Shane lidera la expidición a una isla desierta de la costa de Nueva Escocia, donde se cree que el secreto de la cura se encuentra oculto. En el viaje al interior de la isla, Bonnie y Jeremy tratan de entender el mensaje de la marca del cazador, mientras que Shane revela más de la leyenda de Silas y la bruja Qetsiyah, junto con su historia personal. Rebekah y Elena continúan su rivalidad, mientras que Stefan hace todo lo posible para mantener la paz, y Damon acusa a Shane de conducirlos a una trampa. Por otra parte, en Mystic Falls, Tyler se enfrenta a Klaus y Caroline paga las consecuencias de esto.

Aún en la isla, Damon es capturado por un miembro de Los Cinco llamado Galen Vaughn, quien tiene sus propias razones para querer encontrar la cura. Stefan le confiesa a Elena sus verdaderos sentimientos acerca de la posibilidad de convertirse en humano de nuevo. Mientras tanto, en Mystic Falls, Caroline y Tyler se dan cuenta que sus intentos por traducir el código en la espada del Cazador son inútiles sin la ayuda de Klaus. Por otra parte, nueva información sobre la cura es revelada, Jeremy ayuda a Bonnie a distinguir qué es real y lo que no y una visitante inesperada aparece en la isla, provocando un fatídico desenlace cuando Silas es despertado por fin.

De regreso en Mystic Falls, Stefan y Caroline se preocupan por el estado de ánimo de Elena, quien se niega a aceptar la realidad sobre Jeremy. Mientras tanto, en la isla, Damon le cuenta a Rebekah que Silas ha sido despertado y se sorprende por su reacción. Stefan acude a Meredith y Matt en busca de ayuda. Damon y Rebekah conocen un poco más acerca del pasado de Vaughn y cómo Katherine llegó a la isla. Más tarde, Damon lleva de regreso a casa a Bonnie, quien revela el resto del plan de Silas, horrorizando a todos y haciendo reaccionar a Elena, por otra parte, Vaughn insiste a Rebekah sobre darle la cura a Silas; Damon aconseja a Elena apagar su humanidad y ella toma una decisión que sorprende a todos.

A medida que el día de la graduación se acerca, Caroline intenta distraer a Elena manteniéndola ocupada en tareas simples como mandar las invitaciones para el evento, pero Elena está enfocada en encontrar a Katherine para asesinarla. La Sheriff Forbes llama Damon y Stefan en el hospital, donde alguien ha estado atacando a los pacientes. Aún tratando de forzar a Katherine para que la ayude, Bonnie se niega a renunciar a su plan de derrotar a Silas y comienza a canalizar la energía de los lugares de las masacres del triángulo de Expresión. Una vez que el velo ha caído varios fantasmas se materializan y comienzan a andar en Mystic Falls, finalmente, Bonnie se encuentra una manera de detener a Silas pero cuando intenta un hechizo muy poderoso, encuentra un fatal desenlace.

Con la graduación a punto de suceder, Kol reúne un ejército de fantasmas para vengarse de todos los habitantes de Mystic Falls. Mientras tanto, Alexander, Connor y Vaughn buscan obtener la cura a cualquier costo y cuando la vida de Damon es puesta en peligro, Caroline llama a Klaus en busca de ayuda. Por otra parte, Elena toma una decisión en cuanto a sus sentimientos por los hermanos Salvatore y Bonnie se despide de cada uno de sus amigos y devuelve a Jeremy a la vida antes de restablecer el velo. Matt y Rebekah planean un viaje alrededor del mundo y Klaus le da un inesperado regalo a Caroline, finalmente, Silas revela su verdadero rostro a Stefan.