Raylan es asignado para proteger a Carol Johnson mientras ella intenta convencer a los habitantes del condado de Harlan para vender sus terrenos a Black Pike, con Boyd interfiriendo para detener a Mags en la compra de la misma tierra. Se produce un tiroteo en la casa de Arlo cuando una familia intenta vengarse de Johnson por una muerte injusta.

Raylan desafía a sus compañeros con el fin de investigar un atentado contra su vida y la de Winona. Boyd se alía con Arlo en un movimiento contra el negocio de las drogas de Dickie, y la respuesta de este pone a Helen, la esposa de Arlo, en la línea de fuego.

Los clanes Crowder y Bennett van a la guerra por el control de Harlan, un movimiento que deja muertos y heridos de ambos lados. Winona le dice a Raylan que está embarazada. Loretta se pierde, y Raylan va tras ella. Art dice que no puede ayudar a Raylan ya que está fuera de servicio. Raylan sospecha correctamente que Loretta se escapó a propósito y está tratando de vengar a su padre. Durante un ataque a la casa de Ava, Dickie le dispara a Ava en el pecho. Dickie es una vez más detenido por la policía. Raylan encuentra a Loretta intentando matar a Mags pero Raylan la convence de no hacerlo. El episodio termina con el envenenamiento de Mags, de la misma forma en que ella mató al padre de Loretta.

Como Quarles se prepara para acaparar el mercado de oxi en Harlan, recibe la visita del hijo del jefe. Mientras tanto, el interés de Raylan en los negocios de Qarles le crea problemas con el FBI.

Quarles y Duffy matan a Gary Hawkins y tratan de inculpar a Raylan en su muerte, quien sigue teniendo al FBI tras éa. Mientras tanto, Quarles sube las apuestas en su guerra con Boyd Crowder y Ellstin Limehouse trata de decidir de qué lado esta.

Raylan trata de asegurarse de que Dickie Bennett no es eximido de ir a prisión, mientras que Boyd trabaja para manipular las elecciones y deshacerse de sheriff Napier y Robert Quarles para siempre.

Raylan y Boyd toman caminos diferentes a medida que continúan su búsqueda de Drew Thompson, pero un tercer grupo piensa que ya lo han encontrado. Mientras tanto, las consecuencias de la situación de Ellen Mae pesan sobre Ava y Colt.

Drew Thompson se escapa entre los dedos de Raylan. Boyd y la mafia de Detroit comienzan una carrera vertiginosa para encontrarlo.

Cuando Drew Thompson pide que cambien su acuerdo para proporcionar seguridad a Ellen Mae, empieza la carrera para ver como se puede llegar antes hasta ella.

Raylan se enfrenta a Nicky Agustín después de que ponga en peligro a Winona y su hijo por nacer, mientras que Boyd y Ava tratan de deshacerse del cadáver de Delroy antes de que sea identificado por las autoridades.

Darryl, el implacable primo de Dewey, llega a Harlan, mientras Raylan saca de un apuro a una joven amiga, y Boyd intenta desesperadamente sacar a Ava de la cárcel.

Raylan es dueño por un día de una mansión confiscada a un conocido contable mafioso, mientras Boyd intent recuperar su hegemonía en el mercado de la heroína en Harlan.

Raylan se adentra en zona de caza buscando a un informador desaparecido, mientras el último familiar vivo de Boyd amenaza con arrebatarle su modo de vida.

Los secretos de Raylan corren peligro un mafioso con la venganza en mente llega a Kentucky, y las recientes victorias de Boyd quedan atrás después de una última derrota total.