Luke se ve en la obligación de acoger en su casa a su sobrino, Jess Mariano, de 17 años, hijo de su hermana Liz. Este muchacho está lleno de ideas locas y es un poco problemático y en su primer día en el pueblo empezó a generar ya ciertos enfrentamientos y Taylor y Babette fueron los primeros afectados. Lorelai realiza una pequeña celebración en su casa como un recibimiento para Jess y los invita a él y a Luke, pero ella empieza mal su relación con el muchacho al explicarle que él podrá resolver sus problemas con ayuda de Luke. Pero todo se vuelve peor cuando Lorelai le dice a Luke que Jess no tiene remedio y debe irse del pueblo, lo que hace que ambos se peleen; aunque Rory y Jess se llevaron muy bien desde que se conocieron. Entre tanto, en Chilton, Paris quiere hacerle la vida difícil a Rory y le da artículos poco importantes para el diario, pero ella los hace muy bien, y cuando la profesora le dice a Paris que le dé mejores encargos a Rory para hacer, le asigna una entrevista con Max (Paris había visto a Rory y a Max encontrarse en el pasillo, pero Rory había salido de ahí corriendo). Rory le hace la entrevista a Max y sale muy bien, aunque ambos expresaron ahí su deseo de haber querido ser parte de una familia alguna vez.

Emily descubre que Richard ha empezado a cancelar ciertas reuniones sociales a las que ambos estaban invitados, lo que consigue que ella quede al margen de lo que sucede con sus amistades. Emily le sugiere a Rory para participar en una fiesta de debutantes, y como su hija quiere hacerlo, Lorelai llama a Christopher, que estaba en Boston, para que acompañe a Rory, como es usual en estas fiestas, donde las chicas van escoltadas por su padre. Christopher llega a Stars Hollow con un diccionario de regalo para Rory, y a Lorelai le sorprende su nuevo auto y empleo. Dean también tiene que practicar los bailes con Rory, aunque no lo hacen tan bien como Christopher o Lorelai, ya que ellos habían ido a varias de estas fiestas. La noche del debut es maravillosa, Rory hermosa y escoltada de su padre, además que quizás ella era la más bella de todas las debutantes, como lo habían dicho las amigas de Emily, excepto que los padres de Lorelai estaban discutiendo, y era porque Richard estaba empezando a ser dejado de lado en su trabajo por su edad. Finalmente, Lorelai empieza a sentirse atraída nuevamente hacia Christopher, por verlo como un hombre mucho más maduro y responsable, pero eso es debido a una nueva mujer en su vida.

Al descubrir que Fran Weston, dueña de una cafetería, es también la propietaria de la posada abandonada, el Dragonfly, Lorelai y Sookie van para preguntarle si puede vendérsela, pero esta mujer no quiere pues dice que significa mucho para ella. La dueña de la posada Independence, Mia, llega de visita a Stars Hollow y Lorelai le cuenta sobre los planes que tiene junto a Sookie de abrir una posada. Mia responde que pensaba vender el independence y que este podría ser el momento indicado, algo que molesta un poco a Lorelai, ya que la consideraba como un hogar, y se pelea con Sookie, argumentando que no está muy segura de seguir con su sueño. Emily le pide a Rory que pose para una pintura que su abuelo tendrá en su oficina, y Jess genera más problemas inventando un falso asesinato. El pueblo entero, encabezado por Taylor, realiza una reunión a espaldas de Luke para hablar sobre las molestias que causa Jess, y Rory le dice que él no sufre los ataques del pueblo, y Luke sí. Lorelai sigue molesta por la decisión de Mia, y le explica a su madre el motivo de su malhumor. Emily visita a Mia y ésta le dice que acogió a Lorelai de muchacha por estar muy desesperada con su hija. Finalmente, Lorelai y Sookie se reconcilian y afirman que seguirán con su sueño y enfrentarán a lo que se les oponga.

Christopher llama a Lorelai para preguntarle si Rory puede pasar unos días con él; Lorelai y Sookie esperaban a un grupo de personas que había separado la posada para una gran fiesta con banquete incluido, sin embargo, una tormenta de nieve les impide llegar hasta Stars Hollow. Para no desperdiciar todo lo preparado, ambas deciden invitar a sus amigos del pueblo, y a pedido de Rory, Lorelai invita también a Emily y a Richard. Además, Rory también invita a Paris, porque ella estaba libre y no tenía nada que hacer. La cena es representada por Jackson y su primo Rune con trajes ceremoniales ingleses. Además de la cena, está incluido un paseo en trineo, y Lorelai va con Luke. Jess aprovecha la oportunidad para pasear con Rory, ya que Dean se encontraba cuidando a su hermana, Clara. En medio del banquete, Richard habla sobre su jubilación pero a espaldas de Emily, y la reacción de ésta no se hace esperar. Ella se molesta mucho con su esposo y se va a la habitación de Lorelai y Rory, y Lorelai le dice a su madre que quizás era lo mejor que Richard podía haber hecho. Finalmente, Emily y Richard se reconcilian, y Dean nota cierto acercamiento entre Rory y Jess.

Con una advertencia que Rory le hizo a Kirk (las películas para adultos estaban al alcance de los niños), ella se convierte en el centro de atención del pueblo, pues Taylor le agradece y le dice que por ella se ha creado una sección para las películas de adultos en la tienda de vídeos. Esta historia le interesa mucho a Paris y decide ponerla para el diario escolar de Chilton. Richard, recién jubilado, está volviendo loco a Emily, pues observa cada uno de sus movimientos y acciones, así que ella llama a Lorelai para que invite a su padre a pasar el día entero en Stars Hollow. De esta manera, Richard llega al pueblo y desayuna con Lorelai en Luke's, luego va a la posada Independence, sin embargo, Richard critica la vestimenta que Lorelai usa en su trabajo y cómo se habla con los empleados. Como Rory y Paris buscaban la historia para el diario y tuvieron que tomarse la tarde para con seguirla, Lorelai debió estar con su padre hasta la cena. Ya en la noche, a la hora de ordenar la comida, Dean aparece con el auto que le había construido, ya terminado. Pero Richard no acepta que su nieta maneje el carro, así que exige para que Gipsy lo revise.

La subasta anual de canastas en Stars Hollow se vuelve complicada en asuntos amorosos, ya que Jess en su afán de molestar a Dean da más por la canasta de Rory y la gana, así que él debe ir a almorzar con Rory como lo mandan las reglas, algo que no le agrada a Dean. Jess y Rory pasan un gran momento conversando durante el almuerzo, y ella pierde la pulsera que Dean le regaló en su cumpleaños, sin darse cuenta que Jess la recoge. Miss Patty encuentra a tres hombres para que compitan por la canasta de Lorelai, pero ella llama a Luke para que intervenga y él da más por su canasta. Lane no consigue que Henry vaya a la subasta; Kirk le gana la canasta a Jackson, y cuando éste la recupera, le dice a Sookie para casarse y ella acepta. Dean conversa con Lorelai y le dice que no le parece bueno que haya alguna amistad entre Rory y Jess, pues tiene desconfianza en él. Lorelai intenta advertirle a su hija de lo y misterioso peligroso a la vez que podría ser Jess, pero Rory no la quiere escuchar, y ambas se pelean. Emily se entera de la amistad entre Jess y Rory, y le dice a Lorelai que hace muy bien en advertirle sobre los peligros que puede correr, aunque luego Lorelai le dice a Rory que si quiere ser amigo de Jess, debe tener mucho cuidado con él.

La casa de Lorelai tiene un problema en el techo y llama a Luke para que lo repare, pero como Rory quiere que su madre y Jess mejoren su relación, ella le dice a Lorelai que mejor Jess lo haga. Así, Lorelai intenta acercarse más al sobrino de Luke, aunque le cuesta un poco al principio. Mientras están viendo algunos libros en la feria pública, Dean nota que Rory no tiene puesto su brazalete. Rory se preocupa, y con ayuda de su madre se ponen a buscar por toda la casa, y además, Rory busca en casa de Lane y Lorelai en la posada Independence, ambas sin éxito. Por su parte, Luke ve que el lugar donde está viviendo con Jess es muy pequeño, así que busca un departamento y Lorelai lo acompaña. Sin embargo, grande es su sorpresa al descubrir que Taylor es el dueño, así que Luke compra todo el edificio. Cuando Jess ve a Rory muy desesperada porque no encuentra la pulsera, él la deja en su habitación (Jess la había recogido cuando a Rory se le cayó, luego del almuerzo en la subasta de canastas) y le dice a Rory que busque una vez más. Rory la encuentra, pero Lorelai sospecha que Jess la tenía y le dice que eso no le hizo daño a Dean, sino a quien él aprecia, a Rory. Jess responde que si le importaba tanto la pulsera, por qué entonces esperó dos semanas para darse cuenta de que no la tenía.

Cuando Emily gana en una subasta un premio doble para ir un fin de semana a un spa, invita a Lorelai para que la acompañe. Sin embargo, Lorelai debe soportar los duros comentarios que Emily hace. Como no les gusta el menú que sirven en el spa, Lorelai le sugiere a su madre para salir a comer afuera, así que van a un restaurante muy elegante. Ahí, un caballero saca a bailar a Emily; ella no quiere primero, pero Lorelai la anima y luego acepta, sin embargo, después Emily acusa a Lorelai de que por su culpa casi engaña a Richard. Ya más calmadas, Emily se pregunta por qué ellas no pueden ser como Lorelai y Rory. Lorelai le dice que deben hacer cosas juntas para pasarla bien, y se llevan las batas del spa, como un símbolo de su viaje. Rory debe quedarse el fin de semana sola y lava la ropa a su manera, hasta que llega Paris, quien quería estudiar, pero Rory le dice que por sólo una hora. En eso, llega Jess con comida para Rory y ella le dice a Paris que se quede, para no estar sola con Jess. Dean llama a Rory y va para su casa, así que ella le pide a Jess que se vaya, pero Dean los encuentra en la puerta. Dean no le cree a Rory cuando ella dice que Jess sólo le trajo la comida, hasta que Paris la defiende diciendo que Jess está aquí pues le gusta y le pidió a Rory que lo trajera.

Un tío de Luke, llamado Loui, fallece y él debe hacerse cargo de su funeral y de traerlo a Stars Hollow. Lorelai y Rory se ofrecen entonces para atender en la cafetería de Luke mientras él se encuentra fuera; Emily le da ciertas ideas a Sookie para su boda, pero cuando Jackson ve que su comprometida está más preocupada en realizar una boda lujosa y no modesta como lo habían planeado, le pide a Lorelai para que hable con Sookie. Cuando ella le dice a Emily que le agradece sus ideas, pero que sólo quiere una celebración sencilla, Emily ahora se enoja con Lorelai pues ésta le dice que planeaba la boda de su hija y no de Sookie; Taylor se irrita cuando el segundo trovador coloca un puesto temporal de vegetales, pero de mejor calidad y a menor precio que los suyos. Taylor lleva su caso para discutirlo en la reunión del pueblo, pero a todos les gustan los productos que el trovador trae. Finalmente, Luke se molesta cuando nadie va al funeral de su tío (excepto Lorelai) y lo comparan con él, aunque cuando regresa a su restaurante, grande es su sorpresa al encontrar a sus amigos reunidos por su tío, y Rory descubre que Jess fue quien llamó a todos para que vayan.

Dean se va de viaje a casa de su abuela; Christopher habla con Rory por teléfono, y ella descubre que sus padres están enemistados. Cuando Luke recibe una llamada del director del colegio informándole que si Jess no se recupera en sus cursos podría perder el año, él le pide a Rory para que lo ayude a ponerse al día. A Lorelai no le gusta esa idea, pese a que Rory está de acuerdo. Sin embargo, Rory le pide a su madre que si Dean la llama, que le diga que está en casa de Lane. En el restaurante, Jess no consigue concentrarse, y le dice a Rory que si van por un helado, él estudiará. Así que suben al auto de Rory, y en el camino tienen una buena charla. Después, Rory llama a su madre y le cuenta que mientras Jess manejaba, intento esquivar a un animalito que se les cruzó en su camino, lo que produjo que se chocaran. Rory termina con un brazo fracturado, y Lorelai va en busca de Luke y le cuenta lo sucedido, además le dice que si Jess no hubiese venido a Stars Hollow nada habría pasado. Luego de pelear con Luke, Lorelai llama a Christopher y el aparece en la casa de las Gilmore más tarde. Cuando Lorelai le pregunta por Sherry, él no contesta. Durante la muestra de cine, mientras proyectan una película de Kirk, Lorelai y Rory oyen a Miss Patty y a Babette decir que Luke embarcó en el bus a Jess.

Lorelai empieza a ponerse nerviosa, ya que se encuentra en los exámenes finales de sus clases de negocios, y además se aproxima también su ceremonia de graduación. Lorelai había perdido su graduación de la escuela, y ahora deseaba que todo saliera bien, pero cuando Rory le pregunta si va a invitar a sus padres, ella dice que no lo hará. Así que Rory visita a sus abuelos y les ofrece para que vayan a la graduación de Lorelai, además les dice que Lorelai no los invitó porque pensaba que ellos se negarían. Emily y Richard aceptan encantados ir, y Christopher llama a Lorelai y le manda unos obsequios. Rory recibe una llamada de Jess y ella impulsivamente va el siguiente día a visitarlo a Nueva York, mientras que Emily y Richard están en la graduación de su hija y se emocionan mucho. Lorelai esperaba que Rory fuera, sin embargo ella no pudo ir pues el autobús de regreso se retrasó. Finalmente, cuando Lorelai llega a casa y encuentra a Rory esperándola en la puerta, ella se disculpa con su madre y le explica que fue a visitar a Jess. Lorelai le explica que si hizo eso es porque seguramente se está empezando a enamorar de Jess.

Mientras la boda de Sookie y Jackson se aproxima, Lorelai intenta hablar con Luke, pero él aún sigue molesto. Cuando Sookie tiene dos invitaciones libres, Rory le sugiere a su madre para invitar a Emily y a Richard, y así lo hacen; Christopher se aparece en el consultorio del médico, mientras que a Rory le están quitando el yeso. Lorelai le pregunta a Christopher por Sherry, y él responde que las cosas no van muy bien. Después, Christopher decide quedarse unos días con las chicas, y él y Lorelai pasan una noche juntos. Entre tanto, en Chilton, Paris postula al cargo de presidenta del cuerpo estudiantil, y le pide a Rory que se le una para que así pueda ganar, pues ella es más carismática. Rory no desea hacerlo, pero acepta cuando Paris le dice que en Harvard le gusta que estén en política, así que postula junto a su amiga y ambas ganan las elecciones, y pasarán el verano en Washington. En el día de la boda, y luego de ayudarle a Sookie a vencer ciertos temores, Lorelai habla con Christopher sobre su relación, algo que alegra a Emily y a Rory; mientras que Jess vuelve a Stars Hollow y Luke le advierte que las cosas serán distintas. Finalmente, Sherry llama a Christopher y le informa que está embarazada; Lorelai le dice que vaya con ella. Y Rory encuentra a Jess e impulsivamente lo besa.

Lorelai tiene un sueño increíble: está con Luke y ambos van a tener gemelos; mientras tanto, Rory y Paris siguen en Washington y tienen la oportunidad de interactuar con varios senadores. Además, Paris recibe la invitación de un muchacho de Princeton, Jamie, para una cita, y Rory la ayuda a prepararse. Cuando Rory regresa a Stars Hollow (donde Taylor está organizando el festival de verano del pueblo), se toma el viernes libre para pasar la tarde con Dean, aunque grande es su sorpresa al descubrir que Jess no le ha respondido sus cartas durante el verano y tiene una enamorada. Así, cuando Lorelai ve que Rory se incomoda con Jess y su chica, ella se sorprende al oír que se besó con Jess. Lorelai le recomienda a Rory que decida entre Dean y Jess; y cuando Lorelai va a casa de sus padres y les da las noticias de Christopher y por qué ella no va a seguir con él, ambos discuten y le echan la culpa por esperar mucho. Finalmente, cuando Lorelai va donde Luke y se lamenta de haber perdido a Christopher, él se encarga de animarla, y así ambos se amistan de la pelea que tenían desde tiempo atrás. Y al volver a casa ya algo mejor, Rory le cuenta a Lorelai que al estar con Dean toda la tarde, se da cuenta que no le ha estado dando el trato que él se merece.

Para el horror de Lorelai, Kirk le ofrece para salir en una cita, pero ella, tras pensar en esa posibilidad, le explica que lo conoce desde niño y lo aprecia mucho, aunque afirma que no sería buena idea que ambos salgan juntos. En Chilton, el cuerpo estudiantil presidido por Paris y Rory jura en el cargo, pero una de las alumnas, Francie, no está de acuerdo con la forma en que Paris maneja las cosas, e intenta un acercamiento hacia Rory, pero cuando ella se niega, Francie le advierte que es mejor que se una a ella. Jess y Rory se encuentran y hablan muy poco, solamente de sus relaciones amorosas. Y Emily no hace caso a las súplicas de Lorelai, cuando ella le pide que ya no siga con el tema de Christopher; sin embargo Emily se pone terca y lo llama para que venga, así él se aparece durante la noche del viernes e intenta hablar con Rory y con Lorelai. La primera no quiere hablar con su padre, y Lorelai le explica que ella no influye en Rory. Christopher quiere que ellos tres formen una familia, pero cuando Lorelai le dice que si Sherry sigue embarazada y con planes de casarse no pueden tener nada más juntos.

La banda formada por Lane, Dave, Zach y Brian tiene su primera práctica, aunque el local de música no es el apropiado y Dave le dice a Lane que deben buscar un lugar en Hartford donde practicar; Lorelai es solicitada por las madres de la escuela pública de Stars Hollow para dar una charla sobre liderazgo y éxito, y también le encargan la labor de insistirle a Luke para que también participe en la charla, y él acepta. Sin embargo, cuando los alumnos empiezan a hacerle preguntas a Lorelai sobre su embarazo y ella les responde, a las madres de familia no les encanta sus respuestas y la encaran; cuando Luke le recomienda a Jess que se interese más por Shane, él responde que prefiere estar así a que esperar a chica que le gusta, como Luke lo hace por Lorelai. Cuando la Sra. Kim decide enviar a Lane a una universidad adventista, ella decide pintarse el cabello con ayuda de Rory, pero a ella le es molestoso ir a la tienda donde Shane atiende. Lane admite estar enamorada de Dave mientras Rory le está tiñendo, pero cuando su madre vuelve, se arrepiente de lo que ha hecho y le implora a Rory que vaya a comprar un tinte negro, y otra vez ella debe ir donde Shane.

Un nuevo vecino, llamado Dwight, llega a Stars Hollow y les encarga a las chicas Gilmore para que rieguen y cuiden de su jardín; Emily invita a Lorelai a una subasta y ella va con Michel. Lorelai conoce a una caballero con el que puja por una copa de vino; a ella le gusta mucho pero no sabe su nombre, únicamente sabe que tenía la paleta número 17. Durante la cena del viernes, Lorelai le pregunta a Emily sobre aquel muchacho, y ella le dice que se llama Payton y le da su teléfono. Así, Lorelai tiene una cita con él, pero le va tan mal que ya no desea volver a salir con él. Para el colmo de Lorelai, Payton resulta ser un hijito de mamá y eso la molesta más; Emily se enoja con su hija porque ya no quiere salir con él; Richard le explica a Lorelai que su actitud deja mal a Emily frente a sus amigas y en especial ante la madre de Payton; así que Lorelai se disculpa con su madre. Entre tanto, cuando Rory va a regar el jardín de Dwight y no puede cerrar el sistema de riego, llama a Dean primero; luego corre en busca de ayuda y Jess se aparece y finalmente corta el hielo entre ambos; pero debe irse pues Dean ya iba en camino.

Rory recibe una invitación de Sherry para ir a su baby shower y va a Boston para la reunión; cuando Lorelai se dispone a dejar a Rory, Sherry le insiste para quedarse. Aunque Lorelai no acepta, luego de mucho insistir Sherry consigue que cambie de parecer. Las chicas Gilmore son las únicas que al parecer no disfrutan mucho de los juegos, a diferencia de Sherry y sus amigas. Además, Sherry afirma que su casa podría ser el segundo hogar de Rory cuando ella vaya a Harvard, algo que no le hace mucha gracia a Lorelai, así como también cuando Sherry le dice que Christopher se preocupa mucho por ella y por su hijo. Todo esto hace que Lorelai se irrite, y Rory intenta calmar a su madre. Mientras tanto, Luke descubre que Jess ha adquirido un auto y se sorprende cuando su sobrino consigue un segundo empleo en una gran cadena de supermercados. Sin embargo, cuando las chicas Gilmore regresan del baby shower de Sherry con unos huevos endiablados, deciden hacer una catarsis lanzando los huevos al auto de Jess. Y el pueblo entero está al tanto de lo que pasa cuando alguien sube a lo alto de la iglesia para colocar un anuncio, aunque nadie consigue verlo.

Lorelai está muy decidida a ganar la maratón anual de 24 horas de baile, pero cuando su pareja no puede asistir, ella le pide a Rory para que sea su pareja de baile; Rory primero no quiere pero como ambas desean ver a Kirk perder, finalmente acepta. Jamie visita inesperadamente a Paris en Chilton, luego de mucho tiempo de no haber hablado. En la noche del inicio de la maratón, la lucha sobre la pista de baile es intensa, ya que mientras pasa el tiempo van yéndose varios concursantes; Lane recibe la visita de Dave y a la Sra. Kim le cae muy bien. Sookie y Jackson empiezan a discutir sobre el número de hijos que quieren tener, aunque después, ya más calmados, se ponen de acuerdo y se amistan. Jess y Shane aparecen en la competencia, y mientras Lorelai va en busca de Luke para que le repare su zapato, Dean se queda bailando con Rory. Sin embargo, ella y Jess parecen no darse tregua al discutir, y en un momento Dean se enoja y le dice a Rory que no puede seguir con ella si se ha enamorado de Jess desde que él vino a Stars Hollow; Rory se va muy triste y cuando Jess le habla, Rory dice que Dean está en lo cierto y Jess lo confirma. Finalmente, cuando Lorelai regresa y se encuentra con Rory que está llorando, descubre que Kirk ha ganado otra vez la maratón.

En la mañana siguiente de la maratón, mientras Kirk pasea su trofeo por todo el pueblo, Luke se sorprende al escuchar las noticias de que Rory y Jess ahora están juntos, aunque cuando los descubre en su departamento a punto de besarse, decide establecer unas reglas con Jess sobre Rory. Richard le comenta a Rory que Emily y él irán a New Haven para visitar la universidad de Yale y tendrán una cena ahí, así que le ofrece para ir el fin de semana y ella acepta. Pero a Lorelai no le parece buena idea, y ante la insistencia de Rory de no discutir con su padre, Lorelai también decide ir. El paseo por la universidad es muy bueno, ya que Emily y Richard recuerdan momentos de su juventud, pero las cosas empeoran cuando Richard le dice a Rory que arregló una cita para ella con el director de admisiones; Lorelai está furiosa y decide irse rápidamente, y Emily le dice que piense que si Rory estudiara en Yale estaría más cerca de Stars Hollow. Ya de vuelta en casa, y luego de haber engañado a Luke para poder ir a verse afuera con Jess, Rory visita a Dean para decirle que fue muy bueno haber estado con él y ella espera que él algún día la perdone.

Emily visita a Lorelai en la posada y le pregunta si irá a la cena de Acción de Gracias, y ella le dice que sí; Kirk compra un gato y lo llama igual que él, aunque los resutados son desastrozos. Lorelai se encuentra con Dean y le dice que no deben terminar su relación, así él no siga con Rory. Lorelai y Rory deben asistir en una apretada agenda de cuatro cenas por el Día de Acción de Gracias: primero con los Kim, donde descubren que Dave hace de guitarrista gracias a un plan hecho por Lane; a la Sra. Kim le agrada Dave y luego él y Lane se besan y acuerdan para tener una cita. La segunda cena es con Sookie, donde toda la familia de Jackson decide freír el pavo; luego van donde Luke, y ahí Lorelai y Babette le dicen a Rory que el beso que Jess le dio no fue nada bueno. Finalmente, la cena en casa de Emily y Richard con varios amigos invitados. Uno de ellos le pregunta a Rory si sólo ha enviado su solicitud a Harvard, y ella responde que también envió a otras, entre ellas Yale. Entonces Lorelai estalla y le echa la culpa a sus padres por la decisión de su hija. Ya más calmada, Lorelai le dice a Rory que no importa si ella va a Harvard o a Yale, sólo espera que lo haga bien. Y Dean encara a Jess y le dice que no le haga las cosas muy fáciles a Rory.

Mientras el festival de invierno de Stars Hollow se está organizando, Lorelai y Rory deben asistir a una reunión que Emily hará por el cumpleaños número 60 de Richard, aunque no cuentan con la llegada de Trix, quien comunica que se mudará a Hartford. Ahora, ella decide que quiere cenar en la posada Independence de Lorelai la noche del festival, por lo que Lorelai debe perdérselo. Emily está muy alterada pues también Trix quiere visitar la casa de Lorelai; ella le explica a su madre que use algunos métodos que ella misma usa contra Emily, lo que le da buenos resultados. En Chilton, mientra que Paris conoce a los padres de Jamie, Francie hace sus intentos para que Rory se ponga de su lado, aunque ella luego le dice que deje de meterse y organizar las reuniones del consejo escolar sin su permiso o el de Paris. Francie responde que mejor no la amenace o podría ser peor. Por otra parte, Dean y Rory se han estado viendo mucho los últimos días y ambos van a tomar un café y deciden que serán amigos. En la noche del festival, mientras Lorelai está con sus padres y con Trix, Rory va sola pues Jess debe trabajar hasta tarde, pero cambia de parecer cuando ve que Dean y su hermana van con Rory. Jess le dice que es patético que sea amigo de Rory para acercarse a ella, y Dean responde que él usó lo mismo cuando estaba con Rory.

Para que Lane y su banda puedan practicar, Lorelai y Rory se ven obligadas a desocupar su garaje. Lorelai y Alex pasan su primera cita degustando distintos tipos de café; luego Alex le dice que le gusta salir a acampar y a pescar y le pregunta si le gustaría hacer eso. Lorelai acepta, aunque luego afirma no saber de pesca, entonces Luke se ofrece a enseñarle y él descubre pronto que el motivo por el cual Lorelai quiere aprender a pescar es por Alex. En Chilton, el enfrentamiento entre Paris y Rory es de tal grado que el director Charleston las cita y les dice que podría mandar una nueva carta a las universidades que ellas aplicaron para contar lo ocurrido; un primo de Lane va a casarse y Rory ayuda a su amiga en el maquillaje de la novia, y ambas charlan sobre sus respectivos novios, Jess y Dave. Cuando Lane le pregunta a su madre si es que puede ir al baile de graduación y su madre responde que quizás sí, Lane se emociona, aunque luego se decepciona cuando la Sra. Kim le designa a un muchacho coreano como pareja, y se niega a que vaya con Dave porque él no es coreano. Finalmente, una de los abogados de Taylor, Nicole Leahy, llega al restaurante de Luke y él la invita a salir y ella acepta.

Dean y Jess tienen un nuevo enfrentamiento verbal; mientras Lorelai y Rory empiezan a preparar sus planes para el viaje de mochileras por Europa, Emily y Richard se ríen de ellas cuando escuchan que se quedarán en posadas e irán con sus mochilas a la espalda. Sherry le envía a Rory una invitación especial para su cesárea, aunque su parto se adelanta, y una de las amigas de Sherry llama a Rory para que la acompañe pues las otras están trabajando y Christopher aún no llega. Rory debe abandonar una discusión con Paris sobre la foto de la promoción y va al hospital. Rory está un poco preocupada y llama a su madre, que se encontraba cenando con Emily. Así, Lorelai y Rory acompañan a Sherry hasta que llega Christopher. Sherry da a luz una niña, y Lorelai se siente entre feliz y triste por Christopher. Por otro lado, Luke y Nicole tienen su primera cita; al regresan a Luke's, él y Jess discuten pues Jess quería irse para darle a su tío la noche para él y Nicole. Paralelamente al episodio, se muestra las memorias de Lorelai cuando tenía 16 años y quedó embarazada de Christopher. Los padres de ambos acordaron casarlos y que vivan con los Gilmore, además Christopher trabajaría para Richard; aunque luego de dar a luz a Rory, Lorelai se va de su casa.

Emily decubre que Rory ha terminado con Dean, y se sorprende aún más cuando su nieta le dice que ahora está saliendo con Jess. Emily le propone que Jess vaya a cenar el próximo viernes y ella acepta. Durante esos días, mientras Lorelai está haciendo planes con Alex para ir a una obra de teatro en Nueva York el viernes junto con Sookie y Jackson, Jess acepta ir a la cena con Emily. Lorelai se horroriza ante la idea de que su hija y Jess estén solos en casa; mientras tanto, Zach y Brian sospechan de que Dave y Lane les están ocultando algo. Cuando la Sra. Kim habla con Dave, los otros dos "descubren" que él es cristiano. El viernes, ya en casa de los Gilmore, Rory y Emily esperan a Jess. Él llega tarde, con un ojo morado que no quiere explicar cómo sucedió, y se comporta de forma grosera; Rory lo acusa de pelearse con Dean, pero él se va. Así, ella se queda a dormir en casa de su abuela. A la mañana siguiente, Lorelai llama a Rory y cuando Emily le habla, le echa la culpa por dejarla salir con cualquier muchacho. Jess le dice a Luke que un cisne lo golpeó, y a Rory que sucedió en un juego de fútbol. Finalmente, Rory le dice a su madre que cree estar lista para tener relaciones sexuales.

El clan de los Doose llega a Stars Hollow de visita para su reunión anual; el equipo de hockey de la secundaria del pueblo, después de 40 años, llega a la semifinal, Kirk narra el partido y Dean forma parte del equipo de Stars Hollow. Trix decide instalarse unos días en la mansión de los Gilmore y vuelve loca a Emily y le da muchas diligencias por hacer, hasta que ésta descubre a su suegra besándose con un señor. Lorelai le advierte a su madre que no lo mencione, pero de un momento a otro Emily estalla y revela tal secreto delante de Richard y de las amigas de Trix. Más tarde, Emily se disculpa con su suegra, aunque le dice que ella también tiene cierto orgullo. Mientras tanto, Jess no ha llamado a Rory y ésta se queda a esperarlo, aunque cuando Lorelai le recomienda que salga y se olvide de él, decide ir a ver el juego de hockey con Lane y Young Chui, quien estaba siendo utilizado como señuelo por Dave y Lane, para no despertar sospechas de la Sra. Kim. Dave se siente celoso y va a ver a Lane; y Rory descubre que Dean tiene una enamorada nueva: Lindsay. Al final del juego, Rory se encuentra con Jess, quien se disculpa por no llamar y le dice que consiguió entradas para un concierto.

Mientras que Rory está en la difícil tarea de elegir entre las universidades de Harvard, Princeton y Yale, un grupo de la sociedad teatral de Edgar Allan Poe se instala en la posada Independence por algunos días y además da una exposición muy aburrida para el pueblo; tanto Lindsay como Nicole muestran cierto distanciamiento de Rory y Lorelai por sus novios, Dean y Luke. Repentinamente, un incendio se produce en la posada, y Lorelai debe encargarse de acomodar a los huéspedes y Sookie invade Luke's para poder preparar el desayuno; Paris ha faltado varios días a la escuela, y Rory le lleva las tareas y le dice que salga de su habitación, hable con sus padres y con Jamie. Cuando Jess es elegido empleado del mes y Luke descubre que ha trabajado muchas horas en la semana, empieza a sospechar que está faltando a clases, aunque Jess lo niega. La siguiente noche, Lorelai debe acomodar a todos los huéspedes en las casas de sus amigos de Stars Hollow, aunque también debe ceder su cama, por lo que va a casa de Luke y él le da un lugar para pasar la noche. Ahí, ella le comenta sobre el sueño que tuvo en el que ambos iban a tener gemelos. Al día siguiente, mientras Rory descubre su habitación llena con pósteres de Yale, Lorelai, Sookie y Michel descubren el verdadero estado de la posada luego del incendio.

Al anunciarle a sus abuelos la decisión de ir a Yale, Rory recibe una respuesta alegre de ambos; con motivo del cumpleaños de Lorelai, Rory planea para que preparen la pizza más grande del mundo, aunque en su intento Kirk sufre graves quemaduras. Mientras tanto, Lorelai se encarga de que el funcionamiento de la posada Independence se regularice, y Michel y Tobin empiezan a competir por quién le dará el mejor regalo a Lorelai; aunque es Richard quien le da algo mejor, un cheque por $75,000 de una inversión que él hizo cuando Lorelai nació. En la cena del viernes, y luego de pasar buenos momentos con sus padres, Lorelai le entrega un cheque a su madre donde le está pagando lo prestado para Chilton. Emily no lo toma muy bien, pues eso le da a entender que su hija está rompiendo el compromiso de las cenas de los viernes, y todo acaba mal, ya que Emily se molesta con Richard por haberle dado el dinero a Lorelai. Luke confronta a Jess por dejar de ir a la escuela, aunque sin resultados; pero después Jess descubre que le han robado su auto. Durante la cena con los padres de Nicole, Luke les causa una mala impresión sobre el tema de los hijos.

A diferencia de Emily y Richard, que en el primer viernes libre tienen una reunión, Lorelai y Rory están aburridas; el director de la escuela de Stars Hollow le dice a Jess que ha reprobado el año. Durante una reunión de padres en Chilton para tratar temas sobre la graduación, Lorelai descubre que Max Medina se ha unido al grupo; aunque Max intenta guardar cierta distancia de Lorelai, pese a que ésta intenta acercársele de cualquier manera; Lorelai incomoda a Luke y a Nicole cada vez que va a la habitación que ellos ocupan para hacer el servicio de mucama. La banda de Lane debutará en una fiesta en Stars Hollow, a la que Rory y Jess van, pero éste demuestra su incomodidad durante la fiesta; Lane no sabe cómo deshacerse de Young Chui pues él la sigue a todos lados, algo que Dave no ha dejado de notar. Lane se emborracha, llama a su casa para decirle a su madre que ella quiere a Dave y no a Young Chui; Rory y Jess suben a una habitación del segundo piso y Jess quiere ir más allá de unos besos, pero Rory se va llorando. Dean le pregunta qué es lo que le pasa, y como ve a Jess molesto, se lanza hacia él y se inicia la pelea que desde tiempo atrás parecía avecinarse. Finalmente, cuando la policía llega y pone orden, Rory intenta hablar con Jess pero él se va.

La mañana siguiente de la fiesta, Luke va molesto a casa de Kyle, pues debe pagar los daños que Jess causó durante la pelea; Lorelai se soprende al saber que quien se peleó con Jess fue Dean. Fran Weston muere repentinamente, y mientras se realiza la misa en su honor, Taylor olvidó cancelar la ceremonia de inauguración de la fuente de soda. Más tarde, Lorelai y Sookie intentan hablar con uno de los abogados de Fran Weston para poder comprar el Dragonfly y él les responde que después podrán negociar, algo que las deja animadas; Lorelai llama a su madre para hablarle, pero Emily parece seguir molesta con ella. En tanto, Rory y Jess intentan ir el uno hacia el otro pero siempre se detienen cuando están a punto de hacerlo; Dean le comunica a Rory que él y Lindsay se han comprometido, pero no recibe las felicitaciones que hubiese esperado de Rory. Cuando Dave le implora a la Sra. Kim para que los deje ir a él y a Lane al baile, consigue su objetivo. Y luego de muchos años, Jimmy, el padre de Jess, se aparece en Stars Hollow, algo que le disgusta mucho a Luke; aunque luego de enterarse de que su sobrino reprobó el último año, le da un ultimátum para que vuelva a hacerlo. Jess se niega, así que se va del pueblo, aunque antes tiene un breve encuentro con Rory.

Tras discutir con Luke y terminar el último año, Jess viaja hacia California, y busca la casa de su padre, y ve cómo es la vida de éste, e intenta construir una relación con él. Jimmy afirma que él quizás no sería un gran padre, así que le pregunta a su novia Sasha si su hijo puede quedarse con ellos, y Sasha acepta. De regreso en Stars Hollow, mientras que los exámenes finales de Rory están por acercarse, Luke le informa a Lorelai que Jess se ha ido a California. Lorelai no sabe cómo decirle a Rory la noticia de la partida de Jess, pues está bastante estresada, así que decide esperar el momento adecuado para decírselo. Por otra parte, mientras se encuentra en la escuela, Rory recibe una llamada de su abuela y va a su casa para ver con qué vestimenta los Gilmore quedarían bien con la toga de Rory. Lorelai aparece en casa de sus padres, y cuando descubre que Emily no quería que Lorelai se quedara a cenar, un nuevo enfrentamiento se produce entre madre e hija. Finalmente, Lorelai se sorprende cuando le dicen que, debido a que ha recibido un cheque por 75,000 dólares, no podrá acceder a la ayuda financiera que solicitó para pagar Yale.

Debido al incendio, la posada Independence no ha recuperado su potencial y va a cerrar. Esta noticia pone muy tristes a Lorelai y a Sookie, que además ya no tendrán trabajo para poder comprar el Dragonfly; Rory descubre que su madre invertirá el dinero restante del cheque de Richard para poder pagar la universidad, en vez de usarlo en la posada. Rory visita a sus abuelos y les pide un favor, que si ellos pagan Yale, ella les retribuirá luego e irá a cenar todos los viernes; Emily y Richard aceptan encantados. Después de una reunión del pueblo, Rory le desea lo mejor a Dean; Luke planea irse de viaje con Nicole en un crucero, y Lorelai lo molesta sobre pedirle matrimonio, pero luego de un sueño que él tiene con Lorelai pidiéndole que no se comprometa, le entran dudas sobre si ir de viaje. Durante la ceremonia de graduación, Rory emociona a Lorelai con su discurso, y se sorprende cuando Emily y Richard le dan a su nieta un auto como regalo por su graduación. Finalmente, las chicas Gilmore ya están casi listas para irse de viaje de mochileras por Europa, aunque antes Rory recibe una llamada; como nadie habla, Rory sospecha que es Jess y le dice que lo amó, aunque ahora continuará su vida, se irá de viaje a Europa y luego estudiará en Yale.

Luke recibe la visita de su hermana Liz, quien está en Stars Hollow para una reunión con sus amigas de la escuela. Jamie visita a Rory en Yale y le pide que hable con Paris, ya que ésta no le ha dado el trato que él merece; así, Rory finalmente enfrenta a Paris sobre la situación que ella tiene, y le dice que no puede tratar así a Jamie mientras está con Asher, entonces Paris llama a Jamie y termina con él. Lane se adapta a la vida en la suite de Rory; mientras tanto, Jason intenta pasar una mañana libre de trabajo junto con Lorelai, pero se ve acosado por las constantes llamadas telefónicas del extranjero. Lorelai pasa por la tienda de la Sra. Kim y le informa que Lane está en Yale, con Rory. Lorelai y Jason acuerdan que ella le contará a Emily el viernes sobre su relación, pero cambia de parecer cuando su madre bromea sobre lo ridículo que sería si su hija y el socio de Richard saliesen juntos. Luego de haber reportado la desaparición del auto de Jess, Luke se sorprende al ver regresar a su sobrino con su auto, ayudado por una grúa. Jess se queda a dormir en su auto, y las chicas Gilmore lo descubren. Lorelai le dice a Luke que no quisiera que Jess se quede en medio del frío invernal, así que él lo hace pasar a su casa, y él se irá donde Nicole.

Estancado en Stars Hollow mientras espera a que Gypsy le arregle su coche, Jess se encuentra dos veces con Rory, pero huye apenas la ve. Taylor coloca a Kirk como encargado del Festival anual de invierno del pueblo; Lane sigue a Rory hasta su casa y se queda a dormir en el sofá, pero aún no está preparada para ver a su madre. Lorelai conoce a Liz, la hermana de Luke, y ambas tienen una buena charla, pero eso no le agrada a Luke. Y mucho menos le gusta saber que Liz tiene un nuevo novio, TJ. Luke le dice a Jess para hacer algo por Liz y su novio, pero su sobrino le responde que deje de meterse en la vida de otros; Lorelai encuentra a Luke borracho en su casa, tratando de arreglar una ventana rota, y él le comenta lo que le dijo Jess, así que ella lo encara y le sorprende que él piense que todo el lío es por Rory. Lorelai y Rory asisten a un evento para poder llenar la mesa de Emily, y sorprendentemente ésta le dice a su hija que finja ser pareja de Jason. Floyd, el padre de éste, aparece también, y Richard se sorprende y sospecha de algo cuando no pregunta por su negocio. Finalmente, Luke dice que le parece muy bien la relación de Liz y TJ, y Jess le confiesa a Rory su amor antes de partir.

La gran devoción de Sookie por los calabacines en su sopa hace que Jackson le ponga más cuidados a esos cultivos, e incluso junto con su esposa, Lorelai y Michel los cuida durante toda una noche, algo que permite a Lorelai relajarse de la difícil tarea de abrir la nueva posada. Sin embargo, no todo le va bien, pues debe pedirle ayuda a Luke cuando Sookie le presenta a un hombre para salir con él; en tanto que Rory trata de aparentar que no le importa mucho oír de la pelea que Dean y Lindsay tuvieron mientras él trabajaba en el Dragonfly. Luke, deprimido por el fracaso de su matrimonio, compra un libro y cassette de autoayuda, los cuales le permiten descubrir quién es el verdadero amor de su vida. Liz y TJ regresan a Stars Hollow y le comunican a Luke su deseo de celebrar la boda en el pueblo, así que Luke va en busca de Jess para que acompañe a su madre al altar; aunque Jess se niega en un principio, finalmente acepta. Durante la fiesta de despedida de soltero de TJ, éste trata de hablar con Jess, pero se arma una pelea y todos son sacados del club. Paris llama a Rory para informarle que Asher ha sufrido de angina, aunque se encuentra fuera de peligro; aun así, Paris teme por su futuro, pues ella lo acompañará en el verano a Inglaterra. Y Luke le propone a Lorelai para ir juntos a la boda de Liz y TJ.

Todo Stars Hollow se está preparando para la boda de Liz y TJ que tendrá como tema el Renacimiento; las compañeras de habitación de Rory, Paris, Janet y Tanna se van ya de vacaciones, y todas hacen notar la ausencia de un chico al lado de Rory en todo el año, algo que también Emily ha notado, así que la visita al día siguiente y le presenta a un muchacho para que salgan a una fiesta. Cuando la Sra. Kim le pide a Lorelai que le lleve la correspondencia a Lane, ella le responda que rompa el hielo e intente contactarse con ella, pero grande es la sorpresa de la Sra. Kim al enterarse que su hija vive con dos muchachos, aunque luego Lorelai consigue calmarla; Emily intenta ocultar la separación con Richard cuando Lorelai le hace muchas preguntas sobre sus cambios de rutina al estar de viaje su padre. En la boda de Liz y TJ, todo sale muy bien, e incluso Lorelai y Luke comparten un romántico baile. Ya más tarde, Luke le dice a Lorelai para salir juntos en una cita otro día y ella acepta. Mientras tanto, la cita de Rory fue un desastre y ella debe llamara a Dean para que la recoja, aunque al llegar a su dormitorio aparece Jess, quien le propone para que se vayan juntos a Nueva York, pero ella lo rechaza.

Rory es gratamente sorprendida cuando Jess, su antiguo novio, se aparece en casa de sus abuelos para revelarle un gran noticia en su vida: la publicación de un libro escrito por él. Rory acepta ir a cenar con Jess, pero no cuenta con la llegada de Logan, quien algo molesto se une a ellos y ya en el bar, les pregunta si salieron hace tiempo y recibe una respuesta afirmativa. Después, él y Rory discuten sobre las decisiones que han tomado: Logan no está muy a gusto con graduarse ese año para luego entrar en el negocio de su padre, y Rory -después de haber hablado con Jess sobre su nueva vida- cree que su alejamiento de la universidad podría ser permanente. Entre tanto, unas chicas de un equipo local de fútbol le piden a Luke para que las patrocine, y luego de que Lorelai le insiste, él acepta; pero ambos se quedan bastante sorprendidos por la muestra violenta de su juego. Emily está preocupada por la actitud evasiva de Rory y trata de aplicar un rol de madre, sin embargo su nieta la sorprende cuando le comunica que ha estado pasándola con Logan. Finalmente, cuando el perro de Lorelai, Paul Anka, se enferma, ella canaliza todas las preocupaciones de Rory en el cuidado de su mascota.

Lorelai tiene un extraño sueño en el que aparecen dos Paul Anka, el cantante y el perro. Mientras tanto, aunque Rory y Logan están juntos, ella aún está molesta por lo sucedido mientras estaban separados. Así, él, que se siente miserable por estar enemistado con Rory, decide ir junto con sus amigos a una nueva aventura con la Brigada de la Vida y la Muerte. Entre tanto, la Sra. Kim le da a Lorelai el vestido que ella usó en su boda para que le dé unos pequeños arreglos, y Lane pueda usarla. Sin embargo, ésta no lo quiere usar, pues el vestido trae algo sorprendente; Luke y April van al viaje de la escuela de ésta, y él intenta comportarse como un gran padre, aunque no puede dejar de ser algo sobreprotector con su hija. Rory recibe una invitación de Jess para ir a la presentación de su nuevo libro en Filadelfia, y se sorprende al encontrar allí también a Luke y a April. Cuando Rory y Jess empiezan a conversar, se dan un beso, sin embargo, ella afirma que pese a sus problemas con Logan, ella lo ama. Finalmente, cuando Kirk le confirma a Lorelai uno de sus mayores temores, el que sus padres estén interesados en comprar una casa en Stars Hollow, ella intenta mostrarles que el pueblo no es un buen lugar para vivir, haciendo molestar a Taylor.

Rory es gratamente sorprendida cuando Jess, su antiguo novio, se aparece en casa de sus abuelos para revelarle un gran noticia en su vida: la publicación de un libro escrito por él. Rory acepta ir a cenar con Jess, pero no cuenta con la llegada de Logan, quien algo molesto se une a ellos y ya en el bar, les pregunta si salieron hace tiempo y recibe una respuesta afirmativa. Después, él y Rory discuten sobre las decisiones que han tomado: Logan no está muy a gusto con graduarse ese año para luego entrar en el negocio de su padre, y Rory -después de haber hablado con Jess sobre su nueva vida- cree que su alejamiento de la universidad podría ser permanente. Entre tanto, unas chicas de un equipo local de fútbol le piden a Luke para que las patrocine, y luego de que Lorelai le insiste, él acepta; pero ambos se quedan bastante sorprendidos por la muestra violenta de su juego. Emily está preocupada por la actitud evasiva de Rory y trata de aplicar un rol de madre, sin embargo su nieta la sorprende cuando le comunica que ha estado pasándola con Logan. Finalmente, cuando el perro de Lorelai, Paul Anka, se enferma, ella canaliza todas las preocupaciones de Rory en el cuidado de su mascota.

Lorelai tiene un extraño sueño en el que aparecen dos Paul Anka, el cantante y el perro. Mientras tanto, aunque Rory y Logan están juntos, ella aún está molesta por lo sucedido mientras estaban separados. Así, él, que se siente miserable por estar enemistado con Rory, decide ir junto con sus amigos a una nueva aventura con la Brigada de la Vida y la Muerte. Entre tanto, la Sra. Kim le da a Lorelai el vestido que ella usó en su boda para que le dé unos pequeños arreglos, y Lane pueda usarla. Sin embargo, ésta no lo quiere usar, pues el vestido trae algo sorprendente; Luke y April van al viaje de la escuela de ésta, y él intenta comportarse como un gran padre, aunque no puede dejar de ser algo sobreprotector con su hija. Rory recibe una invitación de Jess para ir a la presentación de su nuevo libro en Filadelfia, y se sorprende al encontrar allí también a Luke y a April. Cuando Rory y Jess empiezan a conversar, se dan un beso, sin embargo, ella afirma que pese a sus problemas con Logan, ella lo ama. Finalmente, cuando Kirk le confirma a Lorelai uno de sus mayores temores, el que sus padres estén interesados en comprar una casa en Stars Hollow, ella intenta mostrarles que el pueblo no es un buen lugar para vivir, haciendo molestar a Taylor.

Un nuevo vecino, llamado Dwight, llega a Stars Hollow y les encarga a las chicas Gilmore para que rieguen y cuiden de su jardín; Emily invita a Lorelai a una subasta y ella va con Michel. Lorelai conoce a una caballero con el que puja por una copa de vino; a ella le gusta mucho pero no sabe su nombre, únicamente sabe que tenía la paleta número 17. Durante la cena del viernes, Lorelai le pregunta a Emily sobre aquel muchacho, y ella le dice que se llama Payton y le da su teléfono. Así, Lorelai tiene una cita con él, pero le va tan mal que ya no desea volver a salir con él. Para el colmo de Lorelai, Payton resulta ser un hijito de mamá y eso la molesta más; Emily se enoja con su hija porque ya no quiere salir con él; Richard le explica a Lorelai que su actitud deja mal a Emily frente a sus amigas y en especial ante la madre de Payton; así que Lorelai se disculpa con su madre. Entre tanto, cuando Rory va a regar el jardín de Dwight y no puede cerrar el sistema de riego, llama a Dean primero; luego corre en busca de ayuda y Jess se aparece y finalmente corta el hielo entre ambos; pero debe irse pues Dean ya iba en camino.

La subasta anual de canastas en Stars Hollow se vuelve complicada en asuntos amorosos, ya que Jess en su afán de molestar a Dean da más por la canasta de Rory y la gana, así que él debe ir a almorzar con Rory como lo mandan las reglas, algo que no le agrada a Dean. Jess y Rory pasan un gran momento conversando durante el almuerzo, y ella pierde la pulsera que Dean le regaló en su cumpleaños, sin darse cuenta que Jess la recoge. Miss Patty encuentra a tres hombres para que compitan por la canasta de Lorelai, pero ella llama a Luke para que intervenga y él da más por su canasta. Lane no consigue que Henry vaya a la subasta; Kirk le gana la canasta a Jackson, y cuando éste la recupera, le dice a Sookie para casarse y ella acepta. Dean conversa con Lorelai y le dice que no le parece bueno que haya alguna amistad entre Rory y Jess, pues tiene desconfianza en él. Lorelai intenta advertirle a su hija de lo y misterioso peligroso a la vez que podría ser Jess, pero Rory no la quiere escuchar, y ambas se pelean. Emily se entera de la amistad entre Jess y Rory, y le dice a Lorelai que hace muy bien en advertirle sobre los peligros que puede correr, aunque luego Lorelai le dice a Rory que si quiere ser amigo de Jess, debe tener mucho cuidado con él.

Dean se va de viaje a casa de su abuela; Christopher habla con Rory por teléfono, y ella descubre que sus padres están enemistados. Cuando Luke recibe una llamada del director del colegio informándole que si Jess no se recupera en sus cursos podría perder el año, él le pide a Rory para que lo ayude a ponerse al día. A Lorelai no le gusta esa idea, pese a que Rory está de acuerdo. Sin embargo, Rory le pide a su madre que si Dean la llama, que le diga que está en casa de Lane. En el restaurante, Jess no consigue concentrarse, y le dice a Rory que si van por un helado, él estudiará. Así que suben al auto de Rory, y en el camino tienen una buena charla. Después, Rory llama a su madre y le cuenta que mientras Jess manejaba, intento esquivar a un animalito que se les cruzó en su camino, lo que produjo que se chocaran. Rory termina con un brazo fracturado, y Lorelai va en busca de Luke y le cuenta lo sucedido, además le dice que si Jess no hubiese venido a Stars Hollow nada habría pasado. Luego de pelear con Luke, Lorelai llama a Christopher y el aparece en la casa de las Gilmore más tarde. Cuando Lorelai le pregunta por Sherry, él no contesta. Durante la muestra de cine, mientras proyectan una película de Kirk, Lorelai y Rory oyen a Miss Patty y a Babette decir que Luke embarcó en el bus a Jess.

La casa de Lorelai tiene un problema en el techo y llama a Luke para que lo repare, pero como Rory quiere que su madre y Jess mejoren su relación, ella le dice a Lorelai que mejor Jess lo haga. Así, Lorelai intenta acercarse más al sobrino de Luke, aunque le cuesta un poco al principio. Mientras están viendo algunos libros en la feria pública, Dean nota que Rory no tiene puesto su brazalete. Rory se preocupa, y con ayuda de su madre se ponen a buscar por toda la casa, y además, Rory busca en casa de Lane y Lorelai en la posada Independence, ambas sin éxito. Por su parte, Luke ve que el lugar donde está viviendo con Jess es muy pequeño, así que busca un departamento y Lorelai lo acompaña. Sin embargo, grande es su sorpresa al descubrir que Taylor es el dueño, así que Luke compra todo el edificio. Cuando Jess ve a Rory muy desesperada porque no encuentra la pulsera, él la deja en su habitación (Jess la había recogido cuando a Rory se le cayó, luego del almuerzo en la subasta de canastas) y le dice a Rory que busque una vez más. Rory la encuentra, pero Lorelai sospecha que Jess la tenía y le dice que eso no le hizo daño a Dean, sino a quien él aprecia, a Rory. Jess responde que si le importaba tanto la pulsera, por qué entonces esperó dos semanas para darse cuenta de que no la tenía.

Emily visita a Lorelai en la posada y le pregunta si irá a la cena de Acción de Gracias, y ella le dice que sí; Kirk compra un gato y lo llama igual que él, aunque los resutados son desastrozos. Lorelai se encuentra con Dean y le dice que no deben terminar su relación, así él no siga con Rory. Lorelai y Rory deben asistir en una apretada agenda de cuatro cenas por el Día de Acción de Gracias: primero con los Kim, donde descubren que Dave hace de guitarrista gracias a un plan hecho por Lane; a la Sra. Kim le agrada Dave y luego él y Lane se besan y acuerdan para tener una cita. La segunda cena es con Sookie, donde toda la familia de Jackson decide freír el pavo; luego van donde Luke, y ahí Lorelai y Babette le dicen a Rory que el beso que Jess le dio no fue nada bueno. Finalmente, la cena en casa de Emily y Richard con varios amigos invitados. Uno de ellos le pregunta a Rory si sólo ha enviado su solicitud a Harvard, y ella responde que también envió a otras, entre ellas Yale. Entonces Lorelai estalla y le echa la culpa a sus padres por la decisión de su hija. Ya más calmada, Lorelai le dice a Rory que no importa si ella va a Harvard o a Yale, sólo espera que lo haga bien. Y Dean encara a Jess y le dice que no le haga las cosas muy fáciles a Rory.

Tras discutir con Luke y terminar el último año, Jess viaja hacia California, y busca la casa de su padre, y ve cómo es la vida de éste, e intenta construir una relación con él. Jimmy afirma que él quizás no sería un gran padre, así que le pregunta a su novia Sasha si su hijo puede quedarse con ellos, y Sasha acepta. De regreso en Stars Hollow, mientras que los exámenes finales de Rory están por acercarse, Luke le informa a Lorelai que Jess se ha ido a California. Lorelai no sabe cómo decirle a Rory la noticia de la partida de Jess, pues está bastante estresada, así que decide esperar el momento adecuado para decírselo. Por otra parte, mientras se encuentra en la escuela, Rory recibe una llamada de su abuela y va a su casa para ver con qué vestimenta los Gilmore quedarían bien con la toga de Rory. Lorelai aparece en casa de sus padres, y cuando descubre que Emily no quería que Lorelai se quedara a cenar, un nuevo enfrentamiento se produce entre madre e hija. Finalmente, Lorelai se sorprende cuando le dicen que, debido a que ha recibido un cheque por 75,000 dólares, no podrá acceder a la ayuda financiera que solicitó para pagar Yale.

Mientras la boda de Sookie y Jackson se aproxima, Lorelai intenta hablar con Luke, pero él aún sigue molesto. Cuando Sookie tiene dos invitaciones libres, Rory le sugiere a su madre para invitar a Emily y a Richard, y así lo hacen; Christopher se aparece en el consultorio del médico, mientras que a Rory le están quitando el yeso. Lorelai le pregunta a Christopher por Sherry, y él responde que las cosas no van muy bien. Después, Christopher decide quedarse unos días con las chicas, y él y Lorelai pasan una noche juntos. Entre tanto, en Chilton, Paris postula al cargo de presidenta del cuerpo estudiantil, y le pide a Rory que se le una para que así pueda ganar, pues ella es más carismática. Rory no desea hacerlo, pero acepta cuando Paris le dice que en Harvard le gusta que estén en política, así que postula junto a su amiga y ambas ganan las elecciones, y pasarán el verano en Washington. En el día de la boda, y luego de ayudarle a Sookie a vencer ciertos temores, Lorelai habla con Christopher sobre su relación, algo que alegra a Emily y a Rory; mientras que Jess vuelve a Stars Hollow y Luke le advierte que las cosas serán distintas. Finalmente, Sherry llama a Christopher y le informa que está embarazada; Lorelai le dice que vaya con ella. Y Rory encuentra a Jess e impulsivamente lo besa.

Emily decubre que Rory ha terminado con Dean, y se sorprende aún más cuando su nieta le dice que ahora está saliendo con Jess. Emily le propone que Jess vaya a cenar el próximo viernes y ella acepta. Durante esos días, mientras Lorelai está haciendo planes con Alex para ir a una obra de teatro en Nueva York el viernes junto con Sookie y Jackson, Jess acepta ir a la cena con Emily. Lorelai se horroriza ante la idea de que su hija y Jess estén solos en casa; mientras tanto, Zach y Brian sospechan de que Dave y Lane les están ocultando algo. Cuando la Sra. Kim habla con Dave, los otros dos "descubren" que él es cristiano. El viernes, ya en casa de los Gilmore, Rory y Emily esperan a Jess. Él llega tarde, con un ojo morado que no quiere explicar cómo sucedió, y se comporta de forma grosera; Rory lo acusa de pelearse con Dean, pero él se va. Así, ella se queda a dormir en casa de su abuela. A la mañana siguiente, Lorelai llama a Rory y cuando Emily le habla, le echa la culpa por dejarla salir con cualquier muchacho. Jess le dice a Luke que un cisne lo golpeó, y a Rory que sucedió en un juego de fútbol. Finalmente, Rory le dice a su madre que cree estar lista para tener relaciones sexuales.