There's a disturbance in the force as their can't be two Parker Lewis's. A new student at Santo Domingo threatens to steal Parker's glory as he's able to outdo Parker at every turn. In the blink of an eye Parker is no longer the coolest kid in school and struggles to keep his sanity. Parker's world is crumbling around him unless he can find a way to beat Matt Stiles.

Parker Lewis es una fuerza a tener en cuenta en todo lo que hace. Cuando se trata de la oficina del presidente de clase, Parker y su pandilla deciden intentarlo. Cuando la chica que realmente quiere el puesto pone todo su empeño en ello, solo para palidecer en comparación con Parker, la culpa la persigue. Por una vez, Parker decide perder en algo y retirarse de la elección en contra de su competidora, Becky Grant. Sin embargo, parece que Parker no puede perder, incluso si lo intenta, y su popularidad se dispara más que nunca.

After the day from Hell, Mikey finally has had enough. Without plans after high school, he finally figures that he might as well drop out. Now trying to make it as a musician, Parker and others from Santo Domingo have to intervene to help Mikey see the error in his ways. Is there really anything left at Santo Domingo for Mikey, or is the life of a drop-out the best choice?

With the upcoming "G.A.G. Dance" looming the guys at Santo Domingo are all a bit worried. G.A.G. means "Girls Ask Guys" therefore worry of the wrong girl asking guys out is very real and Parker intervenes with a motivational speech. Parker might be able to inspire confidence to the students, but who's going to be there to help inspire Parker? As everyone finds dates to the dance Parker winds up the odd man out...

Un admirador secreto tiene algo en contra de Mikey y la pandilla se propone descubrir quién es. Mientras tanto, la atención de Parker está más centrada en Grace Musso que nunca, ya que ella insiste en que Parker recupere 3 meses de clases de primer periodo perdidas. Esta falta de atención podría dificultar que Parker encuentre a la chica correcta que tiene ojos para Mikey.

Parker aprovecha constantemente situaciones en las que él (o sus amigos) pueden beneficiarse. Cuando Frank Lemmer se encuentra entre la espada y la pared, recurre a Parker. Mientras Musso intenta emparejar a Lemmer con su sobrina "inadecuada" (según la opinión de Frank), Lemmer hace un trato con Parker para que encuentre una cita más adecuada. Como Jerry necesita ayuda para un próximo examen en el que Lemmer puede ayudar, el trato parece lo suficientemente simple. Naturalmente, esta tarea simple para Parker se complica con una serie de obstáculos y parece que Parker solo empeora la situación.

Con la próxima reunión de la clase de 1970 del instituto a la vuelta de la esquina, aparecen algunos personajes sorprendentes. No solo Grace Musso se graduó entonces, sino también el papá de Larry, el papá de Parker y sus dos mejores amigos. El precursor de Parker, el Sr. Lewis, era el bromista residente junto con sus amigos, quienes perpetraron la última broma en su época. Ahora, las únicas pruebas de sus identidades en la broma están a punto de ser reveladas, ya que la cápsula del tiempo de 1970 será abierta frente a toda la clase graduada. ¿Podrá Parker encubrir el crimen, o el legendario episodio de su papá de hace años causará la caída de Parker en Musso?

Con la creciente tasa de robos en Mondo Video, el Sr. y la Sra. Lewis se sienten impotentes ante ello. Parker se da cuenta de que Kubiac podría ayudar a resolver el problema en forma de un guarda de seguridad. Todo va bien en Mondo y la cantidad de robos en tienda disminuye a cero. Larry Kubiac, de mano dura, se toma el trabajo un poco en serio y los clientes de Mondo tienen miedo de entrar a la tienda. Lógicamente, si no hay clientes entrando, ninguno de ellos va a robar. Ahora Parker se queda, como de costumbre, para solucionar el problema.

Parker finds a girl he goes head over heels for. The buds find their leader has fallen under her spell and their powerless to stop her. Parker grows brainwashed enough that Mikey and Jerry can no longer depend on Parker causing quite a ripple in the "Parker Lewis Can't Lose" Universe. Now Jerry and Mikey find they need to save their friend before the group permanently disbands.

Parker tiene muchos días buenos, algunos días mediocres, pero solo un peor día. Todo lo imaginable que podría salir mal, sucede. Incluso Shelley supera a Parker cuando muestra un video vergonzoso de Musso a toda la escuela en lugar del video que Parker realmente hizo para Musso, retratándola de manera positiva. Al final, Parker se cansa y abandona el resto de su día. Parece que este podría ser el fin de Parker Lewis...