Lorelai está muy decidida a ganar la maratón anual de 24 horas de baile, pero cuando su pareja no puede asistir, ella le pide a Rory para que sea su pareja de baile; Rory primero no quiere pero como ambas desean ver a Kirk perder, finalmente acepta. Jamie visita inesperadamente a Paris en Chilton, luego de mucho tiempo de no haber hablado. En la noche del inicio de la maratón, la lucha sobre la pista de baile es intensa, ya que mientras pasa el tiempo van yéndose varios concursantes; Lane recibe la visita de Dave y a la Sra. Kim le cae muy bien. Sookie y Jackson empiezan a discutir sobre el número de hijos que quieren tener, aunque después, ya más calmados, se ponen de acuerdo y se amistan. Jess y Shane aparecen en la competencia, y mientras Lorelai va en busca de Luke para que le repare su zapato, Dean se queda bailando con Rory. Sin embargo, ella y Jess parecen no darse tregua al discutir, y en un momento Dean se enoja y le dice a Rory que no puede seguir con ella si se ha enamorado de Jess desde que él vino a Stars Hollow; Rory se va muy triste y cuando Jess le habla, Rory dice que Dean está en lo cierto y Jess lo confirma. Finalmente, cuando Lorelai regresa y se encuentra con Rory que está llorando, descubre que Kirk ha ganado otra vez la maratón.

Emily visita a Lorelai en la posada y le pregunta si irá a la cena de Acción de Gracias, y ella le dice que sí; Kirk compra un gato y lo llama igual que él, aunque los resutados son desastrozos. Lorelai se encuentra con Dean y le dice que no deben terminar su relación, así él no siga con Rory. Lorelai y Rory deben asistir en una apretada agenda de cuatro cenas por el Día de Acción de Gracias: primero con los Kim, donde descubren que Dave hace de guitarrista gracias a un plan hecho por Lane; a la Sra. Kim le agrada Dave y luego él y Lane se besan y acuerdan para tener una cita. La segunda cena es con Sookie, donde toda la familia de Jackson decide freír el pavo; luego van donde Luke, y ahí Lorelai y Babette le dicen a Rory que el beso que Jess le dio no fue nada bueno. Finalmente, la cena en casa de Emily y Richard con varios amigos invitados. Uno de ellos le pregunta a Rory si sólo ha enviado su solicitud a Harvard, y ella responde que también envió a otras, entre ellas Yale. Entonces Lorelai estalla y le echa la culpa a sus padres por la decisión de su hija. Ya más calmada, Lorelai le dice a Rory que no importa si ella va a Harvard o a Yale, sólo espera que lo haga bien. Y Dean encara a Jess y le dice que no le haga las cosas muy fáciles a Rory.

Mientras el festival de invierno de Stars Hollow se está organizando, Lorelai y Rory deben asistir a una reunión que Emily hará por el cumpleaños número 60 de Richard, aunque no cuentan con la llegada de Trix, quien comunica que se mudará a Hartford. Ahora, ella decide que quiere cenar en la posada Independence de Lorelai la noche del festival, por lo que Lorelai debe perdérselo. Emily está muy alterada pues también Trix quiere visitar la casa de Lorelai; ella le explica a su madre que use algunos métodos que ella misma usa contra Emily, lo que le da buenos resultados. En Chilton, mientra que Paris conoce a los padres de Jamie, Francie hace sus intentos para que Rory se ponga de su lado, aunque ella luego le dice que deje de meterse y organizar las reuniones del consejo escolar sin su permiso o el de Paris. Francie responde que mejor no la amenace o podría ser peor. Por otra parte, Dean y Rory se han estado viendo mucho los últimos días y ambos van a tomar un café y deciden que serán amigos. En la noche del festival, mientras Lorelai está con sus padres y con Trix, Rory va sola pues Jess debe trabajar hasta tarde, pero cambia de parecer cuando ve que Dean y su hermana van con Rory. Jess le dice que es patético que sea amigo de Rory para acercarse a ella, y Dean responde que él usó lo mismo cuando estaba con Rory.

La manipuladora Francie hace caer a Rory en una trampa: le envía un papel anónimo para que ella le diga lugar y hora para reunirse; ya en el estacionamiento (lugar escogido por Rory), Francie le dice que no quiere seguir peleando y que quieren ser amigas, pero grande es la sorpresa de Rory cuando después Francie le enseña a Paris fotografías de la reunión que tuvo con Rory y miente diciendo que Rory quiso que se una para conspirar contra Paris. Ésta se enoja mucho con Rory, ya que además de supuestamente haberla traicionado, le contó a Francie de Jamie. Por otra parte, cuando Lorelai y Sookie deciden asistir a un curso sobre la apertura de negocios que resulta ser algo aburrido para ellas, Sookie se encuentra con un viejo amigo llamado Joe, que también asistía al curso con su socio Alex. Joe había esperado mucho por Sookie, aunque ella le dice que está casada; Alex llama a casa de Lorelai y le dice que quiere salir con ella. Y cuando Emily le dice a Lorelai que debe declarar a su favor en el caso que una ex mucama la ha demandado por despido injusto, Lorelai se ve obligada a hacerlo, aunque su declaración no satisfizo mucho a su madre.

Para que Lane y su banda puedan practicar, Lorelai y Rory se ven obligadas a desocupar su garaje. Lorelai y Alex pasan su primera cita degustando distintos tipos de café; luego Alex le dice que le gusta salir a acampar y a pescar y le pregunta si le gustaría hacer eso. Lorelai acepta, aunque luego afirma no saber de pesca, entonces Luke se ofrece a enseñarle y él descubre pronto que el motivo por el cual Lorelai quiere aprender a pescar es por Alex. En Chilton, el enfrentamiento entre Paris y Rory es de tal grado que el director Charleston las cita y les dice que podría mandar una nueva carta a las universidades que ellas aplicaron para contar lo ocurrido; un primo de Lane va a casarse y Rory ayuda a su amiga en el maquillaje de la novia, y ambas charlan sobre sus respectivos novios, Jess y Dave. Cuando Lane le pregunta a su madre si es que puede ir al baile de graduación y su madre responde que quizás sí, Lane se emociona, aunque luego se decepciona cuando la Sra. Kim le designa a un muchacho coreano como pareja, y se niega a que vaya con Dave porque él no es coreano. Finalmente, una de los abogados de Taylor, Nicole Leahy, llega al restaurante de Luke y él la invita a salir y ella acepta.

Dean y Jess tienen un nuevo enfrentamiento verbal; mientras Lorelai y Rory empiezan a preparar sus planes para el viaje de mochileras por Europa, Emily y Richard se ríen de ellas cuando escuchan que se quedarán en posadas e irán con sus mochilas a la espalda. Sherry le envía a Rory una invitación especial para su cesárea, aunque su parto se adelanta, y una de las amigas de Sherry llama a Rory para que la acompañe pues las otras están trabajando y Christopher aún no llega. Rory debe abandonar una discusión con Paris sobre la foto de la promoción y va al hospital. Rory está un poco preocupada y llama a su madre, que se encontraba cenando con Emily. Así, Lorelai y Rory acompañan a Sherry hasta que llega Christopher. Sherry da a luz una niña, y Lorelai se siente entre feliz y triste por Christopher. Por otro lado, Luke y Nicole tienen su primera cita; al regresan a Luke's, él y Jess discuten pues Jess quería irse para darle a su tío la noche para él y Nicole. Paralelamente al episodio, se muestra las memorias de Lorelai cuando tenía 16 años y quedó embarazada de Christopher. Los padres de ambos acordaron casarlos y que vivan con los Gilmore, además Christopher trabajaría para Richard; aunque luego de dar a luz a Rory, Lorelai se va de su casa.

Con motivo del bicentenario de Chilton, el director Charleston les asigna a Rory y a Paris para que ambas den el discurso. Aunque Paris sigue algo molesta por lo de Francie, va a casa de Rory para poder armar el discurso. Paris le cuenta a Rory que ella y Jamie tuvieron sexo el día anterior y le pregunta si a ella le pasó con Jess o con Dean y Rory lo niega; esto hace que Lorelai se sienta bien por su hija. Kirk se está dedicando a ser cartero, aunque con desastrozos resultados; camino hacia la casa de sus padres, Lorelai se encuentra en una farmacia de Hartford con Max. Sookie tiene un extraño comportamiento, sobre todo con la comida, y pronto descubre que está embarazada, aunque Jackson se preocupa sobre cómo hará para poder mantener al nuevo bebe. Ya en el día del bicentenario, Rory espera a que Paris llegue; momentos después ella aparece pero no da su parte del discurso, sino cuenta sobre la negación de su entrada a Harvard y su pérdida de la virginidad. Rory intenta calmar a Paris y le dice que si no la aceptaron en Harvard, puede empezar en otra universidad. Cuando Lorelai se vuelve a encontrar con Max, ahora en Chilton, intenta explicar por qué no se casó con él, aunque después ambos se besan. Finalmente, Rory recibe las solicitudes de ingreso de más de una universidad.

Mientras que Rory está en la difícil tarea de elegir entre las universidades de Harvard, Princeton y Yale, un grupo de la sociedad teatral de Edgar Allan Poe se instala en la posada Independence por algunos días y además da una exposición muy aburrida para el pueblo; tanto Lindsay como Nicole muestran cierto distanciamiento de Rory y Lorelai por sus novios, Dean y Luke. Repentinamente, un incendio se produce en la posada, y Lorelai debe encargarse de acomodar a los huéspedes y Sookie invade Luke's para poder preparar el desayuno; Paris ha faltado varios días a la escuela, y Rory le lleva las tareas y le dice que salga de su habitación, hable con sus padres y con Jamie. Cuando Jess es elegido empleado del mes y Luke descubre que ha trabajado muchas horas en la semana, empieza a sospechar que está faltando a clases, aunque Jess lo niega. La siguiente noche, Lorelai debe acomodar a todos los huéspedes en las casas de sus amigos de Stars Hollow, aunque también debe ceder su cama, por lo que va a casa de Luke y él le da un lugar para pasar la noche. Ahí, ella le comenta sobre el sueño que tuvo en el que ambos iban a tener gemelos. Al día siguiente, mientras Rory descubre su habitación llena con pósteres de Yale, Lorelai, Sookie y Michel descubren el verdadero estado de la posada luego del incendio.

Al anunciarle a sus abuelos la decisión de ir a Yale, Rory recibe una respuesta alegre de ambos; con motivo del cumpleaños de Lorelai, Rory planea para que preparen la pizza más grande del mundo, aunque en su intento Kirk sufre graves quemaduras. Mientras tanto, Lorelai se encarga de que el funcionamiento de la posada Independence se regularice, y Michel y Tobin empiezan a competir por quién le dará el mejor regalo a Lorelai; aunque es Richard quien le da algo mejor, un cheque por $75,000 de una inversión que él hizo cuando Lorelai nació. En la cena del viernes, y luego de pasar buenos momentos con sus padres, Lorelai le entrega un cheque a su madre donde le está pagando lo prestado para Chilton. Emily no lo toma muy bien, pues eso le da a entender que su hija está rompiendo el compromiso de las cenas de los viernes, y todo acaba mal, ya que Emily se molesta con Richard por haberle dado el dinero a Lorelai. Luke confronta a Jess por dejar de ir a la escuela, aunque sin resultados; pero después Jess descubre que le han robado su auto. Durante la cena con los padres de Nicole, Luke les causa una mala impresión sobre el tema de los hijos.

A diferencia de Emily y Richard, que en el primer viernes libre tienen una reunión, Lorelai y Rory están aburridas; el director de la escuela de Stars Hollow le dice a Jess que ha reprobado el año. Durante una reunión de padres en Chilton para tratar temas sobre la graduación, Lorelai descubre que Max Medina se ha unido al grupo; aunque Max intenta guardar cierta distancia de Lorelai, pese a que ésta intenta acercársele de cualquier manera; Lorelai incomoda a Luke y a Nicole cada vez que va a la habitación que ellos ocupan para hacer el servicio de mucama. La banda de Lane debutará en una fiesta en Stars Hollow, a la que Rory y Jess van, pero éste demuestra su incomodidad durante la fiesta; Lane no sabe cómo deshacerse de Young Chui pues él la sigue a todos lados, algo que Dave no ha dejado de notar. Lane se emborracha, llama a su casa para decirle a su madre que ella quiere a Dave y no a Young Chui; Rory y Jess suben a una habitación del segundo piso y Jess quiere ir más allá de unos besos, pero Rory se va llorando. Dean le pregunta qué es lo que le pasa, y como ve a Jess molesto, se lanza hacia él y se inicia la pelea que desde tiempo atrás parecía avecinarse. Finalmente, cuando la policía llega y pone orden, Rory intenta hablar con Jess pero él se va.

La mañana siguiente de la fiesta, Luke va molesto a casa de Kyle, pues debe pagar los daños que Jess causó durante la pelea; Lorelai se soprende al saber que quien se peleó con Jess fue Dean. Fran Weston muere repentinamente, y mientras se realiza la misa en su honor, Taylor olvidó cancelar la ceremonia de inauguración de la fuente de soda. Más tarde, Lorelai y Sookie intentan hablar con uno de los abogados de Fran Weston para poder comprar el Dragonfly y él les responde que después podrán negociar, algo que las deja animadas; Lorelai llama a su madre para hablarle, pero Emily parece seguir molesta con ella. En tanto, Rory y Jess intentan ir el uno hacia el otro pero siempre se detienen cuando están a punto de hacerlo; Dean le comunica a Rory que él y Lindsay se han comprometido, pero no recibe las felicitaciones que hubiese esperado de Rory. Cuando Dave le implora a la Sra. Kim para que los deje ir a él y a Lane al baile, consigue su objetivo. Y luego de muchos años, Jimmy, el padre de Jess, se aparece en Stars Hollow, algo que le disgusta mucho a Luke; aunque luego de enterarse de que su sobrino reprobó el último año, le da un ultimátum para que vuelva a hacerlo. Jess se niega, así que se va del pueblo, aunque antes tiene un breve encuentro con Rory.

Tras discutir con Luke y terminar el último año, Jess viaja hacia California, y busca la casa de su padre, y ve cómo es la vida de éste, e intenta construir una relación con él. Jimmy afirma que él quizás no sería un gran padre, así que le pregunta a su novia Sasha si su hijo puede quedarse con ellos, y Sasha acepta. De regreso en Stars Hollow, mientras que los exámenes finales de Rory están por acercarse, Luke le informa a Lorelai que Jess se ha ido a California. Lorelai no sabe cómo decirle a Rory la noticia de la partida de Jess, pues está bastante estresada, así que decide esperar el momento adecuado para decírselo. Por otra parte, mientras se encuentra en la escuela, Rory recibe una llamada de su abuela y va a su casa para ver con qué vestimenta los Gilmore quedarían bien con la toga de Rory. Lorelai aparece en casa de sus padres, y cuando descubre que Emily no quería que Lorelai se quedara a cenar, un nuevo enfrentamiento se produce entre madre e hija. Finalmente, Lorelai se sorprende cuando le dicen que, debido a que ha recibido un cheque por 75,000 dólares, no podrá acceder a la ayuda financiera que solicitó para pagar Yale.

Debido al incendio, la posada Independence no ha recuperado su potencial y va a cerrar. Esta noticia pone muy tristes a Lorelai y a Sookie, que además ya no tendrán trabajo para poder comprar el Dragonfly; Rory descubre que su madre invertirá el dinero restante del cheque de Richard para poder pagar la universidad, en vez de usarlo en la posada. Rory visita a sus abuelos y les pide un favor, que si ellos pagan Yale, ella les retribuirá luego e irá a cenar todos los viernes; Emily y Richard aceptan encantados. Después de una reunión del pueblo, Rory le desea lo mejor a Dean; Luke planea irse de viaje con Nicole en un crucero, y Lorelai lo molesta sobre pedirle matrimonio, pero luego de un sueño que él tiene con Lorelai pidiéndole que no se comprometa, le entran dudas sobre si ir de viaje. Durante la ceremonia de graduación, Rory emociona a Lorelai con su discurso, y se sorprende cuando Emily y Richard le dan a su nieta un auto como regalo por su graduación. Finalmente, las chicas Gilmore ya están casi listas para irse de viaje de mochileras por Europa, aunque antes Rory recibe una llamada; como nadie habla, Rory sospecha que es Jess y le dice que lo amó, aunque ahora continuará su vida, se irá de viaje a Europa y luego estudiará en Yale.

Tras un intenso verano de mochileras por Europa, las chicas Gilmore regresan a casa con un poco de retraso, y encontrando bastante preocupada a Babette por la demora. Mientras van entregándoles a sus amigos los regalos de Europa, las chicas Gilmore encuentran a una Sookie que ya está con un embarazo bastante avanzado; va a tener un niño, aunque Jackson no quiere saber el sexo aún. Luke también ha vuelto de su crucero, aunque no cuenta los detalles sino hasta después, y confiesa que se casó con Nicole, pero ahora se va a divorciar; la heladería de Taylor ya está funcionando, y él ha nombrado a Rory como la reina del helado. Ella se niega por estar muy ocupada, y Taylor se ofende. Momentos después, Rory verifica la fecha en que debe ir a Yale, y se da cuenta que es en dos días, por lo que todos los planes de las chicas Gilmore cambian drásticamente. Mientras Lorelai se encuentra haciendo las últimas compras, Rory asiste el viernes a la cena con sus abuelos, y Emily se estremece cuando su hija no va. Como es la última noche libre de Rory, Emily la retiene en su casa para que vea vídeos sobre baile, y ella llama a Lorelai para que la rescate. Luego de una ligera discusión con su madre, Lorelai también pasa un grato momento con Rory viendo los vídeos.

El primer día de Rory en Yale transurre con la mudanza de todas sus cosas, para esto Lorelai le pide a Luke prestada su camioneta; mientras tanto, él se encuentra discutiendo con los abogados de Nicole sobre el proceso de divorcio, y hasta Lorelai interviene para intentar hablar en su favor. Ya al haber llegado a la universidad, las Gilmore instalan todas las cosas de Rory en su habitación, y descubren a una nueva y algo extraña compañera llamada Tanna. Además, Rory se alegra mucho de reencontrarse con su antigua compañera de Chilton y archienemiga Paris, quien cuenta que no es casualidad que estén en el mismo dormitorio; también revela que ha perdido a su nana, y ahora tiene a un entrenador. Mientras que Rory pasa el día tomándose la foto para el carné, ya todo está listo y madre e hija se despiden. Pero cuando Lorelai está en Stars Hollow, Rory la llama y le dice que no puede quedarse sola. Así, Lorelai organiza una pequeña reunión con mucha comida e invita a varias chicas, y pasa la noche con su hija. Al día siguiente, y luego de un emotivo adiós, Lorelai se va y le devuelve a Luke su camioneta, aunque siente como un vacío pues estará sin Rory

Luego de volver de clases, Rory descubre que su abuela le ha comprado un juego de sillones y televisión con sistema de audio y vídeo. Rory intenta quejarse con ella por haberse metido en su habitación, aunque no tiene el valor de hacerlo. Lorelai y Sookie consiguen un trabajo temporal para servir comida en una fiesta de niños con el tema de "El Señor de los Anillos", sin embargo, Sookie prepara únicamente comida que los niños no probarían. Inclusive, cuando una niña se queja de que la comida es fea, Sookie se amarga con ella. Lorelai intenta calmarla, y su amiga afirma que no sería una buena madre por lo que acaba de hacer; Lorelai responde que será una gran madre. Por otra parte, en Yale, habrá una fiesta en el piso de Rory y ésta primero se niega a que usen la habitación, aunque acepta luego de que Paris hablase con Lorelai. Unas gemelas, por encargo de Emily, siguen a Rory en todo momento de la fiesta, donde ella se encuentra con Madeleine y Louise. En la madrugada, Rory descubre en el pasillo a un muchacho que luego de la borrachera se había quedado dormido y desnudo. Mientras tanto, Jason Stiles, hijo del antiguo jefe de Richard, visita a los Gilmore y le dice a Richard para trabajar como su socio, aunque a Emily no le hace mucha gracia que Jason quiere únicamente competir contra su padre.

Rory regresa a Stars Hollow para pasar su primer fin de semana libre, aunque encuentra a su madre rodeada de un sistema de alarmas puesto por Kirk, quien afirma que se interesa por la seguridad de Lorelai, ya que ahora ésta vive sola. Rory se encuentra con su ex novio Dean, quien la invita a su boda para el día siguiente. Esa noche, sin embargo, Dean llega a Luke's con sus amigos luego de su despedida de soltero, y en medio de la borrachera empieza a hablar de Rory, y Luke comprueba que él no ha podido olvidarla. Mientras tanto, Lorelai y Sookie visitan a Michel en su nuevo trabajo y le proponen para que se una al Dragonfly; en la reunión del pueblo, Taylor irrita a Lorelai y a Sookie cuando no les permita hablar más sobre la nueva posada. Taylor les dice que deberá hacerse una revisión al día siguiente en la mañana, y cuando afirma que no pasa la prueba, Lorelai explota y le pregunta qué le sucede. Taylor responde que quiere poner un carrito de helado en la calle frente a Luke's y ella debe convencerlo, y así lo hace; Lane, Zach y Brian deben buscar un reemplazante de Dave, quien está en la universidad. Y Luke le pide a Rory para que no vaya a la boda de Dean, algo que le sorprende aunque le obedece.

Rory recibe la invitación de un compañero suyo de Yale para una cita, la primera que ella tiene desde su rompimiento con Jess; aunque Rory no desea salir con él, y cambia de parecer luego de que su madre le insista. Sin embargo, durante la cita, es notoria la incomodidad que existe con ambos. Finalmente, Rory se da cuenta que tener una cita ahora en la universidad no será nada fácil. Por otra parte, Lorelai invita a Luke a la tradicional noche de películas que ella y Rory solían tener; primeramente Luke no quería ir pues dice que no le gusta mucho ver películas, aunque después se anima. Además, cuando Rory llamó varias veces desde su cita para hablar con su madre y pedirle consejos, Luke le fue de gran ayuda. Por otra parte, cuando Lorelai, Sookie y Michel ya tienen una nueva decoradora que les ayudará en el arreglo de la nueva posada, Lorelai descubre que ella trabajó para Emily y le explica que no puede trabajar con ella si tiene relación con su madre. A Emily no le hace mucha gracia eso, pues piensa que Lorelai no quiere que ella se relacione con personas que tienen que ver con su hija, tal como Sookie, ya que recién Emily se entera de su embarazo.

Cuando Jason y Richard firman la sociedad entre ambos, Emily les propone para preparar una pequeña reunión en la casa, y al enterarse de que Lorelai y Sookie trabajan juntas en una pequeña compañía de servivio de comida, se molesta con su hija por no habérselo comentado. Aun así, Emily las contrata y Lorelai le pide que las trate a ambas como si fuesen desconocidas, y su madre le toma la palabra. Mientras tanto, Kirk va a tener una cita con Lulu, la ex novia de su hermano y Lorelai lo ayuda a vestirse adecuadamente. Además, en Luke's ensaya sobre lo que conversará con la chica; sin embargo a la hora de la cena (también en Luke's), no le hace falta recordarlo todo, pues a Lulu le cae muy bien Kirk, y él más bien se encuentra asustado. Por su parte, Rory encuentra dificultades para encontrar un sitio decente para estudiar: en su dormitorio las compañeras hacen mucho ruido, su casa está llena de los bocaditos de Sookie para la reunión de Richard; así que no le queda más que estudiar bajo un árbol en Yale. Finalmente, Jason comunica que la reunión será en Atlantic City y deben cancelar la reunión de Emily; a Lorelai no le hace mucha gracia y le exige a Jason que se disculpe con su madre y no hagan el viaje; pero Jason la invita a salir y ella acepta.

Sookie y Jackson deciden que ella dará a luz a su hijo en casa y contratan a una comadrona para que les dé la ayuda necesaria. Stars Hollow es designada para ser la sede del festival de Arte en vivo, un certamen en el que la gente del pueblo se encarga de representar retratos de importantes pintores. Así, Rory representa a una belleza de Renoir, y Kirk se toma muy en serio su papel de Jesús en "La Última Cena" y se pelea con el actor que representará a Judas. En cambio, Lorelai es dejada de lado pues hace siete años se movió mientras hacía su representación, aunque luego de mucho insistir finalmente logra que le den una oportunidad, y hace muy bien su trabajo. Sookie empieza a ponerse nerviosa cuando nota que ha pasado la fecha para que su bebé nazca, y Lorelai la tranquiliza contándole sobre cuando nació Rory. Lane consigue a un guitarrista nuevo para reemplazar a Dave, llamado Gil, aunque intimida al resto de la banda pues es mucho mayor que ellos, sin embargo ella al verlo con su esposa e hijos, le dice que ya está en la banda. Nicole va donde Luke y le dice que cancelen el divorcio para volver a salir juntos, y Kirk grita por todo el pueblo que tiene una novia.

Richard y Emily tienen diferentes comentarios sobre lo sucedido en la fiesta de Atlantic City; él lo considera todo bien hecho, en cambio Emily tiene solamente críticas. Rory es sorprendida cuando Doyle, el editor del diario de Yale, le rechaza todos sus artículos por ser muy aburridos. Lorelai va con ella a ver el ballet de la universidad, y Rory hace una crítica muy fuerte sobre la bailarina, algo que a Doyle le gusta. Sin embargo, Rory se lleva la peor parte cuando Sandra, la bailarina del ballet, la encuentra en el comedor y se molesta mucho por el artículo donde la había criticado. Michel y Lorelai visitan a Sookie y a su bebé, pero no cuentan con Bruce, la comadrona, quien sigue en su casa para ayudar a Sookie con el cuidado del bebé; Lorelai encuentra a Nicole almorzando en Luke's, y después él admite que han congelado el divorcio y están volviendo a salir y ella intenta justificarse de alguna manera de lo hecho por él. El viernes siguiente en casa de los Gilmore, Emily espera a que Richard termine de trabajar con Jason, pero éste consigue manipularla y así poder quedarse a cenar con los Gilmore, y también para conseguir una cita con Lorelai. Y Lane se estremece cuando su madre le da un "jarrón de compromiso" para que se lo envíe a su novio Dave en California.

Richard almuerza con Rory y Paris en Yale, y les presenta a su amigo, el profesor Asher Fleming; durante la cena del viernes, Lorelai ve que Rory comenta con sus abuelos sobre el juego entre Harvard y Yale del día siguiente, y dice a todos que quiere ir. Así, Emily y Richard se ven obligados a cancelarle la invitación a uno de sus amigos para darle cupo a Lorelai. En Stars Hollow, Luke contrata a un muchacho para que trabaje en su restaurante, sin embargo, todo el pueblo está disgustado pues el muchacho no es nada cuidadoso en el aseo y deciden ir a almorzar a otro lado. En el día del juego, mientras que Emily se molesta cuando Lorelai vino vestida con los colores de Harvard y Paris sigue intentando conseguir una entrevista con Asher Fleming, los Gilmore disfrutan del juego y de toda la celebración. Sin embargo, cuando Pennilyn Lott, la ex novia de Richard, aparece y le pregunta a Lorelai por el Dragonfly, Richard se ve obligado de confesarle a Emily que desde que se casaron, se ha reunido para cenar con ella dos veces al año. Emily le echa a Lorelai la culpa de lo sucedido, entonces ella decide salir con Jason; sin embargo ambos se aburren en el restaurante y la pasan comprando en un supermercado. Acabado el juego, Rory descubre a Paris besándose con Asher Fleming.

Lane está trabajando en Luke's, aunque él no está precisamente muy contento sobre cómo ella se desempeña; Michel se encuentra muy celoso al encontrar a Tobin cuidando al bebé de Sookie, Davey. Para sorpresa de Lorelai, Michel se ofreció a cuidar a Davey cuando sus padres salieron. Lorelai lo saca de un apuro cuando el bebé se queda debajo de la cama y le dice a Michel que no debe estar celoso de Tobin, ya que trabajará con ellas en la remodelación del Dragonfly. Rory está menos que emocionada con el nuevo hombre en la vida de Paris, especialmente cuando él le dictará una de sus clases. Y cuando se inicia una reunión para recibir a los nuevos columnistas del diario de Yale, Rory le inventa excusas al director del periódico, Doyle, mientras Paris se va a ver con Asher. Emily y Richard les traen a las chicas Gilmore un no muy buen obsequio de Suiza; Lorelai y Jason dan un paso adelante en su relación, pero cuando Jason le pregunta qué es lo que dirán al resto sobre ellos, ella le responde que aún no es el momento para contárselo a sus padres. Sin embargo, le afecta mucho saber que Jason acudió a un evento social con otra chica.

Cuando Gil consigue una oportunidad para que la banda toque en el club CBCG's, pero a la una de la madrugada, Lane debe escaparse de su casa para lograrlo; cuando un residente de Stars Hollow fallece y en su honor se coloca unas campanas que suenan todos los días, pero que son muy ruidosas, Lorelai y Luke deciden ir y desactivarlas. Rory se molesta cuando sospecha que William, el muchacho al que le ofreció para tomar un café juntos, ha estado regando la noticia que ella lo perseguía para conseguir una cita; aunque ella queda avergonzada cuando descubre que él no hablaba de ella sino de otra chica. Lorelai se sorprende cuando Luke le cuenta que ha adquirido un apartamento con Nicole y le responde que en realidad ella no quiere que se mude; más tarde, ella descubre en el apartamento de Luke que las cosas están en orden, y que él solamente acude algunas veces a la otra casa. Finalmente, cuando el concierto de la banda de Lane es cancelado, ella va donde Rory, pero luego regresa a casa para confesarle a su madre qué es lo que quiere en la vida. La Sra. Kim no está a gusto con eso y le dice a su hija que si no quiere seguir sus reglas puede irse a vivir a otro lado.

Luke recibe la visita de su hermana Liz, quien está en Stars Hollow para una reunión con sus amigas de la escuela. Jamie visita a Rory en Yale y le pide que hable con Paris, ya que ésta no le ha dado el trato que él merece; así, Rory finalmente enfrenta a Paris sobre la situación que ella tiene, y le dice que no puede tratar así a Jamie mientras está con Asher, entonces Paris llama a Jamie y termina con él. Lane se adapta a la vida en la suite de Rory; mientras tanto, Jason intenta pasar una mañana libre de trabajo junto con Lorelai, pero se ve acosado por las constantes llamadas telefónicas del extranjero. Lorelai pasa por la tienda de la Sra. Kim y le informa que Lane está en Yale, con Rory. Lorelai y Jason acuerdan que ella le contará a Emily el viernes sobre su relación, pero cambia de parecer cuando su madre bromea sobre lo ridículo que sería si su hija y el socio de Richard saliesen juntos. Luego de haber reportado la desaparición del auto de Jess, Luke se sorprende al ver regresar a su sobrino con su auto, ayudado por una grúa. Jess se queda a dormir en su auto, y las chicas Gilmore lo descubren. Lorelai le dice a Luke que no quisiera que Jess se quede en medio del frío invernal, así que él lo hace pasar a su casa, y él se irá donde Nicole.

Estancado en Stars Hollow mientras espera a que Gypsy le arregle su coche, Jess se encuentra dos veces con Rory, pero huye apenas la ve. Taylor coloca a Kirk como encargado del Festival anual de invierno del pueblo; Lane sigue a Rory hasta su casa y se queda a dormir en el sofá, pero aún no está preparada para ver a su madre. Lorelai conoce a Liz, la hermana de Luke, y ambas tienen una buena charla, pero eso no le agrada a Luke. Y mucho menos le gusta saber que Liz tiene un nuevo novio, TJ. Luke le dice a Jess para hacer algo por Liz y su novio, pero su sobrino le responde que deje de meterse en la vida de otros; Lorelai encuentra a Luke borracho en su casa, tratando de arreglar una ventana rota, y él le comenta lo que le dijo Jess, así que ella lo encara y le sorprende que él piense que todo el lío es por Rory. Lorelai y Rory asisten a un evento para poder llenar la mesa de Emily, y sorprendentemente ésta le dice a su hija que finja ser pareja de Jason. Floyd, el padre de éste, aparece también, y Richard se sorprende y sospecha de algo cuando no pregunta por su negocio. Finalmente, Luke dice que le parece muy bien la relación de Liz y TJ, y Jess le confiesa a Rory su amor antes de partir.

Trix Gilmore regresa de visita a Hartford e irrita a Lorelai y a Richard cuando critica a su hijo por no darle suficiente apoyo a Lorelai en la apertura de la posada, pero no cuenta con su respuesta amarga, para felicidad de Emily. Lorelai y Sookie se encuentran un poco preocupadas pues deben pagarle al equipo de construcción y tienen apuros económicos. Paris se molesta mucho por la presencia del novio de Janet en la suite, y cuando ésta le dice que hace eso porque está sola, Lane le dice que responda que no es así pues está saliendo con el profesor. Esto hace enfurecer a Paris, y secundada por Tanna y Janet, le dice a Rory que Lane no puede seguir viviendo con ellas; Lane lo comprende y se muda a casa de Lorelai, recupera su trabajo en Luke's y se lo comunica a su madre. Cuando Sookie no puede ir a recoger un envío para la posada porque debió cuidar a su hijo, Lorelai se pelea con ella y le dice que no puede ser tan irresponsable; Rory se sorprende cuando un profesor le sugiere que deje un curso, y Lorelai acuerda una cita con Luke, pero es para pedirle un préstamo. Las chicas Gilmore no han podido comunicarse o verse, y ambas terminan consoladas por Luke (Lorelai) y Dean (Rory).

Al estar Lulu de viaje, Kirk trabaja en el cuidado de perros, pero luego tiene problemas para identificar cómo se llama uno de ellos; Lane consigue un apartamento que compartirá con sus compañeros de banda, Zach y Brian, sin embargo, debe enfrentar a su madre para sacar las cosas de su casa, y además soportar a su muy habladora prima. Lorelai y Rory acuerdan que tendrán una relación más allá del teléfono o por e-mail, así que deciden ir un día de compras. Sin embargo, las chicas no tienen dinero y se limitan a ver las tiendas, pero no cuentan con la llegada de Emily, quien se encuentra molesta porque se siente ignorada por Richard y se pone a comprar todo lo que ve en las tiendas. Lorelai le dice a su madre que ella vale mucho y que es importante para su familia y amigos y consigue animarla para que arregle la situación. Por otra parte, Luke acepta prestarle a Lorelai los 30,000 dólares que ella necesita para seguir en el remodelado del Dragonfly; Rory encuentra a Dean trabajando en la posada y se disculpa por haber llorado en su hombro. Finalmente, mientras Lorelai y Rory vuelven de compras, Dean observa a Rory, algo que Luke no ha podido dejar de notar.

El quiebre entre Emily y Richard llega a tal punto cuando él se niega a ir al funeral de una amiga de Emily, y prefiere pasar ese día jugando golf con un cliente; Trix muere repentinamente y Richard se entristece mucho. Emily decide hacer los arreglos para el funeral con su usual eficiencia, hasta que descubre una carta de la madre de Richard, donde le imploraba a su hijo que no se case con Emily, sino con Pennilyn Lott. Esto afecta a Emily y hace que se desinterese por la situación, a tal punto que ella se embriaga. Entonces, Lorelai toma el lugar de Emily y se encarga de arreglar las cosas de su difunta abuela, además le revela a Rory que Trix y su esposo eran en realidad primos de segundo grado. Michel le da un brazo de consuelo a Lorelai, y ambos acuerdan después no volver a tener momentos como ese, ya que son muy raros entre ellos. Rory se preocupa que no se ha puesto triste por la muerte de su bisabuela, entonces decide buscar sobre su vida para conocerla mejor; en tanto que Luke y Nicole tienen una gran pelea de la que toda la clientela de Luke's es testigo. La prima Marilyn cuenta sobre algunas historias de la Lorelai I en la ceremonia, y Richard le dice a Emily que las cenizas de su madre estarán con su padre, y no en la casa de los Gilmore.

Rory y Paris intentan desenvolverse con normalidad en sus actividades académicas, pero el frío clima de Connecticut les juega en contra, entonces deciden ir por vacaciones de primavera a Florida, acompañadas de Janet y Glenn. Ya ahí, Rory y Paris se reencuentran con sus antiguas compañeras de Chilton, Madeleine y Louise, quienes les muestran todo lo que van a poder disfrutar durante su estancia. Para sorpresa de Rory, Paris la besa en la discoteca a la que fueron, y eso le provoca cierta incomodidad; más tarde se emborrachan, y luego Rory habla con Dean después de que Madeleine marcara su número desde el celular de Rory. Entre tanto, Luke se da cuenta de que está usando otros calcetines, que no son los suyos y sospecha que algo sucede con Nicole; mientras Lorelai y Jason pasan la noche en casa de él, ella se ve sorprendida que él le dé la llave de su apartamento, lo cual muestra que es un símbolo en su relación. Lorelai debe ir por Luke a la cárcel, después de que él golpeara el auto del hombre que Luke sospecha tiene un romance con Nicole; Lorelai y Rory tienen el dudoso honor de pasearse en la carretilla de Kirk para llegar a desayunar.

Luke hace una pataleta más grande que Davey cuando Sookie y Jackson llegan al restaurante con su hijo; todos en Stars Hollow se burlan del nuevo aspecto de Taylor luego de su crucero por el Caribe, ya que está usando una peluca. Richard, Emily y Jason se sorprenden cuando Floyd, el padre de Jason, se cita para cenar el viernes con los Gilmore. Luego de una agradable velada, Floyd le dice a Richard que los demandará por querer quitarle sus clientes, ya que Jason se reunió con alguno de ellos. Y además, revela que Lorelai y Jason han estado saliendo juntos desde meses atrás. Luke va al rescate de Kirk cuando no consigue encontrar los huevos restantes de la Pascua, y que son los causantes del mal olor del pueblo; mientras hace compras en Doose's con Lane, Rory tiene duras críticas contra Lindsay por hacer que Dean deje la universidad y trabaje para comprar la casa que ambos desean, sin saber que ella está escuchando en el pasillo contiguo. Richard tranquiliza a Emily cuando le dice que todo les saldrá bien; y después, él y Floyd acuerdan que Richard volverá a la compañía, Floyd quitará la demanda contra él, y Jason será dejado de lado. Después de que Lindsay le dijera que dejara de ver a Rory, Dean y ella se encuentran y concuerdan que continuarán su amistad.

Luke se divorcia finalmente de Nicole; la banda de Lane tiene una gran presentación en Stars Hollow, pero cuando Zach, Brian y Gil están acompañados por sus amigos o familia, Lane empieza a sentirse sola y a extrañar a su madre. Además, ella descubre que una estudiante coreana está viviendo en su casa y que puede ser su doble, y la confronta cuando la ve usando sus ropas antiguas. Durante la presentación de un libro de Asher, Doyle se pregunta quién es la nueva chica del profesor; y cuando Rory le reclama por una "A" (equivaldría a sobresaliente en España) que Fleming le puso en un trabajo, sospecha que es por su amistad con Paris. Jason visita a Lorelai y le cuenta que la sociedad con Richard se ha terminado, entonces ella va a reclamarle cómo ha tratado a Jason. Richard hace oídos sordos a su hija e incluso a Emily, cuando ésta intentó interceder por Jason para no perder a Lorelai. Después de aceptar ir el viernes a la cena, Lorelai llega con Rory y ambas notan que Richard y Emily están más amables de lo normal y tienen algunas dudas. Así, al salir de la cena, descubren que Emily sale con su auto a otra parte. Lorelai sospecha que su madre está durmiendo en un hotel y lo corrobora después. Finalmente, Jason afirma que demandará a Richard por lo que le hizo, pero Lorelai termina con él por lo que intenta hacerle a alguien de su familia.

La gran devoción de Sookie por los calabacines en su sopa hace que Jackson le ponga más cuidados a esos cultivos, e incluso junto con su esposa, Lorelai y Michel los cuida durante toda una noche, algo que permite a Lorelai relajarse de la difícil tarea de abrir la nueva posada. Sin embargo, no todo le va bien, pues debe pedirle ayuda a Luke cuando Sookie le presenta a un hombre para salir con él; en tanto que Rory trata de aparentar que no le importa mucho oír de la pelea que Dean y Lindsay tuvieron mientras él trabajaba en el Dragonfly. Luke, deprimido por el fracaso de su matrimonio, compra un libro y cassette de autoayuda, los cuales le permiten descubrir quién es el verdadero amor de su vida. Liz y TJ regresan a Stars Hollow y le comunican a Luke su deseo de celebrar la boda en el pueblo, así que Luke va en busca de Jess para que acompañe a su madre al altar; aunque Jess se niega en un principio, finalmente acepta. Durante la fiesta de despedida de soltero de TJ, éste trata de hablar con Jess, pero se arma una pelea y todos son sacados del club. Paris llama a Rory para informarle que Asher ha sufrido de angina, aunque se encuentra fuera de peligro; aun así, Paris teme por su futuro, pues ella lo acompañará en el verano a Inglaterra. Y Luke le propone a Lorelai para ir juntos a la boda de Liz y TJ.

Todo Stars Hollow se está preparando para la boda de Liz y TJ que tendrá como tema el Renacimiento; las compañeras de habitación de Rory, Paris, Janet y Tanna se van ya de vacaciones, y todas hacen notar la ausencia de un chico al lado de Rory en todo el año, algo que también Emily ha notado, así que la visita al día siguiente y le presenta a un muchacho para que salgan a una fiesta. Cuando la Sra. Kim le pide a Lorelai que le lleve la correspondencia a Lane, ella le responda que rompa el hielo e intente contactarse con ella, pero grande es la sorpresa de la Sra. Kim al enterarse que su hija vive con dos muchachos, aunque luego Lorelai consigue calmarla; Emily intenta ocultar la separación con Richard cuando Lorelai le hace muchas preguntas sobre sus cambios de rutina al estar de viaje su padre. En la boda de Liz y TJ, todo sale muy bien, e incluso Lorelai y Luke comparten un romántico baile. Ya más tarde, Luke le dice a Lorelai para salir juntos en una cita otro día y ella acepta. Mientras tanto, la cita de Rory fue un desastre y ella debe llamara a Dean para que la recoja, aunque al llegar a su dormitorio aparece Jess, quien le propone para que se vayan juntos a Nueva York, pero ella lo rechaza.

Lorelai se da cuenta de que las intenciones de Luke son muy serias, pero ella no tiene tiempo para pensar en ello, puesto que está muy atareada con la apertura del Dragonfly, y como ensayo invitará a todos sus amigos del pueblo, así como también a sus padres, para que puedan darse una oportunidad de reconciliación. Sin embargo, Lorelai descubre que el daño que hay en el matrimonio Gilmore es más grave de lo que ella creía, y finalmente Emily acepta la separación. Kirk le confiesa a Luke que tiene terrores nocturnos, y que no quiere asustar a Lulu, así que le pide que esté cerca de él para proteger a su novia. Jason se aparece en el Dragonfly la misma noche de la reunión con sus amigos, e intenta que Lorelai vuelva con él; Luke ha notado que el ex novio de Lorelai ha llegado y le reclama pues cree que ya ha mostrado bastantes intenciones que algo más que una cita. Al final de la discusión, el esperado beso de Lorelai y Luke se da, aunque se ve interrumpido pues Kirk sale corriendo desnudo y Luke debe detenerlo. Mientras tanto, Dean y Rory se encuentran más cerca y cuando él le dice que su matrimonio es infeliz, tienen relaciones en la habitación de ella. Cuando Lorelai llega a casa, los encuentra e intenta hacer entrar en razón a Rory por acostarse con un hombre casado, pero no lo consigue.

Mientras Richard y Emily Gilmore tienen una grandísima pelea y ésta decide viajar sola a Europa por primera vez desde que se casó, Rory hace oídos sordos a los consejos de su madre por haberse acostado con su ex novio Dean, quien ahora está casado con Lindsay, pese a que su matrimonio no va nada bien; Sookie se emociona cuando Kirk comenta que vio a Lorelai y a Luke besarse. Al día siguiente, Lorelai intenta hablar con Rory, como amigas, pero ella decide ir y hablar con Dean, sin embargo en vez de charlar, vuelve a tener relaciones con él. En tanto, Lorelai llama a Luke para hablar sobre lo sucedido la noche anterior, y deciden verse esa noche. Emily visita a Lorelai para almorzar con ella y con Rory, y les comunica que se ha separado de Richard, quien está viviendo desde ese momento en la casa de la piscina. Además, le ofrece a Rory para ir juntas a Europa, y su nieta acepta; Lorelai le pregunta a su hija por qué se va y le recomienda que no deje a Dean, pero Rory afirma que se va para alejarse de Lorelai. Finalmente, luego de haberse despedido de su madre y su hija, Lorelai recibe varios mensajes de Luke, en los que le informa que ha salido del pueblo para ayudar a Liz y TJ en su puesto de la feria, ya que ambos sufrieron un pequeño accidente.

Luke se demora ayudando a su hermana y a su cuñado en la administración de su puesto en la feria, por lo que aún no puede volver a Stars Hollow, pero a Liz le agrada saber que al fin su hermano está saliendo con Lorelai. Emily y Rory llegan a Roma, último destino de su largo viaje por Europa; Lorelai se encuentra bastante estresada por el trabajo que le está dando el Dragonfly recientemente inaugurado, y por recomendación de Sookie, decide tomarse un ligero descanso. Después, Rory llama a su madre para disculparse por su actitud y por lo que hizo; además le pide que le dé personalmente a Dean una carta, ya que no puede enviársela a su casa. Dean inunda a Lorelai de preguntas sobre Rory mientras recibe la carta, y Lane sospecha que le está gustando Zach. Mientras Michel debe jugar con dos niños que lo vuelven loco, Lorelai y Sookie pasan por la casa de Dean y ven que Lindsay le está arrojando sus cosas. Cuando Rory vuelve a casa, oye las noticias de Dean y se produce un encuentro cuando la madre de Lindsay echa la culpa a Rory por lo ocurrido. Finalmente, cuando Luke regresa al pueblo, intenta verse con Lorelai, pero un desfile los interrumpe, y Rory va donde Dean, pero él está muy dolido aún por lo sucedido.

Después de esperar mucho, Lorelai y Luke se ponen de acuerdo para tener su primera cita. Luke lleva a Lorelai a un restaurante que es de unos amigos suyos, y le hace ver que sus intenciones son serias. A la mañana siguiente, Lorelai baja vestida con una camisa de Luke a la cafeteria para prepararse el desayuno, pero grande es su sorpresa al ver a todo el pueblo desayunando en Luke's. Ella se siente un poco ofendida cuando ve que nadie se ha percatado de su relación con Luke, sin embargo, más tarde ese tema será el más importante en la reunión del pueblo, cuando se intentan analizar si será bueno o no para los residentes de Stars Hollow. Por otra parte, Rory regresa a Yale y Paris le informa que Asher Fleming falleció en el verano. Además de ayudar a su amiga a pegar carteles comunicando la muerte del profesor, ordenando sus cosas y realizando un funeral en su memoria, que para los muchachos equivale a una fiesta, Rory debe soportar a un estudiante millonario llamado Logan, quien humilló a su amigo Marty. En tanto, Emily, separada de Richard, descubre que él está saliendo por las noches, así que decide hacer lo mismo. Pero como Lorelai no quiere ver a su madre, Emily va donde Rory. Finalmente, ante las incómodas preguntas de Marty sobre su vida amorosa, Rory va a casa de Dean y éste la hace pasar.

Rory y Dean tienen dificultades para poder verse, tanto por la distancia que los separa como también porque él tiene que compartir el auto con su ex esposa, Lindsay. Cuando él lleva a Rory a su casa, pareciera que la madre de Dean no quisiera que ella esté ahí; Dean le explica luego a Rory que ha sido difícil para su familia asimilar la nueva noticia. Impulsivamente, Rory le pregunta a Dean si iba a dejar a Lindsay aun así ella no hubiese encontrado la carta, pero la respuesta de éste no la satisfizo. Mientras tanto, cuando Taylor insiste en que Jackson retire su propiedad unos centímetros, él se molesta y decide postular al cargo de Concejal del pueblo. Lorelai y Sookie deciden usar el restaurante de Luke como el local de campaña, pero el dueño no está muy contento con esto. Finalmente, el día de las elecciones, todo el pueblo le da la espalda a Taylor y vota por Jackson; Lorelai lo nota y no le gustaría ver a Taylor sin algún voto, así que le pide a los últimos que van a votar que lo hagan por Taylor. En medio de la celebración de Jackson, Taylor admite su derrota; y Lane se arma de valor para expresarle a Zach sus verdaderos sentimientos hacia él.

Las demandas de los electores empiezan a ser atendidas por Jackson; como la relación de Rory y Dean se ha vuelto un poco incómoda, Lorelai le sugiere a su hija para que ellos salgan en una cita doble junto a ella y Luke. Así, las chicas Gilmore salen a ver películas junto con sus novios, mientras Kirk y Lulu pasan un buen rato besándose en el cine. Sin embargo, las cosas se ponen difíciles cuando al volver a casa de Lorelai, el disguto de Luke hacia Dean es mayor; tanto él como Rory lo han notado y ésta le reclama por su extraño comportamiento. Después, Luke le comenta a Lorelai que él cree que Dean no es el mejor partido, por lo ya vivido antes. En tanto que Richard tiene nuevas distracciones, Emily ha adquirido una habitación del pánico y le da a Lorelai la clave por si tuviese que encerrarse; Lorelai a su vez habla con su padre para que intente un pequeño acercamiento hacia Emily. Más tarde, ante el sentimiento de la soledad, los viejos Gilmore intentan ir el uno hacia el otro, pero ninguno da su brazo a torcer. Cansada de esperar la respuesta de Zach sobre sus sentimientos, Lane se rinde, aunque él finalmente consigue hablar con ella.

Lorelai, Sookie y Michel se sienten muy halagados cuando Norman Mailer, un reconocido escritor, llega al Dragonfly con un reportero. Sin embargo, Mailer sólo pide té helado y nada de comer, para molestia de Sookie. Y además, haciendo cuentas, Lorelai recibe la recomendación de eliminar los almuerzos del menú, por no ser rentables, hasta lograr ganancias suficientes como para asumir esta inversión. La noticia no le cae nada bien a Sookie, quien dice salir perdiendo; Lorelai le pregunta a Sookie qué le está sucediendo, debido a su actitud, y ella responde dramáticamente que está embarazada de nuevo. En otro lado, Rory descubre una sociedad secreta de Yale, en la cual Logan Huntzberger -hijo de un magnate dueño de un periódico- y sus antepasados fueron miembros; aunque él primero lo niega, después acepta darle a Rory suficiente información para elaborar el reportaje; Lorelai y Rory llegan a casa de los Gilmore para cenar, pero al no estar ninguno de ellos deciden ordenar pizza. Christopher llama a Lorelai para que lo ayude a cuidar a GG, pues Sherry se fue a París. Pero Rory le pide a su padre que no llame a Lorelai, pues podría malograr la relación que ella tiene con Luke.

Luego de enterarse por medio de Kirk que su hija está saliendo con Luke, Emily le reclama a Lorelai que lo traiga para cenar y así ella lo hace. Sin embargo, Emily tiene un pequeño trato arrogante hacia Luke, algo que él es capaz de aguantar pero no Lorelai. Al concretar su primera cita, Lane y Zach deciden cenar y ver películas en casa, pero deben deshacerse de Brian enviándolo a la habitación de Lane, algo que Zach no esperaba por si su cita era fructífera; aun así todo salió bien. Luego de la agitada cena con Emily, Luke recibe una llamada de Richard, quien le propone para jugar golf, pero a Lorelai no le parece buena idea, así que intenta hablar con su novio y su padre para hacerles cambiar de opinión, sin embargo ninguno de ellos acepta. Después de una tarde de golf y haber hablado del restaurante de Luke y darle ideas de poner sucursales, Emily y Richard discuten sobre lo que será el nuevo hombre de su hija en sus vidas. Y Logan y sus amigos llevan a Rory a la reunión de "La Brigada de la Vida y la Muerte", grupo secreto de Yale del que Logan es miembro, y además de participar en un peligroso truco, ella pasa un buen momento.

Después de que Emily descubre que Rory está saliendo nuevamente con Dean, decide entonces hacer una tregua con Richard para organizar una fiesta con alumnos de Yale, con la esperanza de encontrarle un nuevo novio a su nieta. Liz y TJ compran una casa en Stars Hollow, pero a Luke no le emociona mucho eso; luego de enterarse por Kyon que Lane se abrazó con Zach en Luke's, la Sra. Kim se enfurece contra el novio de su hija. Lorelai descubre el talento culinario de Luke por la cocina internacional, así que él decide prepararle una cena romántica. Sin embargo, no cuentan con la llegada de TJ (quien huía de una pelea con Liz) y luego de ésta, arruinándoles así la romántica velada. Zach le cuenta a Lane lo que la Sra. Kim le dijo en la calle, y ella supone que Kyon le contó lo que vio, así que va en busca de ella para enseñarle cómo es en realidad el mundo fuera de la casa Kim. Cuando Rory se da cuenta de que la fiesta era para buscarle un nuevo novio, llama a su madre y Lorelai intenta hablar con Richard y Emily para que detengan la fiesta, pero ambos se justifican diciendo que Dean no siempre estará al lado de Rory. Logan le organiza una fiesta privada en la casa de la piscina, olvidano esta que había quedado con Dean. Cuando sale en su búsqueda este se da cuenta de que no encaja en la nueva vida de Rory y rompe con ella.

Además de lidiar con los engreimientos de su esposa Sookie debido a su embarazo, Jackson se ve perseguido por el pueblo cuando se niega a iniciar la reunión, pero Miss Patty le tiende una trampa para que la realice. Lorelai y Rory deciden ir cada una por separado a la cena del viernes, así que la madre irá con Emily y la hija con Richard, para intentar hablarles de una reconciliación entre ambos; sin embargo, Emily afirma que está dispuesta a empezar a salir nuevamente y le pide a Lorelai sugerencias para atraer la atención de un hombre y luego de qué ropa usar para la cita. Por otro lado, Lorelai invita a Christopher para almorzar junto con Rory en el Dragonfly, y le sorprende que padre e hija están enfrentados, pues Rory cree que su padre vino para intentar meterse en la vida de Lorelai. Luke le presta ayuda a TJ con ciertos problemas en su nueva casa, y cuando Lorelai le cuenta del almuerzo que ella tuvo con Rory y Christopher en el Dragonfly, él toma la noticia de lo más normal y afirma que no le molesta en lo absoluto. Mientras que Marty falla en conseguir hablar con Rory sobre una salida juntos, Emily tiene una cena con un amable caballero, pero al regresar a casa rompe en llanto.

En el mismo día que Miss Patty celebra cuarenta años de vida artística, Luke recuerda un aniversario más de la muerte de su padre; Terrence le sugiere a Paris que supere la muerte de Asher e intente recuperarse en el lado de las citas. Ella acude a un lugar donde puede hablar con unos muchachos y se encuentra con Doyle, y después ellos acaban juntos; cuando Logan le hace una gran broma a Rory en medio de una de sus clases, y ante la inoncencia de ésta, Marty se percata de que ambos se atraen. Luego de mucho insistir, Luke le cuenta a Lorelai que en el día del aniversario de la muerte de su padre él se va del pueblo y no quiere hablar con nadie. Ella también se entera del bote que fue de su padre y está en el garaje de la Sra. Thomson, y como él quiere deshacerse del bote, ella lo guarda por si él más adelante se arrepiente. Pero Luke se molesta con ella cuando él descubre el bote en casa de Lorelai, y le pide que no se meta en sus asuntos. En Yale, Rory debe guiar a una alumna de Chilton, Anna, por recomendación del director de la escuela, para que le enseñe el mundo universitario. Pero Anna se escapa a una fiesta y la policía la detiene; Luke se disculpa por su actitud hacia Lorelai. Y con ayuda de su abuelo, Rory le juega una broma a Logan.

Queriendo hacer las paces con Rory, Christopher aparece en Yale, pero ella sigue aún molesta con su padre. Él le dice que ahora su padre está enfermo y debe ir a verlo, y que nunca tuvo una buena relación con él, y espera que eso no le suceda a ambos. Emily y Richard descubren a un perro abandonado que resulta ser de un vecino, y se encargan de cuidarlo, mientras consiguen un breve acercamiento. En la cena del viernes, las chicas Gilmore se enteran de la muerte del padre de Christopher; así que Rory va a visitar a su padre y disculparse por la actitud mostrada hacia él durante los últimos meses. También, Lorelai va más tarde a casa de Christopher para pasar la noche y animarlo, pero no le cuenta a Luke a dónde había ido. Por otro lado, con la primera nevada del año, viene también una mala racha para Lorelai, pues todas las cosas le salen mal por culpa de la nieve. Y con un nuevo dato sobre la batalla de la revolución (una prostituta evitó tal batalla), Lulu es la elegida para representarla, sin embargo cuando no puede acudir a la obra, Kirk debe hacer de ese papel, para sorpresa y burla de todos los residentes del pueblo.

Rory se ofrece para ayudar a Logan con la redacción de un artículo para el periódico de Yale, sin embargo ella queda muy desilusionada cuando él no la invita a fiesta de presentación del nuevo libro de su padre. En medio de una conversación con unos socios, Richard descubre que Emily tuvo una cita con un hombre; después, cuando ve a su esposa conversando con dicho hombre, estrella su coche contra el de ella, y luega la lleva a casa. Ahí, ambos se reconcilian; por otra parte, Lorelai desea tener un televisor en la cama para poder ver algo por la noche, mientras Luke duerme, y él le cumple su deseo. Jackson se preocupa que Sookie se demore mucho en llegar a casa después del trabajo, y Lorelai descubre que su amiga se queda a ver un programa de televisión y a comer chocolates en una de las habitaciones vacías del Dragonfly; Lane y su banda van a la celebración del Nuevo Año Lunar en casa de su madre, pero ésta y Zach no están contentos cuando Lane usa lentes de contacto. El viernes en la noche, Emily y Richard les comunican la buena nueva de la reconciliación a Lorelai y Rory, y para celebrarlo renovarán sus votos por 40 años de matrimonio; al ver que la relación de Lorelai y Luke se torna seria, Emily le dice a Christopher que no pierda tiempo y haga algo si quiere volver con ella.

La noche anterior a la ceremonia de renovación de votos de Emily y Richard, mientras él tiene una "despedida de soltero" con sus amigos, Emily acude donde Lorelai y Rory, quienes invitan a sus amigas de Stars Hollow para hacerle una pequeña reunión. Al día siguiente, la boda va a empezar y Lorelai será la madrina de Emily, y Rory, el padrino de Richard; la ceremonia es muy hermosa y se nota bastante la alegría de ambos Gilmore. Rory ve que Logan ha venido también, aunque está acompañado de una chica que parece ser su novia; Christopher también se aparece y cuando Lorelai se percata de ello, decide contarle a Luke sobre la noche que pasó acompañándolo por la muerte de su padre. Ya después, Rory le expresa a Logan sobre sus sentimientos hacia él pero éste responde que no sabría ser ese novio de la citas. Cuando Lorelai va en busca de Rory para una foto, encuentra a su hija y a Logan besándose acaloradamente, y no cuentan con la llegada de Luke y Christopher, quienes intentan proteger a la menor de los Gilmore. La discusión ahora se centra entre ellos dos, pues Christopher no quiere que Luke se meta en los asuntos de su hija. Éste último afirma que está con Lorelai y por eso le importa Rory, pero Christopher dice que será por poco tiempo, revelando las verdaderas intenciones de Emily.

Lorelai se va de la ceremonia y va en busca de Luke, hasta que lo encuentra viendo una película. Mientras ella hace su mejor esfuerzo después de los eventos desastrozos de la boda, él responde que necesita un tiempo, sin embargo ella no está dispuesta a dárselo. Rory le dice a Logan para hacer algo juntos y él la invita a su departamento, pero descubre que él y sus amigos están juagando al póker. Sookie llama a Rory para contarle que su madre y Luke han terminado y ella está destrozada, Rory no sabe cómo ir, pues su coche está en mantenimiento, pero Logan le presta su limusina. De esta manera, ella llega a Stars Hollow y se queda para hacerle compañía a su madre y hacerle varias compras. Mientras tanto, Taylor tiene al pueblo dividido entre los que están con Lorelai y los que están con Luke, y reparte lazos de dos colores, rosa por Lorelai y azul por Luke, pero a Rory eso no le hace mucha gracia y va a su tienda y tira todos los lazos. De vuelta en Yale, Rory le explica a Logan que cuando dijo para hacer algo juntos, era sólo ellos dos y no nadie más. Y cuando Lorelai extraña a Luke, lo llama a su casa y deja un mensaje, pero va a borrarlo. Sin embargo, él fue a su casa a saber qué le sucedía, pero ella promete que jamás llamará a su ex novio si algo le sucede.

Aún algo dolida por su reciente ruptura con Luke, Lorelai descubre que éste ha retirado el bote de su padre del garaje de su casa y lo ha colocado en la vía pública, en Yale, Rory se reencuentra después de mucho tiempo con su amigo Marty, y le propone para pasar la tarde del sábado viendo películas de los hermanos Marx. Sin embargo, ella no cuenta con la llegada de Logan, quien le propone para salir a comer afuera, y también su invitación está dirigida hacia Marty. Pero pese a que Rory, Logan y todas sus amistades la pasan bien, quien no disfruta mucho de la salida es Marty. Y además, a la hora de pagar, éste se sorprende que no le va a alcanzar el dinero, así que Rory le presta para que pueda pagar su parte de la cena. Al volver a su dormitorio, Rory se ve sorprendida cuando Marty le confiesa que está enamorado de ella, pero ella le responde que ama a Logan. Mientras tanto, en la escuela de Stars Hollow, los niños realizarán una obra de teatro, y cuando Luke se entera de que Lorelai se encargará de hacer los disfraces, decide colaborar en la construcción del escenario, para así poder estar más cerca de ella.

Cuando Richard y Emily regresan de su segunda luna de miel, Rory es la única que va a la cena del viernes, puesto que Lorelai se rehúsa de ver o hablar con su madre, y planea una noche de chicas junto con Sookie. Rory recibe de sus abuelos un hermoso regalo, pero luego ésta los sorprende por su extraña actitud hacia Emily, acusándola de haberse metido en la vida amorosa de su madre. Entre tanto, Luke, quien se siente miserable sin Lorelai, dirige su mal humor hacia los clientes del restaurante y también quema toda la comida, y cuando un cliente le pide que vuelvan a preparar su tortilla, Luke lo bota a la calle, Lorelai encuentra a un policía de tránsito que va a multar a Luke por dejar el bote en la calle, e interviene para que no escriba la papeleta. Zach le cocina la cena a Lane, pero luego ella descubre que él en realidad lo que quiere es tener relaciones, algo que, según ella, tendría después de haberse casado. Cuando Lorelai llama a su padre para que le arregle lo del seguro, Emily estalla, pues le molesta que su hija tenga sólo contacto con Richard, Rory consigue un trabajo temporal en la librería de Andrew y admite estar muy enamorada de Logan. Y Emily va donde Luke y le dice que ya no intervendrá en la relación de su hija, así que él puede volver con ella.

Ahora que Luke y Lorelai están reconciliados, ella puede ir al restaurante; y además, ambos planean una cita para celebrar que han vuelto. Mientras Rory hace unas compras con Lorelai, ve a Logan con una chica en un café; Lorelai le pregunta qué sucede, pero Rory le responde que el acuerdo con Logan es que pueden salir también con otras personas. De esta manera, Rory invita al amigo de Logan, Robert, a una fiesta, sin embargo, cuando Logan los ve, se pone muy celoso y le pide a Rory para abandonar la fiesta e irse juntos, algo que ella no está dispuesta a hacer. En tanto, como Kirk desea ya tener cierto grado de independencia, se va de su casa y busca un lugar dónde dormir; Michel participa en un concurso donde debe adivinarse el precio y gana una casa rodante, lo que le da problemas con Lorelai, y peor aun cuando Kirk se queda a dormir en ella. Finalmente, Emily y Richard se sorprenden de que Lorelai siga sin asistir los viernes a cenar, así que Emily acude a hablar nuevamente con Luke. Cuando ésta le reclama a Luke que no ha seguido sus instrucciones al pie de la letra, Luke llama a Lorelai y ella aparece en el restaurante, para decirle a su madre que no se meta más en su vida sentimental.

Cuando el residente más viejo de Stars Hollow, Twickum, fallece, el jefe de la Sociedad de historia (es decir, Taylor) comunica que su mansión se convertirá en un museo. Para sorpresa de muchos, Luke se ofrece voluntariamente para el remodelado del nuevo museo, pero después Taylor descubre que lo que en realidad Luke está buscando es comprar la casa. Lorelai da una entrevista para una revista, en cuya portada saldrá el Dragonfly, pero ella hace duras críticas hacia Emily; arrepentida, intenta que quiten las partes donde menciona a su madre, pero como no lo consigue, debe dejar que las publiquen. Lane sospecha que Zach tiene un romance con Sophie, la dueña de la tienda de música; Rory y Paris, olvidadas por Logan y Doyle, respectivamente, van a Stars Hollow a pasar el fin de semana, y se embriagan, junto con Lane, con el ponche que Miss Patty hizo para la inauguración del museo. Las tres chicas hablan de sus problemas del amor, mientras que Dean le informa a Luke que una chica Gilmore se cansará de uno si es que sólo puede darle lo que tiene en este pueblo. Y finalmente, mientras Lane descubre que Zach tiene afición por el banjo, y Paris intenta llamar a Doyle, Rory llora que Logan la haya olvidado durante todo el fin de semana.

Rory le dice a Logan que ya no quiere seguir teniendo citas casuales con él, sino una relación seria de novio-novia. Logan le responde que está dispuesto a ser su novio si ella así lo quiere; poco después aparece Honor, la hermana de Logan, para comunicarle que se ha comprometido con su novio, Josh, y le comunicarán la noticia a la familia Huntzberger durante la cena de esa noche. Tanto Rory como Logan también asistirán; mientras tanto, cuando Lorelai recibe la noticia que Sookie ya no podrá estar cocinando para el Dragonfly debido a su embarazo, debe pedirle a Luke para que se encargue de preparar la comida y él acepta. Sin embargo, Luke debe lidiar con Sookie, pues ella está haciendo que los ayudantes le lleven comida para probarla y decirle a Luke cómo debe hacer todo. Finalmente, en la cena en casa de Logan, Rory recibe un pésimo trato de la madre y el abuelo de éste, cuando afirman que Rory no sería la chica perfecta de Logan. Éste, amargo, se va de casa con Rory cuando llega su padre, Mitchum, quien al día siguiente le ofrece a Rory una pasantía en su diario. Y Paris descubre que Doyle la esperó enfermo durante todo el fin de semana en su dormitorio.

El empezar la pasantía en el periódico de Mitchum Huntzberger no le resulta muy fácil a Rory, sin embargo con ciertos consejos y recomendaciones de Logan logra un buen desenvolvimiento; Emily y Richard se enteran de la cena de Rory y Logan en casa de los Huntzberger, y deciden invitar al nuevo novio de su nieta a cenar con ellos. Lorelai también quiere ir, para conocer mejor a Logan, pero Rory le dice que si quiere conocer a Logan deberá avisarle a Emily que irá. De este modo, Lorelai habla con su madre, pero ésta le responde que si va a ir a la cena de ese viernes, a la cual Logan asistirá, deberá también ir a las otras cenas. Por otra parte, Taylor ve que el museo no logró la gran acogida que se esperaba, y decide cerrarlo, para alegría de Luke, pues ahora la casa se pondrá en venta. Durante la cena, tanto Emily y Richard se sienten a gusto con Logan, una opinión que Lorelai no comparte con ellos; los viejos Gilmore le reclaman a Lorelai por su extraña actitud y Lorelai les responde que no intenten decirles de forma indirecta que se casen. Y Lorelai conoce a un inversor de hoteles, con el que ella tiene una reunión y luego podría viajar más adelante; Luke al principio no quería mucho que ella se reuniera con él, pero luego cambia de opinión.

Cuando la revista a la cual Lorelai brindó una entrevista semanas atrás es publicada, ella y Luke lo celebran a lo grande, y luego de una noche desenfrenada, sospecha que está embarazada, algo que después resulta ser sólo una falsa alarma. Sookie está a punto de dar a luz, y tiene a una niña; sin embargo, le dice a Jackson que deberá hacerse la vasectomía porque ahora tienen dos hijos y ya le parecen suficientes. Por otro lado, Luke se entera de que hay alguien más compitiendo para comprar la casa del viejo Twickham, y esa persona es Kirk. Luego de una discusión en la que intervienen los más veteranos del pueblo, por acuerdo unánime deciden venderle la casa a Luke, argumentando que se la merece porque esperó nueve años para estar con Lorelai; Mitchum habla con Rory sobre su desempeño en el diario, y le dice que tiene todo el talento para ser una buena asistente, pero no como para ser periodista. Y mientras Emily patrocina a un bailarín de ballet ruso, tiene una discusión con Lorelai al descubrir todas las cosas que su hija dijo sobre ella en la entrevista, pero entiende que fue debido a que estaba molesta por lo de Luke.

Al recibir una llamada de Rory, Lorelai la recoge en la comisaria de policía; camino a casa Rory le explica a su madre que robar el yate fue idea suya y no de Logan, además le cuenta que lo hizo por el desaire que Mitchum le causó. Al día siguiente, Rory le explica a Logan que Mitchum le dijo que no sería una buena periodista, así que él le responde que tendrá una charla con su padre. Mientras tanto, Taylor se encuentra preparando una carrera de ciclistas, y Luke oficialmente compra la casa Twickham, pero cuando ve que Lorelai recibe un presente de parte del inversor de hoteles, cambia de opinión al suponer que Lorelai viajaría mucho si es que se casan, y devuelve la casa. Rory le dice a Lorelai que ha decidido que no irá a Yale el siguiente año, pero a Lorelai no le gusta esa idea y va a sus padres para intentar, entre los tres, hacerle cambiar de idea a Rory. Sin embargo, Emily y Richard le proponen a su nieta dejar Yale, mudarse con ellos y conseguir un trabajo, algo que ella acepta pero que Lorelai desaprueba; Lane teme que su banda se separe, pues no practican hace tiempo con sus amigos, pero la Sra. Kim los ayuda a planificar una gira. Finalmente, Lorelai le comunica a Luke las noticias de Rory, y al ver que él se preocupa por ella como un padre, le propone matrimonio.

Luke acepta la propuesta de matrimonio hecha por Lorelai y ahora ambos se disponen a celebrar el nuevo capítulo de sus vidas, sin embargo Luke se avergüenza cuando todo el pueblo se entera que fue Lorelai la que le propuso matrimonio. También, cuando Luke elige un anillo para ella luego de ver los muchos que Kirk tenía, debe soportar las bromas de éste; Lorelai descubre que Luke había comprado la casa Twickham, pero la había devuelto poco después. Por otra parte, Rory le comunica a su amiga Paris que ya no irá a Yale el siguiente año, y ésta cree que es por culpa de Logan, así que va a hablar con Lorelai para que intente convencer a su hija de volver a la universidad. Pero Lorelai está muy dolida aún porque sus padres decidieron el futuro de Rory sin haberle preguntado antes, y les envía las pertenencias de su hija y les dice que pueden quedarse con ella. Richard contrata a un abogado, amigo suyo y de buena reputación, para que consiga una ligera condena para Rory; sin embargo la juez del caso le da a Rory una condena de 300 horas de servicios comunitarios. Logan le organiza a Rory una fiesta "criminal" en su honor, y sigue sin creer que ella ya no irá a la universidad y no planificará algo jamás; Babette se entera de que hay un problema entre Lorelai y Rory pero Luke lo minimiza.

Sintiéndose un poco sola, Lorelai compra un perro y lo llama Paul Anka, pese a que Miss Patty le recuerda cómo habían sido sus anteriores experiencias con las mascotas; Liz y TJ están de visita y ella se emociona al saber que su hermano se casará con Lorelai. Richard y Emily le comunican a Rory que le ayudarán a conseguir un empleo, pero ella afirma que no tendrá mucho tiempo debido al servicio comunitario que debe cumplir. En medio de una reunión de la DAR (Daughters of American Revolution) de Emily, Rory llega para pedirle a su abuela para que la lleve a su servicio comunitario; luego Rory descubrirá que no es nada bonito limpiar carreteras. Luke y Lorelai deciden entre comprar la casa Twickham o ampliar la de Lorelai, y cuando ella encuentra un gran agujero en su habitación, sospecha de TJ porque le habían negado trabajar en el remodelado. Finalmente, Lorelai decide que quiere vivir en su casa y Luke empieza con la ampliación; Rory llega de sorpresa a Stars Hollow y visita a Luke, y él le cuenta del compromiso con su madre. Más adelante, Luke confronta a Lorelai por su pelea con Rory. Y madre e hija tienen una discusión cuando Lorelai la encuentra en su trabajo comunitario.

Mientras continúa la remodelación de la casa de Lorelai, Sookie presiona a su amiga para que ponga una fecha a la boda, pero no lo consigue; Paris visita a Lorelai varias veces en el Dragonfly, ya que se siente sola sin su amiga Rory, pero su presencia desagrada a Sookie, Michel y al resto del personal. Rory sigue en su servicio comunitario, y Emily le da un trabajo de espía en la DAR, pues sospecha que tiene una rival para el cargo de presidenta del grupo. Entre tanto, Lane y su banda regresan a Stars Hollow, luego de una exitosa gira veraniega y reflexionan sobre el sacrificio hecho y los buenos resultados obtenidos; Logan regresa de su viaje por Europa y confronta a Rory sobre sus sentimientos de dejar la universidad. Cuando se genera una discusión entre Tom, quien dirige la construcción de la casa de Lorelai, y TJ, este último renuncia a seguir trabajando. Lorelai debe quedarse hasta tarde en el Dragonfly y le pide a Luke que cuide a Paul Anka, algo que él acepta después de haberse negado, y después descubre, sorprendido, que el perro se comió el chocolate de su casa y lo lleva rápidamente al veterinario. Al día siguiente, Luke le explica a Lorelai de lo sucedido con Paul Anka, y ella le dice que fijará la fecha de la boda cuando esté amistada con Rory.

Lorelai empieza a extrañar a Rory y decide llamarla, pero grande es su sorpresa al descubrir que su hija cambió el número de su celular. Sookie y Jackson deciden que van a bautizar a sus dos hijos, Davey y Martha, y Lorelai queda sorprendida cuando Sookie le dice que las ha designado a ella y a Rory como madrinas. Pero algo que Sookie no puede ocultar es que lo hace porque quiere que las chicas Gilmore se reconcilien. Por otra parte, Lane se enfurece con Zach y Brian, puesto que ambos gastaron todo el dinero ganado durante la gira para comprar un equipo de grabación, que lamentablemente ninguno de los dos sabe cómo usarlo; Logan le comunica a Rory que su padre desea que él se gradúe ese mismo año para después meterlo en el negocio familiar. Finalmente, el día del bautizo de Davey y Martha ha llegado, y tanto Lorelai como Rory se han visto, sin embargo ninguna de las dos está dispuesta a dar un paso adelante hacia la reconciliación. Ya en la iglesia, Lorelai se molesta pues su hija le dio el nuevo número de celular a Sookie y no a ella. Y queriendo escapar de las presiones familiares, Logan y Rory van a Nueva York el resto del fin de semana. Mientras Lorelai se encuentra en su cuarto viendo sus viejos videos sola cuando antes solía verlos junto a Rory.

Cuando una reunión de la DAR de Emily está a punto de ser cancelada debido a que no queda mucho tiempo para planificarla, Rory decide asumir el mando de la organización y hace un trabajo espléndido; Paris pasa por problemas económicos y Rory le da un trabajo en la fiesta. Sookie provoca un pequeño fuego en el Dragonfly, y Lorelai llama a Richard para arreglar lo del seguro. Además, le reclama el que haya permitido que Rory dejase Yale y no lograra hacerle cambiar de opinión a su nieta; Miss Patty organiza el 28vo recital anual y Lorelai le dice a Luke que no es necesario que vaya (pues sabe que él odia ese tipo de cosas), e invierta su tiempo en salidas al campo, algo que él no hacía tiempo atrás. Cuando vuelve, le dice a Lorelai que no le importa si no le gusta ese tipo de eventos, ya que sólo le importa estar junto a ella. Entre tanto, la fiesta de Rory es todo un éxito, sin embargo se aparecen los padres de Logan, Mitchum y Shira, y ella no sabe cómo actuar ante la presencia de ellos. Richard confronta a Mitchum y le pregunta qué fue lo que sucedió en el diario y éste responde que le dijo a Rory que no sería periodista, y así comprueba que Lorelai tenía razón; y Emily tiene aún un encuentro peor con Shira para hablar sobre la relación de Rory y Logan.

Richard recluta a Logan para preguntarle sobre los planes que él tiene en el futuro con Rory, pero lo que en el fondo Logan cree es que él quiere saber cuándo se casaría con Rory; Taylor propone un plan para devolverles a las calles de Stars Hollow sus nombres históricos, y Lorelai apoya tal propuesta. Sin embargo, se arrepiente después cuando descubre el desagradable nombre que tenía antes la calle en la que se encuentra el Dragonfly. Lorelai intenta que se vuelva al nombre de la calle antes del cambio, pero eso le cuesta desaparecer del mapa histórico de Stars Hollow; Rory le declara su amor a Logan y éste le cuenta de las incómodas preguntas que Richard le había hecho anteriormente, así que Rory le pide a su abuela para que hable con Richard y no haga más ese tipo de preguntas. En tanto, la casa de Lorelai se ve inundada de todas las cosas que le quedaban en la casa de sus padres, ya que Emily se las estaba enviando y pensaba botarlas. Finalmente, y convencido de que cometió quizás uno de los peores errores de su vida al permitir que Rory dejara la universidad, Richard acude donde Lorelai para poder lograr una solución.

Lorelai se niega al plan de Richard para forzar a Rory a hacerla volver a Yale. Ella responde que su hija debe por iniciativa propia volver a Yale; Lorelai trata de convencer a Luke para participar en su alocada fiesta de la Noche de Brujas. Tanto madre e hija se sienten tristes, puesto que al estar peleadas, no podrán pasarla juntas como lo habían planeado para el cumpleaños número 21 de Rory, quien tiene un sueño extraño en el que Madeleine Albright es su madre, y todo sucede tal y como en su cumpleaños 16. Por otra parte, Emily y Richard se escandalizan cuando descubren que su nieta y Logan han tenido relaciones, así que le traen a un reverendo para hablar del tema, y también hacen que Rory deje la casa de la piscina y se traslade a una habitación contigua a la de los viejos Gilmore. Finalmente, Emily le organiza a Rory una fiesta de cumpleaños y Lorelai asiste después de haber recibido la invitación sin nombre. Además, Emily descubre que Lorelai y Luke se han comprometido, y no se siente nada feliz cuando Logan se aparece; Richard sigue desilusionado con Rory, pues le molesta la nueva vida que tiene en la DAR y Emily se ofende. Y madre e hija se encuentran y tienen una breve charla que les permite ponerse al tanto de lo que les sucede en sus vidas.

Rory es gratamente sorprendida cuando Jess, su antiguo novio, se aparece en casa de sus abuelos para revelarle un gran noticia en su vida: la publicación de un libro escrito por él. Rory acepta ir a cenar con Jess, pero no cuenta con la llegada de Logan, quien algo molesto se une a ellos y ya en el bar, les pregunta si salieron hace tiempo y recibe una respuesta afirmativa. Después, él y Rory discuten sobre las decisiones que han tomado: Logan no está muy a gusto con graduarse ese año para luego entrar en el negocio de su padre, y Rory -después de haber hablado con Jess sobre su nueva vida- cree que su alejamiento de la universidad podría ser permanente. Entre tanto, unas chicas de un equipo local de fútbol le piden a Luke para que las patrocine, y luego de que Lorelai le insiste, él acepta; pero ambos se quedan bastante sorprendidos por la muestra violenta de su juego. Emily está preocupada por la actitud evasiva de Rory y trata de aplicar un rol de madre, sin embargo su nieta la sorprende cuando le comunica que ha estado pasándola con Logan. Finalmente, cuando el perro de Lorelai, Paul Anka, se enferma, ella canaliza todas las preocupaciones de Rory en el cuidado de su mascota.

Cuando se termina la remodelación de la casa de Lorelai, ella y Luke deciden celebrarlo invitando a sus amigos Sookie y Jackson a cenar, sin embargo la noche se malogra cuando Lorelai recibe una llamada de Christopher. Luke, muy molesto, se va de la casa de Lorelai, pero después ella se disculpa y le promete que no va a tener más secretos con él. Por otra parte, Rory decide irse de la casa de sus abuelos y se queda en la de Lane; ésta se muestra un poco evasiva con Lorelai, pero luego le da la noticia de dónde vive ahora su hija. Así, Lorelai va a buscar a Rory, pero no la encuentra; Emily ha desaparecido y Richard llama a Lorelai, pues le preocupa que su esposa no esté en casa. Después, Lorelai descubre a su madre comprando un avión, y Emily le dice que ha perdido a Rory tal y como perdió a su hija, pero Lorelai le dice que ninguna de esas cosas ha sucedido. Mientras que Rory insiste en un diario para conseguir un puesto y lo logra, Luke es sorprendido cuando una niña entra y le arranca un cabello para hacerle un prueba de ADN, y resulta que Luke es el padre de esa niña. Y finalmente, Rory llama a Lorelai para decirle que ha vuelto a Yale, conseguido un trabajo y va para casa, así que madre e hija se reconcilian y Lorelai le dice a Luke que ya pueden casarse.

Dado que Lorelai y Rory ya están amistadas, van juntas al restaurante de Luke y comparten la noticia de su reencuentro; además, reflexionan sobre lo que recién han vivido. Rory también le cuenta a Lorelai sobre su reciente separación de Logan. Lane y su banda van a tener una presentación ante los miembros de una importante disquera, sin embargo todo se arruina cuando Zach se siente celoso de que Brian escribiera una canción con el título "Lane", entonces se empiezan a pelear en el escenario y son sacados del local. Christopher almuerza con Lorelai y le cuenta que ha heredado toda la fortuna de su padre que recién ha fallecido, y en una segunda reunión con Rory, le dice a su hija que le pida lo que sea. A Rory se le ocurre que su padre le pague la universidad, para que así ya ellas no tengan que depender de Emily y Richard. Entre tanto, en el Dragonfly se inician los preparativos para la cena del Día de Acción de Gracias, y Luke intenta comunicarse con su hija recién descubierta, April, y la madre de ésta. Mientras Lorelai le cuenta de la reunión con Christopher y el motivo, él no le comenta nada de su hija, pero se lo dice a Liz. Y Honor llama a Rory para decirle que lamenta su ruptura con Logan.

Sintiendo que se ha perdido toda la vida de su hija recién descubierta, April, Luke va a visitar a la madre de ésta, Anna Nardini, quien fuera su novia 12 años atrás. Además de conocer varios detalles de la vida de April, Luke descubre también una página web de su hija; con ayuda de Sookie, Lorelai empieza a hacer los preparativos para la boda. Al llegar a una tienda, encuentra lo que para ella es "el vestido perfecto", y luego de haber fijado la fecha y decírselo a Luke, también se presenta ante él con el vestido puesto. Sin embargo, ante tanta felicidad, Lorelai tiene el presentimiento de que algo malo puede suceder; Rory regresa a Yale y se muda con Paris y Doyle a un apartamento cercano de la universidad. En la universidad, Logan intenta de todo para conseguir volver con ella, pero no lo consigue. E, inclusive, él va hasta el departamento y le declara su amor a Rory; por otra parte, Lane ha vuelto a casa de su madre luego de terminar con Zach y separarse la banda, y la Sra. Kim celebra su regreso de una forma poco común para ella. Y Rory debe ir al psicólogo de la universidad para decir porqué dejó los estudios, aunque termina hablando más de la cuenta.

Taylor convoca a una reunión urgente a todo el pueblo desde Maine, a las 3 de la madrugada, para organizar el Festival de invierno, y Kirk reemplaza a Taylor como el encargado de la preparación del evento. Lorelai y Rory se ofrecen para participar con un número, usando a su perro Paul Anka como un can que adivina el futuro; Zach, sin novia y sin banda, se siente miserable y descubre que Lane está pasando el tiempo con un muchacho coreano de unos 30 años, sin embargo la Sra. Kim le explica que ese muchacho es tío de Lane. En el diario de Yale, Paris hace sentir mal a todos, excepto a Rory, con su actitud. Más tarde, los reporteros se reúnen para hablar de esos problemas, y se lo hacen llegar a Rory, y cuando ésta se lo comenta a Paris, la editora se enfurece aún más. Logan intenta acercarse a Rory por medio de un joven con un carrito de café que la sigue todo el día, y después va en busca de Lorelai para que le dé un solución. Y Luke se da un tiempo para pasar la mañana con su hija April, y cuando se asegura que Lorelai no lo visitará, hace que la niña vaya a su restaurante. Sin embargo, Lorelai aparece repentinamente y descubre a la hija de Luke. Luego de la explicación, Lorelai le dice a Luke que pueden posponer la boda si es que él necesita tiempo.

Mientras Luke intenta tener más contacto con April, y la lleva a su restaurante, todos los habitantes del pueblo están muy pendientes de Luke y su hija; y Lorelai trata de aparentar que no le importa las repercusiones en su compromiso con Luke, después de la entrada de esa niña en su vida. En el periódico de Yale, debido a la actitud de Paris, muchos de los reporteros han renunciado, y por primera vez el diario corre el riesgo de no ser publicado. De esta manera, Rory toma el lugar de la editora para organizar la salida del periódico y consigue que los renunciates regresen para poder publicar el diario. Además, la llegada de Logan le representa a Rory una gran ayuda al momento de mandar a imprimir los ejemplares, y ella se amista con él y ambos cenan. Richard llama a Lorelai y le pregunta si ha habido algún error cuando le regresaron el cheque para pagar el semestre de Rory en Yale, y ella contesta que Christopher lo ha pagado. El siguiente viernes, Lorelai y Rory asisten para cenar donde Emily y Richard y en la cena se desata una confrontación emocional, en la cual cada uno de los cuatro Gilmore finalmente dice lo que siente.

Emily le dice a Lorelai que quiere que ella traiga a Luke para cenar con ellos, para conocerlo mejor, ya que después quizás no tengan mucho tiempo. En dicha cena, Emily y Richard le advierten a Luke que tenga cuidado sobre sus propiedades y su recién descubierta hija. Lorelai y Luke se sorprenden mucho, pues se preguntan cómo fue que los viejos Gilmore averiguaron sobre Luke; y Lorelai olvida mencionarles a sus padres de la postergación de la boda. Cuando el directorio del periódico de Yale decide despedir a Paris del cargo de editora debido a su mal manejo, mientras ella lo admite como una renuncia, el resto de reporteros lo celebra. Sin embargo, cuando Rory es elegida la nueva editora del diario, Paris se enfurece mucho con ella y le bota todas sus pertenencias del departamento. Rory no tiene dónde ir, hasta que Logan le sugiere para que se mude con él a su departamento. En tanto, Michel se siente algo molesto cuando Luke pasa mucho tiempo arreglando cosas de la posada, y Lorelai le comenta a Rory que su padre puede parecer misterioso porque no lo ve hace tiempo. Entonces, Rory invita a Christopher a visitar Yale, y le revela dónde está viviendo, y luego él se lo cuenta a Lorelai.

Lorelai se sorprende cuando los miembros de la orquesta que iba a tocar en su boda aparecen en el Dragonfly, ya que no estaban enterados de esta se había pospuesto. Logan le propone a Rory pasar el Día de San Valentín en la casa de Martha's Vineyard de sus padres, y ella acepta. Además, Logan le dice que si desea puede invitar a su madre y a Luke, y así lo hacen. De esta manera, las dos chicas Gilmore y sus respectivos novios pasan todo el fin de semana en Martha's Vineyard, sin embargo las cosas no van muy bien, debido a que Luke tiene una actitud muy fría hacia Logan, algo que Lorelai no ha dejado de notar. Aunque cuando se da cuenta de que no le ha comprado un regalo por San Valentín a Lorelai, Luke cambia de actitud cuando Logan le da uno de los regalos que él tenía para Rory y que ahora será para Lorelai. Cuando Lorelai le dice a Luke que ella teme que la boda no se realizará, él asegura que sí se casarán. El padre de Logan, Mitchum, aparece de repente en la casa y le dice a su hijo que debía haberse ido ese fin de semana a Londres. Y Lorelai recibe varias llamadas en las que le dan sus mejores deseos por su compromiso.

Lorelai y Christopher asisten a un debate de alumnos universitarios, donde Rory es una de ellos y su participación es destacable. Christopher le comenta a Lorelai que es muy difícil conseguirle una niñera a GG, entonces ella se ofrece para cuidar a la niña. Sin embargo, GG se porta muy mal mientras se encuentra bajo el cuidado de Lorelai, y ésta se lo hace notar a Christopher, pero él se molesta mucho primero, aunque después admite que ha sido muy difícil criar a su hija sin Sherry. Logan y Rory van al matrimonio de Honor; mientras Rory está con la hermana de Logan y las damas de honor, oye que varias de ellas tuvieron algo con Logan en el Día de Acción de Gracias mientras estaban separados. Rory confronta a Logan y él le dice que creyó que habían terminado, por eso estuvo con esas chicas, aunque Rory le dice que fue sólo una separación, y ahora termina con él. Zach va donde Gil y Brian para reunir nuevamente a la banda, y ellos aceptan. Y cuando él se aparece en Luke's ante Lane, le propone matrimonio y ella, muy feliz, acepta. Finalmente, Rory se amista con su amiga Paris, quien también había terminado con su novio Doyle, y vuelve a su apartamento.

Es el momento de las reconciliaciones: Doyle y Paris se amistan, y Logan visita a Rory y le dice que siente mucho lo sucedido pero que la ama, entonces ella lo perdona y vuelve a mudarse con él. Sin embargo, como Rory necesita un tiempo para sí, decide visitar a su madre a Stars Hollow. Mientras tanto, Zach le comunica a la Sra. Kim que quiere casarse con su hija, entonces la señora le dice que primero debe componer un hit para después poder casarse con Lane, y luego de mucho intentarlo lo consigue. Por otra parte, Luke tiene que irse en un viaje de la escuela con April por unos días, y Lorelai no está muy contenta precisamente. Para colmo, cuando ella se entera que Rory visitó la tienda de la mamá de April, Anna, Lorelai se enoja con ella pues se supone que no deberían conocerla o tener contacto alguno con ella. Emily y Richard visitan a las chicas Gilmore y almuerzan con ellas en casa de Lorelai, y descubren que su hija ha redecorado la casa y comprado un perro. Lorelai se escandaliza cuando Kirk le informa que sus padres han estado buscando propiedades en Stars Hollow, y Logan comprueba que Rory no lo ha perdonado aún del todo.

Lorelai tiene un extraño sueño en el que aparecen dos Paul Anka, el cantante y el perro. Mientras tanto, aunque Rory y Logan están juntos, ella aún está molesta por lo sucedido mientras estaban separados. Así, él, que se siente miserable por estar enemistado con Rory, decide ir junto con sus amigos a una nueva aventura con la Brigada de la Vida y la Muerte. Entre tanto, la Sra. Kim le da a Lorelai el vestido que ella usó en su boda para que le dé unos pequeños arreglos, y Lane pueda usarla. Sin embargo, ésta no lo quiere usar, pues el vestido trae algo sorprendente; Luke y April van al viaje de la escuela de ésta, y él intenta comportarse como un gran padre, aunque no puede dejar de ser algo sobreprotector con su hija. Rory recibe una invitación de Jess para ir a la presentación de su nuevo libro en Filadelfia, y se sorprende al encontrar allí también a Luke y a April. Cuando Rory y Jess empiezan a conversar, se dan un beso, sin embargo, ella afirma que pese a sus problemas con Logan, ella lo ama. Finalmente, cuando Kirk le confirma a Lorelai uno de sus mayores temores, el que sus padres estén interesados en comprar una casa en Stars Hollow, ella intenta mostrarles que el pueblo no es un buen lugar para vivir, haciendo molestar a Taylor.

Las noches de las despedidas de soltera de Lane y de soltero de Zach se arruinan cuando ambos, junto con sus amigos, no consiguen divertirse, de tal forma que ambos grupos deciden juntarse en una sola fiesta. Al día siguiente, la abuela de Lane, que es budista, está por llegar, y la Sra. Kim no desea que su madre descubra que ella es de la Iglesia Adventista del 7mo. Día, por lo que arregla su casa de tal forma que pueda allí realizarse la primera boda -budista- de Lane y Zach. Como Luke aún sigue de viaje con April, y la Sra. Kim le había dicho a Lorelai que trajera a una pareja, ella decidió llevar a Michel. Sin embargo, cuando él consigue boletos para un concierto de Céline Dion y va al concierto, Lorelai llama a Christopher. Después de la ceremonia budista, se celebra una boda Adventista, y finalmente todos los presentes disfrutan de una gran celebración en la plaza del pueblo. En medio de la fiesta, Lorelai sale a hablar de que nunca se casará, algo afectada por los tragos, y Christopher va a su rescate. Y Rory recibe una llamada telefónica, en la cual le informan que Logan ha sufrido un accidente mientras estaba en su viaje con la Brigada.

Lorelai intenta ocultar su malestar después de lo ocurrido en la boda de Lane, y se siente agradecida cuando Miss Patty cambia la historia para Luke. Con el acercamiento del cumpleaños número 13 de April, Luke está dispuesto a realizarle a su hija una pequeña fiesta en su restaurante; cuando Lorelai se ofrece para ayudar, Luke le dice que no, debido a que es muy pronto para que ella y April tengan más contacto, dejándola incómoda con esa decisión. Sin embargo, al ver que la fiesta es todo un fracaso, Luke debe acudir en ayuda de Lorelai para que ella pueda manejarla situación, y lo logra con éxito. Además, eso permite que Lorelai y April se conozcan más. Pero a quien no le hace mucha gracia eso es a Anna, quien después recibe a Lorelai en su tienda y le explica que si ella y Luke se estabilizan casándose, no habría problema en que April esté en contacto con ella. En otro lado, Rory acude a ver a Logan, quien resultara gravemente herido luego de un peligroso truco con sus amigos, durante un viaje con la Brigada de la Vida y la Muerte por Costa Rica. Por medio de Paris, Rory se entera de cuán mal está en realidad Logan, y al ver que Mitchum no se preocupa por saber cómo está su hijo, Rory decide llamarlo para que vaya al hospital y así lo hace.

Logan es dado de alta del hospital y va a su departamento, donde una sobreprotectora Rory le da todos sus cuidados. Y cuando ella no se encuentra para vigilar a su novio, le encarga esa tarea a su amiga Paris y a Doyle. Liz se aparece ante su hermano Luke y le cuenta que está embarazada, sin embargo tendrá sola a su hijo, debido a que TJ se ha ido de su casa; Lorelai trata de no hablar mucho con Luke cuando él la llama a su celular. Rory descubre que el padre de Logan la ha mencionado en una entrevista que le hicieron, y lo hace refiriéndose a que le dio una gran ayuda dándole una pasantía en su diario, para que la chica ahora sea editora del periódico de Yale. Por otra parte, Jackson descubre que alguien plantó marihuana en su jardín, y junto con Sookie intentan deshacerse de ella; Luke busca a TJ y éste último explica que fue Liz quien le dijo que se vaya, así que Luke comprueba lo que en realidad sucedió y consigue amistar a ambos. Y cuando Emily queda temporalmente ciega debido a una cirugía mal hecha, le solicita a Lorelai para que la lleve a hacer unas diligencias, y sorprende a su hija al decirle que ella y Richard le iban a regalar la casa que ellos buscaban en Stars Hollow.

El día de la graduación de Logan, Rory espera a que él llegue para organizarle una fiesta de despedida con el tema de Inglaterra, pero antes tiene un breve encuentro con Mitchum por haber retenido a su hijo más de la cuenta. Rory le reclama que él está enviando a Logan a Londres para separarlos, sin embargo el Sr. Huntzberger responde que lo hace puesto que quiere que su hijo madure y deje las travesuras y la vida infantil que lleva. Al día siguiente, Logan y Rory tienen una triste despedida cuando él debe partir. Por otra parte, una ola de trovadores invade las calles de Stars Hollow, luego de que el músico del pueblo había sido descubierto, volviendo loco a Taylor. Lorelai trata de no hablar con Luke, y en la cena del viernes, Emily y Richard le presentan a Christopher a una atractiva muchacha, que es psicóloga. Después de la cena, Lorelai acude a ella y le explica sus temores, y recibe como respuesta que debe presionar algo más. De esta manera, Lorelai va donde Luke y le dice para casarse en ese momento, pero él responde que primero debe considerar a April; sin embargo, Lorelai le da un ultimátum a Luke para casarse, algo que él afirma no le agrada. Finalmente, Lorelai, destrozada luego de la discusión con Luke, termina yendo donde Christopher.

Luego de haberse acostado con Christopher, Lorelai regresa a casa y recibe la visita de Luke, quien le dice que quiere conversar, pero ella contesta que ya hablaron anoche y todo se ha acabado entre ellos; Rory recibe un obsequio de Logan, un cohete, al que no le encuentra el significado, pero luego de investigar logra entenderlo. Lorelai le cuenta a Sookie de su rompimiento con Luke, y también a Rory; ante las preguntas de su hija decide que no hablará del tema, y Rory está de acuerdo, pues se siente un poco sola desde que Logan se había ido a Londres y tampoco quería hablar mucho de ello. Las chicas Gilmore deciden pasar la tarde jugando raquetball, aunque no les va muy bien. En tanto, Taylor decide probar un nuevo sistema para detectar a los infractores de tránsito. Para la demostración, Kirk conducirá un auto, que termina estrellándolo contra el restaurante de Luke, que felizmente estaba libre de clientes; Christopher llama a Lorelai pero ella deja muy en claro que lo mejor es que no vuelvan a verse. Rory habla con Logan para ir a verlo, pero él le dice que ya tiene un plan para pasar la Navidad con ella en Europa. Y Luke visita una vez más a Lorelai y le dice que está dispuesto a casarse ese mismo día con ella, pero Lorelai le confiesa que se acostó con Christopher y así Luke se va muy molesto.

Mientras Luke recibe la ayuda de TJ para reparar su restaurante, descubre sorprendido que Kirk ha instalado el suyo con el nombre de "Kirk's", una mera copia de Luke's en prácticamente todo; Rory se siente algo mal porque ahora que Logan está en Londres no podrá ir a Asia. Por otra parte, Lane ha vuelto de su luna de miel con Zach y no tiene buenos recuerdos de dicho viaje por México, y además ella se siente algo enferma. Para su sopresa, descubre después que se encuentra embarazada. Sookie no está muy de acuerdo con la decisión de Lorelai de haberle dicho a Luke sobre lo de Christopher; para que Rory se sienta algo mejor, Lorelai le organiza una pequeña fiesta con el tema de Asia, y terminan cenando comida oriental, así como viendo películas de Bruce Lee. Sin embargo, Christopher llama a Lorelai para hablar sobre lo sucedido entre ambos, y lo hace a través de la contestadora; al oír eso, Rory se molesta pues cree ese fue el motivo de la ruptura con Luke. En tanto, éste cena con Liz y TJ y les cuenta sobre su rompimiento con Lorelai. Finalmente, después de un pequeño lío con Christopher, Luke le dice a Lorelai que deben continuar sus vidas como antes.

En la cena del viernes, mientras Emily le enseña a una nieta de su amiga de la DAR sobre la etiqueta social, Lorelai les da a sus padres la noticia sobre su ruptura con Luke. Sin embargo, a ellos parece no sorprenderles mucho la noticia, y Lorelai confirma que la actitud que muestran es porque ella siempre ha querido ir contra ellos. Rory, por su parte, extraña a Logan y sigue las recomendaciones de Paris para intentar otro tipo de comunicación con él, aunque no le parece muy grato; Lane finalmente le cuenta a Zach que está embarazada, pero ambos después se dan cuenta de lo muy rápido que se han dado las cosas en su matrimonio. En el Drangonfly, Emily sorprende a Lorelai cuando lleva a varias niñas para un ensayo de reglas de etiqueta social, como preparación para su primer baile; Michel desea ir a dicha fiesta y le dice a Lorelai para que sea su pareja. Ella se niega, pero finalmente acepta, y descubre que las cosas que sus padres querían para ella no eran tan terribles; el restaurante de Luke ha vuelto a abrir. Christopher llama a Rory para cenar con ella, y después cuando regresan a casa de Rory, se encuentran con Lorelai, quien es bastante sorprendida por Christopher cuando éste le dice que la ama.

Lorelai y Christopher empiezan a salir nuevamente, y tanto Rory como Sookie se muestran preocupadas pues temen que él pueda volver a hacerle daño, y se lo hacen saber a Lorelai. Inclusive, ella se preocupa también, aunque luego cree que la relación puede volverse algo más seria. Christopher sorprende a Lorelai cuando la lleva a ver una película proyectada sobre un establo, en un lugar muy lejano y tranquilo, pero después ellos deben ir a la estación de policía para recoger a Emily, quien había sido detenida por haber estado hablando por celular mientras manejaba; y Lorelai disfruta de aquel momento. Por otra parte, como Anna debe ir unos días a Nuevo México para visitar a su madre, April se queda con Luke, y él recibe instrucciones para el primer día de escuela de su hija. April intenta que Luke rehaga su vida amorosa, pero él se siente incómodo al abordar ese tema; y Richard consigue un puesto de profesor en Yale. Finalmente, Rory reinicia sus actividades como editora del diario de Yale, y acude para hacer una reseña en una extraña exposición de arte, en la cual se hace amiga de dos chicas que se encontraban en dicho evento.

Logan sorprende a Rory cuando se aparece en la ciudad debido a que debe hacer algunos negocios, y le prepara una cena romántica en medio de un firmamento lleno de estrellas. Después, Logan lleva a Rory para cenar a un elegante restaurante, sin embargo ella se sorprende cuando al llegar, ya están otros compañeros de trabajo de Logan. Rory le explica a su novio que ella quería tener una cena solamente con él. Por otra parte, Christopher le comunica a Lorelai que Sherry le ha escrito desde París y le dice que quiere que GG la visite por algún tiempo, entonces él decide enviar a la empleada con su hija a Francia. Sin embargo, Lorelai le recomienda a Christopher que sería mejor que él vaya con su hija; y en tanto, Stars Hollow queda inundada de un insoportable hedor cuando un tren que llevaba pepinillos incurtidos se descarrila. Como Lorelai no quiere ir a la reunión del pueblo para no verse con Luke, Sookie y Michel van por ella. Ante la negativa de Taylor de pagar por la limpieza, el pueblo le da la contra y él debe acceder. Finalmente, Lorelai y Christopher asisten juntos a la cena del viernes, para alegría de Emily y Richard, y en medio de las conversaciones que ellos tienen sobre su hija y Christopher, él decide ir con Lorelai a París.

Mientras Lorelai y Christopher empiezan a hacer planes para su viaje a París, llega a casa de ella una invitación para el fin de semana de los Padres en Yale. Christopher desea ir a dicha reunión, y logra convencer a una Lorelai que no tenía muchas ganas de ir. Para sorpresa de ambos, Emily y Richard también se encuentran ahí y Lorelai se sorprende que sus padres hayan dispuesto para que Rory pase algún momento con ellos. Al darse cuenta de que no ha estado en momentos cruciales de la vida de su hija, Christopher se aparece con Lorelai en el diario de Yale y decide llevar a su hija y a todo el personal del periódico a cenar, pero todos se embriagan y cuando se presenta un importante suceso por cubrir, Rory les dice para ir e investigar el acontecimiento, obligándoles a dejar la gran cena. Por otra parte, cuando Luke va a recoger a April de sus clases de natación, recibe la propuesta de la profesora para tomar las clases de adultos y él acepta. Luego, ella decide invitarlo a cenar pero la cita no resulta; Sookie recibe unos buenos vegetales como obsequio de un productor, y teme que esté engañando a Jackson por preferir esos vegetales en vez que los de su esposo. Y Kirk se siente molesto ante la constante presencia de su novia Lulu en cada momento, y Luke le hace ver que no debe romper con ella por esa pequeñez.

Lorelai, Christopher y la hija de éste, GG, van a París para que la niña pueda estar un tiempo con su madre, Sherry. En tanto, Lane y Zach, que van a tener gemelos, deciden informarle a la madre de ella, la Sra. Kim, del estado de Lane. La Sra. Kim decide entonces que ellos deben mudarse a su casa, pero luego Lane y Zach le explican que quieren criar solos a sus hijos; y de esta manera la Sra. Kim termina mudándose con ellos y ordenando la casa para que esté a prueba de niños. Por su parte, Rory termina su cargo como editora del diario de Yale y recibe un pequeño homenaje por su trabajo. Paris le hace preguntas sobre a qué se dedicará cuando se gradúe ese año de Yale, pero no sabe qué responderle. Junto a sus dos nuevas amigas, Olivia y Lucy, Rory decide pasar un buen rato en Stars Hollow, contándoles sus temores del futuro; y después descubre sorprendida que el novio de Lucy es nada menos que su antiguo amigo Marty, quien simula no conocer a Rory. Y cuando Lorelai y Christopher se quedan dormidos y pierden la reservación en el restaurante, se ven obligados a salir a buscar comida en la madrugada, sin éxito. Pero él la soprende cuando le dice que arregló para tener un restaurante elegante. Ahí, Christopher le propone matrimonio a Lorelai, y luego ellos se casan.

Lorelai y Christopher, ya de vuelta en Stars Hollow y tras haberse casado en París, empiezan a hacer planes para darle esa noche la buena noticia a su hija. Aunque Rory frente a su padre se muestra muy feliz por lo acontecido, no tiene la misma reacción cuando ella y su madre están solas, sin embargo, después Lorelai visita a Rory en el apartamento de Logan, luego de darse cuenta de que su hija no ha querido responder sus mensajes; Rory se disculpa con ella y le dice que está muy feliz, pero lo único en que falló fue que quiso estar en la ceremonia. Por otra parte, Logan está de vuelta en New Haven para una fiesta de la compañía de internet que él está intentando abrir, en la cual Rory recibe la propuesta de hacer una reseña de lo sucedido. Lamentablemente, Logan no está nada contento de cómo Rory se había expresado de sus amistades en la reunión, y le dice que está vivendo en un apartamento por el que no está pagando. Pese a que Logan se disculpa con Rory, ella aún decide buscar nuevo apartamento. Y cuando April sufre de apendicitis, Luke recurre a Lorelai para que le dé algún consejo, y luego ella va al hospital para ver cómo están la chica y su padre.

Emily y Richard están muy contentos por el matrimonio de Lorelai y Christopher y les dicen para hacer una pequeña celebración y que inviten a sus amigos, aunque no les gustó que su hija se los dijera por medio de un mensaje telefónico; Rory se muda nuevamente con Paris y Doyle. En Stars Hollow se inicia una maratón de tejido benéfica para reparar un puente, y Christopher decide donar lo que falta para llegar al objetivo, sin embargo este gesto no agrada mucho a la gente, así que ellos deciden dejar de tejer. Lorelai comprende que la actitud de los pueblerinos es porque muchos no llevan a Christopher, así que con Sookie idean que Jackson salga con él, para que así sea aceptado en el pueblo. Por otra parte, Lucy, la amiga de Rory, celebra sus 21 años con una fiesta, en la que Rory y Marty tratan de olvidar el pasado y mejorar su amistad. Luke se siente muy molesto cuando ve a Lorelai y a Christopher caminando juntos por las calles de Stars Hollow, y recibe la visita de TJ para informarle que su hermana Liz dará a luz en casa. Y Anna le dice a Luke que debido al estado delicado de su madre deberá mudarse con April a Nuevo México, pero él responde que va a pelear por la custodia de su hija si es necesario.

Lorelai y Christopher buscan casa, pero ella no parece muy entusiasmada si es que debe mudarse de Stars Hollow; Luke intenta seguir su relación con April de manera normal, pero Anna le dice que al haber visto su comportamiento días atrás, cree que lo mejor para su hija es que no esté con él. Rory almuerza con Logan y ambos se encuentran con Lucy, y también con Marty, quien llega poco después. Logan se queda sorprendido cuando Rory le cuenta el por qué de la actitud de Marty. Por otro lado, Emily se encarga de presentarle a Lorelai a un tipo que les da ideas para una elegante fiesta por su matrimonio, y no puede dejar de notar que Lorelai y Christopher están discutiendo. Liz va donde su hermano y deja a su hija Doula; mientras Luke pasea con ella se encuentra con Lorelai y ambos comparten un momento viendo a la niña, algo que hace que Christopher se interese por tener más hijos. Y cuando Rory, Logan, Lucy y Marty están almorzando juntos y Logan comenta que Rory y Marty ya se conocían, a Lucy no le cae muy bien la noticia, algo que Olivia tampoco recibe muy bien. Y luego de haber hablado con un abogado sobre la pelea por la custodia de April, Luke se encuentra con Christopher y se pelea con él.

Tras haber pasado las fiestas de Navidad y el Año Nuevo en Londres junto Logan, Rory regresa a Stars Hollow, donde Lorelai, Christopher y GG están arreglando la casa y cantando villancicos para una nueva celebración, ahora junto con la recién llegada Rory. Los cuatro comparten como una familia y además hornean galletas. Por otro lado, Lane se encuentra en un estado bastante avanzado de su embarazo de gemelos, y le confiesa a Zach que cree no haber vivido mucho la vida por haber alcanzado la libertad muy tarde, así que ambos deciden volver a practicar con la banda. Luke le pide a Lorelai para que le escriba una carta donde ella hable del buen comportamiento de él como padre de April, y aun sabiendo que la situación es incómoda, Lorelai intenta pero no lo consigue. Finalmente, cuando Rory y Lorelai deciden ir de compras post navideñas a una tienda, y se encuentran con Luke y April y empiezan los recuerdos de cómo Luke fue tan cercano a Rory, casi como un padre, Lorelai se da cuenta de lo tan importante que ha sido Luke en la vida de Rory, así que finalmente termina la carta, pero teniendo cuidado de que Christopher no la descubra, y la envía al abogado de Luke.

Lorelai se queda a cuidar a los hijos de Sookie, Davey y Martha, mientras su amiga y Jackson se van a esquiar. Sin embargo, el humor de Sookie no está nada bien desde que salen y no cambia en algo cuando regresan. Lorelai intuye que eso sólo le pasó a su amiga cuando estuvo embarazada, pero sabe que eso no puede ser pues Jackson se hizo la vasectomía casi dos años atrás, sin embargo, él la sorprende al decirle que en realidad no se hizo dicha operación, y Sookie queda bastante preocupada pues tendrá un nuevo hijo, y Lorelai tiene una conversación con ella y le hace ver que las cosas saldrán bien. En tanto, Luke y Anna están en el juicio por la custodia de April, y la carta de Lorelai juega en favor de Luke, quien ahora podrá visitar a su hija. Christopher se queda en casa instalando los TV plasma y descubre el borrador de la carta que Lorelai le escribió a Luke, y discute con ella pues cree que su esposa aún siente algo con él, y pese a la respuesta negativa, no le cree y se va y no vuelve a dormir. Rory y Paris empiezan a hacer planes de lo que harán luego de haberse graduado y la primera hace consultas con su abuelo, y además Lucy y Rory se amistan. Finalmente, en medio de una clase que está dictando y en la que está Rory, Richard tiene los síntomas de un ataque cardíaco.

Lorelai recibe una llamada donde le informan que su padre está en el hospital, y va hacia allá. Rory ya está ahí y le explica de todos los detalles de Richard. Como no sabe aún de Christopher, Lorelai lo llama pero él no responde, así que le deja mensajes, contándole lo ocurrido con Richard. Emily aparece luego y exige que le informen del estado de su esposo; Lorelai intenta calmar a su madre, pero ésta se desespera y le responde que quiere tener todo listo por si en esta ocasión sucediera lo peor. Felizmente, Richard está en buena condición y será sometido a una cirugía de by pass. En otra parte, Babette le comenta a Luke de lo ocurrido con el padre de Lorelai, así que él acude al hospital y decide apoyar a los Gilmore en lo posible, algo en lo que Logan también había estado participando. Y de paso, Rory consigue saber más del buen negocio de internet que Logan está emprendiendo. Finalmente, Christopher se aparece en el hospital y ve a Lorelai y a Luke conversando, algo que no le parece muy agradable. Luke se va luego de dejarles algo de comida a Lorelai y a su familia. Lorelai y Christopher empiezan a discutir pues ella quiere saber dónde estuvo todo este tiempo, y Emily nota que su hija y yerno tienen graves problemas.

Mientras Richard empieza a recuperarse después de la operación de by pass, el profesor suplente de éste en sus clases de Economía es un muchacho que a Rory le atrae; ante esta situación un poco incómoda para ella, debido a que cada vez que lo encuentra se siente entre emocionada y nerviosa, decide contárselo a Logan, sin embargo él la sorprende al responderle que no le preocupa debido a que entre ellos dos las cosas van bien y él la ama. Por otra parte, Michel sufre la pérdida de uno de sus dos queridos perros, Chin Chin. Él quiere que se realice en el Dragonfly un funeral y que Sookie prepare la comida por dicha fecha; aunque parece un poco extraño lo pedido por Michel, Lorelai nota que él tenía bastante aprecio por su mascota, así que decide realizar el funeral. Christopher se aparece para hablar con Lorelai, sin embargo ellos no llegan a comprenderse completamente, debido a que Lorelai le asegura que lo ama, sin embargo él responde que aún ella tiene algún sentimiento especial por Luke. También le cuenta de la pelea que tuvo con Luke hace algún tiempo atrás. Finalmente, empiezan a hablar en casa y ven que pese a que quizás ellos se querían, fue demasiado anticipado el casarse, por lo que deciden terminar con su matrimonio.

Lorelai va al apartamento de Rory y le comunica las noticias de su divorcio con Christopher; en la cena del viernes, Lorelai no tiene el valor de decirle a Emily que ya no está casada con Christopher, a lo que se suma además el pésimo estado de ánimo que tiene Richard debido a los constantes cuidados que Emily le está dando, tanto en la alimentación como en lo físico. Rory hace planes para darle una pequeña fiesta de cumpleaños a Logan, y además, ellos van a cenar con el padre de éste, Mitchum, quien tiene bastante halagos hacia Rory, porque ha visto que su hijo ha cambiado bastante en el último año y se ha vuelto más responsable. Sin embargo, Logan recibe no muy buenas noticias de lo que es su negocio nuevo. Lorelai y Sookie van a la casa de los Gilmore para que ésta cocine lo adecuado para la dieta de Richard, en tanto que Lorelai y su madre se encargan de organizar los papeles de Richard. Ahí, Lorelai finalmente se arma de valor y le cuenta a su madre de su separación definitiva con Christopher. Y Liz y TJ se ven inundados de polillas en su casa, por lo que deben pasar unos días con su hija Doula al apartamento de Luke; durante su estancia los esposos Liz y TJ se ponen a hablar sobre Lorelai y Luke y la soledad de éste.

Ante el acercamiento del nacimiento de los gemelos de Lane y Zach, Rory se encarga de todos los preparativos para el baby shower, aunque de manera inesperada recibe una llamada del New York Times, en la cual le dan la fecha de la entrevista que tanto esperaba. De esta manera, ella se prepara para la entrevista, mientras que Lorelai toma el mando en lo referente a los preparativos. Sin embargo, no todo va bien, ya que Lane y la Sra. Kim empiezan a discutir sobre cómo será la educación de los niños, así que Lorelai interviene como árbitro y así logra suavizar las cosas entre ambas. Por su parte, Logan está de muy mal humor y Rory lo nota; él le comenta que su negocio de internet fracasó por completó, y cuando Rory le ofrece su apoyo, él se niega y le dice que prefiere ir con sus amigos Colin y Finn en un viaje a Las Vegas. Luke descubre que Liz y TJ quieren colocar en el garaje donde él aún conserva el bote de su padre un puesto para sus manualidades, algo que lo hace pensar en el futuro. De esta manera, Luke le vende el bote a Kirk y planea hacer un viaje en el verano con su hija April. Y finalmente el baby shower empieza, y dado su avanzado estado, Lane es llevada en una cama especial hasta la fiesta.

Después del fracaso en la apertura del negocio de internet, Mitchum Huntzberger aparece ante su hijo y le recrimina lo mal que hizo todo; así que Logan decide retirarse de la corporación Huntzberger. Rory también está bastante sorprendida de que Logan actúe de manera tan inmadura, así que decide ir con su madre hasta Carolina del Norte, lugar en el cual se casará Mia, quien fuera la dueña de la posada Independence y como una segunda madre para Lorelai. Emily también se anima a ir, debido a que no soporta a su convalesciente esposo y sus malos humores. Lane y Zach se reúnen con Luke y le piden que él sea el padrino de sus hijos gemelos que están por nacer; ellos afirman que lo eligieron porque lo aprecian bastante y él acepta. En la boda, a Emily no le agrada mucho que su hija y nieta tengan una buena relación con Mia, e inclusive mucho más cercana que la que tienen con ella. Lorelai descubre además, bastante sorprendida, que su madre visitó cinco años atrás a Mia (cuando ésta fue al Independence) para pedirle fotos de las chicas Gilmore cuando no las frecuentaba. Logan se aparece para pedirle a Rory que lo disculpe, y Lane empieza el trabajo de parto y Luke intenta calmar a Zach, diciéndole que todo saldrá bien.

El festival de primavera del heno llega a Stars Hollow, y Taylor es el más emocionado con la idea de realizarlo, pero la gente del pueblo no comparte su opinión. De todas maneras, Taylor manda a que se edifique por toda la plaza del pueblo, con bastante heno, un gran laberinto, el cual resulta ser la atracción principal de la festividad. Rory regresa de Providence luego de una entrevista con un diario, y junto a su novio Logan, quien está desocupado por ahora, decide pasar el fin de semana en su casa de Stars Hollow. En tanto, Lorelai y Michel están bastante ocupados con todos los clientes que reciben en el Dragonfly, como producto de la época. Lorelai tiene la oportunidad de compartir un momento con su hija y Logan, y descubre que éste, pese a los errores que ha cometido, parece ser un buen hombre para Rory. Además, nota también que la relación entre ellos dos se ha vuelto mucho más seria y fuerte. Luke nota que su hija April ya ha madurado bastante y que no es la misma niñita de antes. Finalmente, y cuando cada uno de los dos está buscando cómo salir del impresionante laberinto de heno, Lorelai y Luke se encuentran e intentan justificar cada uno los errores que cometieron e hicieron que su relación se arruinara.

Por primera vez desde su ruptura, Lorelai entra en el restaurante de Luke por un café, sin embargo, la situación es bastante incómoda para ambos. Más tarde, el jeep de Lorelai empieza a tener problemas y descubre pronto que será muy difícil que vuelva a ser reparado, por lo que deberá comprarse un nuevo coche. Así que ella llama a Luke y le pregunta si no existe problema alguno si él la acompaña a ver automóviles, y él responde que no. De tal forma que, mientras están viendo coches, la tensión entre ambos es de tal grado que terminan peleándose, algo que Lorelai ve como un buen signo entre ambos. Jackson y Sookie afrontan sus temores sobre lo que será el tener un tercer hijo en su familia; Paris es aceptada en varias escuelas de medicina y leyes de diversas universidades, y ante tantas opciones por escoger decide terminar su relación con Doyle, para que su decisión no se vea influenciada por él. Al final de cuentas, ellos dos vuelven a amistarse; pero a quien no le resultan bien las cosas es a Rory, quien recibe una carta del New York Times, en la que le informan que no consiguió el puesto que anhelaba.

La graduación de Rory de la universidad está cada vez más cerca, sin embargo, a ella le preocupa bastante qué será de su futuro luego de que fuese rechazada para trabajar en el New York Times. Lorelai intenta calmar a su hija, así que se marchan de compras y pasan el día juntas. Luke ha vuelto a usar la gorra que Lorelai le regaló en la Navidad de hace seis años (la primera vez que Richard sufrió de angina), y Lorelai lo toma como un buen signo. En la noche del karaoke, todo el pueblo está presente interpretando sus mejores temas. Lorelai tampoco puede faltar en ello e interpreta la canción de Dolly Parton, I will always love you, pero cuando Luke llega al karaoke, ella se lo canta directamente hacia él, como si fuese una declaración de amor. En otra parte, Zach recibe la propuesta de tocar en una banda por el verano, y pese a que él no quiere porque tendría que dejar a Lane y sus hijos solos, ella le dice que lo acepte. Y cuando Logan regresa de un viaje de negocios, le cuenta a Lorelai que tiene una propuesta de trabajo en San Francisco y quiere llevarse a Rory, pero ya como su esposa.

En la noche previa de la graduación de Rory, Emily y Richard le organizan una fiesta especial, que incluye además una canción interpretada por ambos. Christopher también aparece en la ceremonia, y junto con Lorelai tienen una charla, en la cual se percatan de que aún pueden mantener su amistad, pese a todo lo que les ha sucedido. Logan sorprende a todos cuando en medio de la reunión decide proponerle matrimonio a Rory, sin embargo ella se encuentra bastante sorprendida y confundida, y no sabe qué responderle, así que le pide para que le dé un tiempo y poder pensarlo. Rory le consulta a su madre pero ahora la decisión solamente depende de ella misma. El día de la graduación, Lorelai, Emily, Richard y Christopher están presentes y bastante orgullosos de que la menor de los Gilmore se esté graduando. Logan le pregunta a Rory si aceptará casarse con él e irse juntos a San Francisco; ella sin embargo dice no estar lista para casarse y le responde si pueden mantener la relación a distancia, algo que él no quiere volver a probar, así que ambos terminan. Y Lorelai se siente algo avergonzada con Luke por lo ocurrido en el karaoke la noche anterior.

Lorelai y Rory han planeado un verano, en el que viajarán por toda la costa oeste. Sin embargo, Rory conoce a Christiane Amanpour, una periodista de CNN alojada en el Dragonfly, por medio de la cual recibe la propuesta de ir a trabajar a Iowa para cubrir la campaña presidencial del candidato Barack Obama. Ella acepta la propuesta, sin embargo debe partir en tres días, algo que deja bastante sorprendidos a Lorelai, Emily y Richard. Además, los planes de realizarle una pequeña ceremonia en el pueblo por su graduación se ven cancelados por la falta de tiempo. Sin embargo, Luke decide no quedarse de brazos cruzados y se encarga de la organización de la fiesta, en tanto que Rory se sorprende de que su madre no esté triste por su pronta partido, a lo que Lorelai responde que es muy pronto. Una intensa lluvia parece arruinar la fiesta, pero Luke tiene todo bajo control. Emily se sorprende cuando Lorelai le dice que continuará yendo los viernes a cenar pese a que Rory se haya ido. La celebración es todo un éxito, y Rory le agradece todo lo que su madre le ha dado. Tras enterarse que la fiesta es toda obra de Luke, Lorelai va a darle las gracias, y éste responde que quiere verla feliz, y se funden en un apasionado beso. Finalmente, Luke despide a Rory con un desayuno junto a Lorelai.

Con motivo del bicentenario de Chilton, el director Charleston les asigna a Rory y a Paris para que ambas den el discurso. Aunque Paris sigue algo molesta por lo de Francie, va a casa de Rory para poder armar el discurso. Paris le cuenta a Rory que ella y Jamie tuvieron sexo el día anterior y le pregunta si a ella le pasó con Jess o con Dean y Rory lo niega; esto hace que Lorelai se sienta bien por su hija. Kirk se está dedicando a ser cartero, aunque con desastrozos resultados; camino hacia la casa de sus padres, Lorelai se encuentra en una farmacia de Hartford con Max. Sookie tiene un extraño comportamiento, sobre todo con la comida, y pronto descubre que está embarazada, aunque Jackson se preocupa sobre cómo hará para poder mantener al nuevo bebe. Ya en el día del bicentenario, Rory espera a que Paris llegue; momentos después ella aparece pero no da su parte del discurso, sino cuenta sobre la negación de su entrada a Harvard y su pérdida de la virginidad. Rory intenta calmar a Paris y le dice que si no la aceptaron en Harvard, puede empezar en otra universidad. Cuando Lorelai se vuelve a encontrar con Max, ahora en Chilton, intenta explicar por qué no se casó con él, aunque después ambos se besan. Finalmente, Rory recibe las solicitudes de ingreso de más de una universidad.

Cuando el residente más viejo de Stars Hollow, Twickum, fallece, el jefe de la Sociedad de historia (es decir, Taylor) comunica que su mansión se convertirá en un museo. Para sorpresa de muchos, Luke se ofrece voluntariamente para el remodelado del nuevo museo, pero después Taylor descubre que lo que en realidad Luke está buscando es comprar la casa. Lorelai da una entrevista para una revista, en cuya portada saldrá el Dragonfly, pero ella hace duras críticas hacia Emily; arrepentida, intenta que quiten las partes donde menciona a su madre, pero como no lo consigue, debe dejar que las publiquen. Lane sospecha que Zach tiene un romance con Sophie, la dueña de la tienda de música; Rory y Paris, olvidadas por Logan y Doyle, respectivamente, van a Stars Hollow a pasar el fin de semana, y se embriagan, junto con Lane, con el ponche que Miss Patty hizo para la inauguración del museo. Las tres chicas hablan de sus problemas del amor, mientras que Dean le informa a Luke que una chica Gilmore se cansará de uno si es que sólo puede darle lo que tiene en este pueblo. Y finalmente, mientras Lane descubre que Zach tiene afición por el banjo, y Paris intenta llamar a Doyle, Rory llora que Logan la haya olvidado durante todo el fin de semana.

Un debate entre Chilton y otra escuela está por darse, y Rory y Paris representan a su escuela. Christopher aprovecha la oportunidad para visitar a Lorelai y Rory, pero llega acompañado de su novia Sherry. Desde un primer momento, Sherry intenta construir una relación con Rory, y le dice a Lorelai que no es necesario que ambas sean amigas. Sherry le propone a Rory para ir de compras esa noche (viernes); Lorelai primero duda pero luego acepta, así que mientras Sherry y Rory salen a pasear, Lorelai decide llevar a Christopher a cenar con Emily y Richard. Christopher cuenta de lo bien que le está yendo con Sherry, pero Emily se molesta, habla mal de ella, lamenta que Rory no esté cenando con ellos, se pelea con Lorelai y le dice que perdió su última oportunidad de volver con Christopher. Al día siguiente, mientras Rory elabora un plan con Michel y Kirk para hacerle llegar un disco nuevo a Lane, que estaba castigada por lo de Henry, Lorelai le dice a Christopher que mientras ella tenía sus relaciones amorosas esperaba que ambos estuviesen juntos, por lo que rompió su compromiso con Max, pero ahora que lo ve con Sherry ya no sucederá eso. Christopher se molesta con ella pues es como si Lorelai le echara la culpa de sus fallidas relaciones.

Emily y Richard están muy contentos por el matrimonio de Lorelai y Christopher y les dicen para hacer una pequeña celebración y que inviten a sus amigos, aunque no les gustó que su hija se los dijera por medio de un mensaje telefónico; Rory se muda nuevamente con Paris y Doyle. En Stars Hollow se inicia una maratón de tejido benéfica para reparar un puente, y Christopher decide donar lo que falta para llegar al objetivo, sin embargo este gesto no agrada mucho a la gente, así que ellos deciden dejar de tejer. Lorelai comprende que la actitud de los pueblerinos es porque muchos no llevan a Christopher, así que con Sookie idean que Jackson salga con él, para que así sea aceptado en el pueblo. Por otra parte, Lucy, la amiga de Rory, celebra sus 21 años con una fiesta, en la que Rory y Marty tratan de olvidar el pasado y mejorar su amistad. Luke se siente muy molesto cuando ve a Lorelai y a Christopher caminando juntos por las calles de Stars Hollow, y recibe la visita de TJ para informarle que su hermana Liz dará a luz en casa. Y Anna le dice a Luke que debido al estado delicado de su madre deberá mudarse con April a Nuevo México, pero él responde que va a pelear por la custodia de su hija si es necesario.

Cuando Emily gana en una subasta un premio doble para ir un fin de semana a un spa, invita a Lorelai para que la acompañe. Sin embargo, Lorelai debe soportar los duros comentarios que Emily hace. Como no les gusta el menú que sirven en el spa, Lorelai le sugiere a su madre para salir a comer afuera, así que van a un restaurante muy elegante. Ahí, un caballero saca a bailar a Emily; ella no quiere primero, pero Lorelai la anima y luego acepta, sin embargo, después Emily acusa a Lorelai de que por su culpa casi engaña a Richard. Ya más calmadas, Emily se pregunta por qué ellas no pueden ser como Lorelai y Rory. Lorelai le dice que deben hacer cosas juntas para pasarla bien, y se llevan las batas del spa, como un símbolo de su viaje. Rory debe quedarse el fin de semana sola y lava la ropa a su manera, hasta que llega Paris, quien quería estudiar, pero Rory le dice que por sólo una hora. En eso, llega Jess con comida para Rory y ella le dice a Paris que se quede, para no estar sola con Jess. Dean llama a Rory y va para su casa, así que ella le pide a Jess que se vaya, pero Dean los encuentra en la puerta. Dean no le cree a Rory cuando ella dice que Jess sólo le trajo la comida, hasta que Paris la defiende diciendo que Jess está aquí pues le gusta y le pidió a Rory que lo trajera.

Por primera vez desde su ruptura, Lorelai entra en el restaurante de Luke por un café, sin embargo, la situación es bastante incómoda para ambos. Más tarde, el jeep de Lorelai empieza a tener problemas y descubre pronto que será muy difícil que vuelva a ser reparado, por lo que deberá comprarse un nuevo coche. Así que ella llama a Luke y le pregunta si no existe problema alguno si él la acompaña a ver automóviles, y él responde que no. De tal forma que, mientras están viendo coches, la tensión entre ambos es de tal grado que terminan peleándose, algo que Lorelai ve como un buen signo entre ambos. Jackson y Sookie afrontan sus temores sobre lo que será el tener un tercer hijo en su familia; Paris es aceptada en varias escuelas de medicina y leyes de diversas universidades, y ante tantas opciones por escoger decide terminar su relación con Doyle, para que su decisión no se vea influenciada por él. Al final de cuentas, ellos dos vuelven a amistarse; pero a quien no le resultan bien las cosas es a Rory, quien recibe una carta del New York Times, en la que le informan que no consiguió el puesto que anhelaba.

Lorelai se encarga de la organización de una obra de caridad que consiste en la colecta de ropa usada; cuando ella encuentra una prenda que le gusta mucha, se la queda y va vestida con ella a Luke's, pero Luke se molesta con ella y le dice que se la quite. Sookie y Miss Patty sospechan que se trata de alguien del pasado de Luke; Lorelai no entiende y Sookie le explica que esa prenda perteneció a la ex novia de Luke, Rachel. Por otra parte, Sookie consigue cuatro entradas para el concierto de The Bangles en Nueva York, y planean ir ella con Lorelai, Sookie y Lane. Pero cuando Lane intenta pedirle permiso a su madre para poder ir al concierto y no lo consigue, y Rory recibe en su casa a Paris, Madeleine y Louise para hacer un proyecto escolar, Lorelai cambia de parecer y le da a Rory las cuatro entradas para que pueda ir con sus compañeras al concierto. Ya ahí, mientras las cuatro chicas tienen asientos preferenciales, Lorelai y Sookie se consiguen unos lugares muy alejados del escenario. Madeleine y Louise reciben la invitación de dos muchachos y van con ellos a una fiesta, pero Lorelai va a buscarlas y advertirles de los riesgos que existen. Finalmente, Lorelai se disculpa con Luke por haber usado la prenda de su ex novia.

Rory y Paris intentan desenvolverse con normalidad en sus actividades académicas, pero el frío clima de Connecticut les juega en contra, entonces deciden ir por vacaciones de primavera a Florida, acompañadas de Janet y Glenn. Ya ahí, Rory y Paris se reencuentran con sus antiguas compañeras de Chilton, Madeleine y Louise, quienes les muestran todo lo que van a poder disfrutar durante su estancia. Para sorpresa de Rory, Paris la besa en la discoteca a la que fueron, y eso le provoca cierta incomodidad; más tarde se emborrachan, y luego Rory habla con Dean después de que Madeleine marcara su número desde el celular de Rory. Entre tanto, Luke se da cuenta de que está usando otros calcetines, que no son los suyos y sospecha que algo sucede con Nicole; mientras Lorelai y Jason pasan la noche en casa de él, ella se ve sorprendida que él le dé la llave de su apartamento, lo cual muestra que es un símbolo en su relación. Lorelai debe ir por Luke a la cárcel, después de que él golpeara el auto del hombre que Luke sospecha tiene un romance con Nicole; Lorelai y Rory tienen el dudoso honor de pasearse en la carretilla de Kirk para llegar a desayunar.

Luego de volver de clases, Rory descubre que su abuela le ha comprado un juego de sillones y televisión con sistema de audio y vídeo. Rory intenta quejarse con ella por haberse metido en su habitación, aunque no tiene el valor de hacerlo. Lorelai y Sookie consiguen un trabajo temporal para servir comida en una fiesta de niños con el tema de "El Señor de los Anillos", sin embargo, Sookie prepara únicamente comida que los niños no probarían. Inclusive, cuando una niña se queja de que la comida es fea, Sookie se amarga con ella. Lorelai intenta calmarla, y su amiga afirma que no sería una buena madre por lo que acaba de hacer; Lorelai responde que será una gran madre. Por otra parte, en Yale, habrá una fiesta en el piso de Rory y ésta primero se niega a que usen la habitación, aunque acepta luego de que Paris hablase con Lorelai. Unas gemelas, por encargo de Emily, siguen a Rory en todo momento de la fiesta, donde ella se encuentra con Madeleine y Louise. En la madrugada, Rory descubre en el pasillo a un muchacho que luego de la borrachera se había quedado dormido y desnudo. Mientras tanto, Jason Stiles, hijo del antiguo jefe de Richard, visita a los Gilmore y le dice a Richard para trabajar como su socio, aunque a Emily no le hace mucha gracia que Jason quiere únicamente competir contra su padre.

Lorelai se queda a cuidar a los hijos de Sookie, Davey y Martha, mientras su amiga y Jackson se van a esquiar. Sin embargo, el humor de Sookie no está nada bien desde que salen y no cambia en algo cuando regresan. Lorelai intuye que eso sólo le pasó a su amiga cuando estuvo embarazada, pero sabe que eso no puede ser pues Jackson se hizo la vasectomía casi dos años atrás, sin embargo, él la sorprende al decirle que en realidad no se hizo dicha operación, y Sookie queda bastante preocupada pues tendrá un nuevo hijo, y Lorelai tiene una conversación con ella y le hace ver que las cosas saldrán bien. En tanto, Luke y Anna están en el juicio por la custodia de April, y la carta de Lorelai juega en favor de Luke, quien ahora podrá visitar a su hija. Christopher se queda en casa instalando los TV plasma y descubre el borrador de la carta que Lorelai le escribió a Luke, y discute con ella pues cree que su esposa aún siente algo con él, y pese a la respuesta negativa, no le cree y se va y no vuelve a dormir. Rory y Paris empiezan a hacer planes de lo que harán luego de haberse graduado y la primera hace consultas con su abuelo, y además Lucy y Rory se amistan. Finalmente, en medio de una clase que está dictando y en la que está Rory, Richard tiene los síntomas de un ataque cardíaco.