Carrie continúa con su relación con Mr. Big, pero quiere que él conozca mejor a sus amigas. Samatha comienza a pasar tiempo con un millonario setentón. Miranda tiene una mala experiencia con un hombre casado y comienza a ver a un camarero, Steve Brady.

Carrie intenta que Mr. Big deje algunos de sus malos hábitos. Samantha se encuentra con un viejo amigo que ahora es una drag-queen. Charlotte se horroriza cuando descubre que está saliendo con un hombre que no tiene hecha la circuncisión. Miranda sigue viendo a Steve, el camarero, pero tienen problemas intentando compatibilizar con estilos de vida y horarios.

Carrie intercambia unos te quiero con Mr Big, pero cada uno su manera y en circunstancias poco ideales. Samantha comienza a salir con Harvey Terkell, un hombre rico con un atrayente sirviente. Charlotte prueba algo de la vida de los famosos tras conocer a una estrella de cine, Wylie Ford, en su galería. Miranda rompe con Steve cuando se da cuenta que pertenecen a mundo completamente diferentes.

Cuando Miranda ve a un antiguo novio por la calle, sale corriendo, lo que hace que Carrie se pregunte si se puede llegar a mantener una amistad con un ex. Steve, el ex de Miranda, aparece en su apartamento y ella le pide disculpas por haber salido huyendo de esa manera. Ella quiere averiguar si pueden ser amigos, aunque al final acaban durmiendo juntos en su apartamento después de tomar unas copas. Charlotte ve a alguien montando a caballo por el parque y decide volver a montar. Carrie va con ella como apoyo moral, pero Charlotte no consigue volver a cabalgar. Pero después de dedicarle tiempo a crear una relación con el caballo, lo consigue. Samantha conoce a un hombre en la calle y quedan para tomar unas copas. Cuando vuelven a su apartamento, él le dice que está extremadamente bien dotado y que la mayoría de las mujeres no pueden estar con él. Ella le responde que no es como la mayoría de las mujeres. Pero cuando él se quieta los pantalones, se da cuenta de que no puede hacerlo. Se intenta preparar con yoga y marihuana, pero tampoco funciona, así que acaba preguntándole algo que nunca le había dicho a un hombre: ¿podemos ser solo amigos?. Carrie intenta mantener una amistad con Mr. Big y salen a tomar unas copas. Pero él le dice que está prometido con Natasha, a la que solo conoce desde hace 5 meses. Esto enfada a Carrie porque ellos estuvieron juntos 2 años y él le dijo que no pensaba volver a casarse. Se toma la noticia del compromiso como una señal de que él simplemente no quería casarse con ella y abandona el restaurante. Más tarde, él la llama y ella acepta la idea de que él se va a casar con otra persona.

Las cuatro amigas toman el ferry de State Island y van a juzgar el nuevo calendario del departamento de bomberos de Nueva York. Carrie conoce a un guapo político local, Bill Kelley, pero duda sobre si empezar una relación él. Charlotte decide casarse antes de final de año y tiene una cita con Arthur. Samantha conoce a Ricky, un chico de ensueño, pero él tiene que ir a apagar un incendio. Miranda se da cuenta que tener que ser rescatada no tiene por que ser una señal de debilidad.

Carrie consuma su relación con Bill Kelley, pero las cosas acaban mal cuando él le revela una de sus fantasías. Charlotte pone en marcha su plan para casarse antes de fin de año dando la fiesta del antiguo novio. Samantha conoce un soltero con el que, a pesar de no emparejar en altura, empareja estupendamente en la cama. Miranda discute con Steve sobre si deberían dar un paso más en su relación.

Carrie descubre que Sean, su nuevo novio, había tenido en el pasado relaciones con hombres y con mujeres e intenta que eso no interfiera en su relación, aunque no lo consigue. Charlotte participa en una sesión de fotos del famoso fotógrafo Baird Johnson, cuya última técnica es fotografiar a mujeres vestidas como hombres. Samantha tiene una compleja relación con su nuevo asistente. Tras despedirlo, acaba acostándose con él. Miranda empieza a sentirse agobiada por la presencia de Steve en su apartamento. Pero cuando él la deja sola, decide pedirle que vivan juntos.

Carrie intenta dejar de fumar para aumentar sus posibilidades con su nuevo novio, Aidan Joff, diseñador de mobiliario. Charlotte tiene una nueva pareja, Brad, pero resulta que es demasiado ruidoso dando besos. Samantha empieza a salir con Chivon, un chico negro, pero su hermana no es tan liberal. Miranda no tiene tiempo para ver a Steve jugar al baloncesto, aunque él se juega la posibilidad de ganar un millón de dólares. Steve se enfada y ella se da cuenta de que necesita esforzarse más en su relación.

Aidan está esperando el momento adecuado para llegar hasta el final con Carrie, a pesar de que ella está empleando todas sus artes de seducción. El nuevo novio de Charlotte, Alexander, habla demasiado en la cama. Samantha y sus visitantes nocturnos son acusados cuando alguien es atracado en el edificio, así que debe mudarse. Miranda tiene problemas cuando debe dar la lista de todas sus relaciones.

Carrie está invitada a conocer a la familia de Aidan, pero se siente demasiado presionada y decide no asistir. Pero por casualidad se encuentra con Mr. Big y Natasha y se da cuenta de que debe dar el paso y no decepcionar a Aidan. Charlotte tiene un accidente en la calle y conoce a Trey McDugall, un guapo médico por el que se siente inmediatamente atraída. Samantha se está viendo con Mark, un médico con acceso a la Viagra, con la que ella empieza a experimentar. Miranda empieza a cansarse de algunos detalles de la vida casera con Steve.

Carrie se encuentra continuamente con Mr. Big, lo que le hace pensar que algo raro pasa. Él le confiesa que no puede dejar de pensar en ella. Charlotte empieza a pensar que Trey es su hombre ideal. Samantha tiene miedo de estar acercándose a la menopausia, pero cuando acaba en la cama con Len, un hombre mayor que ella de su nuevo edificio, descubre que no tiene sentido pensar eso. Miranda empieza a cansarse de vivir con Steve. Pero la gota que colma el vaso es cuando el le dice que deberían pensar en tener un bebe, y ella decide romper la relación.

Después de que Mr. Big le confiese a Carrie que su relación con Miranda no va bien, ambos acaban viviendo una noche de pasión. Charlotte vive su gran momento cuando ella y Trey se comprometen, aunque es ella la que tiene que sacar el tema. Samantha está pasando malos momentos con Adam, su último novio. Miranda y Steve siguen compartiendo el apartamento aunque hayan roto, y descubren que no es fácil convivir con una antigua pareja, sobre todo si quieren salir con otras personas.

Mr. Big llama a Carrie y la invita a comer, lo que ella acepta a pesar del consejo de Miranda. El sueño de Samantha es interrumpido por el ruido hecho por unas prostitutas transexuales y al final las acaba invitando a una fiesta con las otras tres amigas. Charlotte recibe una visita de Trey, quien está al final preparado para ella. Miranda siente que la vida no tiene sentido y acaba un par de veces con Steve.

Steve invita a Miranda a la inauguración de su nuevo bar. Cuando eran novios, ella fue la única que le animó a ser ambicioso y a no renunciar jamás a sus sueños. Sin embargo, dado que la relación terminó hace tiempo, no sabe si debe acudir. Mientras tanto, Samantha decide hablar con María, está cansada de tanta monotonía y quiere un poquito más de pasión en la relación.

Carrie está atormentada porque no puede parar de pensar en Aidan. Posteriormente, confesará a sus amigas que quiere volver con él. Miranda cree que la mejor manera de retomar la relación es a través del e-mail y Carrie acepta. Le mandan un e-mail en el que le dice lo mucho que le echa de menos. Después de treinta y seis horas, Carrie todavía no ha recibido ninguna contestación. Al final, no puede aguantarse más y opta por llamarle.

Carrie, Samantha, Charlotte y Miranda quedan para comer y contarse sus cosas. Carrie les revela que ella y Aidan se han intercambiado las llaves de sus apartamentos. Cuando Carrie llega a casa se encuentra con Aidan cocinando en la cocina, y descubre que su ordenador está estropeado. Miranda tiene que ir a Filadelfia porque su madre ha sufrido un ataque al corazón. Al día siguiente, la madre de Miranda muere.

Miranda se entera de que Steve tiene un cáncer de testículos. Ella queda a comer con Steve y le dice a gritos que está demasiado tranquilo por lo del cáncer. Steve se viene a bajo y se pone a llorar. Carrie prepara un viaje a una cabaña en el pueblo de Aidan. Nada más llegar a la casita rural, Carrie lamenta no estar en la ciudad. Incapaz de permanecer allí más tiempo, vuelve a Nueva York. Una vez en la ciudad, queda con Big y éste le cuenta que está saliendo con una actriz de la que cree estar enamorado. Es entonces cuando Carrie decide volver con Aidan pero, antes, recluta a Samantha para asegurarse la diversión.

Steve se siente menos varonil con un solo testículo. La hombría de Trey también se pone en duda cuando Charlotte le dice que necesita un examen de su esperma porque no ha conseguido quedarse embarazada todavía. Big está deprimido porque su nueva novia, la estrella del cine, está jugando con él, decide llamar a Carrie para consolarse y Aidan se enfada. Steve está pensando en hacerse un implante de testículo y habla con Miranda para visitar un especialista. Ella llega a la conclusión de que lo que Steve necesita es una mujer que quiera tener sexo con el. Así que decide dormir con él.

Miranda le cuenta a Carrie que se ha quedado embarazada por tener sexo sin protección con Steve. Miranda no quiere tener el bebé, pero tampoco quiere contárselo a Steve. Charlotte, mientras, no parece que pueda quedarse en estado. Cuando descubre que Miranda está esperando un hijo y que está pensando abortar, se enfada y le da mucha rabia. Hablando del tema, Carrie y Samantha admiten que las dos tuvieron abortos. Todo esto hará que se revivan muchos recuerdos.

Carrie le cuenta a Aidan que van a vender su edificio. Aidan le recomienda que compre su piso ya le dice que él comprará la vivienda de al lado para tener una casa más grande. Carrie les cuenta a las chicas que sospecha que Aidan le va a pedir matrimonio porque se ha encontrado, por casualidad, un anillo de compromiso muy feo. Carrie piensa rechazar la proposición de matrimonio pero aceptará que vivan juntos. Mientras, Miranda le cuenta a Steve que está embarazada y le hace saber que ella se responsabilizará del bebé sin contar con su ayuda. Por otro lado, Charlotte se apunta a una lista de espera de fecundación in vitro. Al final del capítulo, Carrie entra en casa y al ver que Aidan se arrodilla y le propone matrimonio con un nuevo anillo, ella acepta su proposición.

Carrie tiene la oportunidad de comprar su departamento ya que se está convirtiendo en una cooperativa, pero sin su ex prometido Aidan no puede juntar suficiente capital, por lo que debe considerar un estilo de vida más económico; Miranda calcula que gastó alrededor de $40,000 en su obsesión por los zapatos. Samantha acepta una bolsa Chanel y otros regalos de lujo de Richard como una declaración de amor, hasta que se da cuenta de lo impersonales que son las tarjetas. Charlotte quería convertir su anillo de bodas en un collar, pero las palabras "fundirlo" la hacen darse cuenta de que aún no está lista. Al darse cuenta de su miseria financiera después de ver apartamentos inaccesibles que ni siquiera desearía, Carrie considera aceptar un préstamo de Big, pero después de que Sam y Miranda dicen que preferirían ayudarla ellas mismas, ella rasga el cheque. Charlotte consigue un trabajo voluntario en el museo y Carrie, que solo puede conseguir trabajo freelance con Vogue, desahoga su frustración con la chica rica, quien le dice que maneje sus propias finanzas como adulta. Mientras se baña en el departamento de Richard, Sam se encuentra con su estilista personal gay Roger y lo hace mencionar el amor en una tarjeta. Miranda, con deseos de quedar embarazada, convence a Steve de darle múltiples orgasmos sin compromiso. Charlotte le da su anillo a Carrie como pago inicial, por lo que el contrato se firma.

Es otoño en Nueva York y Carrie anhela tener algo de compañía. Se auto invita al apartamento de Big porque busca un sitio para dejar sus cajas. Big se está mudando a Napa, en California y Carrie le intenta convencer para que acepte. Samantha se siente abandonada porque Richard llega tarde de su reunión y empieza a sospechar de sus excusas. Charlotte conoce a alguien muy especial en el Museo de Arte Moderno.

Una vez que las fiestas en honor a la Marina finalizan en la ciudad de Nueva York, Carrie, Samantha y Charlotte comienzan a adaptarse a la nueva vida de su amiga Miranda, que acaba de tener un bebé al que ha llamado Brandy. Carrie se empieza a preguntar si tiene algo que le impida encontrar un amor verdadero, teniendo en cuenta que ya ha perdido a dos de sus amores: Big y Aidan.

En el desayuno que celebran todas las semanas, Samantha les dice a las chicas que ha vuelto con Richard. A las amigas de Samantha la noticia las deja en estado de shock. Miranda también se queda de piedra cuando Steve le dice que quiere bautizar al pequeño Brady para que no vaya al infierno.

Aunque en verdad va a cumplir 36 años, Charlotte planea hacer creer a sus amigos que cumple un año menos. Para celebrarlo, Carrie, Miranda y ella misma se marchan con Samantha en su avión privado a Atlantic City.

Mientras está fuera de la ciudad con Stanford, Carrie se abalanza sobre una mujer que se encuentra en la calle a la que ella misma identifica como la persona que salió con Aidan después de su relación con Carrie. A la mujer en cuestión se le pone una cara de susto. Mientras tanto, Miranda está en plena crisis de sueño por culpa de su bebé, que por las noches no deja de llorar y llorar.

Las chicas han sido invitadas a la improbable boda del supuestamente gay amigo de Carrie. La nueva pareja “solo para sexo” de Charlotte, Harry, la invita a la gran boda de los Hampton como su pareja. Charlotte se preocupa de su mala educación, pero acepta con tal de que él se haga la cera en la espalda.

Carrie finalmente consigue establecer una cita con su colega autor Jack Berger, pero la situación pone a Carrie tan nerviosa como eufórica. Ella teme estropearlo todo teniendo una cita pésima, y así condenar la futura relación.

La relación de Carrie y Jack se está desarrollando perfectamente, las primeras citas son casi perfectas y están llenas de apasionadas manifestaciones públicas de su cariño. Desafortunadamente, después de una noche de “sexo tranquilo”, Carrie descubre que la pasión que los comparten no se traslada a la cama.

Aunque en verdad va a cumplir 36 años, Charlotte planea hacer creer a sus amigos que cumple un año menos. Para celebrarlo, Carrie, Miranda y ella misma se marchan con Samantha en su avión privado a Atlantic City.

Carrie arrastra a Berger de compras a Prada y presume con un cheque de su editor por el éxito en Europa, pero luego se entera de que su editor despidió tanto a su supervisor Courtney como a Berger. Cuando él la lleva en un paseo en bicicleta bastante salvaje, ella se asusta. Miranda todavía lucha con sus sentimientos por Steve; Charlotte se siente como un caso perdido después de que Harry la deja. Cuando Samantha se entera de que Jerry ha dejado su trabajo de camarero para hacer una obra de teatro que paga muy mal fuera de Manhattan, solo puede convencerla de ir prometiéndole sexo caliente después. Decide ayudarlo haciendo su relaciones públicas, basándose en el hecho de que él aparece desnudo en ella, y tiene un estreno exitoso.

A Carrie le mandan de la revista a que investigue el último pasatiempo que se ha puesto de moda en la ciudad de Nueva York para las mujeres solteras: un trapecio suspendido en el aire. Sin embargo, Carrie se ve incapaz de probar por ella misma tal exótico pasatiempo, por lo que permite que su instructor la proteja.

Big ha vuelto a la ciudad, pero desafortunadamente lo hace para realizarse una operación delicada. Carrie no reacciona muy bien ante esta noticia y cada vez que sale el tema se pone a llorar. Mientras tanto, Miranda trata de encontrar la mejor manera de presentar a su nuevo novio, el doctor Leeds, a Steve. El problema se soluciona cuando Steve se presenta en el apartamento de Miranda justo cuando está con su novio en la cama.

Carrie y Charlotte hacen una visita a una galería de arte donde una artista se ha expuesto a si misma sin comida ni agua. Mientras examinan la exhibición el famoso artista ruso Aleksandr Petrovsky se fija en Carrie.

Tras darle muchas vueltas al asunto, Carrie decide que comenzará a acostarse con Petrovsky. Sin embargo, rechaza la sugerencia de Charlotte que considera que en estos momentos una relación entre Carrie y Petrovsky no llegaría a ningún lado. La pareja, finalmente, pasan una maravillosa noche juntos, pero a la mañana siguiente Carrie se queda petrificada al descubrir que el apartamento de su amante sirve también como su oficina.

La relación que mantienen Carrie y Petrovsky continúa desarrollándose de forma normal. Sin embargo, hay algo en ello que le preocupa a Carrie. Petrovsky no se corta un pelo a la hora de mostrar su afecto por su pareja y constantemente le compone canciones de amor y la invita a sesiones de lectura de poemas. Pero todo eso es demasiado para una chica de Nueva York como Carrie.

Petrovsky continúa demostrando su confianza en Carrie y llega a enseñarle el código de de acceso y las llaves de su apartamento. Además, le confiesa que es padre de una hija de 22 años llamada Chole que vive en París. Mientras tanto, Miranda y Steve se van de luna de miel, que no resulta muy relajante por los numerosos aparatos que distraen a Steve.

Petrovsky y Carrie cambian de planes y deciden que en vez de salir por las calles de Manhattan es mejor ir a cenar a casa. Todo parace ir fenomenal hasta que aparece un ratón.

La ciudad de Nueva York atraviesa una ola de frío, pero la relación de Carrie y Petrovsky continúa sobre ruedas. La pareja se pasa días y días en el apartamento del ruso, lo que provoca que Carrie se distancie de sus amistades.

Carrie finalmente se las arregla para concertar un encuentro entre su nuevo novio, Petrovsky, y sus amigas. Para ello aprovecha una cena que Petrovsky ha organizado para un pequeño grupo. Aunque la velada resulta agradable todo el mundo se da cuenta de que hay algo de tensión flotando en el ambiente.

Carrie ha quedado con la ex mujer de Petrovsky para tomar algo, pero por unas cosas u otras el esperado encuentro no tiene lugar. Carrie se entera que Pretovsky y Juliet lo dejaron porque él hacía más caso a su trabajo que a ella. Cuando por segunda vez Petrovsky deja a Carrie sola en París, este empieza a preguntarse si no se verá obligada a seguir los pasos de Juliet.

Carrie continúa con su relación con Mr. Big, pero quiere que él conozca mejor a sus amigas. Samatha comienza a pasar tiempo con un millonario setentón. Miranda tiene una mala experiencia con un hombre casado y comienza a ver a un camarero, Steve Brady.

Carrie intenta que Mr. Big deje algunos de sus malos hábitos. Samantha se encuentra con un viejo amigo que ahora es una drag-queen. Charlotte se horroriza cuando descubre que está saliendo con un hombre que no tiene hecha la circuncisión. Miranda sigue viendo a Steve, el camarero, pero tienen problemas intentando compatibilizar con estilos de vida y horarios.

Las cuatro amigas toman el ferry de State Island y van a juzgar el nuevo calendario del departamento de bomberos de Nueva York. Carrie conoce a un guapo político local, Bill Kelley, pero duda sobre si empezar una relación él. Charlotte decide casarse antes de final de año y tiene una cita con Arthur. Samantha conoce a Ricky, un chico de ensueño, pero él tiene que ir a apagar un incendio. Miranda se da cuenta que tener que ser rescatada no tiene por que ser una señal de debilidad.

Carrie consuma su relación con Bill Kelley, pero las cosas acaban mal cuando él le revela una de sus fantasías. Charlotte pone en marcha su plan para casarse antes de fin de año dando la fiesta del antiguo novio. Samantha conoce un soltero con el que, a pesar de no emparejar en altura, empareja estupendamente en la cama. Miranda discute con Steve sobre si deberían dar un paso más en su relación.

Carrie descubre que Sean, su nuevo novio, había tenido en el pasado relaciones con hombres y con mujeres e intenta que eso no interfiera en su relación, aunque no lo consigue. Charlotte participa en una sesión de fotos del famoso fotógrafo Baird Johnson, cuya última técnica es fotografiar a mujeres vestidas como hombres. Samantha tiene una compleja relación con su nuevo asistente. Tras despedirlo, acaba acostándose con él. Miranda empieza a sentirse agobiada por la presencia de Steve en su apartamento. Pero cuando él la deja sola, decide pedirle que vivan juntos.

Carrie intercambia unos te quiero con Mr Big, pero cada uno su manera y en circunstancias poco ideales. Samantha comienza a salir con Harvey Terkell, un hombre rico con un atrayente sirviente. Charlotte prueba algo de la vida de los famosos tras conocer a una estrella de cine, Wylie Ford, en su galería. Miranda rompe con Steve cuando se da cuenta que pertenecen a mundo completamente diferentes.

Cuando Miranda ve a un antiguo novio por la calle, sale corriendo, lo que hace que Carrie se pregunte si se puede llegar a mantener una amistad con un ex. Steve, el ex de Miranda, aparece en su apartamento y ella le pide disculpas por haber salido huyendo de esa manera. Ella quiere averiguar si pueden ser amigos, aunque al final acaban durmiendo juntos en su apartamento después de tomar unas copas. Charlotte ve a alguien montando a caballo por el parque y decide volver a montar. Carrie va con ella como apoyo moral, pero Charlotte no consigue volver a cabalgar. Pero después de dedicarle tiempo a crear una relación con el caballo, lo consigue. Samantha conoce a un hombre en la calle y quedan para tomar unas copas. Cuando vuelven a su apartamento, él le dice que está extremadamente bien dotado y que la mayoría de las mujeres no pueden estar con él. Ella le responde que no es como la mayoría de las mujeres. Pero cuando él se quieta los pantalones, se da cuenta de que no puede hacerlo. Se intenta preparar con yoga y marihuana, pero tampoco funciona, así que acaba preguntándole algo que nunca le había dicho a un hombre: ¿podemos ser solo amigos?. Carrie intenta mantener una amistad con Mr. Big y salen a tomar unas copas. Pero él le dice que está prometido con Natasha, a la que solo conoce desde hace 5 meses. Esto enfada a Carrie porque ellos estuvieron juntos 2 años y él le dijo que no pensaba volver a casarse. Se toma la noticia del compromiso como una señal de que él simplemente no quería casarse con ella y abandona el restaurante. Más tarde, él la llama y ella acepta la idea de que él se va a casar con otra persona.

La ciudad de Nueva York atraviesa una ola de frío, pero la relación de Carrie y Petrovsky continúa sobre ruedas. La pareja se pasa días y días en el apartamento del ruso, lo que provoca que Carrie se distancie de sus amistades.

Steve invita a Miranda a la inauguración de su nuevo bar. Cuando eran novios, ella fue la única que le animó a ser ambicioso y a no renunciar jamás a sus sueños. Sin embargo, dado que la relación terminó hace tiempo, no sabe si debe acudir. Mientras tanto, Samantha decide hablar con María, está cansada de tanta monotonía y quiere un poquito más de pasión en la relación.

Carrie intenta dejar de fumar para aumentar sus posibilidades con su nuevo novio, Aidan Joff, diseñador de mobiliario. Charlotte tiene una nueva pareja, Brad, pero resulta que es demasiado ruidoso dando besos. Samantha empieza a salir con Chivon, un chico negro, pero su hermana no es tan liberal. Miranda no tiene tiempo para ver a Steve jugar al baloncesto, aunque él se juega la posibilidad de ganar un millón de dólares. Steve se enfada y ella se da cuenta de que necesita esforzarse más en su relación.