Stars Hollow es un pueblo pintoresco de Connecticut, en el que viven Lorelai Gilmore, de 32 años, y su hija Rory, de casi 16. Luego de que Rory es aceptada en la exclusiva preparatoria privada Chilton, en Hartford, Lorelai se ve en un gran problema porque la matrícula de la nueva escuela es muy cara y debe cancelarla pronto para que su hija no pierda la vacante, así que no le queda más remedio que pedirles ayuda a sus padres. Sin embargo, existe cierta dificultad con ellos, puesto que hace 16 años Lorelai se embarazó de Rory y se fue de casa con su hija. Los padres de Lorelai, Emily y Richard, aceptan prestarle el dinero que ella necesita para la matrícula del colegio, con la condición de que deberán venir cada viernes a cenar. Pero Rory conoce a un chico, Dean, que parece gustarle, y cambia de parecer en cuanto a irse a otra escuela. Rory tiene una discusión con su madre en la que le dice que no irá a Chilton y ella responde que irá quiera o no. Ya durante la cena del viernes en casa de los padres de Lorelai, Richard menciona lo muy bien que le va a Christopher, el padre de Rory, en su negocio. Lorelai se molesta por eso y le pregunta a Emily si así serán todas las demás cenas, generándose una discusión entre ambas. Finalmente, cuando Rory se entera por la discusión de su madre y su abuela de quién pagará Chilton, se amista con Lorelai y dice que sí asistirá a la nueva escuela.

Rory recibe su primera "D" en la clase de Literatura de su profesor Max Medina, y se incomoda cuando Paris y sus amigas comentan sobre su mejor nota. Durante una reunión de padres y profesores en Chilton, Lorelai conoce a dicho profesor y ambos tienen una interesante conversación. Enterada de que la prueba más importante del curso (sobre Shakespeare) será un sábado en la mañana, Rory empieza a estudiar con mucho empeño y Lorelai decide ayudarle. Sin embargo, Rory se queda hasta muy de tarde estudiando, y en la mañana del sábado se despierta y se da cuenta de que puede perder su examen. Lorelai no puede acompañarla, ya que debe ir a trabajar, pero le presta su Jeep. Mientras Rory se dirige al colegio, se va cambiando de ropa y empieza a buscar sus apuntes y no los encuentra, entonces llama a Lane para ver si se quedaron en su casa. En ese instante, un venado pasa y golpea el auto. Rory llega tarde al examen y lo pierde, gritándole a Paris cuando ésta hace un comentario de ella. Cuando Lorelai llega a Chilton y se entera de lo ocurrido, primero discute con el profesor Medina, y al volver las chicas a casa, reciben una llamada de Max donde dice que Rory tendrá la oportunidad de recuperar el examen y que desea volver a ver a Lorelai.

Cuando Rory entra al supermercado para comprar unas cosas, se encuentra con Dean, el muchacho que conoció en la escuela pública. Éste le da su primer beso; Rory se siente entre un poco confundida y emocionada y sale corriendo de la tienda, pero va a casa de Lane para contárselo. La madre de Lane, la Sra. Kim, oye de casualidad la conversación de las dos amigas, y cuando Lorelai va a la tienda de antigüedades, la Sra. Kim le dice que le diga a Rory para que no le dé el mal ejemplo a Lane por besar a los muchachos. Lorelai se siente un poco molesta porque Rory no le contó de su primer beso, ya que ellas siempre han sido buenas amigas (quizás más que madre e hija), pero Luke le explica que en esta ocasión Rory prefirió no contárselo. Impulsivamente, Lorelai le pregunta a su hija si ha estado besando a algún muchacho, y Rory la lleva al supermercado para que conozca a Dean. Lorelai decide invitarlo a ver películas esa noche, pero esto sólo consigue avergonzar a Rory, ya que Sookie llega a casa para saber cómo va todo. Cuando Rory le dice a su madre que empieza a gustarle Dean, ella tiene una charla con él, en donde Lorelai le dice que espera que sean felices.

Lane le pide a Rory para que hable con Dean y así él pueda arreglarle una cita para ella con su mejor amigo, Todd. Entre tanto, cuando Lorelai le recomienda a Sookie que no aplace más la cena con Jackson, ella finalmente lo llama y acuerdan para salir. La dificultad está en que Jackson trae a su primo Roon, quien se está quedando alojado en casa de Jackson y va para que le haga compañía a Lorelai, pero él no se encuentra muy a gusto con su cita, únicamente porque Lorelai es más alta que él. Por su parte, Rory le dice a su madre que saldrá a ver una película al cine con Dean y Lane, pero no le cuenta de la cita doble con Todd y Lane, para que así no se entere la madre de ésta, la Sra. Kim. Sin embargo, ninguna de las dos citas dobles sale como lo esperaban algunos, ya que en el restaurante, Sookie se preocupa más en hablar con Lorelai y deja de lado a Jackson. Lorelai le recomienda que mejor dejen el elegante restaurante y vayan por unas hamburguesas a Luke's. Cuando Roon se va solo a jugar a los bolos, Sookie y Jackson empiezan ahora su cita. Mientras Lorelai los observa, Luke juega a las cartas con ella y se anima a invitarla a salir, pero lo interrumpe la Sra. Kim, quien dice que la busca pues no sabe dónde está Lane. A ella no le había salido muy bien su cita, y además junto con Rory se ganaron problemas por haberle mentido a sus madres.

Lorelai se encarga de la organización de una obra de caridad que consiste en la colecta de ropa usada; cuando ella encuentra una prenda que le gusta mucha, se la queda y va vestida con ella a Luke's, pero Luke se molesta con ella y le dice que se la quite. Sookie y Miss Patty sospechan que se trata de alguien del pasado de Luke; Lorelai no entiende y Sookie le explica que esa prenda perteneció a la ex novia de Luke, Rachel. Por otra parte, Sookie consigue cuatro entradas para el concierto de The Bangles en Nueva York, y planean ir ella con Lorelai, Sookie y Lane. Pero cuando Lane intenta pedirle permiso a su madre para poder ir al concierto y no lo consigue, y Rory recibe en su casa a Paris, Madeleine y Louise para hacer un proyecto escolar, Lorelai cambia de parecer y le da a Rory las cuatro entradas para que pueda ir con sus compañeras al concierto. Ya ahí, mientras las cuatro chicas tienen asientos preferenciales, Lorelai y Sookie se consiguen unos lugares muy alejados del escenario. Madeleine y Louise reciben la invitación de dos muchachos y van con ellos a una fiesta, pero Lorelai va a buscarlas y advertirles de los riesgos que existen. Finalmente, Lorelai se disculpa con Luke por haber usado la prenda de su ex novia.

Emily cuenta en la cena del viernes que está buscando desde hace tiempo atrás una buena tienda de antigüedades, así que Rory le ofrece para que vaya a Stars Hollow y vea la tienda de la Sra. Kim. Emily tiene un agradable paseo con su nieta y conoce a Michel, Lane y la Sra. Kim, pero al ir a la posada y ver el pequeño cuarto donde vivían Lorelai y Rory antes de tener su casa, se entristece mucho. Roon, el primo de Jackson, se ha quedado sin trabajo, y Sookie convence a Lorelai para que le dé un empleo en la posada, a cambio de comida y casa únicamente. Emily le da como un regalo a Rory una habitación completamente decorada, como un consuelo por haber tenido que pasar sus primeros años de vida en un pequeño cuarto, algo que generará un nuevo enfrentamiento entre madre e hija. Rachel descubre un hotel abandonado desde hace muchos años, el Dragonfly, que les gusta mucho a Lorelai y a Sookie, y decide ir con Lorelai para visitarlo y fotografiarlo; ahí ella le comenta que ha regresado con Luke, pero quizás para quedarse por mucho más tiempo. Sin embargo, a Luke no le gusta mucho la idea de que Lorelai y Rachel sean amigas.

Luke no encuentra el regalo perfecto para Rachel por su cumpleaños, y Lorelai hace todas las compras por él. Rory descubre que Dean no trabaja los Miercoles en Doose's, y así puede entrar en el supermercado; sin embargo, al descubrir que Dean y Lane son compañeros de un grupo de estudio se vuelve a poner triste por su rompimiento con Dean. Max le habla sobre lo difícil que es un rompimiento, y ella se entera de que él y Lorelai están volviendo a salir. Rory se pelea con su madre y luego se va a la casa de sus abuelos. Lorelai está muy desesperada pues no encuentra a Rory, hasta que recibe la llamada de Emily, quien le informa que Rory está bien y pasará la noche con ellos. Al día siguiente, Lorelai encara a Dean, pero grande es su sorpresa al enterarse que él terminó con ella pues no le dio la respuesta tan esperada por él. Lorelai va a casa de sus padres, habla con Rory y le dice que no quiere tener una hija a la que le haya inculcado cierto miedo al decir cosas como "Te amo". Finalmente, Rory se amista con Lorelai y con Lane; y Max le pregunta a Lorelai si piensa decirles a sus amigos y familia sobre su relación.

Mientras Lorelai comparte la noticia de su posible matrimonio con sus amigos de Stars Hollow (aunque no a sus padres), ya que ella aún no le ha aceptado a Max, debe también comunicarle la noticia a Luke, ya que Miss Patty no cree mucho cuando Lorelai le dice que él es sólo su amigo. Luke toma la noticia con mucha calma, aunque le hace muchas preguntas sobre dónde vivirá o si tendrá más hijos con Max; Lane se preocupa cuando se madre le informa que pasará el verano en Corea con sus primos, aunque no le da la fecha de regreso. Durante la cena del viernes, Emily y Richard comunican algo que las chicas ya sabían: Rory había estado en el 3% de los mejores alumnos de Chilton del año, y le dicen a su nieta que puede invitar a sus amigos a la siguiente cena del viernes. Antes de ir a cenar, Lorelai llama a Max y le pregunta sobre el futuro, lo que quiere decir que ella acepta casarse con él. Rory le pide a Dean que vaya a la cena y él acepta, sin embargo, Richard ataca a Dean para sorpresa de todos, y lo considera muy poca cosa para su nieta. Rory sale en defensa de su novio y se pelea por primera vez con su abuelo. Finalmente, Sookie llama a Emily para informarle de la fiesta que le harán a Lorelai por su matrimonio, lo que la deja muy destrozada pues su hija no le comunicó que iba a casarse.

Lorelai recibe un presente que debía ser por motivo de su boda con Max, aunque con mucho retraso; Henry vuelve a contactarse con Lane por medio de Rory. Lorelai tiene una cita con un muchacho menor que ella de su clase de negocios, llamado Paul, sin embargo, como no tienen mucho en común, deciden que seguirán siendo amigos. Sin embargo, cuando Paul visita Stars Hollow con sus padres, aparenta ser de menor edad debido a su vestimenta, algo que llama la atención de toda la gente del pueblo. Por otra parte, Rory, Paris, Madeleine, Louise y Brad forman un grupo para la representación del acto final de Romeo y Julieta, y cuando Tristan regresa a Chilton luego de su suspensión, se une al grupo y él y Rory harán los papeles de Romeo y Julieta. Paris reserva el local de baile de Miss Patty para los ensayos, y cuando Dean se entera de que Tristan será Romeo, decide ir a presenciar los ensayos. Así que Rory se ve en la obligación de implorarle que no mencione el beso que se dieron en la fiesta para que Dean no lo oiga. Pero Tristan comete una falta grave y como consecuencia su padre los saca de la escuela, con lo que Paris debe asumir el rol de Romeo.

Christopher llama a Lorelai para preguntarle si Rory puede pasar unos días con él; Lorelai y Sookie esperaban a un grupo de personas que había separado la posada para una gran fiesta con banquete incluido, sin embargo, una tormenta de nieve les impide llegar hasta Stars Hollow. Para no desperdiciar todo lo preparado, ambas deciden invitar a sus amigos del pueblo, y a pedido de Rory, Lorelai invita también a Emily y a Richard. Además, Rory también invita a Paris, porque ella estaba libre y no tenía nada que hacer. La cena es representada por Jackson y su primo Rune con trajes ceremoniales ingleses. Además de la cena, está incluido un paseo en trineo, y Lorelai va con Luke. Jess aprovecha la oportunidad para pasear con Rory, ya que Dean se encontraba cuidando a su hermana, Clara. En medio del banquete, Richard habla sobre su jubilación pero a espaldas de Emily, y la reacción de ésta no se hace esperar. Ella se molesta mucho con su esposo y se va a la habitación de Lorelai y Rory, y Lorelai le dice a su madre que quizás era lo mejor que Richard podía haber hecho. Finalmente, Emily y Richard se reconcilian, y Dean nota cierto acercamiento entre Rory y Jess.

La casa de las Gilmore se ve afectada por una plaga de termitas, y pronto descubren que repararla no será tan fácil y económico. Lorelai no consigue un préstamo en el banco debido a su situación financiera, y se niega a aceptar ayuda de Luke o de sus padres, cuando Rory se lo sugiere. En la cena del viernes, Rory hace mención del problema de las termitas y Emily intenta ayudar a Lorelai, ella muy orgullosamente se niega, y además se pelea con Rory y le recuerda que pedirles ayuda a sus padres no era una solución. Paris se obsesiona en saber la nota de Rory en un test de aptitud; Lane y Rory no se ven desde tiempo atrás, y la razón es porque Lane se ha vuelto una porrista, contrario a lo que ella y Rory hacían (burlarse de ellas). Cuando Emily arregla una cita para Lorelai con el gerente de un banco, amigo de la familia, y él no le puede dar el préstamo a Lorelai, ella debe dejar de lado su orgullo y acepta la ayuda de su madre para poder recibir el préstamo. Después, Lorelai se disculpa con su madre por haber sido muy orgullosa y no haber querido aceptar su ayuda, y también con Rory, durante la presentación de los uniformes del equipo de básquet. Y Rory y Lane también se amistan.

La subasta anual de canastas en Stars Hollow se vuelve complicada en asuntos amorosos, ya que Jess en su afán de molestar a Dean da más por la canasta de Rory y la gana, así que él debe ir a almorzar con Rory como lo mandan las reglas, algo que no le agrada a Dean. Jess y Rory pasan un gran momento conversando durante el almuerzo, y ella pierde la pulsera que Dean le regaló en su cumpleaños, sin darse cuenta que Jess la recoge. Miss Patty encuentra a tres hombres para que compitan por la canasta de Lorelai, pero ella llama a Luke para que intervenga y él da más por su canasta. Lane no consigue que Henry vaya a la subasta; Kirk le gana la canasta a Jackson, y cuando éste la recupera, le dice a Sookie para casarse y ella acepta. Dean conversa con Lorelai y le dice que no le parece bueno que haya alguna amistad entre Rory y Jess, pues tiene desconfianza en él. Lorelai intenta advertirle a su hija de lo y misterioso peligroso a la vez que podría ser Jess, pero Rory no la quiere escuchar, y ambas se pelean. Emily se entera de la amistad entre Jess y Rory, y le dice a Lorelai que hace muy bien en advertirle sobre los peligros que puede correr, aunque luego Lorelai le dice a Rory que si quiere ser amigo de Jess, debe tener mucho cuidado con él.

Un debate entre Chilton y otra escuela está por darse, y Rory y Paris representan a su escuela. Christopher aprovecha la oportunidad para visitar a Lorelai y Rory, pero llega acompañado de su novia Sherry. Desde un primer momento, Sherry intenta construir una relación con Rory, y le dice a Lorelai que no es necesario que ambas sean amigas. Sherry le propone a Rory para ir de compras esa noche (viernes); Lorelai primero duda pero luego acepta, así que mientras Sherry y Rory salen a pasear, Lorelai decide llevar a Christopher a cenar con Emily y Richard. Christopher cuenta de lo bien que le está yendo con Sherry, pero Emily se molesta, habla mal de ella, lamenta que Rory no esté cenando con ellos, se pelea con Lorelai y le dice que perdió su última oportunidad de volver con Christopher. Al día siguiente, mientras Rory elabora un plan con Michel y Kirk para hacerle llegar un disco nuevo a Lane, que estaba castigada por lo de Henry, Lorelai le dice a Christopher que mientras ella tenía sus relaciones amorosas esperaba que ambos estuviesen juntos, por lo que rompió su compromiso con Max, pero ahora que lo ve con Sherry ya no sucederá eso. Christopher se molesta con ella pues es como si Lorelai le echara la culpa de sus fallidas relaciones.

Richard empieza con los preparativos para formar su propia compañía, y Lorelai se ofrece a ayudarlo en lo que respecta al acomodo de su oficina, adquirir los útiles de escritorio y ayudar en las entrevistas a las postulantes al puesto de secretaria, ya que la de Richard había desistido en seguir trabajando con él. Sin embargo, luego de haber disfrutado el pasar buenos momentos con su padre, él insinúa que Lorelai lo ayudará todos los días, y ella responde que tiene un trabajo. Cansada de que todo el mundo le eche la culpa a Jess del accidente, Rory dice que ella también tiene culpa, y cuando Dean regresa, ella le explica en una carta lo sucedido, aunque él no se molesta al saber que Jess no volverá más. Lane descubre que una nueva tienda de música ha abierto en Stars Hollow, y se da cuenta que quiere ser baterista. Emily le organiza a Richard una pequeña ceremonia por la inauguración de su nueva compañía, y Lorelai y su padre se amistan. Cuando Emily descubre el brazo enyesado de Rory, también culpa a Jess y a Lorelai, y Rory se vuelve a molestar y repite que ella también es culpable. Luego de varios días de haber ido a pescar, Luke vuelve al pueblo, y Rory le repite que no fue culpa de Jess.

Lorelai tiene un sueño increíble: está con Luke y ambos van a tener gemelos; mientras tanto, Rory y Paris siguen en Washington y tienen la oportunidad de interactuar con varios senadores. Además, Paris recibe la invitación de un muchacho de Princeton, Jamie, para una cita, y Rory la ayuda a prepararse. Cuando Rory regresa a Stars Hollow (donde Taylor está organizando el festival de verano del pueblo), se toma el viernes libre para pasar la tarde con Dean, aunque grande es su sorpresa al descubrir que Jess no le ha respondido sus cartas durante el verano y tiene una enamorada. Así, cuando Lorelai ve que Rory se incomoda con Jess y su chica, ella se sorprende al oír que se besó con Jess. Lorelai le recomienda a Rory que decida entre Dean y Jess; y cuando Lorelai va a casa de sus padres y les da las noticias de Christopher y por qué ella no va a seguir con él, ambos discuten y le echan la culpa por esperar mucho. Finalmente, cuando Lorelai va donde Luke y se lamenta de haber perdido a Christopher, él se encarga de animarla, y así ambos se amistan de la pelea que tenían desde tiempo atrás. Y al volver a casa ya algo mejor, Rory le cuenta a Lorelai que al estar con Dean toda la tarde, se da cuenta que no le ha estado dando el trato que él se merece.

La banda formada por Lane, Dave, Zach y Brian tiene su primera práctica, aunque el local de música no es el apropiado y Dave le dice a Lane que deben buscar un lugar en Hartford donde practicar; Lorelai es solicitada por las madres de la escuela pública de Stars Hollow para dar una charla sobre liderazgo y éxito, y también le encargan la labor de insistirle a Luke para que también participe en la charla, y él acepta. Sin embargo, cuando los alumnos empiezan a hacerle preguntas a Lorelai sobre su embarazo y ella les responde, a las madres de familia no les encanta sus respuestas y la encaran; cuando Luke le recomienda a Jess que se interese más por Shane, él responde que prefiere estar así a que esperar a chica que le gusta, como Luke lo hace por Lorelai. Cuando la Sra. Kim decide enviar a Lane a una universidad adventista, ella decide pintarse el cabello con ayuda de Rory, pero a ella le es molestoso ir a la tienda donde Shane atiende. Lane admite estar enamorada de Dave mientras Rory le está tiñendo, pero cuando su madre vuelve, se arrepiente de lo que ha hecho y le implora a Rory que vaya a comprar un tinte negro, y otra vez ella debe ir donde Shane.

Lorelai está muy decidida a ganar la maratón anual de 24 horas de baile, pero cuando su pareja no puede asistir, ella le pide a Rory para que sea su pareja de baile; Rory primero no quiere pero como ambas desean ver a Kirk perder, finalmente acepta. Jamie visita inesperadamente a Paris en Chilton, luego de mucho tiempo de no haber hablado. En la noche del inicio de la maratón, la lucha sobre la pista de baile es intensa, ya que mientras pasa el tiempo van yéndose varios concursantes; Lane recibe la visita de Dave y a la Sra. Kim le cae muy bien. Sookie y Jackson empiezan a discutir sobre el número de hijos que quieren tener, aunque después, ya más calmados, se ponen de acuerdo y se amistan. Jess y Shane aparecen en la competencia, y mientras Lorelai va en busca de Luke para que le repare su zapato, Dean se queda bailando con Rory. Sin embargo, ella y Jess parecen no darse tregua al discutir, y en un momento Dean se enoja y le dice a Rory que no puede seguir con ella si se ha enamorado de Jess desde que él vino a Stars Hollow; Rory se va muy triste y cuando Jess le habla, Rory dice que Dean está en lo cierto y Jess lo confirma. Finalmente, cuando Lorelai regresa y se encuentra con Rory que está llorando, descubre que Kirk ha ganado otra vez la maratón.

Emily visita a Lorelai en la posada y le pregunta si irá a la cena de Acción de Gracias, y ella le dice que sí; Kirk compra un gato y lo llama igual que él, aunque los resutados son desastrozos. Lorelai se encuentra con Dean y le dice que no deben terminar su relación, así él no siga con Rory. Lorelai y Rory deben asistir en una apretada agenda de cuatro cenas por el Día de Acción de Gracias: primero con los Kim, donde descubren que Dave hace de guitarrista gracias a un plan hecho por Lane; a la Sra. Kim le agrada Dave y luego él y Lane se besan y acuerdan para tener una cita. La segunda cena es con Sookie, donde toda la familia de Jackson decide freír el pavo; luego van donde Luke, y ahí Lorelai y Babette le dicen a Rory que el beso que Jess le dio no fue nada bueno. Finalmente, la cena en casa de Emily y Richard con varios amigos invitados. Uno de ellos le pregunta a Rory si sólo ha enviado su solicitud a Harvard, y ella responde que también envió a otras, entre ellas Yale. Entonces Lorelai estalla y le echa la culpa a sus padres por la decisión de su hija. Ya más calmada, Lorelai le dice a Rory que no importa si ella va a Harvard o a Yale, sólo espera que lo haga bien. Y Dean encara a Jess y le dice que no le haga las cosas muy fáciles a Rory.

Para que Lane y su banda puedan practicar, Lorelai y Rory se ven obligadas a desocupar su garaje. Lorelai y Alex pasan su primera cita degustando distintos tipos de café; luego Alex le dice que le gusta salir a acampar y a pescar y le pregunta si le gustaría hacer eso. Lorelai acepta, aunque luego afirma no saber de pesca, entonces Luke se ofrece a enseñarle y él descubre pronto que el motivo por el cual Lorelai quiere aprender a pescar es por Alex. En Chilton, el enfrentamiento entre Paris y Rory es de tal grado que el director Charleston las cita y les dice que podría mandar una nueva carta a las universidades que ellas aplicaron para contar lo ocurrido; un primo de Lane va a casarse y Rory ayuda a su amiga en el maquillaje de la novia, y ambas charlan sobre sus respectivos novios, Jess y Dave. Cuando Lane le pregunta a su madre si es que puede ir al baile de graduación y su madre responde que quizás sí, Lane se emociona, aunque luego se decepciona cuando la Sra. Kim le designa a un muchacho coreano como pareja, y se niega a que vaya con Dave porque él no es coreano. Finalmente, una de los abogados de Taylor, Nicole Leahy, llega al restaurante de Luke y él la invita a salir y ella acepta.

Emily decubre que Rory ha terminado con Dean, y se sorprende aún más cuando su nieta le dice que ahora está saliendo con Jess. Emily le propone que Jess vaya a cenar el próximo viernes y ella acepta. Durante esos días, mientras Lorelai está haciendo planes con Alex para ir a una obra de teatro en Nueva York el viernes junto con Sookie y Jackson, Jess acepta ir a la cena con Emily. Lorelai se horroriza ante la idea de que su hija y Jess estén solos en casa; mientras tanto, Zach y Brian sospechan de que Dave y Lane les están ocultando algo. Cuando la Sra. Kim habla con Dave, los otros dos "descubren" que él es cristiano. El viernes, ya en casa de los Gilmore, Rory y Emily esperan a Jess. Él llega tarde, con un ojo morado que no quiere explicar cómo sucedió, y se comporta de forma grosera; Rory lo acusa de pelearse con Dean, pero él se va. Así, ella se queda a dormir en casa de su abuela. A la mañana siguiente, Lorelai llama a Rory y cuando Emily le habla, le echa la culpa por dejarla salir con cualquier muchacho. Jess le dice a Luke que un cisne lo golpeó, y a Rory que sucedió en un juego de fútbol. Finalmente, Rory le dice a su madre que cree estar lista para tener relaciones sexuales.

El clan de los Doose llega a Stars Hollow de visita para su reunión anual; el equipo de hockey de la secundaria del pueblo, después de 40 años, llega a la semifinal, Kirk narra el partido y Dean forma parte del equipo de Stars Hollow. Trix decide instalarse unos días en la mansión de los Gilmore y vuelve loca a Emily y le da muchas diligencias por hacer, hasta que ésta descubre a su suegra besándose con un señor. Lorelai le advierte a su madre que no lo mencione, pero de un momento a otro Emily estalla y revela tal secreto delante de Richard y de las amigas de Trix. Más tarde, Emily se disculpa con su suegra, aunque le dice que ella también tiene cierto orgullo. Mientras tanto, Jess no ha llamado a Rory y ésta se queda a esperarlo, aunque cuando Lorelai le recomienda que salga y se olvide de él, decide ir a ver el juego de hockey con Lane y Young Chui, quien estaba siendo utilizado como señuelo por Dave y Lane, para no despertar sospechas de la Sra. Kim. Dave se siente celoso y va a ver a Lane; y Rory descubre que Dean tiene una enamorada nueva: Lindsay. Al final del juego, Rory se encuentra con Jess, quien se disculpa por no llamar y le dice que consiguió entradas para un concierto.

Mientras que Rory está en la difícil tarea de elegir entre las universidades de Harvard, Princeton y Yale, un grupo de la sociedad teatral de Edgar Allan Poe se instala en la posada Independence por algunos días y además da una exposición muy aburrida para el pueblo; tanto Lindsay como Nicole muestran cierto distanciamiento de Rory y Lorelai por sus novios, Dean y Luke. Repentinamente, un incendio se produce en la posada, y Lorelai debe encargarse de acomodar a los huéspedes y Sookie invade Luke's para poder preparar el desayuno; Paris ha faltado varios días a la escuela, y Rory le lleva las tareas y le dice que salga de su habitación, hable con sus padres y con Jamie. Cuando Jess es elegido empleado del mes y Luke descubre que ha trabajado muchas horas en la semana, empieza a sospechar que está faltando a clases, aunque Jess lo niega. La siguiente noche, Lorelai debe acomodar a todos los huéspedes en las casas de sus amigos de Stars Hollow, aunque también debe ceder su cama, por lo que va a casa de Luke y él le da un lugar para pasar la noche. Ahí, ella le comenta sobre el sueño que tuvo en el que ambos iban a tener gemelos. Al día siguiente, mientras Rory descubre su habitación llena con pósteres de Yale, Lorelai, Sookie y Michel descubren el verdadero estado de la posada luego del incendio.

La mañana siguiente de la fiesta, Luke va molesto a casa de Kyle, pues debe pagar los daños que Jess causó durante la pelea; Lorelai se soprende al saber que quien se peleó con Jess fue Dean. Fran Weston muere repentinamente, y mientras se realiza la misa en su honor, Taylor olvidó cancelar la ceremonia de inauguración de la fuente de soda. Más tarde, Lorelai y Sookie intentan hablar con uno de los abogados de Fran Weston para poder comprar el Dragonfly y él les responde que después podrán negociar, algo que las deja animadas; Lorelai llama a su madre para hablarle, pero Emily parece seguir molesta con ella. En tanto, Rory y Jess intentan ir el uno hacia el otro pero siempre se detienen cuando están a punto de hacerlo; Dean le comunica a Rory que él y Lindsay se han comprometido, pero no recibe las felicitaciones que hubiese esperado de Rory. Cuando Dave le implora a la Sra. Kim para que los deje ir a él y a Lane al baile, consigue su objetivo. Y luego de muchos años, Jimmy, el padre de Jess, se aparece en Stars Hollow, algo que le disgusta mucho a Luke; aunque luego de enterarse de que su sobrino reprobó el último año, le da un ultimátum para que vuelva a hacerlo. Jess se niega, así que se va del pueblo, aunque antes tiene un breve encuentro con Rory.

Richard y Emily tienen diferentes comentarios sobre lo sucedido en la fiesta de Atlantic City; él lo considera todo bien hecho, en cambio Emily tiene solamente críticas. Rory es sorprendida cuando Doyle, el editor del diario de Yale, le rechaza todos sus artículos por ser muy aburridos. Lorelai va con ella a ver el ballet de la universidad, y Rory hace una crítica muy fuerte sobre la bailarina, algo que a Doyle le gusta. Sin embargo, Rory se lleva la peor parte cuando Sandra, la bailarina del ballet, la encuentra en el comedor y se molesta mucho por el artículo donde la había criticado. Michel y Lorelai visitan a Sookie y a su bebé, pero no cuentan con Bruce, la comadrona, quien sigue en su casa para ayudar a Sookie con el cuidado del bebé; Lorelai encuentra a Nicole almorzando en Luke's, y después él admite que han congelado el divorcio y están volviendo a salir y ella intenta justificarse de alguna manera de lo hecho por él. El viernes siguiente en casa de los Gilmore, Emily espera a que Richard termine de trabajar con Jason, pero éste consigue manipularla y así poder quedarse a cenar con los Gilmore, y también para conseguir una cita con Lorelai. Y Lane se estremece cuando su madre le da un "jarrón de compromiso" para que se lo envíe a su novio Dave en California.

Cuando Gil consigue una oportunidad para que la banda toque en el club CBCG's, pero a la una de la madrugada, Lane debe escaparse de su casa para lograrlo; cuando un residente de Stars Hollow fallece y en su honor se coloca unas campanas que suenan todos los días, pero que son muy ruidosas, Lorelai y Luke deciden ir y desactivarlas. Rory se molesta cuando sospecha que William, el muchacho al que le ofreció para tomar un café juntos, ha estado regando la noticia que ella lo perseguía para conseguir una cita; aunque ella queda avergonzada cuando descubre que él no hablaba de ella sino de otra chica. Lorelai se sorprende cuando Luke le cuenta que ha adquirido un apartamento con Nicole y le responde que en realidad ella no quiere que se mude; más tarde, ella descubre en el apartamento de Luke que las cosas están en orden, y que él solamente acude algunas veces a la otra casa. Finalmente, cuando el concierto de la banda de Lane es cancelado, ella va donde Rory, pero luego regresa a casa para confesarle a su madre qué es lo que quiere en la vida. La Sra. Kim no está a gusto con eso y le dice a su hija que si no quiere seguir sus reglas puede irse a vivir a otro lado.

Luke recibe la visita de su hermana Liz, quien está en Stars Hollow para una reunión con sus amigas de la escuela. Jamie visita a Rory en Yale y le pide que hable con Paris, ya que ésta no le ha dado el trato que él merece; así, Rory finalmente enfrenta a Paris sobre la situación que ella tiene, y le dice que no puede tratar así a Jamie mientras está con Asher, entonces Paris llama a Jamie y termina con él. Lane se adapta a la vida en la suite de Rory; mientras tanto, Jason intenta pasar una mañana libre de trabajo junto con Lorelai, pero se ve acosado por las constantes llamadas telefónicas del extranjero. Lorelai pasa por la tienda de la Sra. Kim y le informa que Lane está en Yale, con Rory. Lorelai y Jason acuerdan que ella le contará a Emily el viernes sobre su relación, pero cambia de parecer cuando su madre bromea sobre lo ridículo que sería si su hija y el socio de Richard saliesen juntos. Luego de haber reportado la desaparición del auto de Jess, Luke se sorprende al ver regresar a su sobrino con su auto, ayudado por una grúa. Jess se queda a dormir en su auto, y las chicas Gilmore lo descubren. Lorelai le dice a Luke que no quisiera que Jess se quede en medio del frío invernal, así que él lo hace pasar a su casa, y él se irá donde Nicole.

Trix Gilmore regresa de visita a Hartford e irrita a Lorelai y a Richard cuando critica a su hijo por no darle suficiente apoyo a Lorelai en la apertura de la posada, pero no cuenta con su respuesta amarga, para felicidad de Emily. Lorelai y Sookie se encuentran un poco preocupadas pues deben pagarle al equipo de construcción y tienen apuros económicos. Paris se molesta mucho por la presencia del novio de Janet en la suite, y cuando ésta le dice que hace eso porque está sola, Lane le dice que responda que no es así pues está saliendo con el profesor. Esto hace enfurecer a Paris, y secundada por Tanna y Janet, le dice a Rory que Lane no puede seguir viviendo con ellas; Lane lo comprende y se muda a casa de Lorelai, recupera su trabajo en Luke's y se lo comunica a su madre. Cuando Sookie no puede ir a recoger un envío para la posada porque debió cuidar a su hijo, Lorelai se pelea con ella y le dice que no puede ser tan irresponsable; Rory se sorprende cuando un profesor le sugiere que deje un curso, y Lorelai acuerda una cita con Luke, pero es para pedirle un préstamo. Las chicas Gilmore no han podido comunicarse o verse, y ambas terminan consoladas por Luke (Lorelai) y Dean (Rory).

Al estar Lulu de viaje, Kirk trabaja en el cuidado de perros, pero luego tiene problemas para identificar cómo se llama uno de ellos; Lane consigue un apartamento que compartirá con sus compañeros de banda, Zach y Brian, sin embargo, debe enfrentar a su madre para sacar las cosas de su casa, y además soportar a su muy habladora prima. Lorelai y Rory acuerdan que tendrán una relación más allá del teléfono o por e-mail, así que deciden ir un día de compras. Sin embargo, las chicas no tienen dinero y se limitan a ver las tiendas, pero no cuentan con la llegada de Emily, quien se encuentra molesta porque se siente ignorada por Richard y se pone a comprar todo lo que ve en las tiendas. Lorelai le dice a su madre que ella vale mucho y que es importante para su familia y amigos y consigue animarla para que arregle la situación. Por otra parte, Luke acepta prestarle a Lorelai los 30,000 dólares que ella necesita para seguir en el remodelado del Dragonfly; Rory encuentra a Dean trabajando en la posada y se disculpa por haber llorado en su hombro. Finalmente, mientras Lorelai y Rory vuelven de compras, Dean observa a Rory, algo que Luke no ha podido dejar de notar.

Luke se divorcia finalmente de Nicole; la banda de Lane tiene una gran presentación en Stars Hollow, pero cuando Zach, Brian y Gil están acompañados por sus amigos o familia, Lane empieza a sentirse sola y a extrañar a su madre. Además, ella descubre que una estudiante coreana está viviendo en su casa y que puede ser su doble, y la confronta cuando la ve usando sus ropas antiguas. Durante la presentación de un libro de Asher, Doyle se pregunta quién es la nueva chica del profesor; y cuando Rory le reclama por una "A" (equivaldría a sobresaliente en España) que Fleming le puso en un trabajo, sospecha que es por su amistad con Paris. Jason visita a Lorelai y le cuenta que la sociedad con Richard se ha terminado, entonces ella va a reclamarle cómo ha tratado a Jason. Richard hace oídos sordos a su hija e incluso a Emily, cuando ésta intentó interceder por Jason para no perder a Lorelai. Después de aceptar ir el viernes a la cena, Lorelai llega con Rory y ambas notan que Richard y Emily están más amables de lo normal y tienen algunas dudas. Así, al salir de la cena, descubren que Emily sale con su auto a otra parte. Lorelai sospecha que su madre está durmiendo en un hotel y lo corrobora después. Finalmente, Jason afirma que demandará a Richard por lo que le hizo, pero Lorelai termina con él por lo que intenta hacerle a alguien de su familia.

Todo Stars Hollow se está preparando para la boda de Liz y TJ que tendrá como tema el Renacimiento; las compañeras de habitación de Rory, Paris, Janet y Tanna se van ya de vacaciones, y todas hacen notar la ausencia de un chico al lado de Rory en todo el año, algo que también Emily ha notado, así que la visita al día siguiente y le presenta a un muchacho para que salgan a una fiesta. Cuando la Sra. Kim le pide a Lorelai que le lleve la correspondencia a Lane, ella le responda que rompa el hielo e intente contactarse con ella, pero grande es la sorpresa de la Sra. Kim al enterarse que su hija vive con dos muchachos, aunque luego Lorelai consigue calmarla; Emily intenta ocultar la separación con Richard cuando Lorelai le hace muchas preguntas sobre sus cambios de rutina al estar de viaje su padre. En la boda de Liz y TJ, todo sale muy bien, e incluso Lorelai y Luke comparten un romántico baile. Ya más tarde, Luke le dice a Lorelai para salir juntos en una cita otro día y ella acepta. Mientras tanto, la cita de Rory fue un desastre y ella debe llamara a Dean para que la recoja, aunque al llegar a su dormitorio aparece Jess, quien le propone para que se vayan juntos a Nueva York, pero ella lo rechaza.

Después de que Emily descubre que Rory está saliendo nuevamente con Dean, decide entonces hacer una tregua con Richard para organizar una fiesta con alumnos de Yale, con la esperanza de encontrarle un nuevo novio a su nieta. Liz y TJ compran una casa en Stars Hollow, pero a Luke no le emociona mucho eso; luego de enterarse por Kyon que Lane se abrazó con Zach en Luke's, la Sra. Kim se enfurece contra el novio de su hija. Lorelai descubre el talento culinario de Luke por la cocina internacional, así que él decide prepararle una cena romántica. Sin embargo, no cuentan con la llegada de TJ (quien huía de una pelea con Liz) y luego de ésta, arruinándoles así la romántica velada. Zach le cuenta a Lane lo que la Sra. Kim le dijo en la calle, y ella supone que Kyon le contó lo que vio, así que va en busca de ella para enseñarle cómo es en realidad el mundo fuera de la casa Kim. Cuando Rory se da cuenta de que la fiesta era para buscarle un nuevo novio, llama a su madre y Lorelai intenta hablar con Richard y Emily para que detengan la fiesta, pero ambos se justifican diciendo que Dean no siempre estará al lado de Rory. Logan le organiza una fiesta privada en la casa de la piscina, olvidano esta que había quedado con Dean. Cuando sale en su búsqueda este se da cuenta de que no encaja en la nueva vida de Rory y rompe con ella.

Rory se ofrece para ayudar a Logan con la redacción de un artículo para el periódico de Yale, sin embargo ella queda muy desilusionada cuando él no la invita a fiesta de presentación del nuevo libro de su padre. En medio de una conversación con unos socios, Richard descubre que Emily tuvo una cita con un hombre; después, cuando ve a su esposa conversando con dicho hombre, estrella su coche contra el de ella, y luega la lleva a casa. Ahí, ambos se reconcilian; por otra parte, Lorelai desea tener un televisor en la cama para poder ver algo por la noche, mientras Luke duerme, y él le cumple su deseo. Jackson se preocupa que Sookie se demore mucho en llegar a casa después del trabajo, y Lorelai descubre que su amiga se queda a ver un programa de televisión y a comer chocolates en una de las habitaciones vacías del Dragonfly; Lane y su banda van a la celebración del Nuevo Año Lunar en casa de su madre, pero ésta y Zach no están contentos cuando Lane usa lentes de contacto. El viernes en la noche, Emily y Richard les comunican la buena nueva de la reconciliación a Lorelai y Rory, y para celebrarlo renovarán sus votos por 40 años de matrimonio; al ver que la relación de Lorelai y Luke se torna seria, Emily le dice a Christopher que no pierda tiempo y haga algo si quiere volver con ella.

Cuando Richard y Emily regresan de su segunda luna de miel, Rory es la única que va a la cena del viernes, puesto que Lorelai se rehúsa de ver o hablar con su madre, y planea una noche de chicas junto con Sookie. Rory recibe de sus abuelos un hermoso regalo, pero luego ésta los sorprende por su extraña actitud hacia Emily, acusándola de haberse metido en la vida amorosa de su madre. Entre tanto, Luke, quien se siente miserable sin Lorelai, dirige su mal humor hacia los clientes del restaurante y también quema toda la comida, y cuando un cliente le pide que vuelvan a preparar su tortilla, Luke lo bota a la calle, Lorelai encuentra a un policía de tránsito que va a multar a Luke por dejar el bote en la calle, e interviene para que no escriba la papeleta. Zach le cocina la cena a Lane, pero luego ella descubre que él en realidad lo que quiere es tener relaciones, algo que, según ella, tendría después de haberse casado. Cuando Lorelai llama a su padre para que le arregle lo del seguro, Emily estalla, pues le molesta que su hija tenga sólo contacto con Richard, Rory consigue un trabajo temporal en la librería de Andrew y admite estar muy enamorada de Logan. Y Emily va donde Luke y le dice que ya no intervendrá en la relación de su hija, así que él puede volver con ella.

Al recibir una llamada de Rory, Lorelai la recoge en la comisaria de policía; camino a casa Rory le explica a su madre que robar el yate fue idea suya y no de Logan, además le cuenta que lo hizo por el desaire que Mitchum le causó. Al día siguiente, Rory le explica a Logan que Mitchum le dijo que no sería una buena periodista, así que él le responde que tendrá una charla con su padre. Mientras tanto, Taylor se encuentra preparando una carrera de ciclistas, y Luke oficialmente compra la casa Twickham, pero cuando ve que Lorelai recibe un presente de parte del inversor de hoteles, cambia de opinión al suponer que Lorelai viajaría mucho si es que se casan, y devuelve la casa. Rory le dice a Lorelai que ha decidido que no irá a Yale el siguiente año, pero a Lorelai no le gusta esa idea y va a sus padres para intentar, entre los tres, hacerle cambiar de idea a Rory. Sin embargo, Emily y Richard le proponen a su nieta dejar Yale, mudarse con ellos y conseguir un trabajo, algo que ella acepta pero que Lorelai desaprueba; Lane teme que su banda se separe, pues no practican hace tiempo con sus amigos, pero la Sra. Kim los ayuda a planificar una gira. Finalmente, Lorelai le comunica a Luke las noticias de Rory, y al ver que él se preocupa por ella como un padre, le propone matrimonio.

Sintiendo que se ha perdido toda la vida de su hija recién descubierta, April, Luke va a visitar a la madre de ésta, Anna Nardini, quien fuera su novia 12 años atrás. Además de conocer varios detalles de la vida de April, Luke descubre también una página web de su hija; con ayuda de Sookie, Lorelai empieza a hacer los preparativos para la boda. Al llegar a una tienda, encuentra lo que para ella es "el vestido perfecto", y luego de haber fijado la fecha y decírselo a Luke, también se presenta ante él con el vestido puesto. Sin embargo, ante tanta felicidad, Lorelai tiene el presentimiento de que algo malo puede suceder; Rory regresa a Yale y se muda con Paris y Doyle a un apartamento cercano de la universidad. En la universidad, Logan intenta de todo para conseguir volver con ella, pero no lo consigue. E, inclusive, él va hasta el departamento y le declara su amor a Rory; por otra parte, Lane ha vuelto a casa de su madre luego de terminar con Zach y separarse la banda, y la Sra. Kim celebra su regreso de una forma poco común para ella. Y Rory debe ir al psicólogo de la universidad para decir porqué dejó los estudios, aunque termina hablando más de la cuenta.

Taylor convoca a una reunión urgente a todo el pueblo desde Maine, a las 3 de la madrugada, para organizar el Festival de invierno, y Kirk reemplaza a Taylor como el encargado de la preparación del evento. Lorelai y Rory se ofrecen para participar con un número, usando a su perro Paul Anka como un can que adivina el futuro; Zach, sin novia y sin banda, se siente miserable y descubre que Lane está pasando el tiempo con un muchacho coreano de unos 30 años, sin embargo la Sra. Kim le explica que ese muchacho es tío de Lane. En el diario de Yale, Paris hace sentir mal a todos, excepto a Rory, con su actitud. Más tarde, los reporteros se reúnen para hablar de esos problemas, y se lo hacen llegar a Rory, y cuando ésta se lo comenta a Paris, la editora se enfurece aún más. Logan intenta acercarse a Rory por medio de un joven con un carrito de café que la sigue todo el día, y después va en busca de Lorelai para que le dé un solución. Y Luke se da un tiempo para pasar la mañana con su hija April, y cuando se asegura que Lorelai no lo visitará, hace que la niña vaya a su restaurante. Sin embargo, Lorelai aparece repentinamente y descubre a la hija de Luke. Luego de la explicación, Lorelai le dice a Luke que pueden posponer la boda si es que él necesita tiempo.

Es el momento de las reconciliaciones: Doyle y Paris se amistan, y Logan visita a Rory y le dice que siente mucho lo sucedido pero que la ama, entonces ella lo perdona y vuelve a mudarse con él. Sin embargo, como Rory necesita un tiempo para sí, decide visitar a su madre a Stars Hollow. Mientras tanto, Zach le comunica a la Sra. Kim que quiere casarse con su hija, entonces la señora le dice que primero debe componer un hit para después poder casarse con Lane, y luego de mucho intentarlo lo consigue. Por otra parte, Luke tiene que irse en un viaje de la escuela con April por unos días, y Lorelai no está muy contenta precisamente. Para colmo, cuando ella se entera que Rory visitó la tienda de la mamá de April, Anna, Lorelai se enoja con ella pues se supone que no deberían conocerla o tener contacto alguno con ella. Emily y Richard visitan a las chicas Gilmore y almuerzan con ellas en casa de Lorelai, y descubren que su hija ha redecorado la casa y comprado un perro. Lorelai se escandaliza cuando Kirk le informa que sus padres han estado buscando propiedades en Stars Hollow, y Logan comprueba que Rory no lo ha perdonado aún del todo.

Lorelai tiene un extraño sueño en el que aparecen dos Paul Anka, el cantante y el perro. Mientras tanto, aunque Rory y Logan están juntos, ella aún está molesta por lo sucedido mientras estaban separados. Así, él, que se siente miserable por estar enemistado con Rory, decide ir junto con sus amigos a una nueva aventura con la Brigada de la Vida y la Muerte. Entre tanto, la Sra. Kim le da a Lorelai el vestido que ella usó en su boda para que le dé unos pequeños arreglos, y Lane pueda usarla. Sin embargo, ésta no lo quiere usar, pues el vestido trae algo sorprendente; Luke y April van al viaje de la escuela de ésta, y él intenta comportarse como un gran padre, aunque no puede dejar de ser algo sobreprotector con su hija. Rory recibe una invitación de Jess para ir a la presentación de su nuevo libro en Filadelfia, y se sorprende al encontrar allí también a Luke y a April. Cuando Rory y Jess empiezan a conversar, se dan un beso, sin embargo, ella afirma que pese a sus problemas con Logan, ella lo ama. Finalmente, cuando Kirk le confirma a Lorelai uno de sus mayores temores, el que sus padres estén interesados en comprar una casa en Stars Hollow, ella intenta mostrarles que el pueblo no es un buen lugar para vivir, haciendo molestar a Taylor.

Las noches de las despedidas de soltera de Lane y de soltero de Zach se arruinan cuando ambos, junto con sus amigos, no consiguen divertirse, de tal forma que ambos grupos deciden juntarse en una sola fiesta. Al día siguiente, la abuela de Lane, que es budista, está por llegar, y la Sra. Kim no desea que su madre descubra que ella es de la Iglesia Adventista del 7mo. Día, por lo que arregla su casa de tal forma que pueda allí realizarse la primera boda -budista- de Lane y Zach. Como Luke aún sigue de viaje con April, y la Sra. Kim le había dicho a Lorelai que trajera a una pareja, ella decidió llevar a Michel. Sin embargo, cuando él consigue boletos para un concierto de Céline Dion y va al concierto, Lorelai llama a Christopher. Después de la ceremonia budista, se celebra una boda Adventista, y finalmente todos los presentes disfrutan de una gran celebración en la plaza del pueblo. En medio de la fiesta, Lorelai sale a hablar de que nunca se casará, algo afectada por los tragos, y Christopher va a su rescate. Y Rory recibe una llamada telefónica, en la cual le informan que Logan ha sufrido un accidente mientras estaba en su viaje con la Brigada.

Lorelai, Christopher y la hija de éste, GG, van a París para que la niña pueda estar un tiempo con su madre, Sherry. En tanto, Lane y Zach, que van a tener gemelos, deciden informarle a la madre de ella, la Sra. Kim, del estado de Lane. La Sra. Kim decide entonces que ellos deben mudarse a su casa, pero luego Lane y Zach le explican que quieren criar solos a sus hijos; y de esta manera la Sra. Kim termina mudándose con ellos y ordenando la casa para que esté a prueba de niños. Por su parte, Rory termina su cargo como editora del diario de Yale y recibe un pequeño homenaje por su trabajo. Paris le hace preguntas sobre a qué se dedicará cuando se gradúe ese año de Yale, pero no sabe qué responderle. Junto a sus dos nuevas amigas, Olivia y Lucy, Rory decide pasar un buen rato en Stars Hollow, contándoles sus temores del futuro; y después descubre sorprendida que el novio de Lucy es nada menos que su antiguo amigo Marty, quien simula no conocer a Rory. Y cuando Lorelai y Christopher se quedan dormidos y pierden la reservación en el restaurante, se ven obligados a salir a buscar comida en la madrugada, sin éxito. Pero él la soprende cuando le dice que arregló para tener un restaurante elegante. Ahí, Christopher le propone matrimonio a Lorelai, y luego ellos se casan.

Tras haber pasado las fiestas de Navidad y el Año Nuevo en Londres junto Logan, Rory regresa a Stars Hollow, donde Lorelai, Christopher y GG están arreglando la casa y cantando villancicos para una nueva celebración, ahora junto con la recién llegada Rory. Los cuatro comparten como una familia y además hornean galletas. Por otro lado, Lane se encuentra en un estado bastante avanzado de su embarazo de gemelos, y le confiesa a Zach que cree no haber vivido mucho la vida por haber alcanzado la libertad muy tarde, así que ambos deciden volver a practicar con la banda. Luke le pide a Lorelai para que le escriba una carta donde ella hable del buen comportamiento de él como padre de April, y aun sabiendo que la situación es incómoda, Lorelai intenta pero no lo consigue. Finalmente, cuando Rory y Lorelai deciden ir de compras post navideñas a una tienda, y se encuentran con Luke y April y empiezan los recuerdos de cómo Luke fue tan cercano a Rory, casi como un padre, Lorelai se da cuenta de lo tan importante que ha sido Luke en la vida de Rory, así que finalmente termina la carta, pero teniendo cuidado de que Christopher no la descubra, y la envía al abogado de Luke.

Ante el acercamiento del nacimiento de los gemelos de Lane y Zach, Rory se encarga de todos los preparativos para el baby shower, aunque de manera inesperada recibe una llamada del New York Times, en la cual le dan la fecha de la entrevista que tanto esperaba. De esta manera, ella se prepara para la entrevista, mientras que Lorelai toma el mando en lo referente a los preparativos. Sin embargo, no todo va bien, ya que Lane y la Sra. Kim empiezan a discutir sobre cómo será la educación de los niños, así que Lorelai interviene como árbitro y así logra suavizar las cosas entre ambas. Por su parte, Logan está de muy mal humor y Rory lo nota; él le comenta que su negocio de internet fracasó por completó, y cuando Rory le ofrece su apoyo, él se niega y le dice que prefiere ir con sus amigos Colin y Finn en un viaje a Las Vegas. Luke descubre que Liz y TJ quieren colocar en el garaje donde él aún conserva el bote de su padre un puesto para sus manualidades, algo que lo hace pensar en el futuro. De esta manera, Luke le vende el bote a Kirk y planea hacer un viaje en el verano con su hija April. Y finalmente el baby shower empieza, y dado su avanzado estado, Lane es llevada en una cama especial hasta la fiesta.

Es el momento de las reconciliaciones: Doyle y Paris se amistan, y Logan visita a Rory y le dice que siente mucho lo sucedido pero que la ama, entonces ella lo perdona y vuelve a mudarse con él. Sin embargo, como Rory necesita un tiempo para sí, decide visitar a su madre a Stars Hollow. Mientras tanto, Zach le comunica a la Sra. Kim que quiere casarse con su hija, entonces la señora le dice que primero debe componer un hit para después poder casarse con Lane, y luego de mucho intentarlo lo consigue. Por otra parte, Luke tiene que irse en un viaje de la escuela con April por unos días, y Lorelai no está muy contenta precisamente. Para colmo, cuando ella se entera que Rory visitó la tienda de la mamá de April, Anna, Lorelai se enoja con ella pues se supone que no deberían conocerla o tener contacto alguno con ella. Emily y Richard visitan a las chicas Gilmore y almuerzan con ellas en casa de Lorelai, y descubren que su hija ha redecorado la casa y comprado un perro. Lorelai se escandaliza cuando Kirk le informa que sus padres han estado buscando propiedades en Stars Hollow, y Logan comprueba que Rory no lo ha perdonado aún del todo.

Sintiendo que se ha perdido toda la vida de su hija recién descubierta, April, Luke va a visitar a la madre de ésta, Anna Nardini, quien fuera su novia 12 años atrás. Además de conocer varios detalles de la vida de April, Luke descubre también una página web de su hija; con ayuda de Sookie, Lorelai empieza a hacer los preparativos para la boda. Al llegar a una tienda, encuentra lo que para ella es "el vestido perfecto", y luego de haber fijado la fecha y decírselo a Luke, también se presenta ante él con el vestido puesto. Sin embargo, ante tanta felicidad, Lorelai tiene el presentimiento de que algo malo puede suceder; Rory regresa a Yale y se muda con Paris y Doyle a un apartamento cercano de la universidad. En la universidad, Logan intenta de todo para conseguir volver con ella, pero no lo consigue. E, inclusive, él va hasta el departamento y le declara su amor a Rory; por otra parte, Lane ha vuelto a casa de su madre luego de terminar con Zach y separarse la banda, y la Sra. Kim celebra su regreso de una forma poco común para ella. Y Rory debe ir al psicólogo de la universidad para decir porqué dejó los estudios, aunque termina hablando más de la cuenta.

Al recibir una llamada de Rory, Lorelai la recoge en la comisaria de policía; camino a casa Rory le explica a su madre que robar el yate fue idea suya y no de Logan, además le cuenta que lo hizo por el desaire que Mitchum le causó. Al día siguiente, Rory le explica a Logan que Mitchum le dijo que no sería una buena periodista, así que él le responde que tendrá una charla con su padre. Mientras tanto, Taylor se encuentra preparando una carrera de ciclistas, y Luke oficialmente compra la casa Twickham, pero cuando ve que Lorelai recibe un presente de parte del inversor de hoteles, cambia de opinión al suponer que Lorelai viajaría mucho si es que se casan, y devuelve la casa. Rory le dice a Lorelai que ha decidido que no irá a Yale el siguiente año, pero a Lorelai no le gusta esa idea y va a sus padres para intentar, entre los tres, hacerle cambiar de idea a Rory. Sin embargo, Emily y Richard le proponen a su nieta dejar Yale, mudarse con ellos y conseguir un trabajo, algo que ella acepta pero que Lorelai desaprueba; Lane teme que su banda se separe, pues no practican hace tiempo con sus amigos, pero la Sra. Kim los ayuda a planificar una gira. Finalmente, Lorelai le comunica a Luke las noticias de Rory, y al ver que él se preocupa por ella como un padre, le propone matrimonio.

Las noches de las despedidas de soltera de Lane y de soltero de Zach se arruinan cuando ambos, junto con sus amigos, no consiguen divertirse, de tal forma que ambos grupos deciden juntarse en una sola fiesta. Al día siguiente, la abuela de Lane, que es budista, está por llegar, y la Sra. Kim no desea que su madre descubra que ella es de la Iglesia Adventista del 7mo. Día, por lo que arregla su casa de tal forma que pueda allí realizarse la primera boda -budista- de Lane y Zach. Como Luke aún sigue de viaje con April, y la Sra. Kim le había dicho a Lorelai que trajera a una pareja, ella decidió llevar a Michel. Sin embargo, cuando él consigue boletos para un concierto de Céline Dion y va al concierto, Lorelai llama a Christopher. Después de la ceremonia budista, se celebra una boda Adventista, y finalmente todos los presentes disfrutan de una gran celebración en la plaza del pueblo. En medio de la fiesta, Lorelai sale a hablar de que nunca se casará, algo afectada por los tragos, y Christopher va a su rescate. Y Rory recibe una llamada telefónica, en la cual le informan que Logan ha sufrido un accidente mientras estaba en su viaje con la Brigada.

Lorelai, Christopher y la hija de éste, GG, van a París para que la niña pueda estar un tiempo con su madre, Sherry. En tanto, Lane y Zach, que van a tener gemelos, deciden informarle a la madre de ella, la Sra. Kim, del estado de Lane. La Sra. Kim decide entonces que ellos deben mudarse a su casa, pero luego Lane y Zach le explican que quieren criar solos a sus hijos; y de esta manera la Sra. Kim termina mudándose con ellos y ordenando la casa para que esté a prueba de niños. Por su parte, Rory termina su cargo como editora del diario de Yale y recibe un pequeño homenaje por su trabajo. Paris le hace preguntas sobre a qué se dedicará cuando se gradúe ese año de Yale, pero no sabe qué responderle. Junto a sus dos nuevas amigas, Olivia y Lucy, Rory decide pasar un buen rato en Stars Hollow, contándoles sus temores del futuro; y después descubre sorprendida que el novio de Lucy es nada menos que su antiguo amigo Marty, quien simula no conocer a Rory. Y cuando Lorelai y Christopher se quedan dormidos y pierden la reservación en el restaurante, se ven obligados a salir a buscar comida en la madrugada, sin éxito. Pero él la soprende cuando le dice que arregló para tener un restaurante elegante. Ahí, Christopher le propone matrimonio a Lorelai, y luego ellos se casan.

Ante el acercamiento del nacimiento de los gemelos de Lane y Zach, Rory se encarga de todos los preparativos para el baby shower, aunque de manera inesperada recibe una llamada del New York Times, en la cual le dan la fecha de la entrevista que tanto esperaba. De esta manera, ella se prepara para la entrevista, mientras que Lorelai toma el mando en lo referente a los preparativos. Sin embargo, no todo va bien, ya que Lane y la Sra. Kim empiezan a discutir sobre cómo será la educación de los niños, así que Lorelai interviene como árbitro y así logra suavizar las cosas entre ambas. Por su parte, Logan está de muy mal humor y Rory lo nota; él le comenta que su negocio de internet fracasó por completó, y cuando Rory le ofrece su apoyo, él se niega y le dice que prefiere ir con sus amigos Colin y Finn en un viaje a Las Vegas. Luke descubre que Liz y TJ quieren colocar en el garaje donde él aún conserva el bote de su padre un puesto para sus manualidades, algo que lo hace pensar en el futuro. De esta manera, Luke le vende el bote a Kirk y planea hacer un viaje en el verano con su hija April. Y finalmente el baby shower empieza, y dado su avanzado estado, Lane es llevada en una cama especial hasta la fiesta.

Cuando Gil consigue una oportunidad para que la banda toque en el club CBCG's, pero a la una de la madrugada, Lane debe escaparse de su casa para lograrlo; cuando un residente de Stars Hollow fallece y en su honor se coloca unas campanas que suenan todos los días, pero que son muy ruidosas, Lorelai y Luke deciden ir y desactivarlas. Rory se molesta cuando sospecha que William, el muchacho al que le ofreció para tomar un café juntos, ha estado regando la noticia que ella lo perseguía para conseguir una cita; aunque ella queda avergonzada cuando descubre que él no hablaba de ella sino de otra chica. Lorelai se sorprende cuando Luke le cuenta que ha adquirido un apartamento con Nicole y le responde que en realidad ella no quiere que se mude; más tarde, ella descubre en el apartamento de Luke que las cosas están en orden, y que él solamente acude algunas veces a la otra casa. Finalmente, cuando el concierto de la banda de Lane es cancelado, ella va donde Rory, pero luego regresa a casa para confesarle a su madre qué es lo que quiere en la vida. La Sra. Kim no está a gusto con eso y le dice a su hija que si no quiere seguir sus reglas puede irse a vivir a otro lado.

Todo Stars Hollow se está preparando para la boda de Liz y TJ que tendrá como tema el Renacimiento; las compañeras de habitación de Rory, Paris, Janet y Tanna se van ya de vacaciones, y todas hacen notar la ausencia de un chico al lado de Rory en todo el año, algo que también Emily ha notado, así que la visita al día siguiente y le presenta a un muchacho para que salgan a una fiesta. Cuando la Sra. Kim le pide a Lorelai que le lleve la correspondencia a Lane, ella le responda que rompa el hielo e intente contactarse con ella, pero grande es la sorpresa de la Sra. Kim al enterarse que su hija vive con dos muchachos, aunque luego Lorelai consigue calmarla; Emily intenta ocultar la separación con Richard cuando Lorelai le hace muchas preguntas sobre sus cambios de rutina al estar de viaje su padre. En la boda de Liz y TJ, todo sale muy bien, e incluso Lorelai y Luke comparten un romántico baile. Ya más tarde, Luke le dice a Lorelai para salir juntos en una cita otro día y ella acepta. Mientras tanto, la cita de Rory fue un desastre y ella debe llamara a Dean para que la recoja, aunque al llegar a su dormitorio aparece Jess, quien le propone para que se vayan juntos a Nueva York, pero ella lo rechaza.

Taylor convoca a una reunión urgente a todo el pueblo desde Maine, a las 3 de la madrugada, para organizar el Festival de invierno, y Kirk reemplaza a Taylor como el encargado de la preparación del evento. Lorelai y Rory se ofrecen para participar con un número, usando a su perro Paul Anka como un can que adivina el futuro; Zach, sin novia y sin banda, se siente miserable y descubre que Lane está pasando el tiempo con un muchacho coreano de unos 30 años, sin embargo la Sra. Kim le explica que ese muchacho es tío de Lane. En el diario de Yale, Paris hace sentir mal a todos, excepto a Rory, con su actitud. Más tarde, los reporteros se reúnen para hablar de esos problemas, y se lo hacen llegar a Rory, y cuando ésta se lo comenta a Paris, la editora se enfurece aún más. Logan intenta acercarse a Rory por medio de un joven con un carrito de café que la sigue todo el día, y después va en busca de Lorelai para que le dé un solución. Y Luke se da un tiempo para pasar la mañana con su hija April, y cuando se asegura que Lorelai no lo visitará, hace que la niña vaya a su restaurante. Sin embargo, Lorelai aparece repentinamente y descubre a la hija de Luke. Luego de la explicación, Lorelai le dice a Luke que pueden posponer la boda si es que él necesita tiempo.

Luke recibe la visita de su hermana Liz, quien está en Stars Hollow para una reunión con sus amigas de la escuela. Jamie visita a Rory en Yale y le pide que hable con Paris, ya que ésta no le ha dado el trato que él merece; así, Rory finalmente enfrenta a Paris sobre la situación que ella tiene, y le dice que no puede tratar así a Jamie mientras está con Asher, entonces Paris llama a Jamie y termina con él. Lane se adapta a la vida en la suite de Rory; mientras tanto, Jason intenta pasar una mañana libre de trabajo junto con Lorelai, pero se ve acosado por las constantes llamadas telefónicas del extranjero. Lorelai pasa por la tienda de la Sra. Kim y le informa que Lane está en Yale, con Rory. Lorelai y Jason acuerdan que ella le contará a Emily el viernes sobre su relación, pero cambia de parecer cuando su madre bromea sobre lo ridículo que sería si su hija y el socio de Richard saliesen juntos. Luego de haber reportado la desaparición del auto de Jess, Luke se sorprende al ver regresar a su sobrino con su auto, ayudado por una grúa. Jess se queda a dormir en su auto, y las chicas Gilmore lo descubren. Lorelai le dice a Luke que no quisiera que Jess se quede en medio del frío invernal, así que él lo hace pasar a su casa, y él se irá donde Nicole.