En medio de la Semana de la Moda, una furiosa Blair se entera de que su madre, bajo sugerencia de su protegida Jenny, ha dado a Serena y su nueva amiga Poppy Lifton asientos de primera fila para ver su desfile. Sintiéndose herida de nuevo por la popularidad de Serena y lo que considera una traición de su madre, Blair decide sabotear el desfile. Mientras, Dan empieza a pasar tiempo con Chuck, y aprende de una manera muy dura que caminar por el lado oscuro también tiene sus riesgos. Por su parte, Lily descubre un secreto que su marido, Bart, le ha estado ocultando sobre ella.

Blair no aprueba la nueva pareja de su madre, un hombre llamado Cyrus Rose, así que hará todo lo posible para sabotear la relación. Jenny se muda a vivir con Agnes, y las dos amigas siguen adelante con sus planes de crear una línea de moda. Serena está loca por Aaron, pero descubre algo sobre él que amenaza con arruinarlo todo justo ahora que las cosas empiezan a ir bien. Dan decide averiguar la verdad sobre Bart Bass con el fin de aprender más sobre el hombre que se encuentra tras el nombre, y posiblemente escribir un artículo sobre él para la revista Vanity Fair. Pero las cosas se complicarán cuando Chuck descubra el verdadero motivo que mueve a Dan a pasar tanto tiempo alrededor de su familia. Además, la cantante Cyndi Lauper hace un cameo en este episodio.

Nate debe decidir si traspasar la línea moral de la solicitud de Diana. Dan ha descubierto quién está publicando su libro, y busca ayuda para detenerlo, pero termina en el punto de mira de todos modos. Chuck ayuda a Dan a aceptar su destino, del mismo modo que Dan sigue intentando ayudar a Chuck a romper su bloqueo emocional. Por su parte, Serena y Charlie regresan al Upper East Side de California.