Alan está dividido entre la mala influencia del nuevo amigo de Jake y el calor de su madre.

Alan intenta una noche íntima en un hotel con su nueva novia, mientras que Charlie toma un enfoque diferente para obtener la "experiencia de novia".

Cuando Jake descubre que Alan ha estado saliendo con la madre de Eldridge, se va a la casa de Judith y Herb. Mientras tanto, Charlie decide que es tiempo de dejar de beber.

Charlie está dispuesto a hacer lo que sea para que Alan acepte la propuesta de Lyndsey de ir a vivir con ella.

Aunque Alan ha aceptado finalmente irse a vivir con Lyndsey, sigue usando la casa que Charlie tiene en la playa para verse con Melissa.

Lyndsey y Eldridge se mudan a la casa de Charlie después de que su casa se quemara.

Cuando Berta se toma un par de días, Charlie queda encantado con su reemplazo.Mientras tanto, Alan cree que está siendo acechado por el ex marido de Lyndsey

Alan se esfuerza para poder comprarle a Lyndsey un buen regalo de cumpleaños.

Charlie hace una visita al Dr. Freeman para tratar su ruptura con Courtney.

Cuando Charlie y Lyndsey comienzan a hacerse amigos, la paranoia de Alan se apodera de él.

Alan tiene una cita con Lindsay y Bertha con un anciano mientras que Walden esta triste por no tener a nadie con el despues de que ve a su ex en una especie de orgia, Alan le dice que vaya a un bar a buscar mujeres y para sorpresa vuelve con Courtney (la mujer estafadora con la que casi se casa Charlie) la cual engaña a Walden igual que lo hizo con charlie, Alan trata de convenser a Courtney de que deje a Walden porque el es muy sensible pero ella no hace caso, Alan llama a Bridget para que ayude a Walden y despues de una discucion Bridget amenaza a Courtney y le da un cheque por $50,000 dolares por lo cual ella se va. Al final walden le agradese a Alan por lo que hizo y le dice que se puede quedar en la casa por lo cual Bertha dice que se regresa a su casa pero que vendra el lunes. Despues Alan se siente victorioso pero se asfixia con una palomita de maiz.

Alan está teniendo problemas con su relacion con Lindsay por ver una película pornográfica en la que ella aparece. Mientras, Walden y Bertha hacen una fiesta con mujeres y drogas. Lindsay va a la fiesta a ver a Alan, y Walden tras ver que Alan se "unio" a la fiesta, arroja a este por la terraza diciendo que se lo agradecería y que están a mano (por el hecho de Courtney). A la mañana siguiente, Lindsay echa a Alan de su casa luego de preguntarle qué hizo la nache anterior y que desde ese dia siempre serían sinceros.

Alan se da de alta del hospital dejando atras su problema mental y al salir se entera de varias cosas. Jake y su novia (Megan) esperan un hijo despues de haber tenido relaciones sin protección en una fiesta. Herb sospecha de que la hija de el y Judith no es de él sino de Alan. Lindsay lo deja por Walden lo que lo obliga a mudarse a un armario en el aeropuerto donde están todas sus cosas. Alan triste y solo conoce a una mujer llamada Veronica Hastings, la cual se le insinua; cuando Alan creia que todo iba a mejorar aparece Herb diciendo que tenia una prueba de ADN de su hija y sabe que es hija de Alan por lo que le apunta y le dispara. Al final, resulta un sueño y Alan seguia en la clínica. Cuando sale se da cuenta de que todo sigue igual excepto porque la casa fue toda remodelada y modernizada por Walden. Alan, dándose cuenta de que ese ya no era su hogar le dice a Walden: "creo que es hora de que me vaya", Walden responde: "¿te mudas?", y Alan responde: no seas tonto, claro que no". Terminando el capitulo.

Zoey intenta coaccionar a Walden en cortarse el pelo y afeitarse. Mientras tanto, Alan y Lyndsey reavivan su relación.

Cuando surge un conflicto entre Lyndsey y Zoey, Walden y Alan deben intervenir y ayudar a manejar la situación por el bien de todos en la casa.

Walden se preocupa por su relación con Zoey cuando en medio de una turbulencia en su jet privado ella no le dice Te amo. Mientras tanto Alan se preocupa cuando Lyndsey empieza a beber demasiado.

Cuando la madre de Lyndsey llega de visita, Alan sugiere que podría conocer a Evelyn. Mientras tanto, Jake y Elridge le piden a Walden que los lleve a una fiesta.

Zoey se enfada cuando Walden le cuenta que su ex-esposa es su socia en su nuevo negocio de software. Mientras tanto, Alan y Lyndsey están preocupados por cómo sus hijos tomarán la nueva relación que tienen sus abuelas.

La relación entre Walden y Zoey se pone a prueba cuando ella y su hija se van a vivir con él.

Cuando Walden tiene dudas sobre dejar a Zoey y Ava irse a vivir con él, pero no puede pedirles que se fueran, Alan se ve obligado a mudarse. Justo cuando está a punto de salir, Alan comienza a experimentar dolores en el pecho y se lo llevan al hospital. En el hospital, Alan descubre una extraña mujer (Kathy Bates) que se sienta a los pies de su cama. La desconocida dice ser el fantasma de Charlie.

Todos, menos Zoey, está siendo agradables con Alan cuando llega a casa del hospital después de su ataque sin corazón. Lamentablemente, la visita de Alan a su cardiólogo (Jason Alexander) le dice que tiene buena salud y Alan se queda en un dilema: Pretender que las noticias eran malas y que podría necesitar un trasplante de corazón.

Jake y Eldridge se gradúan de la escuela secundaria. Alan le pide a Walden darles un trabajo el se niega pero su socio Billy le da un trabajo a los 2 , sin importale la advertencia de Walden de que ellos 2 eran muy estupidos, el trabajo consistia en vigilar unos servidores de su compañia y si un servidor dejaba de funcionar solo lo tenian que reemplazar, sin embargo las cosas salen mal cuando Eldridge descarga 40,000 horas de pornografia en videos de 2 minutos, cosa que hace que a todos los servidores les entraran diferentes virus, lo que causa que su sala de trabajo explote y terminan despedidos. Después, Jake y Eldridge se dan cuenta que están reclutando gente para el ejército y se unen. Alan teme por los niños y la seguridad de Estados Unidos y roba la solicitud de Jake, aunque por desgracia, es sólo una copia.

En este capítulo, Alan y Lyndsey se comprometerán a hacer más intensa su vida sexual.

Walden comenzará a salir con Rose, a pesar de las miles de advertencias que le ha hecho Alan.

Alan tiene una sorprendente revelación cuando reflexiona acerca de su compromiso con Lyndsey. Walden, por su parte, disfruta de los cuidados y atenciones de una adinerada mujer mayor.

Alan se sorprende al saber que Kandi, su segunda esposa, lo quiere de regreso en su vida. Walden, por su parte, quiere hacer del cumpleaños de Berta un día especial, sin embargo, el ama de llaves preferiría ni acordarse.

Alan estará solo en esta Navidad; mientras tanto, Walden continúa comportándose como la versión más pobre de sí mismo.

Walden está decidido a decirle la verdad a Kate acerca de su identidad cuando él y Alan asistan a su desfile de modas en la ciudad de Nueva York.

En este capítulo, Walden, Alan, Billy y Herb se reunirán para compartir sus historias acerca de las mujeres que han pasado por sus vidas.

Cuando se encuentra solo, el Día de los Enamorados, Walden le ruega a Kate que le dé otra oportunidad. La celebración de Alan y Lyndsey no saldrá como ellos esperaban.

Durante un evento para solteros, Walden se encontrará con su exesposa y todo parece apuntar a una reconciliación. Alan, sin embargo, se preocupará por el futuro de ambos.

Luego de una fuerte discusión con Walden, Alan decide dejar la mansión de Malibú e irse a vivir con Herb.

Alan la pasará muy mal cuando Lyndsey termine con él.

Charlie's daughter Jenny moves in with Evelyn and her 91 1/2 year old boyfriend, and Lyndsey cheats on her new boyfriend with Alan.

Walden makes a big mistake while partying with Jenny and her friends, and Alan has to make a big sacrifice to keep up appearances with Lyndsey.

Alan's jealousy over being the "other man" causes him to spy on Lyndsey's boyfriend, and Walden tries to get Jenny started with acting lessons.

Alan and Walden hook up with a pair of theme park princesses until Lyndsey's jealousy of Alan's new flame ruins everything.

A private investigator tells Lyndsey's boyfriend that she is cheating on him with Walden, and Rose tries to help keep Walden out of danger.

Alan lets Lyndsey's boyfriend Larry set him up on a date, while Walden offers to help Nicole with her software project, so that she will have the time to date him.

After Alan learns that Lyndsey broke up with Larry and didn't tell him, he makes a big decision. Meanwhile, Walden sets out to prove that he's a man's man.

Alan turns to Judith for comfort after Lyndsey accepts Larry's marriage proposal, and Jenny is worried that Brooke is blowing her off.

Alan takes an interest in Larry's sister after "Jeff Strongman" agrees to be his best man, and Walden is concerned about his relationship with Nicole.

Lyndsey discovers that Alan is sleeping with Larry's sister, Gretchen. Meanwhile, Walden finds it difficult with telling Barry to find his own place.

Walden's reunion with his ex-girlfriend Kate does not go as planned, and Alan takes Gretchen over to "his apartment."

Walden goes to Colorado with Jenny and Barry after he finds his first car. Meanwhile, Alan loses Gretchen after he considers telling Larry the truth about "Jeff Strongman."

When Alan and Gretchen get engaged and Larry calls off the wedding, Lyndsey goes off the deep end. Meanwhile, Walden creates a smart-aleck robot.

Alan and Walden must be perceived as a loving couple during a meeting with an adoption social worker. However, Lyndsey returns from rehab and makes their plans more difficult.

Walden and Laurel set up a playdate for their kids so they can pick up where they left off the last time they got together. Meanwhile, Herb asks Alan if he can ask Lyndsey out.

Walden worries that Louis' adoption will be impacted when Alan breaks up with their social worker.

Walden discovers that Ms. McMartin is crazy and needy after they hook up, but he doesn't want to break up with her and mess up the adoption. Meanwhile, Lyndsey asks Alan to move in with her.

When their divorce becomes official, Walden offers Alan a gift. Alan's impractical choice strains his relationship with Lindsay.

Walden se preocupa por su relación con Zoey cuando en medio de una turbulencia en su jet privado ella no le dice Te amo. Mientras tanto Alan se preocupa cuando Lyndsey empieza a beber demasiado.

En este capítulo, Alan y Lyndsey se comprometerán a hacer más intensa su vida sexual.

Cuando surge un conflicto entre Lyndsey y Zoey, Walden y Alan deben intervenir y ayudar a manejar la situación por el bien de todos en la casa.

When Alan and Gretchen get engaged and Larry calls off the wedding, Lyndsey goes off the deep end. Meanwhile, Walden creates a smart-aleck robot.

Zoey intenta coaccionar a Walden en cortarse el pelo y afeitarse. Mientras tanto, Alan y Lyndsey reavivan su relación.

Alan and Walden hook up with a pair of theme park princesses until Lyndsey's jealousy of Alan's new flame ruins everything.

Alan and Walden must be perceived as a loving couple during a meeting with an adoption social worker. However, Lyndsey returns from rehab and makes their plans more difficult.

Cuando Charlie y Lyndsey comienzan a hacerse amigos, la paranoia de Alan se apodera de él.

Walden and Laurel set up a playdate for their kids so they can pick up where they left off the last time they got together. Meanwhile, Herb asks Alan if he can ask Lyndsey out.

Lyndsey y Eldridge se mudan a la casa de Charlie después de que su casa se quemara.